Aula Gnosia

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FARMACOGNOSIA
AULA 1
Prof. Dulcinéia Furtado Teixeira
dulcineia.furtado@gmail.com
Farmacognosia - Aula I
�Objetivos
�Definições
�Derivados de Drogas Vegetais
�Análise Fitoquímica
Preparação do Material VegetalPreparação do Material Vegetal
Métodos de Extração
Análise Preliminar
Fracionamento, Isolamento e purificação 
de substâncias
Elucidação Estrutural
�Monografia Farmacopéica
�Biossíntese Vegetal
�Óleos fixos x Óleos essenciais
Farmacognosia - Aula I
Em 1815 Seydler criou o termo farmacognosia em seu trabalho Analecta 
Pharmacognostica.
Etimologicamente vem das palavras gregas:
Pharmakon = que significa droga, medicamento, veneno
Gnosis = que significa conhecimento.Gnosis = que significa conhecimento.
Farmacognosia 
Antigamente - ciência que estudava as matérias de origem natural, usadas 
no tratamento de enfermidades.
Hoje em dia - exclusividade às matérias de origem vegetal e 
animal.
Farmacognosia - Aula I
•Objetivos – Avaliação da qualidade das drogas,
através da identificação e verificação da sua pureza, bem
como da integridade química; descoberta de novas drogas ou
melhoramento da qualidade das atualmente existentes.
•Análise Fitoquímica → Conhecer os constituintes químicos de•Análise Fitoquímica → Conhecer os constituintes químicos de
espécies vegetais ou avaliar a sua presença.
•Análise Fitoquímica Preliminar → Não se conhece a química da
espécie → Busca- se conhecer as classes químicas presentes.
•Investigação Biodirigida → As classes químicas de
interesse biológico são conhecidas → Investigação
direcionada.
Farmacognosia - Aula I
Apenas os medicamentos fitoterápicos industrializados para uso humano são 
registrados na ANVISA. Para o registro de medicamentos fitoterápicos, existe 
regulamentação específica desde 1967, a Portaria 22, que foi seguida pela Portaria 
06, publicada em 1995, RDC 17, publicada em 2000, a RDC 48, publicada em 16 
Regulamentação 
06, publicada em 1995, RDC 17, publicada em 2000, a RDC 48, publicada em 16 
de março de 2004 e a norma vigente RDC 14/2010, publicada em 05 de abril de 
2010.
Como forma de aperfeiçoar o marco regulatório, inserido no contexto da cadeia 
produtiva de plantas medicinais e fitoterápicos, a legislação sanitária brasileira que 
dispõe sobre o registro de medicamentos fitoterápicos foi recentemente atualizada, 
sendo publicada na forma de Resolução de RDC nº. 14/2010, permitindo o 
acompanhamento do desenvolvimento científico e tecnológico, e possibilitando a 
ampliação do acesso da população aos medicamentos.
Farmacognosia - Aula I
Plantas medicinais e drogas vegetais notificadas
O comércio de plantas medicinais é regulamentado no país através da Lei no. 5.991/73, que 
determina, no Art. 7º, que “A dispensação de plantas medicinais é privativa das farmácias e 
ervanarias, observados o acondicionamento adequado e a classificação botânica.” Esse artigo não foi 
ainda regulamentado, deixando em aberto os requisitos de qualidade para plantas 
medicinais, como também sua segurança e eficácia. Plantas medicinais não podem ser 
comercializadas como medicamentos, não podendo alegar indicações terapêuticas em suas 
embalagens. 
Nesse sentido, a ANVISA publicou recentemente a RDC 10/2010 com o objetivo de 
regulamentar a notificação de drogas vegetais, as quais poderão ter alegações terapêuticas 
padronizadas baseadas no uso tradicional. A norma traz uma lista de 66 espécies vegetais 
que foram selecionadas com base no uso tradicional. Para cada espécie foram 
padronizadas indicações terapêuticas, forma de uso, quantidade a ser ingerida e os cuidados 
e restrições a serem observados no seu uso. Esses produtos não se enquadraram como 
medicamentos e terão, em breve, um Guia para boas práticas de fabricação específicas, ainda 
a ser publicado pela ANVISA.
Farmacognosia - Aula I
Plantas medicinais e drogas vegetais notificadas
Essa proposta de resolução vem preencher as demandas da Política Nacional de 
Plantas Medicinais e Fitoterápicos, Decreto 5813/06, e da Política de Prática 
Integrativas e Complementares no SUS, Portaria GM/MS 971/06.
A RDC 10/10 foi elaborada com base na normativa Alemã para os “Chás A RDC 10/10 foi elaborada com base na normativa Alemã para os “Chás 
Medicinais”, seguindo os requisitos de qualidades citados naquela legislação. 
Também foi determinado o limite máximo de carga bacteriana, fúngica e de 
aflatoxinas que pode estar presente nesses produtos, conforme determina a OMS. 
Outros controles preconizados são da quantidade de outros contaminantes, tais 
como metais pesados, partes não permitidas da própria planta, outras plantas 
medicinais, etc.
Farmacognosia - Aula I
Plantas medicinais e drogas vegetais notificadas
As drogas vegetais industrializadas e notificadas na ANVISA, conforme essa
norma, são destinadas ao uso episódico, oral ou tópico, para o alívio sintomático
das doenças, devendo ser disponibilizadas exclusivamente na forma de droga
vegetal para o preparo de infusões, decocções e macerações.
