Relatório Lab Org 1 - Experimento de Reação Eliminação

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Universidade Federal de Alagoas 
Instituto de Química e Biotecnologia 
Laboratório de Química Orgânica 1 – Química Tecnológica e Industrial 
Professora Maria Ester Barros 
1 
 
 
Experimento 10: Reação de Eliminação. 
 
Nicolas Monteiro, Loice Meira, Harrysson Patrick, Emanoel Guilhermino. 
 
Resumo: O cicloexeno (citado também como ciclo-hexeno ou ciclohexeno) é um hidrocarboneto com 
a fórmula C6H10. Este cicloalqueno é um líquido incolor com um odor penetrante, e um 
intermediário em vários processos industriais. Neste estudo buscou-se a sua síntese através da 
reação de eliminação, uma das mais importantes e fundamentais classes de reações químicas. Após 
o procedimento, o teste realizado com o produto final comprovou a presença do cicloexeno 
esperado. 
 
Palavras-chaves: Reação de eliminação, grupos funcionais, destilação simples. 
 
Introdução 
 
As reações de eliminação por 
desidratação catalítica dos álcoois, embora 
conhecidas desde o século passado, despertam 
ainda interesses científico e tecnológico entre os 
pesquisadores, indicando que alguns aspectos 
destas reações não podem ser considerados 
como perfeitamente esclarecidos. A relação de 
custo álcool/petróleo e a disponibilidade de 
matéria-prima são fatores econômicos que têm 
influenciado, ao longo do tempo, o 
desenvolvimento de pesquisas visando à 
melhoria de tecnologia de processos. 
Basicamente, o mecanismo da 
eliminação compreende a saída de dois átomos 
ou grupos de átomos em uma molécula 
orgânica. Eliminações do tipo 1,2 fornecem 
ligações duplas, sendo uma ótima metodologia 
para a preparação de alcenos. 
Quando um álcool, é aquecido na 
presença de um ácido forte, ocorre a eliminação 
de água com formação de um alceno. Esta 
reação é conhecida como desidratação de 
álcoois. Quando tratados com ácidos, álcoois 
secundários e terciários geralmente eliminam 
água através de um mecanismo envolvendo a 
participação de um carbocátion como 
intermediário (mecanismo E1). 
. 
 
Figura 1 – Síntese do cicloexeno a partir da 
desidratação do cicloexanol. 
 
As condições reacionais (temperatura e 
concentração) necessárias à desidratação de um 
álcool são relacionadas diretamente com a 
estrutura do mesmo. Álcoois primários são os 
mais difíceis de sofrerem desidratação. Já os 
alcoóis secundários e terciários desidratam-se 
mais facilmente. A ordem de reatividade 
relativa de desidratação de alcoóis é terciário > 
secundário > primário. Um fato importante é 
que muitas vezes alcoóis primários e 
secundários sofrem rearranjo devido à 
estabilidade do carbocátion formado, o que 
serve de comprovação para à ordem de 
reatividade mostrada anteriormente. 
A partir do cicloexanol é possível obter 
o cicloexeno, na presença de um ácido forte, 
como H2SO4. O cicloexanol é um álcool 
secundário, de fórmula C6H11OH, consistindo 
de um anel cicloexano com um átomo 
hidrogênio substituído por um grupo 
hidroxila.[1] Já o cicloexeno é um 
hidrocarboneto com a fórmula C6H10. Este 
cicloalceno é um líquido incolor com um odor 
penetrante. É um intermediário em vários 
processos industriais. 
 
Objetivos 
 
Sintetizar o composto cicloexeno a 
partir do composto cicloexanol na presença de 
um ácido forte por um mecanismo de 
eliminação por desidratação de álcool. 
 
Procedimento Experimental 
 
• Montou-se um sistema de destilação 
simples dentro da capela; 
 
• Foi adaptado um banho de gelo ao balão 
coletor (figura 2); 
 
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Figura 2 – Sistema de destilação simples 
com banho de gelo adaptado. 
 
