Conversão de Isômeros

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Conversão de Isômeros
Maria Gabriela Freitas
R.A 917.200.212
RESUMO
INTRODUÇÃO 
OBJETIVOS
O objetivo do experimento é sintetizar o ácido fumárico a partir de seu respectivo isômero espacial;
Analisar, comparar e identificar os respectivos isômeros através de testes químicos e físicos.
MATERIAIS E MÉTODOS 
Materiais 
Béquer de 100mL
Vidro relógio
Pisseta com água destilada e papel de filtro
Kitassato, funil de Buchner e alonga p/kitassato
Estante para tubos
Tubos de ensaio de 20cm com rosca
Rolo de papel alumínio
Proveta de 10mL, almofariz, pistilo, capilares de vidro
Reagentes
Ácido Maleico (C4H404)
Ácido Clorídrico (HCl)
Procedimento experimental 
Conversão do ácido Maleico para ácido Fumárico 
Este procedimento foi realizado em etapas:
Na 1° etapa, pesou-se um béquer com valor obtido de 51,65 gramas e em seguida foi pesado 5 gramas de ácido maleico em papel de filtro.
Separou-se 10mL de água destilada e adicionado as 5 gramas de ácido maleico.
Após a mistura, seguiu para banho-maria por aproximadamente 2 minutos para a diluição do ácido maleico.
Depois de dissolvido, acrescentou-se 15 ml de ácido clorídrico. Em aproximadamente 7 minutos de reação ocorreu a separação do ácido com a agua.
Para a 2° etapa, a mistura segue novamente para banho maria, por 18 minutos em 80°C
A mistura foi retirada do banho maria, colocou-se em um ambiente plano para que atingisse a temperatura ambiente.
Após a mesma atingir a temperatura desejada, seguiu-se para a 3° etapa do experimento, onde iniciou-se a filtração a vácuo. A formulação foi lavada com agua destilada onde separou-se o meio solido do meio liquido.
Seguindo para 4° etapa do teste, após a filtração, o solido foi transferido para outro béquer e levou-se para uma estufa de temperatura entre 90-100°C, onde ficou por 15 minutos.
A parte liquida foi descartada no material de descarte.
Depois do tempo previsto, retirou-se todo o sólido para pesagem em papel filtro e foi calculado o rendimento final.
Analise e comparação de isômeros 
Determinação da solubilidade relativa 
Em folha de papel de filtro, separadamente, foram pesados 1,0g de ácido fumárico e 1,0g de ácido maleico.
Após a pesagem, cada componente foi transferido para um tubo de ensaio, misturou-se à 10ml de agua destilada.
Ambos foram agitados e verificou-se qual dos ácidos apresentou maior solubilidade em agua.
Determinação do ponto de fusão 
Separou-se 2 capilares para a obtenção de uma amostra de cada ácido. Após a separação, as amostras foram levadas ao aparelho de ponto de fusão para a verificação da temperatura de fusão de cada uma das amostras. Registrou-se a temperatura e comparou-se com os valores referenciais.
Valores referenciais: Ácido maleico = 130°C Ácido fumárico = 302°C
Determinação da acidez das substancias e da reatividade com o magnésio.
Este procedimento foi realizado em 2 etapas:
Na primeira etapa, preparou-se me tubos de ensaio separadamente, uma solução de ácido maleico dissolvido com 10 ml de agua destilada, e uma solução de ácido fumárico com 10 ml de agua destilada.
Foram separadas 2 fitas de papel indicador universal de medição de pH. Registrou-se os valores aproximados de cada ácido.
Para a 2° etapa, acrescentou-se uma fita de magnésio de 3 cm em cada tudo de ensaio e observou-se em qual solução a reação foi mais intensa.
RESULTADOS E DISCUSSÕES
Conversão do ácido Maleico para ácido Fumárico
 Primeiramente obteve-se o ácido fumárico a partir do ácido maleico com o ácido clorídrico. Pesou-se a quantidade de ácido para a reação, e foram registrados 5 gramas. Após toda a reação com o ácido clorídrico, observou-se que a solução ficou turva, e que houve alguns resíduos sólidos no fundo do béquer. A mistura passou novamente pelo banho maria e passou para o estado solido. Após o resfriamento em temperatura ambiente, mais cristalizados foram notados no fundo do balão.
