ESTUDO DIRIGIDO 3 GABARITO

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FACULDADE RATIO 
QUÍMICA APLICADA A OPTOMETRIA 
Profa. Dra. Nila 
 
ESTUDO DIRIGIDO Nº 03 
Química Orgânica 
 
 
1. O náilon é um polímero de condensação, mais especificamente da classe das 
poliamidas, que são polímeros formados pela condensação de um diácido 
carboxílico com uma diamida. Uma das variedades desse polímero pode ser 
obtida por meio de uma matéria-prima denominada de caprolactana, cuja 
fórmula estrutural é: 
 
 
Fórmula da caprolactana 
Analisando essa cadeia, podemos classificá-la em: 
a) Fechada, insaturada, heterogênea, mononuclear. 
b) Alicíclica, insaturada, heterogênea, mononuclear. 
c) Fechada alicíclica, saturada, heterogênea, mononuclear. 
d) Fechada alicíclica, insaturada, homogênea, mononuclear. 
e) Fechada, insaturada, homogênea, mononuclear. 
 
EXPLICAÇÃO: 
 Ela é fechada porque seus átomos de carbono formam um ciclo; 
 É alicíclica porque não possui um anel aromático; 
 É saturada porque não possui insaturação (ligações duplas ou triplas) 
entre os átomos de carbono; 
 É heterogênea porque possui o nitrogênio entre carbonos; 
 É mononuclear porque possui somente um ciclo. 
 
 
 
 
2. Considere as seguintes substâncias, suas fórmulas estruturais e aplicações: 
 
1. Cl — CH2 — S — CH2 — CH2 — Cl → gás mostarda; 
 
2. HS — CH2 — CH — CH2 — OH → antídoto no envenenamento por arsênio; 
 | 
 SH 
 CH3 
 | 
3. H3C — CH — CH2 — CH2 — SH → cheiro desagradável do gambá; 
 
 
4. → anestésico; 
 
 
5. → Substância presente na fumaça do cigarro; 
 Molécula de antraceno 
 
 O 
 || 
 6. H3C — CH2 — CH2 — C — O — CH2 — CH3 → essência de abacaxi 
 
Qual(is) dentre essas cadeias carbônicas pode(m) ser classificada (s) como uma cadeia 
alifática, normal, saturada e heterogênea? 
a) 1, 2, 3, 6. 
b) Todas. 
c) 4,5. 
d) 1 e 6. 
e) Somente 1. 
 
 
EXPLICAÇÃO: 
 É acíclica, ou seja, possui cadeia aberta, com extremidades livres, sem nenhum 
ciclo; 
 Possui duas ramificações, os grupos metil; 
 É insaturada, pois possui duas ligações duplas entre carbonos; 
 É homogênea porque não possui nenhum heteroátomo entre os átomos de 
carbono. 
 
 
 
 
3. O pau-rosa, típico da região amazônica, é uma rica fonte natural do óleo 
essencial conhecido por linalol, o qual também pode ser isolado do óleo de 
alfazema. Esse óleo apresenta a seguinte fórmula estrutural: 
 OH 
 | 
H3C — C = CH — CH2 — CH2 — C — CH = CH2 
 | | 
 CH3 CH3 
Sua cadeia carbônica deve ser classificada como: 
a) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea. 
b) acíclica, normal, insaturada e homogênea. 
c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea. 
d) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. 
e) alicíclica, normal, saturada e heterogênea. 
 
4. O ácido etilenodiaminotetracético, conhecido como EDTA, utilizado como 
antioxidante em margarinas, de fórmula 
 
 
Fórmula do EDTA (ácido etilenodiaminotetracético) 
 
Apresenta cadeia carbônica: 
a) acíclica, insaturada, homogênea. 
b) acíclica, saturada, heterogênea. 
c) acíclica, saturada, homogênea. 
d) cíclica, saturada, heterogênea. 
e) cíclica, insaturada, homogênea. 
 
 
 
 
 
 
 
 
5. A “fluoxetina”, presente na composição química do Prozac®, apresenta fórmula 
estrutural: 
 
Com relação a esse composto, é correto afirmar que ele apresenta: 
a) cadeia carbônica cíclica e saturada 
b) cadeia carbônica aromática e homogênea 
c) cadeia carbônica mista e heterogênea 
d) somente átomos de carbonos primários e secundários 
e) fórmula molecular C17H16ONF 
 
6. Os números em vermelho nas moléculas abaixo estão nos lugares das ligações 
entre os carbonos: 
 
Completando de maneira adequada as ligações nas estruturas, percebemos que é (são) 
saturada(s): 
a) Apenas a estrutura I. 
b) As estruturas I, II e III. 
c) Apenas a estrutura V. 
d) Todas as estruturas. 
e) Nenhuma das estruturas. 
 
7) Faça a associação correta entre a coluna A e a coluna B: 
Coluna A: 
(a) cadeia saturada 
(b) cadeia insaturada 
Coluna B: 
 
1- a 
2- b 
3- a 
4-a 
5-b 
Lembre-se de que a dupla ligação deve estar entre átomos de carbono para que a cadeia 
seja considerada insaturada. 
 