Cápsula, tintura, comprimido, extrato, xarope, entre outras formas farmacêuticas,
não se enquadram nessa categoria, ou seja, drogas vegetais não podem ser
confundidas com medicamentos fitoterápicos. Ambos são obtidos de plantas
medicinais, porém elaborados de forma diferenciada: enquanto as drogas
vegetais são constituídas da planta seca, inteira ou rasurada (partida em pedaços
menores) e utilizadas na preparação dos populares “chás”, os medicamentos
fitoterápicos são produtos tecnicamente mais elaborados, apresentados na forma
final de uso (comprimidos, cápsulas e xaropes). A forma de uso, se infusão,
decocção ou maceração, como também o tempo de uso das drogas vegetais foi
determinado na RDC 10/10.
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Derivados de Drogas Vegetais
Extrato → Preparações líquidas, sólidas ou semi-sólidas
obtidas pela extração de drogas vegetais, frescas ou secas, por meio de 
líquido extrator adequado, seguida de sua evaporação total ou parcial e ajuste do 
concentrado a padrão previamente estabelecido.
Tinturas→ Preparações alcoólicas ou hidroalcoólicas resultantes da extração de 
drogas vegetais ou da diluição dos respectivos extratos. 
São classificadas em simples ou compostas, conforme preparadas com uma ou mais 
matérias- primas
Segundo a FARMACOPÉIA BRASILEIRA IV 
10mL de tintura devem corresponder aos
componentes solúveis de 1g de droga seca, ou seja, solução à 10%.
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Composição química
Princípios amargos: Cinarina
(0,5% é um diester do ácido 
quínico 1,3-O-dicafeilquínico), 
presente nas folhas, galhos e raízes 
(menos nos capítulos florais). 
Outros princípios amargos são as 
lactonas sesquiterpênicas, 
características da família 
Asteraceae, cinaropicrina,
COMPOSIÇÃO DA ALCACHOFRA 
COMPOSTA VITAMED:
Cada comprimido revestido de Alcachofra 
Composta Vitamed contém:Asteraceae, cinaropicrina,
cinaratriol, cinarolido, etc.
Composta Vitamed contém:
Extrato seco Cynara scolymus L. 
....................................200 mg
Extrato seco Peumus boldus
Mol.......................................50 mg
Excipiente (amido de milho, lactose, fosfato 
bicálcico, 
dióxido de silício, estearato de magnésio, 
eudragit E, 
dióxido de titânio, talco, polietilenoglicol, 
corante azul
nº 2, corante amarelo nº 5) qs.............................1 
comprimido 
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MaterialVegetal
Coleta→ Preparação de exsicatas 
para identificação botânica.
Material fresco→Pode ser indispensável para a 
detecção de algumas substâncias 
específicas, evitando a presença de metabólitosespecíficas, evitando a presença de metabólitos
de fenecimento do vegetal. 
Deve ser processado imediatamente ou conservado a baixas 
temperaturas até a análise.
Material seco → Estabilidade química/ Interrupção de 
processos metabólicos que ocorrem mesmo após a coleta 
•Inativação enzimática.
•Ausência de crescimento microbiano.
• Secagem, liofilização ou estabilização.
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TEOR DE UMIDADE EM ÓRGÃOS VEGETAIS
Órgão 
vegetal
Umidade no órgão 
fresco
Umidade permitida 
na droga
Casca 50 a 55 % 8 a 14 %
Erva 50 a 90 % 12 a 15 %
Folha 60 a 98 % 8 a 14 %
Flor 60 a 95 % 8 a 15 %
Fruto 15 a 95 % 8 a 15 %
Raiz 50 a 85 % 8 a 14 %
Rizoma 50 a 85 % 12 a 16 %
Semente 10 a 15 % 12 a 13 %
% DE ÁGUA NECESSÁRIA PARA AÇÃO DE AGENTES 
DELETÉRIOS
Agentes % de umidade
Bactérias 40 a 45
Enzimas 20 a 25
Fungos 15 a 20
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Secagem
Retirada de água evita reações de hidrólise e 
crescimento de microorganismos. 
Redução do volume da droga 
facilitando sua conservação:
Estufa sem circulação de ar→ Entre 35 e 40°CEstufa sem circulação de ar→ Entre 35 e 40°C
Ao ar livre→ Exige vigilância para garantir uniformidade 
durante processo; deve ser realizada à sombra; o local de 
secagem deve ser protegido de insetos ou contaminantes 
ambientais.
Desvantagem: Processo lento que pode
facilitar a decomposição de substâncias por 
ação enzimática.
Liofilização → Melhor processo / Maior custo 
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Liofilização (Freeze Dryer)
Secagem do material congelado pelo processo de 
sublimação, ou seja, a água no estado sólido é 
convertida diretamente em vapor de água, sem 
passar pelo estado líquido.passar pelo estado líquido.
Transferência de calor e de massa: O calor é 
transferido até à frente de sublimação (fronteira 
entre produto seco e produto congelado) através 
da camada seca, da camada congelada ou de 
ambas. O vapor de água é transferido desde a 
frente de sublimação, através pressão
do produto seco, até à superfície e retirado 
através do vácuo.
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Estabilização
Desnaturação protéica de enzimas através da destruição das estruturas 
quaternária e terciária → Ação de agentes desidratantes (solventes), aquecimento 
ou irradiação.
Aquecimento→ Acima de 70°C a maior parte das enzimas são inativadas. O 
ideal é usar entre 80 e 90°C por curto espaço de tempo, 15 a 30 minutos.
Desvantagem: Degradação térmica.Desvantagem: Degradação térmica.
Solventes→ Imersão do material vegetal em etanol em ebulição ou uso de 
equipamentos de estabilização por passagem do vapor entre os materiais.
Desvantagem: Extração de princípios ativos.
Irradiação → Radiação ultravioleta.
