Aula 5_Lipídios

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Profa. Msc. Cinthia Ap. de Andrade Silva
aparecidasucro@uems.br
UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO SUL
UNIDADE UNIVERSITÁRIA DE DOURADOS
CURSO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS
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LIPÍDIOS
Biomoléculas caracterizadas pela baixa solubilidade em água e outros solventes polares e alta solubilidade em solventes apolares. 
Conhecidos como gorduras e suas propriedades físicas estão relacionadas com esta natureza hidrófoba.
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Possuem uma grande variedade de formas estruturais, tendo em comum somente o fato de serem hidrofóbicos e serem biosintetizados a partir da acetil-CoA. 
Acetil-CoA é a molécula que inicia os principais processos bioenergéticos.
CARACTERÍSTICAS
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Função energética mais reservada ao armazenamento do que o aproveitamento direto de seu poder energético.
Capacidade de agrupar-se em moléculas complexas.
Longas cadeias carbonadas responsáveis pelas suas propriedades hidrofóbicas.
CARACTERÍSTICAS
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Composto bioquímico mais calórico em animais e sementes oleaginosas sendo a principal forma de armazenamento (triglicerídeos) e geração de energia metabólica através de via metabólica específica (β-oxidação de ácidos graxos).
Componentes das membranas celulares, juntamente com as proteínas (fosfolipídios, esfingolipídios e colesterol).
FUNÇÕES CELULARES
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Componentes de sistema de transporte de elétrons no interior da membrana mitocondrial (ubiquinona).
Formam uma película protetora (isolante térmico) sobre a epiderme de muitos animais (tecido adiposo).
Funções especializadas como hormônios, sinalizadores celulares, antioxidantes.
FUNÇÕES CELULARES
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Caracteriza-se na molécula dos lipídios uma cabeça polar e uma cauda apolar.
A cabeça polar é, geralmente, a carboxila (ácidos graxos), a hidroxila (colesterol) ou outro composto polar (grupamento fosfato nos fosfolipídios). 
A cauda apolar é todo o restante da molécula, formada, de carbono e hidrogênio, podendo haver ou não duplas ligações (cadeia insaturada).
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A membrana celular corresponde a uma barreira lipídica onde o impedimento de fluxo livre de compostos hidrossolúveis, coloca as proteínas de membrana como os portais de controle da composição celular.
Os lipídios em solução aquosa tendem
a agregar-se pela cauda apolar deixando a cabeça polar em contato com o meio aquoso formando uma molécula globosa denominada micela que será tanto mais solúvel, quanto maior for a polaridade da cabeça polar.
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Muitos tipos de classificações são propostas dependendo do ponto de vista, se químico ou biológico.
	Classificação didática (ambos ponto de vista)
agrupa os lipídios de acordo com a presença ou não de ácidos graxos em sua molécula.
CLASSIFICAÇÃO
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SAPONIFICÁVEIS: Lipídios que possuem ácidos graxos (ácidos carboxílicos com grande cadeia carbonada) - reagem com bases fortes formando sabões.
Lineares, em sua maioria, podendo ser SATURADOS ou INSATURADOS. 
Possuem função ENERGÉTICA e ESTRUTURAL. 
São os acilgliceróis, fosfolipídios, esfingolipídios e ceras.
CLASSIFICAÇÃO
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NÃO SÃO SAPONIFICÁVEIS: Lipídios que não possuem ácidos graxos em sua molécula.
NÃO possuem função ENERGÉTICA.
Possuem função estrutural ou especializada (hormônios, vitaminas, antioxidantes), desempenhando papel chave em várias vias metabólicas.
São os terpenos, esteróides e eicosanóides.
CLASSIFICAÇÃO
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São ácidos carboxílicos de cadeia longa que pode ser saturada ou insaturada e quase sempre de número par de carbonos e de cadeia não linear.
ÁCIDOS GRAXOS
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NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS GRAXOS
A nomenclatura oficial obedece às regras para ácidos carboxílicos, com a terminação -óico adicionada o número de carbonos.
A existência de dupla ligação é indicada entre parênteses após o número de carbonos do ácido graxo indicada pela letra grega delta (Δ) adicionada ao número do carbono onde está a dupla ligação.
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NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS GRAXOS
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Uma maneira muito frequente de se denominar os ácidos graxos insaturados é a contagem dos carbonos por letras gregas, sendo o carbono α (alfa) o ligado à carbonila, o β (beta) o segundo na sequencia e ω (ômega) o último da cadeia.
Duplas ligações costumam a ser indicadas a partir do carbono ômega, o que faz com que o ácido oléico seja também denominado de ácido octadecanóico ômega-9.
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ω-9
ÁCIDOS GRAXOS
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Arranjo estrutural entre os ácidos graxos que lhes confere o estado físico de gordura sólida ou de óleo
ARRANJO ESTRUTURAL DOS ÁCIDOS GRAXOS
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Mamíferos não possuem enzimas que sintetizam ácidos graxos insaturados (dessaturases) (Δ abaixo do C16) → essenciais na dieta. 
Os ácidos araquidônico, linoléico, linolênico e oléico são considerados ácidos graxos essenciais.
