Aula 123 Química Orgânica 2 Reações orgânicas de adição II

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Prof. Luiz Cláudio 
c) Hidro-halogenação 
Mecanismo: adição eletrofílica 
 
Alceno + HX  Derivado mono-halogenado 
Onde X: Cl, Br, I ou F 
 
 
EXEMPLO: 
H2C CH2 + H2C CH2
H Cl
HCl
Regra de Markovnikoff: O grupamento positivo (H+) liga-se ao carbono 
mais hidrogenado da insaturação. 
 
H2C CH CH3 + H2C CH CH3
H Cl
HCl
+ -
HC C CH3 + CH3
H Br
HC C
H Br
HBr2 
+ -
Efeito Karash ou Anti-Markovnikoff: Quando a reação com HBr ocorrer na 
presença de peróxido (-O-O- ou H2O2) o H liga-se ao carbono menos 
hidrogenado da insaturação. 
 
 
Mecanismo: adição via radical livre 
 
H2C CH CH3 + H2C CH CH3
Br H
HBr
H2O2
a) Hidratação 
 
alceno + H2O  álcool 
 
 
 
H2C CH2 + H2C CH2
H OH
H2O
HOH
+ -
H2C CH CH3 + H2C CH CH3
H OH
H2O
HOH
+ -
REGRA DE MARKOVINIKOFF 
 
Alcino + H2O  Enol  Aldeído ou cetona 
 
 
 
EXEMPLO: 
HC CH3 + CH3
H OH
HC CC
HOH
H2O
+ -
H3C C
O
CH3
ADIÇÃO A COMPOSTOS HALOGENADOS 
 
RX + Mg  RMgX 
 
Composto de Grinard 
 
Onde X: Cl, Br ou I 
 
CH3–Cl + Mg  CH3MgCl 
EXERCÍCIO DE APRENDIZAGEM 
Hidrocarbonetos que apresentam dupla ligação podem sofrer reação de 
adição. Quando a reação é feita com um haleto de hidrogênio, o átomo de 
halogênio se adiciona ao carbono insaturado que tiver menor número de 
hidrogênios, conforme observou Markovnikoff. Usando esta regra, dê a 
fórmula e o nome do produto que se forma na adição de: 
 
a) Hl a CH3CH CH2 
 
 
 
b) HCl a 
= = 
EXERCÍCIO DE APRENDIZAGEM 
Álcoois podem ser obtidos pela hidratação de alcenos, catalisada por ácido 
sulfúrico. A reação de adição segue a regra de Markonikov, que prevê a 
adição do átomo de hidrogênio da água ao átomo de carbono mais 
hidrogenado do alceno. 
 
Escreva: 
a) a equação química balanceada da reação de hidratação catalisada do 
but-1-eno; 
b) o nome oficial do produto formado na reação indicada no item a.