Desvantagem: Baixo poder de penetração → Exposição demorada 
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Extração
Obtenção da solução extrativa:
Fatores que influenciam na extração: 
Estado de divisão das drogas
AgitaçãoAgitação
Temperatura
influencia na solubilidade 
destruir os princípios ativos termolábeis,
promover reações de hidrólise ,
racemização, 
descarboxilação 
ácido mecônico no pão do ópio
Natureza do solvente - polaridade
Farmacognosia - Aula I
Métodos de Extração Constituintes Fixos
Extração sólido-líquido → Retirada de substâncias ou fração ativa 
presente na droga vegetal, da forma mais seletiva e completa possível 
A Frio: Maceração, Percolação e TurboextraçãoA Frio: Maceração, Percolação e Turboextração
A Quente:
Com sistemas Aberto: Digestão/Infusão/Decocção
Fechados: Sob refluxo e com aparelho de Soxhlet 
Farmacognosia - Aula I
Métodos de Extração Constituintes Fixos
A Frio
Maceração
Desvantagem:Desvantagem:
Depende
permeabilidade 
solvente/droga 
solubilidade a frio
saturação do 
solvente
Farmacognosia - Aula I
Percolação ou 
lixivigação
Desvantagem: 
permeabilidade solvente
Droga solubilidade a frio
gasto de muito solvente.
Vantagem:
Não há a saturação do 
solvente.
Strychnos nux-vomica
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Turbo-extração
simultânea redução do tamanho da partícula 
=↑ forças de cisalhamento. 
redução drástica do tamanho da partícula e 
=rápida dissolução substâncias ativas.=rápida dissolução substâncias ativas.
Desvantagens:
difícil filtração
geração de calor 
limitação técnica quando se trata de materiais de 
elevada dureza (caules, sementes e raízes).
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Métodos de 
Extração Constituintes Fixos
A Quente
Com sistemas Abertos:Com sistemas Abertos:
Digestão
Infusão
Decocção
Farmacognosia - Aula I
Métodos de Extração Constituintes Fixos
A Quente
Com sistemas Fechados:
Extração sob refluxo
Extração com 
aparelho de Soxhlet
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Métodos de Extração Constituintes 
voláteis
A frio: Enfleurage, Prensagem, Solventes
A Quente: Hidrodestilação ou Clevenger
Fluido supercrítico
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Métodos de Extração Constituintes voláteis
ENFLEURAGE
Farmacognosia - Aula I
O Enfleurage foi gradualmente substituído por 
processos industriais mais produtivos, baratos 
e de melhor rendimento (hidrodestilação). 
Atualmente algumas empresas, em parceria Atualmente algumas empresas, em parceria 
com universidades, modernizou-a,
substituindo a gordura animal pela de 
origem vegetal e instalou um espaço 
exclusivo em seu parque industrial, destinado 
exclusivamente à obtenção do óleo essencial, a 
exemplo do que faziam os antigos perfumistas. 
Farmacognosia - Aula I
Prensagem
usado para obter óleo essencial de frutos cítricos como bergamota, laranja, limão e 
grapefruit. grapefruit. 
Extração com solventes
Técnica para obter maior rendimento ou produtos que não podem ser obtidos por 
nenhum outro processo. 
As plantas são imersas no solvente adequado (acetona ou qualquer outro solvente 
apolar)
Neste caso, os óleos obtidos geralmente não são usados em aromaterapia, pois 
geralmente contêm vestígios do solvente.
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Hidrodestilação
APARELHO DE 
CLEVENGER
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Farmacognosia - Aula I
O Perfume - Patrick Süskind
Farmacognosia - Aula I
Extração com fluído supercrítico 
melhor método pois permite recuperar os aromas 
naturais de vários tipos e não somente óleo volátil. 
Método de escolha em escala industrial → Alto 
custo
Vantagem a não existência de traços do solvente 
no produto extraído.
Solvente CO2→ Tc = 31ºC e Pc = 73 bar.
Mantém a temperatura constante e varia a 
pressão.
Obtenção do extrato puro, isento de solvente, livre de 
oxidação (sistema sem O2) e sem danos térmicos.
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Extração com 
fluído supercrítico 
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Análise Fitoquímica Preliminar
EXTRATO
Caracterização das 
classes de PN
Reações de 
cor/precipitação
Reações de coloração e precipitação 
que visam denunciar a presença das que visam denunciar a presença das 
principais classes químicas.
Reações de caracterização 
diretamente no extrato bruto → 
Pode ocorrer um falso resultado.
O fracionamento do extrato e a 
realização dos testes com as frações 
obtidas possibilita reações mais 
nítidas.
Vantagens → Rapidez; 
emprego de pouca 
quantidade de material 
vegetal
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Exemplos de Caracterização de Classes 
de Metabólitos Especiais
Farmacognosia - Aula I
Fracionamento, Isolamento e Purificação de Substâncias
O processo de fracionamento pode ser 
monitorado por ensaios direcionados para a 
avaliação da atividade biológica ou por 
cromatografia 
CCF, CLAE-EM ou CLAE- RMNCCF, CLAE-EM ou CLAE- RMN
Partição por solventes→ Separação dos 
componentes do extrato bruto
(mistura complexa) segundo a polaridade.
As substâncias podem ser obtidas puras 
durante os processos de fracionamento ou, 
necessitar de purificações posteriores
Recristalização, destilação 
fracionada.
CLAE
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Análise CG cocainae metabólitos majoritários 
1.Ecgonina metil ester 
2.Ecgonina 
3.Cocaina
4.Cocaetileno
5.Benzoilecgonina
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Fracionamento, Isolamento e Purificação de Substâncias
EM 
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Fracionamento, Isolamento e Purificação de Substâncias
Métodos cromatográficos→ Separação e isolamento das substâncias.
