lista de exercicios para a p2 (1)

Prévia do material em texto

LISTA DE EXERCÍCIOS PARA A PROVA P2 
01) Desenho o número indicado de formas de ressonância para cada uma das 
espécies a seguir: 
a) , duas formas de ressonância 
 
b) , quatro formas de ressonância 
 
02) O fucosserrateno, ectocarpeno e multifideno são feromônios sexuais 
produzidos por algas marinhas marrons. Quais das três substâncias é 
conjugada? Justifique sua resposta. 
 
 
03) A Bextra, um inibidor COX-2 utilizado em tratamento de artrite, contém 
um anel isoxazol. Por que esse anel é aromático? 
 
 
 
 
04) Entre os ácidos A, B, C, D e E qual é o mais ácido? Justifique sua resposta. 
 
 
05) Para cada par de substâncias vistas a seguir, identifique a substância mais 
ácida: 
 
 
06) Utilizando os valores de pKa identifique qual dos seguintes ânions é a base 
mais forte: 
 
 
 
 
 
07) Determine a posição de equilíbrio (A ou B) para cada uma das duas reações 
de transferência de prótons abaixo: 
 
08) Em cada substância abaixo, dois prótons são claramente identificados. 
Determine qual dos dois prótons é mais ácido. 
 
09) Dos pares de ácidos abaixo identifique o mais ácido e justifique sua 
resposta: 
 
 
10) Desenho todas as conformações possíveis para o 1,2-Dibromoetano e represente o 
gráfico de energia vs. ângulo para esta molécula. 
 
11) Desenho o 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano: 
a) onde os cloros estão na posição axial 
b) onde os cloros estão na posição equatorial 
 
12) Desenhe o confôrmero em cadeira mais estável para: 
a) cis-1-terc-butil-2-metilciclohexano 
b) trans-1-terc-butil-2-metilciclohexano 
 
13) Dê a geometria E ou Z das ligações duplas abaixo: 
 
 
14) Dê os nomes IUPAC dos seguintes alcenos. 
 
 
 
15) Desenhe a estrutura de cada substância mostrada a seguir: 
a) (Z)-1,3,5-tribromo-2-penteno 
b) (Z)-3-metil-2-hepteno 
c) (E)-1,2-dibromo-3-isopropil-2-hexeno 
 
16) Desenhe todos os estereoisômeros (indicando a geometria E ou Z das ligações 
duplas) possíveis para o 6-metilocta-1,3,6-trieno 
 
 
17) Atribua prioridades aos seguintes conjuntos de substituintes: 
a) –H, -OH, -CH2CH3, -CH2CH2OH 
b) –CO2H, -COO2CH3, -CH2OH, -OH 
c) –CN, -CH2NH2, -CH2NHCH3, -NH2 
d) –SH, -CH2SCH3, -CH3, -SSCH3 
 
18) A substância a seguir tem somente um carbono assimétrico. Por que ela tem 
quatro estereoisômeros? 
 
 
19) Qual das seguintes substâncias é quiral? 
 
 
20) Atribua a configura R e S a cada centro quiral das seguintes moléculas: 
 
 
 
 
 
21) O Cloranfenicol é um antibiótico de amplo espectro, particularmente usado contra 
febre tifoide. Qual a configuração de cada carbono quiral do cloranfenicol? 
 
22) Por muitos séculos, os chineses usaram extratos de um grupo de ervas conhecidos 
como efedra no tratamento de asma. Químicos foram capazes de isolar uma 
substância dessas ervas, chamada efedrina, um potente dilatador de passagem de ar 
pelos pulmões. 
 
 
a) Quantos estereoisômeros são possíveis 
para a efedrina? 
 
 
b) O estereoisômero mostrado a seguir é 
um dos farmacologicamente ativos. Qual 
a configuração de cada carbono 
assimétrico? 
 
 
 
23) Desenhe todos os estereoisômeros das moléculas abaixo, diga qual possui 
composto meso e por quê? 
a) 2,3-dimetilpentano 
b) 2,4-dimetilpentano 
c) 2,3-dimetilexano 
d) 2,5-dimetilexano 
 
24) Desenhe fórmulas em perspectiva para as seguintes substâncias: 
a) (S)-3-cloro-1-pentanol 
b) (2R, 3R)-2,3-dibromopentano 
c) (2S, 3R)-3-metil-2-pentanol 
d) (R)-1,2-dibromobutano 
 
25) Classifique as seguintes reações como adição, eliminação, substituição e rearranjo: 
 
26) Com base nos gráficos das reações abaixo responda VERDADEIRO (V) ou FALSO (F): 
 
 
 
( ) A reação A é do tipo endergônica e ocorre mais rápida que a reação B. 
( ) A reação B é do tipo endergônica e ocorre mais rápida que a reação A. 
( ) A energia de ativação da reação C é maior que a energia de ativação D. 
( ) A velocidade da reação C é mais rápida que a da reação D. 
( ) Os produtos das reações A e B são menos estáveis que as da reação C e D.