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Relatório 1 de Química Orgânica Experimental ll - FINAL

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UFRJ - Universidade Federal do Rio de Janeiro
Disciplina: IQO355 - Química Orgânica Experimental ll 
Professor (a): José Celestino de Barros Neto
Alunos (as): Mariana Ferreira Dutra Corrêa (113142252)
 Thaís Carneiro Guimarães (113277887)
Relatório 1
Acetanilida / ρ-Nitro-acetanilida / ρ-Nitro-anilina / Ácido Sulfanílico
1. Introdução:
1.1. Acetanilida:
A acetanilida é um sólido de coloração branca ou cinza, sua massa molar é 135.16 g/mol e sua fórmula química é C8H9NO. Solúvel em água quente, álcool, éter, clorofórmio, acetona, glicerol e benzeno. É uma amida secundária e seu ponto de fusão encontra-se na faixa de 113° - 115°C e o de ebulição na faixa de 304° - 305°C. É uma substância de grande interesse comercial, por possuir propriedades analgésicas e antipiréticas. Foi um dos primeiros analgésicos a serem introduzidos no mercado com o propósito de substituir a morfina e seus derivados. Devido às características analgésicas, assemelha-se ao Paracetamol e por isso é utilizada para combater dor e febre. A Acetanilida é também utilizada como intermediário sintético para obtenção de corantes e de alguns fármacos, como a Sulfanilamida (utilizado para tratar infecções bacterianas). Por ser tóxica, a acetanilida é controlada pelo governo. 
1.2. ρ-Nitro-acetanilida:
É um composto de fórmula molecular C8H8N2O3, sua massa molar é de 180,17 g/mol e seu ponto de fusão é de aproximadamente 214°C. A ρ-nitro-acetanilida é tóxica, se ingerida ou absorvida pode causar náusea ou irritação na pele, entre outras consequências. Sua principal utilização é para a síntese da ρ-nitro-anilina.
1.3. ρ -Nitro-anilina:
 É um composto químico de fórmula C6H6N2O2, sua massa molar é de 138,12 g/mol e possui ponto de fusão entre 146 – 149°C e ponto de ebulição 332°C. É caracterizada por ser uma anilina acrescida de um grupo Nitro na posição 4. Esta substância é normalmente usada como um intermediário na síntese de corantes, oxidantes, fármacos (em veterinária, em medicamentos para aves domésticas), em gasolina (como um inibidor da formação de gomas) e como um inibidor de corrosão.
1.4. Ácido Sulfanílico:
É um composto de fórmula molecular C6H7NO3S, possui massa molar 173,19 g e sua temperatura de fusão é 288ºC. É um sólido cristalino incolor, produzido através da sulfonação da anilina. É utilizado na produção de corantes devido ao grupamento amino. Já o grupamento SO3H participa da reação de formação das sulfanamidas, que são bactericidas. É empregado como intermediário químico para a produção de branqueadores óticos, corantes alimentares e de uso geral, além de ser um aditivo para concretos (plastificante).
Há três formas pelas quais o ácido sulfanílico é comercializado, basicamente em função de sua pureza e de seu sal. O ácido sulfanílico 99% é especialmente empregado nos branqueadores óticos e pelas indústrias de papel. Os produtos de grau técnico são usados na produção de corantes orgânicos sintéticos e como aditivos para concretos especiais.
1.5. Objetivo:
Neste relatório contém a descrição e os resultados das quatro primeiras práticas realizadas. A primeira teve como objetivo a síntese da acetanilida por meio de uma acetilação. Na segunda, obtivemos a ρ-nitro-acetanilida através da nitração da acetanilida sintetizada na primeira prática. Na terceira foi obtida a ρ-nitro-anilina por meio de uma hidrólise ácida da ρ-nitro-acetanilida. Na última prática obteve-se o ácido sulfanílico através de uma mistura de anilina e ácido sulfúrico a quente.
2. Materiais e Métodos:
2.1. Acetanilida:
Em becher de 250 mL, na capela, pegou-se 7,6 mL de anilina. Adicionou-se 60 mL de água destilada e foi agitada. Mantendo a agitação, foi adicionado 9,0 mL de anidrido acético. Pode-se observar a formação da acetanilida. Adicionou-se 50 mL de água destilada gelada, sob forte agitação. A mistura reacional foi resfriada em banho de gelo, o material precipitado foi filtrado em funil de Büchner e o sólido lavado com água gelada.