→ Identificação e análise de misturas e de substâncias isoladas 
(cromatografia analítica)
Tipos cromatográficos:
- Adsorção
- Partição
- Troca iônica
- Exclusão molecular
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Fracionamento, Isolamento e Purificação de Substâncias
Técnica → CCF (cromatografia de camada fina)
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Formas mais abundantes de 
Cannabinoides 
THC, delta 9-tetrahydrocannabinol
CBD, cannabidiol
CBC, cannabichromeno
CBG, cannabigerol
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Fracionamento, Isolamento e Purificação de Substâncias
CCF (cromatografia de camada fina) ou TLC (thin layer chromatography)
Eluente: Hexano/éter(8:2)
Revelador: Fast Blue Salt/KOH
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Farmacognosia - Aula I
CG/EMCLAE/UV
Farmacognosia - Aula I
CG DIFERENTES PARTES 
C.sativa
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QUIMIOTIPOS
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Fracionamento, Isolamento e Purificação de Substâncias
CG CCFCLAE
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Elucidação Estrutural
Espectroscopia no ultravioleta (UV);
Espectroscopia no infravermelho (IV);
Espectrometria de massas (EM);Espectrometria de massas (EM);
Ressonância magnética Nuclear (RMN1H e 13C);
Cristalografia por raios X;
CLAE e CG (co-injeção com padrões);
Ponto de fusão;
Índice de refração.
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Isolamento e Purificação de substâncias extraídas de 
Piper lhotzkyanum C.DC.
Davyson Moreira, 2000
Farmacognosia - Aula I
Estabelecimento dos Parâmetros da Qualidade
FARMACOPÉIA BRASILEIRA
Métodos Farmacopéicos→ Não são os únicos 
existentes nem os mais avançados, mas são os 
métodos oficiais nos quais são baseados as decisões 
em caso de dúvida ou litígio.em caso de dúvida ou litígio.
Critérios para inclusão de plantas medicinais:
- Existência de estudos toxicológicos – Toxidade 
aguda, sub-aguda e crônica.
- Existência de estudos comprovando atividade 
farmacológica.
- Identificação de substâncias marcadoras.
Garantia da autenticidade e pureza da amostra vegetal
Farmacognosia - Aula I
Monografia Farmacopéica
1.Nome botânico com referência aos autores
2.Descrição da droga
3.Nomes populares
4.Caracteres organolépticos
5.Descrição morfológica
Macro e microscópica da droga vegetal; Macro e microscópica da droga vegetal; 
Microscópica do pó
6.Identificação
Ensaios químicos; Cromatografia em camada fina 
(ccf)
7.Ensaios de pureza
Matéria estranha; Determinação de umidade; 
Determinação de cinzas
8.Determinação quantitativa de substâncias marcadoras
Titulometria; Espectrofotometria; HPLC
9.Embalagem e armazenamento
Minutes
0 10 20 30 40
m
A
U
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100
150
200
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0
0
3
9
.
2
3
2: 334 nm, 4 nm
Chica_031105
ACV2_DF_Chica_311005
Retention Time
Farmacognosia - Aula I
Identificação Através de Constituintes Químicos
Rhamnus purshiana DC. (Rhamnaceae)
Identificação → Umedecer corte transversal da casca com hidróxido 
de amônio 6M. Desenvolve-se cor avermelhada.
Misturar 0,1g da droga pulverizada com 10 mL de água fervente e agitar Misturar 0,1g da droga pulverizada com 10 mL de água fervente e agitar 
durante 5 minutos. Resfriar, filtrar e diluir o filtrado com 10 mL de água e 10 
mL de NH4OH 6M.
Desenvolve-se cor alaranjada.
Empregar CCF → Solução amostra: Aquecer 0,5g da droga pulverizada com 
50 mL de etanol por 30 minutos. Filtrar e evaporar até a secura em banho-
maria. Rediluir em 2 mL de etanol.
Solução referência: Dissolver 20 mg de aloína em 10 mL de álcool 70%.
Farmacognosia - Aula I
Identificação Através de Constituintes Químicos
Rhamnus purshiana 
Bandas com fluorescência azul de Rf 0,35-
0,75 ou vermelho-alaranjado entre a zona da 0,75 ou vermelho-alaranjado entre a zona da 
aloína e dos cascarosídeos →
Adulteração com Rhamnus frangula
Eluente: AcOEt:MeOH:H2O (100:17:13) ; Revelador: NP/PEG em UV 365nm
Manchas: Rf 0,1 - 0,15 = Cascarosídeos A + B (amarelos) ; Rf 0,2 - 0,25= Cascarosídeos C + D
Rf 0,5 = Aloína A e B ; Rf 0,6 = Desoxialoína ; Frente do Solvente = Agliconas emodina, Aloe- emodina, 
crisofanol ; T1 = Aloína A (Rf 0,5) e Aloinosídeo A (Rf 0,45)
Farmacognosia - Aula I
Identificação Através de Constituintes Químicos
Cinchona succirubra Pavon & Klotzsch (Rubiaceae)
Parte usada→ Casca
Identificação→ 0,5 g em tubo de ensaio. Aquecer e Identificação→ 0,5 g em tubo de ensaio. Aquecer e 
visualizar aparecimento de vapores vermelho-
púrpura que se condensam na parede superior do 
tubo.
