1 FUNCÕES HIDROCARBONETOS TOTAL

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1
GRUPOS FUNCIONAIS 
 
01) Alguns compostos são muito utilizados para intensificar o sabor de carnes enlatadas, frangos, carnes congeladas 
e alimentos ricos em proteínas. 
 
Por exemplo: 
 
 HOOC – CH – CH2 – CH2 – COONa 
 | 
 NH2 
 
Esse composto não contribui, por si só, ao sabor. Sua função é explicada por duas teorias: 
 
. Estimula a atividade das papilas do gosto. 
 
. Aumenta a secreção celular. 
 
Quais as funções orgânicas existentes no composto acima? 
 
a) amida, amina e ácido. 
b) anidrido de ácido e sal orgânico. 
c) amina, ácido carboxílico e sal orgânico. 
d) amida, ácido carboxílico e sal orgânico. 
e) amida, ácido orgânico e éster de ácido. 
 
02) Um composto orgânico com fórmula molecular C3H7OH deve ser classificado como: 
 
a) ácido. 
b) base. 
c) aldeído. 
d) álcool. 
e) fenol. 
 
03) Qual das substâncias abaixo é hidrocarboneto de cadeia carbônica aberta e com dupla ligação? 
 
a) acetileno. 
b) eteno. 
c) tolueno 
d) benzeno. 
e) antraceno. 
 
04) Considere as seguintes substâncias: 
C
CH3
CH3 H2
H C
O
O
O
CCH3 2H C
O
CH3CCH3 2H
CCH3 2H C
O
CH3
I)
II)
III)
IV)
 
e as seguintes funções químicas: 
 
 a – ácido carboxílico. d – cetona. 
 b – álcool. e – éster. 
 c – aldeído. f – éter. 
 
A opção que associa corretamente as substâncias com as funções químicas é: 
 
a) I-d ; II-c ; III-e ; IV-f. 
b) I-d ; II-c ; III-f ; IV-e. 
c) I-c ; II-d ; III-e ; IV-a. 
d) I-a ; II-c ; III-e ; IV-d. 
e) I-c ; II-d ; III-f ; IV-e. 
 
05) A acroleína, pertence à função orgânica: 
 
a) álcool. 
b) aldeído. 
c) ácido carboxílico. 
d) éster. 
e) alceno. 
 
 
CH HC
H2
C
O
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06) (Covest-2004)A testosterona é o principal hormônio masculino ou andrógeno (que estimula os caracteres 
masculinos como barba, músculos, voz grossa etc.) Que funções e/ou radicais estão presentes na estrutura da 
testosterona, indicada abaixo? 
H
H
O
OH
C
C
3
3
 
a) carbonila, hidroxila e metila. 
b) carboxila, hidroxila e metila. 
c) carbonila, hidroxila e etila. 
d) carbonila, nitrila e metila. 
e) carbonila, carboxila e metila. 
 
07) Qual das funções orgânicas abaixo apresenta, necessariamente, uma ligação dupla na molécula? 
 
a) Éter 
b) Hidrocarboneto. 
c) Aldeído. 
d) Álcool. 
e) Amina. 
 
08) Dada à tabela abaixo: 
Fórmulas Funções orgânicas 
1. C6H5NH2 9. Amina 
2. CH3CONHC6H5 10. Amida 
3. CH3C6H5 11. Ácido carboxílico 
4. CH3COCH2 – CH3 12. Álcool 
5. CH3(CH2)2CH2OH 13. éster 
6. CH3COOC2H5 14. Cetona 
7. CH3CH2COH 15. Hidrocarboneto 
8. C6H5COOH 16. Aldeído 
 
Assinale a opção que apresenta somente associações corretas: 
 
a) 1-10; 2-9; 7-16; 8-11. 
b) 1-9; 3-15; 4-13; 6-14. 
c) 2-10; 3-15; 7-16; 8-12. 
d) 2-10; 4-14; 6-13; 8-11. 
e) 2-10; 3-15; 6-14; 7-16. 
 
09) (Covest-91) Numere a segunda coluna de acordo com a primeira, fazendo a correspondência entre as fórmulas 
dos compostos e suas respectivas funções. 
 
1 CH3CH2CH2OH cetona. 
2 CH3COCH3 ácido carboxílico. 
3 CH3NHCH2CH3 álcool. 
4 CH3CH2CH3 amina. 
5 CH3CH2COOH hidrocarboneto. 
 
De cima para baixo, a seqüência correta é: 
 
a) 5, 1, 2, 3, 4. 
b) 2, 5, 1, 3, 4. 
c) 5, 2, 1, 4 , 3. 
d) 2, 1, 5, 4, 3. 
e) 2, 5, 3, 4 , 1. 
 
10) (Covest-90) Quando um dos hidrogênios do NH3 é substituído por um radical acila, o composto resultante 
pertence à função: 
 
a) amida. 
b) amina. 
c) nitrilo. 
d) imida. 
e) imina. 
 
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11) (UPE-2007 – Q1) No composto orgânico representado pela fórmula abaixo, estão presentes as seguintes funções 
orgânicas: 
CH3 – (CHOH)2 – CHNH2 – CO2H 
 
a) álcool, ácido carboxílico e amina. 
b) amida, aldeído e álcool. 
c) álcool, cetona e fenol. 
d) álcool, carbilamina e aldeído. 
e) fenol, amina e ácido carboxílico. 
 