· Teste de solubilidade
Em um tubo de ensaio colocou-se 2 gotas de anilina e 4 gotas de água, em agitação, em seguida foram adicionadas 4 gotas de solução aquosa a 20% (v/v) de HCl. Num outro tubo, colocou-se alguns cristais da acetanilida obtida com 6 gotas da solução aquosa 20% de HCl.
2.2. ρ-Nitro-acetanilida:
Em um erlenmeyer seco de 125 mL, colocou-se 5,0 g de acetanilida seca e pulverizada e 6,0 mL de ácido acético glacial. Agitação de modo a obter uma boa suspensão. Adicionou-se então, com agitação constante e cuidado, 12,5 mL de ácido sulfúrico concentrado. A reação foi resfriada externamente com um banho de gelo e sal, de modo a manter a temperatura do meio reacional entre 0-2ºC. Adicionou-se sob agitação constante uma mistura resfriada de 2,5 mL de ácido nítrico concentrado e 1,7 mL de ácido sulfúrico concentrado, contida em um becher de 25 mL seco. Durante a adição dessa mistura, a temperatura do meio reacional foi mantida abaixo de 10ºC.
Terminada a adição, a mistura reacional foi deixada em repouso a temperatura ambiente por 40 minutos. 
Após este tempo, derramou-se a mistura reacional sobre 75-80 mL de gelo picado com água sob agitação constante e foi deixada em repouso por 10 minutos.
Filtrou-se em funil de Büchner e lavou-se repetidas vezes com água gelada para remoção dos ácidos residuais.
2.3. ρ-Nitro-anilina:
Foi colocado em refluxo em um balão de 125 mL utilizando placa de aquecimento e banho de óleo, durante 30 minutos, a mistura de 3,75 g de ρ-nitro-acetanilida com 20 mL de solução de ácido sulfúrico 70% (p/p). A mistura reacional, ainda quente, foi vertida sobre 100 mL de água fria com gelo. A ρ-nitro-anilina foi precipitada pela adição de leve excesso de solução aquosa de NaOH 20% (p/v) (90 mL), com agitação. Colocou-se a mistura em banho de gelo. Após o resfriamento o produto foi filtrado e lavado com pouca água gelada.
· Reação de confirmação
Em um pequeno vidro de relógio separado, misturou-se cristais de ρ-nitro-anilina com 2 gotas de solução de aldeído ρ-dimetilaminobenzóico dissolvido em ácido acético glacial. O aparecimento de uma coloração vermelha intensa (base de Schiff) indica teste positivo para amina aromática primária ou secundária.
2.4. Ácido Sulfanílico
Em um balão seco de 125 mL, colocou-se 10,0 mL de anilina e adicionou-se cuidadosamente 14,0 mL de ácido sulfúrico concentrado em pequenas porções, agitando durante a adição e mantendo fria a mistura reacional por imersão ocasional do balão em cuba com água fria. Observou-se a precipitação de sulfato ácido de anilina e liberação de vapores. 
Foi aquecida a mistura em banho de óleo a 190-195ºC por 45 minutos, controlando rigorosamente a temperatura, de forma a evitar a carbonização do reagente. 
Após o término do aquecimento, resfriou-se até cerca de 50ºC, e foi vertido cuidadosamente o conteúdo do balão sobre 100 mL de água gelada com gelo, agitando vigorosamente durante a adição. Deixou-se em repouso por 10 minutos. O ácido sulfanílico que cristalizou foi filtrado em funil de Büchner, lavando com pouca água e secando bem.
3. Resultados e Discussão:
3.1. Acetanilida:
A preparação da acetanilida ocorre através da reação entre a anilina e o anidrido acético, eletrófilo consideravelmente reativo.
O par de elétrons não ligante da anilina ataca o carbono acila do anidrido acético, forçando o par de elétrons da ligação dupla C = O a se deslocar para a esfera eletrônica do oxigênio, formando assim o intermediário tetraédrico. Na segunda etapa, ocorre a desprotonação da anilina por uma reação ácido-base intramolecular e a conversão do grupo carboxila em um bom grupo abandonador. Na última etapa o par de elétrons do oxigênio acila restaura a ligação dupla, culminando com a eliminação do ácido acético e a formação da acetanilida.