8) O desenvolvimento das técnicas de síntese, em química orgânica, proporcionou a 
descoberta de muitas drogas com atividades terapêuticas. As estruturas a seguir 
representam as moléculas do antibiótico tetraciclina (A) e do antivírus AZT (B). Nessas 
estruturas, existe, em comum, a função 
 
 
Nessas estruturas, existe, em comum, a função: 
a) amina. 
b) álcool. 
c) cetona. 
d) éter. 
e) éster 
 
 
9) "Depois de oito anos de idas e vindas ao Congresso (...), o Senado aprovou o 
projeto do Deputado Federal Eduardo Jorge (PT-SP), que trata da identificação de 
medicamentos pelo nome genérico. A primeira novidade é que o princípio ativo - 
substância da qual depende a ação terapêutica de um remédio - deverá ser informado 
nas embalagens em tamanho não inferior à metade do nome comercial." (Revista 
"Época", fevereiro de 1999.) 
 
 
O princípio ativo dos analgésicos comercializados com os nomes de Tylenol, Cibalena, 
Resprin, etc é o paracetamol, cuja fórmula está apresentada anteriormente. 
 
Os grupos funcionais presentes no paracetamol são: 
a) álcool e cetona. 
b) amina e fenol. 
c) fenol e amida. 
d) éster e álcool. 
e) cetona e amina. 
 
 
 
10) A morfina é um alcalóide que constitui 10% da composição química do ópio, 
responsável pelos efeitos narcóticos desta droga. A morfina é eficaz contra dores muito 
fortes, utilizada em pacientes com doenças terminais muito dolorosas. 
 
 
Algumas das funções orgânicas existentes na estrutura da morfina são: 
a) álcool, amida e éster. 
b) álcool, amida e éter. 
c) álcool, aldeído e fenol. 
d) amina, éter e fenol. 
e) amina, aldeído e amida. 
 
 
11) A esparfloxacina é uma substância pertencente à classe das fluoroquilonas, que 
possui atividade biológica comprovada. Analise a estrutura e indique as funções 
orgânicas presentes: 
 
 
a) amida e haleto orgânico; 
b) amida e éster; 
c) aldeído e cetona. 
d) ácido carboxílico e aldeído; 
e) ácido carboxílico e amina. 
 
 
12) Analise a fórmula estrutural da aureomicina, substância produzida por um fungo 
e usada como antibiótico no tratamento de diversas infecções: 
 
 
A partir da análise dessa fórmula estrutural, é correto afirmar que a aureomicina 
apresenta funções carbonílicas do tipo: 
 
a) Ácido carboxílico e aldeído. 
b) Aldeído e éster. 
c) Amida e cetona. 
d) Cetona e éster. 
 
 
13) Certos vegetais produzem substâncias orgânicas denominadas alcaloides, que 
apresentam anéis heterocíclicos contendo nitrogênio. No organismo humano, o 
consumo de alguns alcaloides pode causar dependência química, com perturbações 
graves à saúde, podendo levar até a morte. Observe a estrutura da cocaína e da nicotina, 
dois alcaloides, representados abaixo. A nicotina e a cocaína pertencem à função 
orgânica: 
 
 
 
a) amida; 
b) cetona; 
c) amina; 
d) aldeído;e) éter. 
 
 
14) O oseltamivir, representado na figura abaixo, é um antiviral que pode ser 
utilizado para o tratamento de várias cepas de Influenza, incluindo a H1N1. 
 
Assinale a alternativa que especifica os grupos funcionais presentes no oseltamivir: 
a) Éter, amina, amida, éster. 
b) Ácido carboxílico, amina, amida, cetona. 
c) Éster, amina, álcool, aldeído. 
d) Amida, éter, cetona, ácido carboxílico. 
e) Éter, amida, amina, fenol. 
 
 
15) Os dois compostos H3C – O – CH3 e H3C – C – OH demonstram que caso de 
Isomeria? 
 
a)cadeia; 
b)posição; 
c)composição; 
d)função; 
e)tautomeria. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
16) O ácido benzílico, o cresol e o anizol, respectivamente, 
 
 
 
são isômeros: 
a) de posição. 
b) de função. 
c) de compensação. 
d) de cadeia. 
e) dinâmicos. 
 
17) O eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-da-índia que tem propriedades 
anestésicas. O iso-eugenol é outro óleo essencial extraído da nozmoscada. Dadas as 
estruturas dos dois óleos, pode-se dizer que: 
 
a) são isômeros funcionais. 
b) são isômeros de cadeia. 
c) não são isômeros. 
d) são isômeros de posição. 
e) são formas tautoméricas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
18) O isômero plano de etanol (H3C – CH2 - OH) tem fórmula: 
 
 
Resp. c 
 
 
19) Assinale a alternativa que indica um par de isômeros: 
 
 
 
Resp. item b 
 
20) Dados compostos: 
 
1- CH3 - CH = CH – CH3 
2- CH‚ = CH – CH2 – CH3 
3- CH3CH - (CH3) –CH3 
4- CH3 – CH2 – CH2 – CH3 
 
Podemos afirmar que: 
a) 1 e 2 são isômeros geométricos. 
b) 1 e 3 são isômeros de posição. 
c) 1 e 4 são isômeros funcionais. 
d) 3 e 4 são isômeros de posição. 
e) 3 e 4 são isômeros de cadeia.