Aula 5 Lipídios

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Biomoléculas
	Aminoácidos/Proteínas
	  Carboidratos
	  Lipídios
	  Ácidos nucléicos
Formação básica: carbono (C), hidrogênio (H), oxigênio (O), enxofre (S), nitrogênio (N) e fósforo (P)
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Moléculas que formam essa classe:
 Ácidos graxos
 Triglicerídeos
 Fosfolipídios
 Colesterol, ácidos biliares
 Hormônios
 Vitaminas
 Pigmentos, ceras...
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Lipídios
Característica geral e funções
São compostos POUCO solúveis em água e solúveis em SOLVENTES ORGÂNICOS (clorofórmio e acetona)
Grupo quimicamente diversificado de componentes, cuja principal característica é sua baixa solubilidade em água.
Principal forma de estocagem de energia em muitos organismos
Componentes estruturais das membranas biológicas
 Cofatores, hormônios, mensageiros intracelulares, pigmentos...
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Funções
 Fonte e armazenamento de energia
 Isolante térmico
 Isolante elétrico
 Estrutural
 Proteção mecânica
 Hormonal
 Metabólicas
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NATUREZA QUÍMICA:
 Compostos com CADEIA ABERTA com cabeças POLARES e longas caudas APOLARES: ácidos graxos, fosfolipídios...
 Compostos de cadeia CÍCLICA: esteróides
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 Ácidos Graxos
Extremidade POLAR e cadeia de hidrocarbonetos APOLAR
	
Compostos ANFIPÁTICOS
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Geralmente número par de carbono (12-24)
Saturados e insaturados
Nomenclatura: 
	TAMANHO DA CADEIA: NO DE LIG. DUPLAS
			18:0
			18:1
	Posição das duplas ligações: x
	
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Propriedades dos ácidos graxos:
		  Tamanho da cadeia
		  Grau de insaturação
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MONOINSATURADOS: maioria: dupla entre C9 e C10 (9)
POLIINSATURADOS: 12 e 15 
 Ponto de fusão
	INSATURADOS e SATURADOS
	Óleos vegetais
	Gordura animal
	
	
Ex. óleo de coco e óleo de peixe
Margarinas: origem vegetal, porém sólida??
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Ácidos graxos SATURADOS: empacotamento - rigidez
	interações van der Walls
	 interações hidrofóbicas
Ácidos graxos INSATURADOS: dobras na cadeia alifática
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 Triglicerídeos/ Triacilgliceróis/ Gorduras/ Gorduras neutraas
Características:
 Apolares
 Moléculas hidrofóbicas
 Insolúveis em água
 TG: principal forma de ingesta de gordura
 Armazenamento
 Mistura de ácidos graxos
Ácido esteárico C18:0
Ácido linoléico C18:2
Ácido palmítico C16:0
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Ácidos graxos essenciais
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Ácidos graxos essenciais
Prostraglandinas
Tromboxanos
Leucotrienos
ÁCIDO ARACDÔNICO 
Prostraglandinas: inflamação, proteção de mucosa, etc
 Tromboxanos: agregação plaquetária
 Leucotrienos: contração de músculo liso
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X
X
X
X
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Citoplasma Triglicerídeos  Glóbulos de gordura Adipótos
							 Sementes
					Lipases
							ácidos graxos
							 energia
Estoque concentrado de energia metabólica
Oxidação: 9 Kcal/g
	carboidratos e proteínas: 4 Kcal/g
Lipases: hidrólise das ligações ésteres  liberação de ácidos 							graxos
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Oxidação: 9 Kcal/g 
	carboidratos e proteínas: 4 Kcal/g
Hidrofóbicos: não hidratados: armazena-se muito mais, não é necessário carregar o peso extra da água
	1g de polissacarídeo p/ 2g de água
 Suprimento de energia: meses
Carboidratos: fonte muito mais imediata de energia – solubilidade em água
TRIGLICERÍDEOS X CARBOIDRATOS
Estoque de energia: vantagens e desvantagens
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REAÇÕES IMPORTANTES:
HIDROGENAÇÃO: 
	algumas duplas ligações são reduzidas a ligações simples
RANCIFICAÇÃO:
	exposição prolongada ao oxigênio  clivagem oxidativa das 	duplas ligações  aldeídos e ácidos carboxílicos: 	VOLATILIDADE
SAPONIFICAÇÃO
	hidrólise de um triglicerídeo com uma base forte, à quente, 	gerando sais de ácido graxo (sabões)
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+ NaOH 

Na+
+ H2O 
TRIGLICERÍDEOS
SAL de ácido graxo
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 Fosfoglicerídeos
Componentes de membrana
Uma HIDROXILA do glicerol é esterificada por uma molécula de ácido fosfórico. 
O ácido fosfórico pode fazer outra ligação éster com outro álcool
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 Esfingolipídios
 “Arcabouço”: esfingosina e não glicerol
 Esfingosina: álcool aminado de cadeia longa
CERAMIDAS:
Ácido graxo ligado ao grupo amina da ESFINGOSINA
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Esfingosina
Fosfocolina
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 Glicolipídios
 Carboidrato(s) ligado ao grupamento álcool de um lipídio por uma ligação glicosídica
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 Esteróides
Estrutura básica: 4 anéis fusionados
 Núcleo quase planar: estrutura rígida
Molécula anfipática
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 Colesterol
 Componente de membrana
 Precursor dos sais biliares
 Precursores de hormônios esteróides
 Precursor da vitamina D
Funções:
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Biossíntese do colesterol
Cerca de 2% (~ 1,5 g) de todo o colesterol do corpo é renovado todo dia
A dieta corresponde a 150-300 mg/dia
O colesterol é sintetizado a partir da Acetil-CoA
90% da síntese in vivo ocorre no intestino e no fígado (apesar de todas as células terem a capacidade)
A absorção máximade colesterol da dieta parece ser ~1 g/dia
Excesso de carboidratos e proteínas: Acetil-CoA
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Artéria normal
Aterosclerose
Trombose – oclusão do lúmen
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Eicosanóides: Prostaglandinas, Leucotrienos e Tromboxanos: 	
Hormônios derivados de ácidos graxos
	Precursor: ACIDO ARACDÔNICO: 20:4 (5,8,11,14)
inflamação, febre, dor, doença
agregação plaquetária
secreção gástrica, pressão sanguínea
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Fosfolipídios de membrana
Ácido Aracdônico
Eicosanóides
Prostagandinas
Lecucotrienos
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Ácido Aracdônico
Fosfolipídios
LEUCOTRIENOS
TROMBOXANOS
PROSTAGLANDINAS
Contração de músculo liso: asma
Inflamação
Agregação plaquetária
Dor, febre, inflamação, contração de músculo liso, pressão arterial
AAS
AAS
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ÔMEGA 3 - peixes de água fria - esquimós
					
					baixa incidência de 							doenças cardíacas
Tem sido demonstrado que ácidos 3 contribuem para elevar os níveis de HDL no sangue.
Ácidos 3 são encontrados principalmente em peixes de águas frias – salmão e atum.
Ácido eicopentenóico
	
	inibe tromboxanos e prostaglandinas
		inibe agregação plaquetária
		 coágulos
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