Obteve-se como massa final 5,9 g de acetanilida, com um rendimento de 52,4%. Foi encontrado um sólido de coloração creme / amarelada. No teste de solubilidade, os cristais de acetanilida obtidos foram pouco solúveis em solução aquosa a 20% de HCl, enquanto que a anilina foi solúvel e asolução ficou quente. Esse teste é uma evidência que a síntese da acetanilida foi bem sucedida.
· Questionário:
1) Qual a função da água durante a reação?
 A água é um solvente polar que interage bem com a anilina que pode não ter reagido. A água faz a hidrólise do anidrido acético que está em excesso no meio e que não reagiu, formando assim mais ácido acético e carreando este ácido para a fase aquosa da mistura, favorecendo a precipitação do produto de interesse já que a água não interage com o produto apolar.
2) O que você pode dizer sobre a velocidade dessa reação?
Como não houve a necessidade de uso de um catalisador, pode-se dizer que a velocidade da reação é rápida.
3) Por que foi adicionada água nesse ponto?
Após a anilina atacar o anidrido acético protonado, a água é adicionada para provocar a cristalização da acetanilida, visto que essa molécula é insolúvel em água, permitindo a separação na forma de precipitado e também para resfriar o meio reacional devido o forte aquecimento gerado ao adicionar o anidrido acético, por isso a água destilada deve ser gelada.
4) Por que o material obtido deve ser lavado com água gelada?
A água deve ser gelada devido a acetanilida ser pouco solúvel a frio, assim a água gelada solubilizará as impurezas solúveis a frio e não a acetanilida.
5) Observar atentamente os resultados obtidos e explicar estes fenômenos.
A anilina é solúvel em solução aquosa de HCl 20% e que a acetanilida é pouco solúvel nesta solução. Esse teste confirma que a síntese da acetanilida foi bem sucedida já que o reagente inicial, a anilina sofre uma reação do tipo ácido-base com HCl formando cloreto de anilina que é solúvel no meio em análise. Já a acetanilida está com o grupo amina protegido e os elétrons livres do nitrogênio desse grupo estão menos disponíveis para reagir com o HCl, pois estarão em ressonância com a carbonila adicionada ao composto e por isso a acetanilida é pouco solúvel em HCl.
· Cálculo de Rendimento:
MManilina = 93 g.mol-1
MMacetanilida = 135 g.mol-1
93 g.mol-1 ------- 135 g.mol-1
 7,75 g --------- x
x = (7,75 * 135) / 93
x = 11,25 g
 11,25 g -------- 100%
5,9 g --------- y
y = (5,9 * 100) / 11,25
y = 52,4% de rendimento da reação
3.2. ρ-Nitro-acetanilida:
A ρ-nitro-acetanilida pode ser obtida através da reação de substituição eletrofílica de um anel aromático mediante a utilização de ácido acético glacial e uma mistura nitrante de ácidos sulfúrico e nítrico concentrados. 
O ácido nítrico recebe um próton de um ácido mais forte, o ácido sulfúrico.
Depois de protonado, o ácido nítrico pode dissociar-se para formar um íon nitrônio.
O íon nitrônio (eletrófilo) reage com a acetanilida para formar um íon arênio, que é estabilizado por ressonância.
O íon arênio perde um próton para uma base de Lewis e transforma-se na ρ-nitro-acetanilida. O ácido sulfúrico é regenerado, mostrando que a reação manteve seu ciclo de regeneração do catalisador.
Obteve-se como massa final 4,0 g de ρ-nitro-acetanilida, como um rendimento de 60,0%. Foi encontrado um sólido com coloração amarelada (leitosa), após a lavagem com água gelada a coloração encontrada foi branca levemente amarelada.
· Questionário:
1) Qual a finalidade da adição do ácido acético glacial?
A síntese do ρ-nitro-acetanilida é composta de uma reação simplificada de equilíbrio ácido-base onde o ácido sulfúrico atua como ácido e o ácido nítrico serve de base. O ácido acético faz com o meio reacional se torne mais ácido, favorecendo a reação.
2) Explique porque se consegue temperaturas abaixo de 0ºC com mistura de gelo e sal.
