lista_de_exercicios_quimica_orgânicaIav2

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Centro Universitário Estácio da Bahia 
 
Disciplina: Quimica Orgânica I 
Professor(a): Lourenço Santana 
 
 
Lista de exercícios 
 
. 
1)Nomeie as substâncias abaixo: 
a) b) 
 c) d) 
e) 
 
 
2) Escreva as fórmulas molecular e estruturais para os compostos abaixo: 
 
a) 3,4-dietil-1,4-dimetil-ciclohexanol 
b) 1,3-dimetil-ciclopenteno 
c) 1-Metoxi-4-metilbenzeno 
d) 3-Etil-3-metil-hexano 
e) Ácido 2,4-dimetil-nonóico 
f) 2-Metil-butanoato de propila 
g) Éter metiletílico 
h) 4,4-dietil-2,3-dimetil-hex-1-eno 
i) N-Etil, N-propil-heptanamina 
j)Benzoato de 2-metil-pentila 
l)2-Etil-3-metil-hexano nitrila 
 
3) A partir das estruturas de Lewis dos compostos a seguir, determine a carga 
formal para cada átomo: NO+, N2, , CN
-, CH3
+, BF4
- 
 
4) O colesterol, uma molécula de grande importância, pois é necessária para a 
biossíntese de hormônios, da vitamina D e do ácido biliar. Tomando como 
base a molécula do colesterol, responda: 
 
 
 
a) Identifique os carbonos primários, secundários, terciários e 
quaternários; 
b) Identifique o estado de hibridização dos carbonos marcados; 
c) Para os carbonos marcados com letras diga quantas ligações sigma e 
pi eles apresentam 
d) Para os carbonos marcados com letras diga qual o ângulo que se 
forma entre as ligações. 
 
5)Escreva estruturas de Lewis para os seguintes compostos: 
 
a)CHCl3 b) CH3CH2CN c) H3O
+ 
 
6) Para a reação ácido-base abaixo, descida quem é o ácido, quem é a base, 
quem é o ácido conjugado e quem é a base conjugada. 
 
 
 
7) Escreva o ácido conjugado para cada substância abaixo 
 
 a) NH3 b) Cl- c) OH- d) H2O 
 
8) Use os valores de pKa tabelados e escreva a reação ácido-base do CH3OH 
reagindo com NH3.Posteriormente escreva a reação ácido-base do CH3OH 
com CH3COOH. Indique os pares ácidos-bases conjugados de cada reação. 
 
9) Determine a acidez relativa dos pares das substâncias abaixo, procurando 
escrever a estrutura da base conjugada. 
a) Metanol e Metilamina (CH3NH2); 
b) H3O
+ e NH4
+ 
10) Compare a força da ligação C-H no etano, eteno e etino. Concilie estes 
valores com a hibridização, polaridade da ligação e acidez do hidrogênio. 
 
11) Coloque em ordem crescente de acidez os ácidos abaixo. Justifique. 
 
a ) 
b) 
 
 
c) 
 
 
12) Identifique o estereoisômero mais estável de cada um dos pares abaixo, 
explicando o porquê da sua escolha. 
 
 
 
13) Utilizando projeções de Newman, desenhe cada uma das seguintes 
moléculas na sua conformação mais estável com relação à ligação indicada. 
 
 a) 2-metilbutano, ligação C2-C3; b) 2,2-dimetilbutano, ligação C2-C3; 
c) 2,2-dimetilpentano, ligação C3-C4; d) 2,2,4-trimetilpentano, ligação C3-C4. 
 
14) Disponha os seguintes compostos em ordem crescente de ponto de 
ebulição. 
a) ciclohexano, ciclohexanol, clorociclohexano. 
b) 3,3-Dimetilpentano, n-heptano, 2-metil-heptano, n-pentano, e 2-metil-hexano