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L I P Í D E O S Definição: Substâncias de origem biológica, solúveis em compostos orgânicos e insolúveis em água. Geralmente são ANFIPÁTICOS. Constituídos principalmente por AG. Ex: gorduras, óleos, certas vitaminas, hormônios, ... Classificação e Importância: Quanto à função ACIDOS GRAXOS - principal constituinte dos lipídeos. TRIACILGLICEROIS - lipídeos de reserva (energia). FOSFOLIPÍDEOS - componente da membrana; - função estrutural. ESFINGOLIPÍDEOS – diversas funções (receptores hormonais ...). ESTERÓIDES - precursores hormonais, - regulador das propriedades da membrana. CERAS - impermeabilizante; - reserva alimentar para cadeira oceânica. TERPENOS - funções diversas: precursores de determinadas vitaminas, ...) ÁCIDOS GRAXOS: unidades fundamentais dos lipídeos Definição: são ácidos carboxílicos de cadeiras longas (C16 , C18 ) O ( ( ( ( ( HO 1 2 3 n Características: Na maioria dos casos: < C14 e > C20 são raros; encontram-se associados a outros componentes (ex: ésteres,...); ( ½ sat, ½ ins ( ( n) , cis; 1a dupla entre C9 e 10; AG sat. são muito flexíveis devido à rotação de C - C (forma distendida é mais estável) possuem no par de C; são sintetizados de 2 em 2 C; nem todos são produzidos por todos os organismos, portanto devem ser ingeridos; são responsáveis pela fluidez da membrana. Em bactérias encontram-se alguns: monoinsaturados, ramificados, hidroxilados Nomenclatura: IUPAC ( no USUAL ( letras gregas Exemplos: ÁCIDO GRAXO C:ins FÓRMULA LÁURICO 12:0 CH3(CH2)10COOH S MIRISTICO 14:0 CH3(CH2)12COOH A PALMÍTICO 16:0 CH3(CH2)14COOH T ESTEÁRICO 18:0 CH3(CH2)16COOH U ARACDICO 20:0 CH3(CH2)18COOH R. BEÊNICO 22:0 CH3(CH2)20COOH LIGNOCÉRICO 24:0 CH3 (CH2)22COOH I PALMITOLEICO 16:1 CH3(CH2)5 CH =CH (CH2)7 COOH N OLEICO 18:1 CH3(CH2 )7 CH = CH (CH2)7 COOH S LINOLEICO 18:2 CH3(CH2)4 (CH = CH CH2)2 (CH2)6 COOH A ( LINOLENICO 18:3 CH3 CH2 (CH = CH CH2)3 (CH2)6 COOH T ( LINOLENICO 18:3 CH3 (CH2)4 (CH = CH CH2 )3 (CH2)3 COOH U. ARACDÔNICO 20:4 CH3 (CH2)4 (CH = CH CH2)4 (CH2)2 COOH TRIACILGLICEROIS = TRIGLICERÍDEOS = GORDURAS NEUTRAS Definição: tri esteres de glicerol � Classificação: SÍMPLES: 1 tipo de cadeia (R1 = R2 = R3) MISTO: + de um tipo de cadeira (R1 ( R2 ; R1 ( R3; R3 ( R2 ........) Características e importância: apolares; insolúveis em H2O; formam sacos de gorduras (adipócitos) nos animais e gotículas nas outras células); hidrolisados por ácidos, bases e enzimas (lipases); não são normalmente encontrados em membranas; são lipídios de reserva (energia); ocorrem dispersos no citossol formando gotículas emulsificadas; ocorrem na forma de gotículas oleosas e podem ser armazenados indefinidamente. Curiosidades: MOLÉCULA ENERGIA GERADA TAG 9 Kcal/g* Carboidratos + Proteínas 4 Kcal/g * Graças à : FACILIDADE DE REDUÇÃO DOS AG E SUA ESTOCAGEM NA FORMA ANIDRA Em homens e mulheres normais : O estoque de lipídios ( vida de 2 – 3 meses O estoque de glicogênio ( menos de 1 dia A variação da composição do TAG permite a adaptação à diferentes temperaturas (ex: isolamento em animais rotineiramente expostos à baixas T - Pinguim, ...) Curiosidades: MARGARINA MANTEIGA TEOR DE ÁCIDOS GRAXOS SATURADOS* MENOR** MAIOR** TEOR DE ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS MAIOR** MENOR** TIPO DE LIGAÇÃO CONTÉM LIGAÇÕES TRANS INTRODUZIDAS PELOS PROCESSO DE HIDROGENAÇÃO (pode levar a doenças cardiovasculares) * A incidência de doenças cardiovasculares está associada a presença de AG sat. ** Há exceções: ex – óleo de palma e de côco (babaçu) – teor ins. ( sat.. FONTE LAURICO (12:0) E MIRÍSTICO (14:0) PALMÍTICO (16:0) ESTEÁRICO (18:0) OLEICO (18:1) LINOLEICO (18:2) CARNE 5 24 – 32 20 – 25 37 – 45 2 – 3 LEITE 35 12 33 3 CÔCO 74 10 2 7 - MILHO 8 –12 3 – 4 19 – 49 34 – 62 OLIVA 9 2 84 4 PALMA 39 4 40 8 SOJA 9 6 20 52 GIRASSOL 6 1 21 66 Valores em % de AG totais LIPÍDEOS ANIMAIS VEGETAIS AG SATURADO MAIOR MENOR AG INSATURADO MENOR MAIOR SABÃO = sal metálico de AG FOSFOLIPÍDEOS = FOSFOGLICERÍDEOS = GLICEROFOSFOLIPÍDEOS Definição: glicerol 3P esterificado em C1 e C2 com AG � NOME DE X-OH FÓRMULA DE X NOME DO FOSFOLIPÍDEO ÁGUA - H ÁC. FOSFATÍDICO ETANOLAMINA - CH2CH2N3+ FOSFATIDIL-ETANOLAMINA COLINA - CH2CH2N(CH3)3+ FOSFATIDILCOLINA (LECITINA) INOSITOL HO H HO OH OH OH FOSFATIDILINOSITOL GLICEROL - CH2 CH (OH) CH2OH FOSFATIDIL GLICEROL FOSFATIDIL GLICEROL O (( - CH2 CH (OH) CH2- O P - CH2 O ( ( (( O O- CH – O – C - R4 (( ( R3 - C - O - CH2 DIFOSFATIDIL GLICEROL � � Características e Importância: são componentes dos lipídios de membrana; participam dos eventos de sinalização celular; tem importância estrutural; não são armazenados em gdes quantidades; especies anfipáticas hidrolisadas por fosfolipases produzindo AG, ácido fosfórico e cabeça alcoolica. ESFINGOLIPIDEOS Definição: derivados de aminoálcoois C16 – C20 e homólogos; possuem esfingosina, dihidroesfingosina ou seus homólogos (C16,17 19 e 20) e não glicerol. o derivado N-acetil AG são CERAMIDAS que ocorrem em pequenas quantidades em plantas e animais, mas servem de precurssores para os demais esfingolipídeos, mais abundantes. perderam o fosfato e são portanto menos iônicos componentes das membranas formam bicamadas H H H ( ( ( R1 - O - CH2 - C - C - C = C - (CH2)12 - CH3 ( ( ( H2 N+ OH H ( R2 Esfingosina H H H H ( ( ( ( R1 - O - CH2 - C - C - C - C - (CH2)12 - CH3 ( ( ( ( H2 N+ OH H H ( R2 Dihidroesfingosina H H H ( ( ( H - O - CH2 - C - C - C = C - (CH2)12 - CH3 ( ( ( H2 N+ OH H ( AGCeramida Classificação: CLASSIFICAÇÃO R1 R2 CARACTERÍSTICAS/FUNÇÃO ESFINGOMIELINA (CH3)3 N – CH2 ( CH2 ( O ( O = P - O- ( ( O = C ( (CH2)14 ( CH3 MEMBRANA DE CÉLULA NERVOSAS GLICOESFINGO-LIPÍDEO = CEREBROSÍDEO ACÚCAR* AG Não possuem carga, nem fosfato. São glicolipídeos. GAL ( NEURÔNIOS GLC ( OUTROS TECIDOS GANGLIOSÍDEOS (GM) 1 OU + AÇÚCARES (GM1, GM2 OU GM3)** E PELO MENOS 1 RESÍDUO DE ÁCIDO SIÁLICO ÁCIDO ESTEARICO (C18) COMPONENTES DE MEMBRANA FRAÇÃO DOS LIPÍDEOS CEREBRÁIS (6%) RECEPTORES HORMONAIS PONTOS DE RECONHECI-MENTO DE CERTAS TOXINAS (CÓLERA) OUTRAS * podem ser sulfatados ** GM1 - GLC - GAL-N-Acetil GAL – GAL~; GM2 - GLC - GAL-N-Acetil GAL ~; GM3 - GLC – GAL ~. ESTERÓIDES Definição: derivados do ciclopentanoperhidrofenantreno C D A B ciclopentanoperhidrofenantreno Exemplos: NOME FÓRMULA OCORRÊNCIA COLESTEROL ANIMAIS ESTIGMAESTEROL E ( - SITOSTEROL PLANTAS ERGOSTEROL FUNGOS ( INCLUSIVE LEVEDURAS ) � COLESTEROL SISTEMA DE ANEIS RELATIVAMENTE RÍGIDOS E GRUPAMENTO POUCO POLAR ( IMPORTANTE PAPEL COMO REGULADOR DA FLUIDEZ DAS MEMBRANAS BIOLÓGICAS COMPONENTE DOS COMPLEXOS DE LIPOPROTEÍNAS DO SANGUE UM DOS COMPONENTES DAS PLACAS NAS PAREDES ARTERIAIS ( ARTEROESCLEROSE PRECURSOR METABÓLICO DOS SAIS BILIARES QUE ATUAM COMO DETERGENTES QUE AUXILIAM NO PROCESSO DE ABSORÇÀO DE LIPÍDEOS PRECURSOR METABÓLICO DOS HORMÔNIOS ESTERÓIDES (AQUELES ENVOLVIDOS NO DESENVOLVIMENTO SEXUAL, ....) ALGUNS DERIVADOS DO COLESTEROL ANDROGÊNIOS (ex: TESTOSTERONA) ( desenvolvimento sexual. ESTROGÊNIOS (ex: ESTRADIOL) ( funções sexuais PROGESTINAS (ex: PROGESTERONA) ( ciclo menstrual e gravidez GLICOCORTICÓIDES (ex: CORTISOL) ( controle do metabolismo de carboidratos, proteínas e lipídeos MINERALOCORTICÓIDES (ex: ......................) ( regulam