A crioscopia é o estudo do abaixamento da temperatura de fusão ou de solidificação de um líquido quando ele é misturado com um soluto não volátil. A crioscopia é uma propriedade coligativa, ela depende somente da quantidade de espécies envolvidas e não da sua natureza. Ao nível do mar, a água pura congela em 0ºC, esse é o seu ponto de fusão. No entanto, se adicionar sal à água, ocorre diminuição da pressão de vapor do líquido, consequentemente, a temperatura de ebulição desse líquido aumenta e a de fusão diminui. A solução irá demorar mais para congelar, ou seja, o seu ponto de fusão irá diminuir, atingindo valores abaixo de 0ºC. Esta propriedade é útil quando se deseja diminuir rapidamente a temperatura de uma mistura reacional.
3) Qual o motivo para este limite de temperatura?
 Nas nitrações aromáticas a temperatura tem influência direta sobre a orientação do grupo nitro, principalmente em derivados aromáticos substituídos, levando a formação de isômeros indesejáveis. Uma temperatura elevada pode ocasionar a formação de produtos polinitrados e como a reação é exotérmica, há necessidade de um controle de temperatura mais apurado.
4) Qual a razão do repouso?
Após a adição da mistura ácida e da acetanilida, inicia-se a etapa lenta da reação. O eletrófilo (NO2+) ataca o anel aromático na região de maior densidade eletrônica e menor impedimento estérico, que é a posição para. Porém, há também a presença de ácido sulfúrico no meio reacional, que, em altas concentrações e em altas temperaturas, forma um nucleófilo forte, o HSO4-, este nucleófilo pode reagir com o anel caso haja aumento da temperatura. Para que isso seja evitado, é necessário que a mistura seja mantida em repouso à temperatura ambiente, evitando assim a formação de produtos sulfonados.
Uma outra justificativa para o repouso da mistura reacional é devido o fato de que esta deve se completar na maior extensão possível, com o maior rendimento.
5) Qual a razão da adição do produto da reação sobre água e gelo e não simplesmente sobre água? (comparar com o procedimento utilizado na preparação da acetanilida).
Devido os processos de nitração serem em sua maioria reações exotérmicas, a temperatura influencia diretamente o curso da reação. Ao elevar a temperatura aumenta o grau de nitração, obtendo maior quantidade de produto nitrado e subprodutos, principalmente compostos supernitrados. Nas nitrações aromáticas a temperatura tem influência direta sobre a orientação do grupo nitro, principalmente em derivados aromáticos substituídos, podendo levar a formação de isômeros indesejáveis. A ρ-nitro-acetanilida é pouco solúvel em água a 25ºC, solúvel em água quente e insolúvel em baixas temperaturas, a água ajuda no produto final, por isso houve necessidade de se abaixar a temperatura para manter o curso da reação. A acetanilida sintetizada é solúvel em água quente, mas pouco solúvel em água fria. A função da água é diminuir a temperatura e a solubilidade, pois o precipitado não é solúvel em água. 
6) Qual a razão do repouso?
O repouso final se dá para que ocorra uma precipitação completa da ρ-nitro-acetanilida, aumentando consequentemente o rendimento da reação.
 7) Qual a finalidade de eliminar os ácidos residuais e como deve ser feito esse controle? 
As lavagens do precipitado várias vezes com água gelada têm como função remover qualquer traço de reagente que possa interferir na pureza do produto. Como o ρ-nitro-acetanilida é insolúvel em baixas temperaturas, é utilizada água gelada para realizar as lavagens para que possa haver controle de que o produto de interesse não seria solubilizado no processo de remoção dos ácidos residuais.
· Cálculo de Rendimento:
MMacetanilida = 135 g.mol-1
MM ρ-nitro-acetanilida = 180 g.mol-1
135 g.mol-1 ------- 180 g.mol-1
 5,0 g -------- x
x = (5,0 * 180) / 135
x = 6,67 g
 6,67 g -------- 100%
4,0 g --------- y
y = (4,0 * 100) / 6,67
y = 60,0% de rendimento da reação
3.3. ρ -Nitro-anilina:
Para verificar se houve precipitação total, após a adição de 90 mL de NaOH 20%, fez-se o teste do pH com papel de tornassol, a mudança de coloração de rosa para azul do papel indica que o pH da solução de ácido foi para básico, logo indica que há um excesso de NaOH no meio e que todo o produto foi precipitado.
