Exercício do Cap 3

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3ª Lista de Exercícios – Química Orgânica 1 – 1º/2013 
 
1. Qual você esperaria ser o ácido mais forte? Justifique sua resposta em cada ítem. 
a) CH2ClCO2H ou CHCl2CO2H 
b) CCl3CO2H ou CHCl2CO2H 
c) CH2FCO2H ou CH2BrCO2H 
d) CH2FCO2H ou CH2FCH2CO2H 
2. Escreva as equações para a reação ácido-base que ocorre quando cada um dos 
seguintes compostos ou soluções são misturados. Em cada caso rotule o ácido mais 
forte e a base forte e o ácido mais fraco e a base mais fraca. 
a) NaH é adicionado ao CH3OH 
b) NaNH2 é adicionado ao CH3CH2OH 
c) NH3 gasoso é adicionado ao etilítio em hexano 
d) O NH4Cl é adicionado ao amideto de sódio em amônia líquida 
e) O (CH3)3CONa é adicionado à H2O. 
 
3. Ácido salicílico, material de partida para a preparação da aspirina, tem Ka de 1,06 x 
10
-3
. Qual seu pKa? Cianeto de hidrogênio (HCN) tem pKa 9,1. Qual seu Ka? 
 
 
4. Escreva uma equação de transferência de próton do cloreto de hidrogênio (HCl) para: 
a) amônia (:NH3) 
b) trimetilamina [(CH3)3N:] 
Identifique o ácido, a base, o ácido conjugado e a base conjugada, utilizando 
setas curvas para mostrar o movimento dos elétrons. 
 
5. a) Qual ácido é mais forte: (CH3)3
+
NH: ou (CH3)2
+
OH? 
 b) Qual base é mais forte: (CH3)3N: ou (CH3)2O? 
 
6. Qual base é mais forte: etóxido (CH3CH2O
-
) ou terc-butóxido (CH3)3CO
-
? 
 
7. Quando o álcool metílico é tratado pelo NaH, o produto é CH3O
-
Na
+
 e H2 e não 
Na
+-
CH2OH e H2. Explique este fato. 
 
8. Que reação ocorrerá se o álcool etílico é adicionado a uma solução de HC≡C-Na+ em 
amônia líquida? 
 
9. Organize os seguintes compostos em ordem crescente de acidez e justifique sua 
resposta: CH3CH2NH2, CH3CH2OH e CH3CH2CH3. Organize as bases conjugadas 
desses ácidos em ordem crescente de basicidade e justifique sua resposta.