o balanço/saldo de íons (Na+, K+, Cl-) nos tecidos SAIS BILIARES (ex: ......................) ( surfactantes/auxiliares na absorção de lipídeos CERAS Definição: ésteres de AG de cadeia longa e álcoois O n O m Características e Importância: são impermeabilizantes; são geralmente saturadas; são reserva para cadeia alimentar oceânica; cobertura protetora de: PLANTAS - recobrem caules, folhas e frutas ANIMAIS – encontrados nos pêlos, penas e pele. Ex: CEROATO DE MIRICILA (n = 11 e m = 27) C25H51 – C = O I O – CH2 – C30H61 � - principal componente da cera de carnaúba - usado em assoalhos e automóveis PALMITATO DE CETILA (n = 11 e m = 13) - componente do espermacete, produzido pelas baleias - usado em fragrâncias, TERPENOS Definição: combinação de duas ou mais moléculas de 2-metil-1,3 butadieno (isopreno ( C5) � Classificação: MONOTERPENOS (C10): 2 isoprenos – plantas superiores A grande maioria é volátil e constituinte básico de azeites aromáticos, como o mentol, linalol e citral. Alguns são precursores de uma classe especial de substâncias, os iridóides e seco-iridóides ou como unidades presentes nas estruturas de alguns tipos de alcalóides complexos. � SESQUITERPENOS (C15): 3 isoprenos – pouco conhecido Alguns estão presentes em diversos óleos essenciais, como α-bisabolol, constituinte principal da essência de camomila. Outros sesquiterpenos mais complexos e mais funcionalizados possuem função ecológica ou são componentes ativos de algumas plantas medicinais, como as lactonas sesquiterpênicas. � C20: diterpenos (4 isoprenos – pouco conhecido) (Em especial aqueles policíclicos com grupamento carboxila, estão presentes em várias resinas, como a de copaíba e do pinheiro (espécies de Pinus). Outros são tóxicos, como os ésteres de forbol de algumas espécies da família Euphorbiaceae, ou importantes para a medicina, como os ginkgolidos de Ginkgo biloba. � C30: triterpenos ( 6 isoprenos – precursores do colesterol (alguns)) ( Triterpenos livres também ocorrem em certas resinas e outros possuem atividades biológicas importantes. Ainda são precursores de fitoesteróis, como o estigmasterol, o α- e o β-sitosterol. Outros triterpenos e fitoesteróis, quando ligados a pequenas cadeias de açúcar (oses), são denominados saponinas, e possuem ações biológicas interessantes, além da propriedade espumante de alguns. � C40: tetraterpenos ou carotenoides ( 8 isoprenos –carotenóide ) ( são pigmentos importantes para diversas espécies vegetais, ocorrendo em flores e também em frutos. Estão presentes no mamão, tomate, cenoura e laranja, como o licopeno e o α- e β-caroteno – precursor da vitamina A) unidades maiores: politerpenos ou poliprenois (n isoprenos)( são âncoras para algumas proteinas , cadeias com terminal alcooolico e longas e cadeias laterais de vitaminas. O representante mais significativo é a borracha, látex extraído da seringueira. DOLICOIS – C16 – C22 – com fosfato : carreadores de carboidratos para biossíntese de glicoproteínas, em animais � . �EMBED PBrush��� � EMBED PBrush ��� ( CH2 ( CH3 ( CH2 ( CH3 ( H3C Fosfatidilinositol (encontrado em células animais e atua como mensageiros intercelulares) Lecitina (encontrada principalmente na gema do ovo e em grãos de soja) � EMBED PBrush ��� Alguns fosfolipídeos são amplamente usados na indústria alimentícia. Um exemplo é a LECITINA (usualmente extraída da soja) que é usada como emulsificante na indústria de biscoitos e achocolatados. Ácido Graxo _1032592089/ole-[42, 4D, 7E, 65, 02, 00, 00, 00] _1033196738/ole-[42, 4D, 0E, C1, 00, 00, 00, 00] _1032591489/`�
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