ÁCIDOS GRAXOS ESSENCIAIS
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REAÇÕES QUÍMICAS DE ÁCIDOS GRAXOS
Esterificação: ácidos graxos ligam-se a álcoois formando ésteres:
Saponificação: ácidos graxos reagem com bases fortes gerando um sal (sabão) que possui propriedades emulsificantes (solubilizantes de gorduras).
Hidrogenação: ácidos graxos insaturados recebem H2 e convertem-se a ácidos graxo saturado.
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ACIL-GLICERÓIS
São moléculas compostas por grupamento acil (R-COO-) ligado ao glicerol.
Formados pela esterificação de um, dois ou três ácidos graxos (saturados ou insaturados, iguais ou não) com uma molécula de glicerol, formando mono, di ou tri-acilglicerol.
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GLICEROL
TRIACILGLICEROL
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São os principais lipídios de reserva tanto de animais quanto de vegetais.
É necessária a quebra da ligação éster por enzimas hidrolíticas denominadas (lipases) liberando os ácidos graxos de sua molécula.
Em animais, são armazenados no tecido adiposo, que tem a capacidade de absorver grande quantidade dos triglicerídeos provenientes da alimentação.
TRIGLICERÍDEOS
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Há uma predominância de ácidos graxos insaturados nos triglicerídeos de origem vegetal.
Os ácidos graxos insaturados presentes nos triglicerídeos de origem animal geralmente são derivados da alimentação e não da síntese endógena.
Os monoacilgliceróis e os diacilgliceróis estão presentes em concentrações muito baixas no organismo, sendo resultantes de processos intermediários do metabolismo de triglicerídeos ou de outros lipídios.
TRIGLICERÍDEOS
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FOSFOLIPÍDIOS
Derivados dos triglicerídeos.
O terceiro ácido graxo é substituído por uma cabeça extremamente polar contendo fosfato (PO3-2) ligado a um composto X que pode ser de várias origens.
Geralmente o segundo carbono é um ácido graxo insaturado.
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Sua denominação correta é a de glicerofosfolipídeos (ou, ainda, fosfoglicerídeos).
Lipídios estruturais da membrana: graças à grande cabeça polar são importantes constituintes da membrana celular, onde o contato com o líquido intracelular e o extracelular é viabilizado pela formação da bicamada lipídica. As proteínas da membrana celular também associam-se fortemente às frações polares e apolares dos FOSFOLIPÍDIOS.
FOSFOLIPÍDIOS
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ESFINGOLIPÍDIOS
São formados por um ácido graxo ligado a uma molécula de esfingosina (um aminoálcool) e uma cabeça polar X.
Natureza de X:
 ceramidas
Esfingomielinas
Cerebrosídeos
gangliosídeos.
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ESFINGOLIPÍDIOS
Ceramida: possui o –H como cabeça polar
Esfingomielinas (ou esfingofosfolipídios): possuem como X, grupamentos fosfatados como a fosfoetanolamina e a fosfocolina.
Cerebrosídeos (ou esfingoglicolipídios): o X é um carboidrato.
Gangliosídeos: X é um polímero de carboidratos (ou derivados) unidos ao ácido siálico (um derivado da glicose).
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CERAS
São ésteres de ácidos graxos de cadeia longa (14 a 36C) saturada ou insaturada com alcoóis de cadeia longa (16 a 30C). 
Função estrutural bem definida na formação de favos em colméias.
Baleias do tipo cachalote possuem grande quantidade de ceras e outros lipídios em uma enorme cavidade nasal especializada (espermacete
de baleia) que funciona como órgão flutuador.
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ESTERÓIDES
Chamados de esteróis, são lipídios não saponificáveis que possuem como estrutura molecular básica o núcleo-pentano-per-hidro-fenantreno. 
Função diversificada - Estrutural até a Especializados hormônios e vitamina (Vitamina D).
O colesterol é o principal representante deste grupo e é sintetizado exclusivamente em animais.
função importante na formação da membrana celular e na síntese de ácidos biliares e hormônios esteróides.
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ESTERÓIDES
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TERPENOS
São lipídios não saponificáveis que possuem como estrutura base a unidade isoprenóide.
São, geralmente, de origem vegetal e muitos possuem propriedades sensoriais de interesse em alimentos. 
Nos vegetais, possuem função protetora contra micro-organismos, uma vez que não possuem sistema imunológico.
As vitaminas E e K são terpenos de função bioquímica especializada.
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TERPENOS
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EICOSANÓIDES
Lipídios não saponificáveis derivados do ácido araquidônico.
Importantes hormônios locais, produzidos no local de uma reação inflamatória e responsáveis pela potencialização do sinal químico da inflamação, não sendo disseminado pela corrente sanguínea como os hormônios clássicos.
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EICOSANÓIDES
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EICOSANÓIDES
As prostaglandinas são produzidas em quase todos os tecidos e estão envolvidas nos processos de sono e vigília, resposta inflamatória e contração dos músculos lisos do útero.
As tromboxanas são produzidas pelas plaquetas e atuam na diminuição do fluxo sanguíneo e na formação de trombos (tampões celulares que impedem a hemorragia de pequenos vasos).
Os leuciotrienos são produzidos pelos leucócitos atuando na contração da musculatura lisa dos pulmões.
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LIPÍDIOS DE ARMAZENAMENTO E DE MEMBRANA
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