Obteve-se como massa final 2,2 g de ρ-nitro-anilina, como um rendimento de 76,4%. Foi encontrado um sólido decoloração amarelo intenso.
Foi feito o teste de confirmação em que se obteve resultado positivo com o aparecimento de uma coloração vermelha, demonstrando que a síntese foi bem sucedida.
· Questionário:
1) Descrever a aparelhagem utilizada (volume do balão, tipo de aquecimento etc.)
 Foi utilizado um condensador de bolas para realizar a reação em refluxo, e conectou-se ao condensador de bolas um balão volumétrico de 125 mL, contendo um agitador magnético e a mistura reacional. O aquecimento foi realizado com uma placa de aquecimento e banho de óleo, de forma a obter um aquecimento moderado e constante durante todo procedimento. Não houve necessidade de controle de temperatura do banho.
2) Descrever detalhadamente como se prepara esta solução.
 Foi verificado que o ácido sulfúrico concentrado era 97% (p/p), com isso fez-se um cálculo para a diluição do mesmo em água destilada, em quantidade suficiente para a turma utilizar, essa adição deve ser feita lentamente e com cuidado, pois esta é uma reação exotérmica uma adição brusca do ácido pode levar a projeção da mistura e causar acidentes.
3) Sugerir um método rápido para verificar se a precipitação foi completa.
Um método rápido, que inclusive foi utilizado, é a verificação de se o pH do meio reacional está básico ou ácido fazendo uso de papel de tornassol rosa. Se houver mudança da coloração do papel de rosa para azul, isto indica que o pH da solução está básico e portanto, indica que todo o ácido foi consumido, pois há um excesso de NaOH no meio, e todo o produto foi precipitado.
4) Qual a finalidade da lavagem com água gelada?
A lavagem do precipitado com água gelada tem como função remover qualquer traço de ácidos residuais que possam interferir na pureza do produto. 
5) Observar e explicar o ensaio de confirmação. 
Este teste aplica-se exclusivamente a aminas aromáticas e baseia-se na reação destas aminas com ρ-dimetilaminobenzóico em meio ácido com produção de iminas. Estas iminas são conhecidas como bases de Schiff e possuem coloração avermelhada intensa.
6) Sabendo que a obtenção da ρ-nitro-anilina é a terceira etapa de uma sequência de reações iniciadas com a anilina, por que não se preparou a p-nitro-anilina através da nitração direta da anilina? 
A ρ-nitro-anilina não foi sintetizada diretamente através da nitração da anilina, pois ao invés de ocorrer a protonação do HNO3 pelo H2SO4, haveria a protonação do grupamento amino pelo ácido sulfúrico, formando um composto carregado positivamente NH3+, que é um grupo desativante metaorientador, como pode ser visto na reação abaixo:
 Logo, é necessário realizar uma etapa de acilação, tornando o grupo amino um ativante fraco e permitindo que ocorra a protonação do grupo nitro e que este entre na posição para. Também ocorrer a formação de produtos polinitrados, que não é o objetivo. Sendo assim a ρ-nitro-acetanilida atua como um grupo de proteção.
· Cálculo de Rendimento:
MM ρ-nitro-acetanilida = 180 g.mol-1
MMρ-nitro-anilina = 138 g.mol-1
180 g.mol-1 ------- 138 g.mol-1
 3,75 g -------- x
x = (3,75 * 138) / 180
x = 2,88 g
 2,88 g -------- 100%
2,2 g -------- y
y = (2,2 * 100) / 2,88
y = 76,4% de rendimento da reação
3.4. Ácido Sulfanílico:
Ao adicionar ácido sulfúrico à anilina, observou-se uma reação violenta, com intensa liberação de vapores e aquecimento instantâneo. A solução passou a uma cor mais escura que a própria cor da anilina, tendendo ao marrom. 
Quando verteu-se a mistura ainda quente em água com gelo, observou-se a formação de um precipitado marrom claro. Depois de lavado com água ficou com uma coloração rosada.
· Questionário:
1) Propor um mecanismo para a reação de obtenção do ácido sulfanílico.
