8 Lista de Exercícios-QUI (1)

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8ª Lista de Exercícios – Química do Carbono – 2024-2 
 
1. Algumas moléculas listadas aqui têm um centro de quiralidade. Escreva fórmulas tridimensionais 
(Projeção de Fischer) de ambos os enantiômeros para as moléculas que têm um centro de 
quiralidade. 
(a) 2-fluorpropano (f) 2-bromopentano 
(b) 2-metilbutano (g) 3-metilpentano 
(c) 2-clorobutano (h) 3-metil-hexano 
(d) 2-metil-1-butanol (i) 2-metil-2-penteno 
(e) trans-2-buteno (j) 1-cloro-2-metilbutano 
 
2. Escreva fórmulas tridimensionais e marque um plano de simetria para todas as moléculas aquirais 
da questão anterior. (Para localizar um plano de simetria pode ser necessário escrever a molécula 
em uma conformação adequada.) 
 
3. Escreva as formas enantioméricas do bromoclorofluormetano e atribua, corretamente, a 
designação (R) ou (S) para cada enantiômero. 
 
4. Dê a designação (R) ou (S) para cada uma das seguintes substâncias: 
(a) (b) 
 
 (c) (d) 
 
5. Quais das seguintes substâncias apresentam a forma meso? (Lembre-se de que o sufixo -ol refere-
se a um álcool, ROH). 
(a) 2,3-butanodiol 
(b) 2,3-pentanodiol 
(c) 2,4-pentanodiol 
 
6. Classifique os seguintes conjuntos de substituintes: 
(a) –H, –OH, –CH2CH3, –CH2CH2OH 
(b) –CO2H, –CO2CH3, –CH2OH, –OH 
(c) –CN, –CH2NH2, –CH2NHCH3, –NH2 
(d) –SH, –CH2SCH3, –CH3, –SSCH3 
 
7. Desenhe a representação tetraédrica do (S)-2-pentanol. 
8. Determine se as duas estruturas, em cada par visto a seguir, representam enantiômeros ou duas 
moléculas da mesma substância em orientações diferentes. 
(a) (b) 
 
(c) 
 
9. Escreva fórmulas tridimensionais para todos os estereoisômeros de cada uma das substâncias 
vistas a seguir. Identifique os pares de enantiômeros e os compostos meso. 
(a) (b) (c) 
 
(d) (e) (f) 
 
 
10. Quantos estereoisômeros do 2,4-dibromo-3-cloropentano existem? Represente-os e indique 
quais são oticamente ativos. 
 
11. Desenhe os isômeros cis e trans para as seguintes substâncias: 
a) 1-etil-3-metilciclobutano b) 2-metil-3-hepteno 
c) 1-bromo-4-clorocicloexano d) 1,3-dibromociclobutano 
 
12. Estão mostradas a seguir as projeções de Newman para o (R,R)-, (S,S)- e (R,S)-diclorobutano. 
(a) Qual é quiral? (b) Qual é o composto meso? 
 
 
13. Usando a denominação (E)-(Z) [e nos itens (e) e (f) também a denominação (R)-(S)], dê os nomes 
IUPAC para cada uma das seguintes substâncias. 
 
 
14. Indique se cada um dos pares de substâncias a seguir são idênticos ou enantiômeros, 
diastereoisômeros, ou isômeros constitucionais: 
 
a) 
 
b) 
 
 
c) 
 
d) 
 
 
e) 
 
f) 
 
15. Considere as seguintes propriedades físicas: ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade, 
solubilidade em água e rotação específica. 
a) Em quais destas propriedades o (R)-2-clorobutano e o (S)-2-clorobutano diferenciam-se? 
b) Em quais destas propriedades o ácido (+)-tartárico e meso tartárico diferenciam-se? 
c) Em quais destas propriedades o cis-3-hexeno e o trans-3-hexeno diferenciam-se? 
 
16. O aspartame, utilizado como adoçante, corresponde a apenas um dos estereoisômeros da 
molécula cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo. 
O
CH3
O
NH
O
NH2
OH
O
 
Admita que, em um processo industrial, tenha-se obtido a mistura, em partes iguais, de todos os 
estereoisômeros dessa molécula. Nessa mistura, qual o percentual de aspartame? (Dica: encontre o 
número de estereoisômero.) 
 
17. (S)-(+)-glutamato monossódico (MSG) é uma substância usada para realçar o sabor de muitos 
alimentos. Algumas pessoas têm reações alérgicas ao MSG (dor de cabeça, dor torácica e 
sensação generalizada de fraqueza). Fast-food frequentemente contém quantidades substanciais 
de MSG. O MSG tem rotação específica de +24°. 
 
a) Qual é a rotação específica de (R)-(–)-glutamato monossódico? 
b) Qual é a rotação específica da mistura racêmica do MSG? 
 
18. A glicose tem a seguinte estrutura: 
OH
O
H OH
OH H
H OH
H OH
 
a) Quantos centros de quiralidade a glicose possui? 
b) Quantos estereoisômeros da glicose existem? 
c) Represente a estrutura do enantiômero da glicose. 
d) Represente a estrutura de um diastereoisômero da glicose. 
 
19. Desenhe tanto o cis- quanto o trans-1,4-dimetilciclohexano em suas conformações cadeira mais 
estáveis. 
(a) Quantos isômeros do cis-1,4-dimetilciclohexano existem e quantos do trans-1,4-
dimetilciclohexano? 
(b) Algumas das estruturas são quirais? 
(c) Quais as relações estereoquímicas entre os vários estereoisômeros do 1,4-dimetilciclohexano.