Coloca-se estes cristais para uma filtração à vácuo. Após a filtração, com o material já seco, pesou-se e o produto obtido foi de 2,70 gramas de Ácido Fumárico.
O rendimento dessa reação foi calculado a partir de:
5g de ácido maleico ----------------- 100%
2,70g de ácido fumárico -------------- x%
X= 54% de rendimento final.
A transformação de uma certa quantidade de ácido maleico em ácido fumárico é possível, aquecendo-se o isômero CIS com uma solução aquosa de ácido clorídrico. Este não é consumido na reação, mas serve apenas como fonte de H+, que é o catalisador, e após esta catálise ocorre uma filtração a vácuo. Finalmente, a eficiência da transformação pode ser analisada comparando-se a massa do ácido fumárico obtido com o do ácido maleico inicialmente utilizado, e compara-se também o ponto de fusão e a solubilidade.
Analise e comparação de isômeros 
Determinação da solubilidade relativa.  
Após o experimento concluiu-se que o ácido maleico é solúvel em agua e o fumárico não, isso se dá devido, a molécula cis ser mais solúvel, pois apresenta os ligantes de maior número atômico de um mesmo lado do plano, com isso uma maior polaridade, aumentando a solubilidade em água, devido a elevada polaridade da água. 
(ácido fumárico à esquerda; ácido maleico à direita)
Determinação do ponto de fusão
	
	Ácido Maleico
	Ácido Fumárico
	Valores de referência
	130 °C
	302°C 
	Valores obtidos 
	130 °C
	170 - 285°C 
 Observou-se uma faixa de fusão para o ácido fumárico, o que provavelmente foi resultado de uma sobra de ácido maleico em sua formulação.   
O ponto de fusão de uma substância depende do tamanho de suas moléculas e da possibilidade de estas estabelecerem interações intermoleculares entre si. Como os ácidos maleico e fumárico são isômeros, o tamanho de suas moléculas é o mesmo, indicando que o fato de o ponto de fusão do ácido fumárico ser maior do que o do ácido maleico se deve às interações intermoleculares no ácido fumárico, mais intensas do que aquelas entre as moléculas do ácido maleico. Sendo ácidos carboxílicos, tanto o ácido maleico como o ácido fumárico são substâncias polares capazes de estabelecer pontes de hidrogênio. 
Determinação da acidez da substancias e da reatividade com o magnésio.
Determinou-se que os valores de pH aproximado são:  
Ácido maleico: 1-2  
Ácido fumárico: 3-4  
(ácido maleico à esquerda; ácido fumárico à direita)
Adicionou-se uma fita de magnésio em cada um dos ácidos, a reatividade frente ao magnésio depende da acidez do composto no meio, quanto mais o ácido ioniza, maior e mais rápido é o borbulhamento da solução. O ácido maleico apresentou um borbulhamento muito maior que o ácido fumárico.  
Isso pode ser explicado pela estrutura dos dois ácidos, onde o anel formado pela ligação de hidrogênio intramolecular funciona como retirador de elétrons, estabilizando a carga negativa do íon carboxilato.
CONCLUSÃO
REFERÊNCIAS 
Usberco, J; Salvador, E., Química Geral, volume 1, 6ª edição, editora Saraiva, 1998. Páginas 52-56.
Meek. JS; J. Chem. Educ. 1975, 52, 541 The determination of a mechanism of isomerization of maleic acid to fumaric acid
 http://www.ebah.com.br/content/ABAAAAntEAG/relatorio http://www.klickeducacao.com.br/bcoresp/bcoresp_mostra/0,6674,POR-935-6592-h,00.html
VOGEL, Arthur. Textbook of Practical Organic chemistry. 5ª edição. Editora Longman. Londres, 1989.