Proposta de esquema de intermediários para obtenção do ácido sulfanílico a partir da anilina em presença de ácido sulfúrico:
2) O que é um íon dipolar ? 
Sal interno (inner salts) ou íon dipolar é um composto químico eletricamente neutro, mas que possui cargas opostas em diferentes átomos. O termo é mais utilizado em compostos que apresentam essas cargas em átomos não adjacentes. Podem-se comportar como ácidos ou bases, portanto são anfóteros.
3) Por que o ácido sulfanílico, ao contrário dos demais ácidos sulfônicos, é insolúvel em água?
O ácido sulfanílico possui um grupo NH2 e um grupo SO3H, ambos os grupos realizam interações intermoleculares do tipo Ligação de Hidrogênio que são interações muito fortes. Além disso, o ácido sulfanílico pode ser encontrado em sua forma zwitteriônica, onde a atração eletroestática intermolecular também é forte. É necessário para que um composto seja solúvel, romper todas as interações soluto-soluto, romper algumas interações solvente-solvente, para que assim haja formação da interação soluto-solvente. Se a formação da interação soluto-solvente compensar energeticamente as quebras das interações soluto-soluto e solvente-solvente, o composto será solúvel. Devido a essa forte interação intermolecular soluto-soluto que o ácido sulfanílico possui, não há compensação energética na formação da interação soluto-solvente com a água e por isso o ácido sulfanílico não é solúvel em água.
4) Citar algumas aplicações do ácido sulfanílico. 
O ácido sulfanílico é utilizado para a produção de reagentes Lunges para a análise de fármacos. É usado como um padrão em análises de combustão e na reação de Pauly. Devido à formação de diazocomposto é utilizado para a fabricação de corantes e fármacos do tipo sulfa.
5) Por que o ácido sulfanílico tem grande emprego na indústria de corantes? 
Os corantes são compostos azo (Ar-N=N-Ar), preparados pela interação de um sal de diazônio com outro composto aromático ativado na presença de uma base. Compostos azo por si só não têm qualquer valor prático, em virtude de sua pequena solubilidade em água. Por isso, emprega-se um derivado aromático substituído contendo um grupo ácido sulfônico ou seu sal, o qual não apresenta nenhum efeito sobre a cor, para aumentar a solubilidade do produto em água e, consequentemente, sua utilidade. O ácido sulfanílico facilmente forma diazocomposto e é usado para a fabricação de diversos corantes (como o alaranjado de metila) e fármacos do tipo sulfa.
· Cálculo de Rendimento:
MManilina = 93 g.mol-1
MMÁcido sulfanílico = 173 g.mol-1
93 g.mol-1 ------- 173 g.mol-1
 10,2 g ------- x
x = (10,2 * 173) / 93
x = 18,97 g
Não foi calculado o rendimento, pois não foi pesado após o fim da aula.
4. Conclusão:
O principal objetivo do trabalho foi concluído. Conseguiu-se acetanilida e através dela foi possível obter a ρ-nitro-acetanilida, a ρ-nitro-anilina e o ácido sulfanílico.
Os rendimentos foram abaixo do esperado devido à baixa precisão dos instrumentos utilizados, gerando erros operacionais como a dificuldade no controle da temperatura e a não precisão da balança. Visto isso, conclui-se que o rendimento calculado é aceitável.
5. Referências Bibliográficas:
McMURRY, J., Química Orgânica vol. 1 e vol. 2. Editora CENGAGE Learning. Tradução da 6ª Edição Norte Americana, 2008KOTZ, John C.; TREICHEL
IUPAC Gold Book. Disponível em: http://goldbook.iupac.org/html/Z/Z06752.html. Acesso em 03/09/2017.
Crioscopia ou Criometria. Disponível em: http://manualdaquimica.uol.com.br/fisico-quimica/crioscopia-ou-criometria.htm. Acesso em 09/09/2017.
USP;Barcza, Marcos Villela. Processos Unitários Orgânicos: Nitração. Disponível em: http://www.dequi.eel.usp.br/~barcza/Nitracao.pdf. Acesso em 09/09/2017.
Síntese e caracterização da ρ-nitro-acetanilida. Disponível em: http://www.ebah.com.br/content/ABAAAAV0wAI/sintese-caracterizacao-p-nitroacetanilida. Acesso em 09/09/2017.

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