Extração seletiva para alcalóides de 5g da droga, 
adição de reagente de Mayer (iodo-mercurato de 
potássio), dando forte turvação 
Farmacognosia - Aula I
Identificação Através de Constituintes
Químicos
Cinchona succirubra Pavon & Klotzsch (Rubiaceae)
Perfil cromatográfico de quina
Sistema: CHCl3/Dietilamina (9:1) 
Detecção: H2SO4/Mistura
Farmacognosia - Aula I
Metabolismo primário:
-os vegetais não armazenam ATP como forma de energia, através de reação químicas com 
consumo de carbono = carboidratos armazenado, ↑ O2
-Metabolismo secundário:
Importância do Metabolismo secundário para o Vegetal
Comunicação com o meio ambiente
polinização 
síntese de subst. com odor 
síntese de subst. com cor
Proteção contra predadores
Defesa mecânica
espinhos
acúleos 
espessamento de folhas
Defesa química: alcaloides, taninos
Farmacognosia - Aula I
Farmacognosia - Aula I
Óleos Fixos – Lipídeos
Óleo de Rícino: Extraído da semente madura (45 a 
55% de óleo fixo) de Ricinus communis Linné 
(Euphorbiaceæ).
Óleo de Amêndoas: Óleo fixo extraído por Óleo de Amêndoas: Óleo fixo extraído por 
compressão das amêndoas (45 a 50%)
de diversas variedades de Prunus amygdalus Batsch 
(Rosaceæ).
Óleo Pérsico: Óleo de caroço de damasco e óleo de 
pêssego é obtido por expressão dos caroços de 
variedades de Prunus armeniaca Linné, e Prunus pérsica 
Siebold Zuccarini (Rosaceæ).
Óleo de Linhaça: Extraído das
sementes maduras e dessecadas de
Linum usitatissimum Linné (Linaceæ).
A via do Acetato: Ácidos graxos e Policetídeos
ÁCIDOS GRAXOS
2 Principais funções:
Reserva energética: vegetais 
(sementes)
e animais (tecido adiposo e 
fígado)
A via do Acetato: Ácidos graxos e Policetídeos
ÁCIDOS GRAXOS
2 Principais funções:
Revestimento foliar: para evitar perda de H2O
Biossíntese de Icosanóides (prostaglandinas, 
tromboxanas e leucotrienos)
Constituição da Membrana celular: fosfolipídeosConstituição da Membrana celular: fosfolipídeos
A via do Acetato: Ácidos graxos e Policetídeos
ÁCIDOS GRAXOS
2 Principais 
formas de 
Ácidos Graxos 
encontradas na 
Natureza:
Óleos fixos�
geralmente geralmente 
líquidos
Gorduras�
geralmente semi-
sólidos ou sólidos
Cêras� ésteres de 
ácidos graxos 
com álcoois 
graxosde cadeia 
longa
A via do Acetato: Ácidos graxos e Policetídeos
ÁCIDOS GRAXOS
2 Características dos Ácidos Graxos mais comuns:
Acíclicos, 
saturados ou não, 
monocarboxilados, 
cadeia normal
e número par de carbonos.
A via do Acetato: Ácidos graxos e Policetídeos
Representação dos ácidos graxos. 
14:0 mirístico, 
16:1 (9c) palmitoleíco, 
18:2 (9c:12c) linoleico 
20:4 (5c,8c,11c,14c) Araquidônico 
A via do Acetato: Ácidos graxos e Policetídeos
Síntese de ácidos graxos a partir de Acetil-CoA. 
2 moléculas de Acetil-CoA se unem formando uma molécula de Malonil-CoA, com 
a descarboxilação de uma das moléculas do Acetil-CoA. 
O O O
2 BIOTINA
SCoA OH SCoA
Acetil CoA
2
Malonil CoA
BIOTINA
A via do Acetato: Ácidos graxos e Policetídeos
A via do Acetato: Ácidos graxos e Policetídeos
Farmacognosia - Aula I
Métodos de Extração Constituintes voláteis
A ISO (International Standard Organization) define óleos voláteis 
(conhecidos também como óleos essenciais, óleos etéreos ou 
essências) como sendo os produtos obtidos de partes de plantas por 
meio da destilação por arraste de vapor d’água, bem como os 
produtos obtidos por prensagem dos pericarpos de frutos cítricos.
Os óleos essenciais são misturas complexas de substâncias voláteis 
(monoterpenos, sesquiterpenos e fenilpropanóides), lipofílicas, 
geralmente odoríferas e líquidas. 
Aroma agradável e intenso da maioria dos óleos voláteis, sendo por 
isso, também chamados de essências
São ainda solúveis em solventes orgânicos apolares, como o éter, 
recebendo, por isso o nome de óleos etéreos ou, em latim, aetheroleum. 
Farmacognosia - Aula I
Óleos Essenciais
MONOTERPENOS
FENILPROPANÓIDES
SESQUITERPENOS
Farmacognosia - Aula I
Farmacognosia - Aula I
Fenilpropanóides
Farmacognosia - Aula I
Fenilpropanóides
São substâncias C6-C3 originados da via biossintética do ácido 
chiquímico.
Miristicina: Presente em Myristica fragans Houttuyn (Myristicaceæ), 
conhecida como noz-moscada. O óleo contém cerca de 12% de 
miristicina, trata-se de um aromatizante e apresenta propriedades miristicina, trata-se de um aromatizante e apresenta propriedades 
carminativas.
Cinamaldeído ou aldeído cinâmico: Encontrado em Cinnamomum 
loureirii Ness, C. zeylanicum Ness, C. cássia (Ness) Ness (Louraceæ). O 
óleo essencial de canela, também conhecido como óleo de cássia, 
contém de 80 a 95% desse fenilpropanóide.
Eugenol: Pode ser obtido de Syzygium aromathicum (Sprengel) ,(E. 
Caryophyllata Thumberg) (Myrtaceæ), popularmente conhecida como 
cravo da índia. O óleo essencial contém de 70 a 95% de eugenol.
