Lista de Exercicio Estereoquimica 2017 1

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1. A atorvastatina é vendida sob o nome comercial de Lipitor e é utilizada para a 
diminuição dos níveis de colesterol. As vendas anuais dessa substância excedem US$ 
13 bilhões. Atribua a configuração de cada centro de quiralidade da atorvastatina: 
 
2. Para cada um dos pares de substâncias vistas a seguir, determine a relação entre as 
duas substâncias: 
 
3. Identifique a configuração de cada um dos centros de quiralidade das seguintes 
substâncias: 
 
4. (R)-Limoneno é encontrado em muitas frutas cítricas, incluindo laranjas e limões: 
 
Para cada uma das seguintes substâncias identifique se ele é o (R)-limoneno ou seu 
enantiômero, o (S)-limoneno: 
 
5. Identifique se cada uma das seguintes substâncias desviam a luz plano polarizada: 
 
6. A coibacina B é um produto natural, que exibe uma atividade anti-inflamatória 
potente e atividade potencial no tratamento da leishmaniose, uma doença causada por 
certos parasitas: 
 
(a) Atribua a configuração de cada centro de quiralidade na coibacina B. 
(b) Identifique o número de estereoisômeros possíveis para esta substância, admitindo 
que a geometria dos alquenos é fixa. 
7. Desenhe a estrutura tridimensional dos compostos: 
(a) (S)-2-Clorobutano 
(b) (R)-3-Cloro-1-penteno