• Usando luvas em todo o processo, mediu-se 
em uma pipeta graduada 10,0 mL de 
ciclohexanol e verteu-se o conteúdo da 
pipeta em um balão de fundo redondo de 
50,0 mL; 
 
• Em seguida, mediu-se numa pipeta 
graduada 3,0 mL de ácido sulfúrico 
(H2SO4) e verteu-se o conteúdo no mesmo 
balão de fundo redondo que continha o 
ciclohexanol; 
 
• Adicionaram-se três pedrinhas de porcelana 
ao balão, e conectou-se o mesmo ao sistema 
de destilação simples; 
 
• Aqueceu-se o balão cuidadosamente 
observando para que a temperatura não 
ultrapassasse dos 90° C; 
 
• Posteriormente, a destilação foi 
interrompida ao se observar que quase todo 
o conteúdo do balão inicial foi destilado; 
 
 
Figura 3 – Amostra sendo aquecida. 
 
• Transferiu-se o destilado para um funil de 
separação de 100,0 mL e adicionou-se 2,0 
mL de solução saturada de cloreto de sódio 
(NaCl) e 1,0 mL de solução de carbonato de 
sódio (Na2CO3) a 10%; 
 
• Transferiu-se o destilado para um funil de 
separação de 100,0 mL e adicionou-se 2,0 
mL de solução saturada de cloreto de sódio 
(NaCl) e 1,0 mL de solução de carbonato de 
sódio (Na2CO3) a 10%; 
 
• Com cuidado, agitou-se o funil de 
separação para liberar a pressão formada 
pela agitação dentro do funil abrindo 
esporadicamente a parte superior do 
mesmo; 
 
• Deixou-se o funil em repouso até ser 
observada a separação de fases; 
 
• Descartou-se a fase aquosa (inferior) 
ficando apenas com a fase orgânica 
contendo o ciclohexeno; 
 
• Verteu-se o conteúdo do funil contendo o 
ciclohexeno em um erlenmeyer de 100,0 
mL e adicionou-se cerca de 2,0 g de sulfato 
de sódio anidro (Na2SO4); 
 
• Deixou-se em repouso por dez minutos 
agitando o sistema ocasionalmente; 
 
• Logo após, filtrou-se o produto em um funil 
simples; 
 
• Realizou-se o teste para confirmar a 
ocorrência da reação em um tubo de ensaio 
gotejando algumas gotas do ciclohexeno e 
adicionando 1,0 mL de tetracloreto de 
carbono e uma gota de solução de bromo a 
20%; 
 
• Observou-se a mudança na coloração e 
anotaram-se as devidas considerações; 
 
 
Figura 4 – Teste utilizando tetracloreto de 
carbono. 
 
Resultados e Discussões 
 
A síntese do cicloexeno neste 
experimento, como já supracitado, se valeu da 
eliminação por desidratação do ciclohexanol. 
Segundo SOLOMONS (2002), o mecanismo 
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proposto para esta reação é o mecanismo E1, 
pois a etapa determinante da velocidade é 
unimolecular, que envolve as etapas descritas na 
figura 5 (abaixo). 
 
 
Figura 5 – Mecanismo E1 para formação do 
cicloexeno. 
 