VIA DO MEVALONATO: BIOSSÍNTESE DE 
TERPENOS E ESTERÓIDES
Os terpenos formam uma grande classe de
produtos naturais derivados de unidades
isoprênicas (C5).
Unidade 
isoprênica
Isoprêno
OPP OPP
Ácido Mevalônico
Pirofosfato de 
Isopentenila
 IPP
Pirofosfato de 
Dimetilalila
 DMAPP
C10
IPP
Monoterpenos
e Iridóides C10
Hemiterpenos C5
C15
C20
C25
C30
C40
IPP
IPP
2X
2X
Sesquiterpenos C15
Diterpenos C20
Sesterterpenos C25
Triterpenos C30 Esteróides C18-C30
Tetraterpenos e
 Carotenóides C40
geraniol
farnesol
geranilgeraniol
esqualeno
fitoeno
mentol bisaboleno taxadieno
HEMITERPENOS (C5)
São as moléculas de Pirofosfato de isopentenila
(IPP) e de Pirofosfato de Dimetilalila (DMAPP).
OPP OPP
Pirofosfato de 
Isopentenila
 IPP
Pirofosfato de 
Dimetilalila
 DMAPP
SÍNTESE DO ÁCIDO MEVALÔNICO E DOS HEMITERPENOS
FORMAÇÃO DOS ESQUELETOS C10
Pirofosfato de Geranila
(GPP)
REAÇÕES DE ISOMERIZAÇÃO NA FORMAÇÃO DE MONOTERPENOS
Erva doce Cânfora
Thuya
 MECANISMO DA CICLIZAÇÃO DOS MONOTERPENOS ACÍCLICOS 
MONOTERPENOS AROMÁTICOS
Principais Plantas com Óleos Essenciais de origem Terpênica
MONOTERPENOS IRREGULARES C10 (PIRETRÓIDES E IRIDÓIDES)
Os piretróides são uma
importante classe de monoterpenos
irregulares. Presentes em flores de
Chrysanthemum cinerariaefolium (= Tanacetum
cinerarifolium). Conhecidos por seu grande
poder inseticida. As flores podem conterpoder inseticida. As flores podem conter
de 0,7 a 2 % de piretróides o que
representa entre 25- 50% do extrato. Um
extrato típico contém Piretrina I (35%),
Piretrina II (32%), Cinerina I (10%),
Cinerina II (14%), Jasmolina I (5%) e
Jasmolina II (4%).
Ex: cravo-de-defunto
IRIDÓIDES
São monoterpenos que normalmente apresentam em seu
esqueleto um anel ciclopentano ligado a um anel heterocíclico de seis
membros com o oxigênio.
GENCIANA
VALERIANA
Valeriana � As raízes de Valeriana officinalis são secas a uma
temperatura máxima de 40 °C.
As preparações de Valeriana são muito usadas para tensão nervosa,
ansiedade e insônia. Era muito usada na época da 1ª. Guerra Mundial.
Seus constituintes ativos são conhecidos como valepotriatos, que são
iridóides com um epóxido na sua molécula, sendo o principal o valtrato.
SESQUITERPENOS (C15)
Pirofosfato de geranila (GPP)
Cátion alílico
Ao adicionarmos uma molécula
de Pirofosfato de Isopentenila ao
Pirofosfato de geranila obtemos
o Pirofosfato de Farnesila (FPP).
Pirofosfato de farnesila (FPP)
SESQUITERPENOS (C15)
SESQUITERPENOS (C15)
Pirofosfato de nerolidila
A ciclização do FPP pode ocorrer de várias maneiras
diferentes via precursor E,E-FPP ou E,Z-FPP.
SESQUITERPENOS (C15)
SESQUITERPENOS (C15)
Os sesquiterpenos são menos voláteis que os
monoterpenos.
O α-Bisabolol e os óxidos do bisabolol são os
responsáveis pelo odor característico de flores da
camomila alemã (Matricaria recutita) Asteraceae.
SESQUITERPENOS (C15) O γ-bisaboleno junto com o β-
felandreno e o Zingibereno são os
responsáveis pelo aroma do Gengibre
(Zingiber officinale) Zingiberaceae.
SESQUITERPENOS (C15) As lactonas sesquiterpênicas são muito
conhecidas por sua atividade biológica,
normalmente tóxica. É o caso da
elefantopina (Elephantopus elatus)
Asteraceae, com atividade citotóxica.
Ou alergias de pele causadas por
substâncias como a partenina
(Parthenium hysterophorus) Asteraceae. A
partenina pode alquilar de formaelefantopina partenina
irreversível enzimas responsáveis pela
divisão celular, sendo então citotóxica.
Elephantopus elatus
Parthenium hysterophorus
SESQUITERPENOS (C15)
A α-santonina foi identificada como o
principal componente antihelmíntico em
espécies de Artemisia (Asteraceae).
A tapsigargina promove tumores e é um
potente ativador de células envolvidas no
processo inflamatório.
αααα-santonina
tapsigargina
Thapsia garganica
Artemisia sp.
SESQUITERPENOS (C15)
A matricina presente na camomila alemã
degrada com o calor formando o
camazuleno, que confere cor azulada ao
óleo essencial de camomila.
matricina
camazuleno
SESQUITERPENOS (C15)
O α-cadineno é muito importante
economicamente, é encontrado emeconomicamente, é encontrado em
espécies de (Juniperus communis)
Cupressaceae, que é usado para
fazer o Gin.
O esqueleto do α-cadineno é ponto
de partida para a biossíntese de
vários derivados da Artemisina,
sendo um importante antimalárico.
Normalmente proveniente de
Artemisia annua.
