Lista E1 e E2 com resposta

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EB305/EA305 - Química Orgânica Aplicada (Eng. e Controle Ambiental)
2º semestre/17 - Responsável: Profa. Dra. Patrícia Prediger
Lista de Exercícios – Reações E1 e E2
	1.
	Dê o mecanismo da reação de dehidrohalogenação (perda de HX) do composto 2-bromo-2,3-dimetilbutano. No caso de formação de mais de um produto, qual produto é preferencial?
2. Dê o mecanismo da reação que ocorre com o aquecimento em etanol do composto1-bromo-2,2-dimetilciclopentano.
3. Quando o 1-iodo-1-metilcicloexano é tratado com NaOCH2CH3, é formado o alceno mais substituído. Quando o mesmo reagente é tratado com KOC(CH3)3, é formado o alceno menos substituído. De as estruturas dos produtos e explique a diferença nas reações.
4. Dê o mecanismo da reação de eliminação entre o 2-cloro-2-metilpentano e etóxido de sódio em etanol.
5. Quais reações passam por carbocátion e quais resultam em alcenos? Sn1, Sn2, E1 ou E2?
6. Para cada base a seguir, indique se a reação com o 2-bromobutano será via mecanismo E2, indique o produto. 
a) NaOHb) KOHC(CH3)2 c) KOCH3 d) LiOC(CH3)3 e) KOCH2CH3
EB305/EA305 - Química Orgânica Aplicada (Eng. e Controle Ambiental)
2º semestre/17 - Responsável: Profa. Dra. Patrícia Prediger
Respostas da 5a Lista de Exercícios – Reações de E1 e E2
1)
2)
3)
4)
Bases fortes e impedidas favorecem mecanismo E2 com formação do produto de Zaitsev
5)
Reações E1 e Sn1 passam por carbocátion e reações E1 e E2 resultam em alcenos.
6)
a) Sn2
b) E2
c) Sn2
d) E2
e) E2