Primeiramente, para que a reação seja 
viável, o ácido sulfúrico (presente como 
catalisador) faz a doação de um próton (H+) ao 
oxigênio da hidroxila do cicloexanol, e isto faz 
com que a hidroxila se torne um grupo 
abandonador muito mais estável, ou seja, a 
água. A desidratação da molécula do álcool 
(etapa determinante da velocidade da reação) 
forma, consequentemente, um carbocátion 
secundário. Isto se dá porque o cicloexanol é um 
álcool secundário, ou seja, o carbocátion 
formado é possível devido à sua relativa 
estabilidade, proporcionada pelo efeito de 
hiperconjugação, no qual os dois grupos 
doadores de elétrons ligados ao carbocátion 
contribuem com densidade eletrônica e assim 
estabilizam este intermediário reativo. A etapa 
seguinte é rápida, pois exige apenas a obtenção 
de um hidrogênio β dos carbonos adjacentes ao 
carbocátion (carbonos β), e formação da ligação 
dupla característica do cicloexeno e regeneração 
do ácido catalisador. [2] 
Uma grande vantagem na síntese do 
cicloexeno a partir do cicloexanol é que, sendo 
este um álcool secundário, a relativa 
estabilidade do carbocátion secundário formado 
possibilitou uma energia de ativação 
relativamente mais baixa para a reação, ou seja, 
foi possível se utilizar de uma temperatura 90 
°C. Outra vantagem é a de que, sendo o 
cicloexanol um composto cíclico, tal estrutura 
não possibilita rearranjos moleculares após 
formação do carbocátionintermediário, além de 
também não possibilitar a formação de produtos 
isômeros, pois qualquer hidrogênio β atacado 
conduz a um mesmo produto. Durante o 
aquecimento do balão no sistema de destilação 
simples, foi possível se observar que a cor da 
mistura reacional ia se alterando desde uma cor 
amarelada até um verde muito escuro (figura 3). 
Este se tornou o indicativo de que a reação 
estava prosseguindo. 
Como o destilado obtido era uma 
mistura do cicloexeno com uma solução de 
H2SO4, levou-se o destilado ao funil de 
separação com finalidade de separar o produto 
principal destes compostos fortemente polares, 
pois o cicloexeno é fracamente polar e apenas 
ligeiramente solúvel em água. [2, 3] A adição da 
solução aquosa saturada de NaCl forneceu água 
para separação das fases e o sal estimulou a 
quebra da emulsão. A solução de carbonato de 
sódio (Na2CO3) a 10% teve finalidade de 
neutralizar o ácido sulfúrico presente no meio. 
A fase orgânica coletada (superior), contendo o 
cicloexeno, continha resquícios de água, por 
isso foi submetida à desidratação através da 
adição do agente secante sulfato de sódio anidro 
(Na2SO4). 
Após a filtração simples para retirar da 
fase orgânica o sulfato de sódio hidratado, o 
teste de bromo (Br2) em tetracloreto de carbono 
(CCl4) foi realizado com finalidade de se 
identificar a presença das ligações duplas 
características do cicloexeno, a fim de 
caracterizá-lo. O teste realizado demonstrou 
comprovou a presença do cicloexeno, pois 
segundo SOLOMONS (2002), ao adicionarmos 
a solução de bromo a um meio em que alquenos 
e/ou alquinos estejam presentes em excesso, a 
coloração vermelho-acastanhada da solução de 
bromo desaparece quase que instantaneamente, 
e foi este o fato ocorrido, conforme pode se 
visualizar na figura 4. A descoloração ocorre 
devido a uma reação de adição eletrofílica do 
bromo (Br2) ao alqueno, cujo mecanismo pode 
ser observado na figura 6 (abaixo). 
 
 
Figura 6 – Mecanismo de adição eletrofílica 
na identificação do cicloexeno. 
 
Conclusões 
 
Através do experimento realizado foi 
possível comprovar que a utilização de 
destilação simples possibilita a síntese de 
alqueno por desidratação de um álcool através 
de ácido forte, neste caso um cicloexeno obtido 
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de um cicloexanol e ácido sufúlrico, por 
mecanismo de eliminação. 
 
Referências Bibliográficas 
 
1. ENGEL, R. G.; et al. Química 
Orgânica Experimental: Técnicas de 
escala pequena. 2. ed. Porto Alegre: 
Artmed, 2009. 
2. SOLOMONS, G.; FRYHLE, C. 
Química Orgânica. 7 ed. Rio de 
Janeiro: LTC, 2002. 
3. Disponível em: <http://gestis-
en.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_en/0
17900.xml?f=templates$fn=default.ht
m$3.0>, Base de Dados de 
Substâncias GESTIS do IFA, acesso 
em: 19/11/2017. 
http://gestis-en.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_en/017900.xml?f=templates$fn=default.htm$3.0
http://gestis-en.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_en/017900.xml?f=templates$fn=default.htm$3.0
http://gestis-en.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_en/017900.xml?f=templates$fn=default.htm$3.0
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