αααα-cadineno
SESQUITERPENOS (C15)
artemisina
SESQUITERPENOS (C15)
SESQUITERPENOS (C15) O humuleno é encontrado no lúpulo(Humulus lupulus) Cannabinaceae e o
β-cariofileno é muito comum em várias
plantas aromáticas como o cravo da
índia (Syzigium aromaticum) Myrtaceae
e a canela (Cinnamomum zeylanicum)
Lauraceae.
Humulus lupulus
HUMULENO
β-cariofileno
SESQUITERPENOS (C15)
Gossipol é encontrado nas flores imaturas do algodoeiro
(Gossypiumspp) Malvaceae. É um exemplo de sesquiterpeno
aromático. Foi descoberto ao se estudar casos de infertilidade anormal
em comunidades rurais chinesas que usavam óleo da semente de
algodão na sua dieta. O Gossipol atua como contraceptivo masculino,
pois altera a maturação do espermatozóide, sua motilidade e inativa
enzimas no sêmen necessárias na fecundação.
Muitas pesquisas mostraram que os efeitos são reversíveis
assim que cessar a administração do gossipol. Sabe-se que o (-)-assim que cessar a administração do gossipol. Sabe-se que o (-)-
gossipol é farmacologicamente ativo e o (+)-gossipol é o responsável
pelos efeitos tóxicos que podem ser a infertilidade.
Gossypium spp.
SESQUITERPENOS (C15)
gossipol
DITERPENOS (C20)
Ao adicionarmos uma molécula
de Pirofosfato de Isopentenila
ao Pirofosfato de farnesila
obtemos o Pirofosfato de
Geranilgeranila (GGPP).
Pirofosfato de farnesila (FPP)
Cátion alílico
Pirofosfato de geranilgeranila (GGPP)
DITERPENOS (C20)
Um dos mais simples e mais
importante diterpenos é o fitol (forma
reduzida de geranilgeraniol), que
constitui a cadeia lateral das clorofilas,
por exemplo, clorofila a.
fitol
DITERPENOS (C20)
Reações de ciclização do GGPP mediada pela formação do
carbocátion mais rearranjos do tipo Wagner-Meerwein permitirá que
estruturas variadas de diterpenos sejam formadas.
Paclitaxel
(taxol)
Paclitaxel
(taxol)
Taxadieno
Taxus baccata
DITERPENOS (C20)
TAXOL (Paclitaxel) é uma droga usada no tratamento do
câncer é extraído das cascas de (Taxus brevifolia) Taxaceae. Uma
planta adulta demora 100 anos para chegar a maturidade e produzir os
taxanos. Há a necessidade de 3 árvores de 100 anos de idade para se
extrair 1 grama do material.
É usado clinicamente para o tratamento de câncer de ovário e
está em testes clínicos para o câncer de seios metastático. Ainda tem
potencial para câncer de pulmão, cabeça e pescoço. Age como anti-
mitótico ao se complexar com os microtúbulos. Diferente de alcalóidesmitótico ao se complexar com os microtúbulos. Diferente de alcalóides
como a vincristina e lignanas como a podofilotoxina que agem se
complexando com a tubulina.
Paclitaxel
(taxol)
Taxus brevifolia
DITERPENOS (C20)
Ent-caureno
esteviosídeo
O ent-caureno é precursor do Esteviosídeo produzido pela Estévia
(Stevia rebaudiana – família Asteraceae). O Esteveosídeo tem poder adoçante
entre 100 a 300 vezes maior que a sacarose, sendo usado comercialmente
como adoçante.
esteviol
DITERPENOS (C20)
ginkgolideo bilobalideo
DITERPENOS (C20)
O Ginkgo biloba é um membro primitivo dos
gimnospermas e o único sobrevivente da família
Ginkgoaceae, sendo todas as outras espécies encontradas
como fósseis. Originário da China se manteve viva por ser
muito usada como ornamental. Extratos padronizados são
usados contra doenças vasculares cerebrais e no tratamento
de doenças degenerativas do SNC que causam a perda de
memória e de controle de motilidade. Seus princípios ativos
são diterpenos e flavonóides.
DITERPENOS (C20)
A forskolina ou colforsina foi obtida em um screening com
plantas indianas extraídas de raízes de Coleus forskohlii Labitaceae
tem como atividade diminuir a pressão sanguínea e possui
propriedades cardioativas. A forskolina estimula a adenilato ciclase e é
muito usada para testes farmacológicos com enzimas e indicada no
tratamento do glaucoma, falha congestiva do coração e asma
brônquica.
forskolina
Coleus forskohlii
TRITERPENOS (C30)
Ao contrário dos mono, sesqui e diterpernos, o esqualeno
(triterpeno mais simples) é formado a partir da dimerização de duas
unidades de Pirofosfato de Farnesila (FPP).
Formação do esqualeno e Formação do óxido de esqualeno
O
Esqualeno
Óxido de Esqualeno
TRITERPENOS (C30) OPP
OPP
OPPH
H
H
OPP
+
+
+
Já forma isolados mais de 4000 
triterpenos naturais até hoje com 
mais de 40 tipos de esqueletos 
diferentes. 
Eles podem ser divididos em 2 
classes principais: os tetracíclicos e 
H
H
H
H H
+
+
Esqualeno
NADPH
classes principais: os tetracíclicos e 
os pentacíclicos
CICLIZAÇÃO DO ÓXIDO DE ESQUALENO
Óxido de 
Esqualeno
Cátion 
Protosterila
CICLIZAÇÃO DO ÓXIDO DE ESQUALENO
Óxido de 
Esqualeno
Cátion 
Protosterila
O
H+
OH
H
H
H
+
Cátion Protosterila
OH
H
H
H
+
Cátion Protosterila
Formação do Lanosterol:
OH
OH
H
H
Lanosterol
Formação do Cicloartenol:
OH
H
H
H
H
+
Cátion Protosterila
OH
H
H
Cicloartenol
Formação da Cucurbitacina E:
CH3
OH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
+
Cátion ProtosterilaCátion protosterila
H
CH3
OH
H
AcO
H
CH3
O
H
OH
H OH
Cucurbitacina ECucurbitacina E
As curcubitacinas são 
substâncias que possuem sabor 
amargo, servindo de defesa 
contra insetos herbívoros. São 
substâncias citotóxicas 
encontrado em espécies da 
família Curcubitaceae (pepino, 
melão, abóbora).
BIOSSÍNTESE DE TRITERPENOS PENTACÍCLICOS
BIOSSÍNTESE DE 
TRITERPENOS 
PENTACÍCLICOS
damarenodióisOs triterpenos pentacíclicos podem ser do tipo
α-amirina (ciclohexano - 1 metila em C20 e 1 
em C19), 
β-amirina (ciclohexano - 2 metilas em C20) e 
lupeol (anel ciclopentano).
O lupeol é comum no tremoços (Lupinus)
Lupeol
β-amirina αααα-amirinataraxasterol
O lupeol é comum no tremoços (Lupinus)
Os damarenodióis são comuns no ginseng 
(Panax)
O taraxasterol no dente-de-leão (Taraxatum)
ESTERÓIDES
Nos estágios finais da biossíntese podem ser retiradas pequenos fragmentos de 
carbono para produzir moléculas com menos de 30C, como por ex. os esteróides.
Definição:
São triterpenos modificados contendo 4 anéis e sem as metilas em C4 e C14.
Esteróide é qualquer composto que contenha núcleo pentanoperifanantreno sem as 
metilas em C4 e C14.
Nomenclatura:
A nomenclatura química dos esteróides baseia-se em seu esqueleto carbônico 
fundamental com átomos de carbono em cadeias laterais adjacentes.fundamental com átomos de carbono em cadeias laterais adjacentes.
ESTERÓIDES
Colesterol
2222 É o principal esterol animal; constituinte de 
membranas celulares.
2222 Quando depositado nas paredes das artérias, junto 
com ésteres de colesterol e outros lipídeos, causa 
aterosclerose e aumento do risco de trombose e ataque 
cardíaco.
2222 Lovastatina⇒ droga anticolesterolêmica que atua 2222 Lovastatina⇒ droga anticolesterolêmica que atua 
na inibição da Via do Mevalonato.
ESTERÓIDES
Os esteróides tem uma vasta gama de aplicações terapêuticas.
Funcionam como:
-Cardiotônicos (ex. digoxina)
- precursores de vitamina D
- agentes anti-inflamatórios (ex. corticosteróides)
- agentes anabolizantes (androgênios)
SAPONINAS
São glicosídeos de Esteróides ou Terpenos Policíclicos. Esse tipo de estrutura, 
que possui uma parte com característica lipofílica (triterpeno ou esteróide) e 
outra parte hidrofílica (açucares), determina a propriedade de redução da 
tensão superficial da água s suas ações detergentes e emulsificantes.
Alcaçuz (Glycyrrhiza glabra L.) 
droga : raízes e rizomas. 
Glicirriza em grego significa raiz 
doce. doce. 
A saponina predominante é a 
glicirrizina. 
Tem atividade anti-inflamatória, 
antiviral (contra o vírus do HIV) 
e já foi usada na cicatrização de 
úlceras.
Hoje em dia é usado como 
edulcorante.
Ácido glicirrético
SAPONINAS
Ginseng (Panax ginseng) 
droga: raízes. 
É considerado uma planta adaptógena ou 
agentes antiestresse 
( Fármacos que aumentam a resistência 
não-específica do organismo ‘as influências 
externas como infecções e o estresse 
SAPONINAS
Calêndula (Calendula officinalis L.) 
droga: flores.
As saponinasestão presentes em até
6 %. Para os extratos de flores foram
relatadas ações bactericida,
fungistática, virucida e tricomonicida.
Tem também ação cicatrizante e
imunoestimulantes (devido aosimunoestimulantes (devido aos
polissacarídeos).
SAPONINAS
Centelha (Centella asiatica L.) 
droga: toda a planta. 
Vem sendo utilizada em preparações 
magistrais e em cosméticos, 
preconizada como cicatrizante, em 
queimaduras e quelóides 
e para o tratamento de insufiência 
venosa crônica e lipodistrofia.
Tem sido relatados casos de Tem sido relatados casos de 
dermatites 
SAPONINAS
Quilaia (Quillaja saponaria Molina)
droga: cascas.
Tem sido descritas atividades
hipocolesterêmica, imunopotenciadora
para vacinas antirábicas orais,
imunoestimuladora pelas vias oral e
intradérmica, imunomoduladoea,
adjuvante em vacinas antiparasitárias para
malária e tripanossomíasemalária e tripanossomíase
e estimuladora da absorção de
antibióticos e peptídeos por via nasal e
ocular em ratos
GLICOSÍDEOS CARDIOATIVOS
São esteróides presentes na natureza 
caracterizados pela sua alta especificidade 
e poderosa que ação que exercem no 
músculo cardíaco 
Robert A. Newman1; Peiying Yang; Alison D. Pawlus 
and Keith I. Block. Cardiac Glycosides as Novel 
Cancer Therapeutic Agents. Molecular 
Interventions, v. 8, Issue 1,2008.
GLICOSÍDEOS CARDIOATIVOS
TETRATERPENOS (C40)
São formados a partir de duas 
moléculas de Pirofosfato de 
Geranilgeranila.
TETRATERPENOS (C40)
TETRATERPENOS (C40)