12) A cefalexina, um antibiótico alternativo às penicilinas, contém os grupamentos funcionais AMIDA, ÁCIDO 
CARBOXÍLICO, SULFETO e AMINA PRIMÁRIA. Observe a figura abaixo e assinale a alternativa que é 
consistente com a estrutura correta da cefalexina, após a substituição das letras R, X, Y e Z pelos grupos 
funcionais citados. 
 
CH N
O
Z
X
Y
R
3
C
C
H
H
N
O
 
 
a) R = OH, X = O, Y = NH2, Z = S. 
b) R = NH2, X = S, Y = OH, Z = O. 
c) R = OH, X = S, Y = NH2, Z = O. 
d) R = NH2, X = O, Y = OH, Z = S. 
e) R = SH, X = O, Y = NH2, Z = O. 
 
13) As estruturas representadas abaixo: 
 
I. H3C – CH2 –CH2 – COOH 
II. H3C – CH2 – CH2 –NH2 
III. H3C – CH2 – CO – CH3 
IV. H3C – CH2 – CH2 – CONH2 
V. H3C – CH2 – COO – CH3 
 Correspondem às funções, respectivamente: 
 
a) ácido carboxílico, amina, cetona, amina, éster. 
b) ácido carboxílico, amina, cetona, amida, éster. 
c) cetona, ácido carboxílico, éster, amida, éter. 
d) cetona, amina, ácido carboxílico, amida, éster. 
e) ácido carboxílico, amida, cetona, amina, éster. 
 
14) (Vunesp-SP)Um creme cosmético pode ser obtido pela reação: 
 
H
H
H
H
C C
C C
C C
O
O
O
O
O O
O O
O
OO
O
C
CC
C
C
CC
C
H
HH H H
H
H H
H H
H H
2 2
4 4
2 2
17
1717
17
35
3535
35
+ +3 3N N
 
 
 As funções químicas às quais pertencem as substâncias envolvidas na reação são, respectivamente: 
 
a) lipídio, ácido, aldeído, sal. 
b) lipídio, base, base, éster. 
c) éster, base, álcool, sal. 
d) éster, álcool, aldeído, éster. 
e) ácido, base, ácido, sal. 
 
15) (UPE-2007 – Q1) Na indústria de perfumaria e alimentos, aroma e sabor são propriedades fundamentais. Flores 
e frutas apresentam comumente ésteres e cetonas em suas constituições. Em qual das afirmativas abaixo, 
respectivamente, aparecem essas funções orgânicas? 
 
a) R-CO2H e R-COOR 
b) R-CO2H e R-CHO 
c) R-CO2R’ e R-CO-R 
d) R-CHO e RCO2H 
e) R-CO-R e R-CO 
 
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16)(Covest-2004) Sobre as propriedades de alguns compostos orgânicos, podemos afirmar: 
 
0 0 Os álcoois apresentam uma hidroxila ligada ao carbono como grupo funcional, podendo 
formar pontes de hidrogênio. 
1 1 Os ácidos carboxílicos não formam pontes de hidrogênio e, por isso, apresentam ponto de 
ebulição muito baixo. 
2 2 Os ésteres, as cetonas, os aldeídos, os ácidos carboxílicos e as amidas têm em comum o 
grupo funcional carbonila. 
3 3 Os aldeídos, assim como os álcoois, possuem uma hidroxila como grupo funcional. 
4 4 As aminas são compostos que apresentam uma ligação carbono-nitrogênio, como grupo 
funcional e apresentam um caráter básico. 
 
17) (UFG-GO) A equação química de conversão do citronelol em citronela é mostrada a seguir. 
 
 
Nessa reação, tem-se a conversão de um... 
 
a) fenol em aldeído. 
b) álcool em aldeído. 
c) fenol em cetona.d) álcool em cetona. 
e) aldeído em cetona. 
 
18) (ENEM – 2009.A) Duas matérias – prima encontradas em grande quantidade no Rio Grande do Sul, a quitosana, 
um biopolímero preparado a partir da carapaça, e o poliol, obtido do óleo do grão de soja, são os principais 
componentes de um novo material para incorporação de partículas ou princípios ativos utilizados no preparo de 
vários produtos. Este material apresenta viscosidade semelhante às substâncias utilizadas atualmente em vários 
produtos farmacêuticos e cosméticos, e fabricadas a partir de polímeros petroquímicos, com vantagem de ser 
biocompatível e biodegradável. A fórmula estrutural da quitosana está apresentada em seguida. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Com relação às características do material descrito, pode-se afirmar que 
 
a) O uso da quitosana é vantajoso devido a suas propriedades, pois não existem mudanças em sua pureza e 
peso molecular, características dos polímeros, além de todos os seus benefícios ambientais. 
b) A quitosana tem em sua constituição grupos amina, pouco reativos e não disponíveis para reações químicas, 
com vantagens ambientais comparadas com os produtos petroquímicos. 
c) O polímero natural quitosana é de uso vantajoso, pois o produto constituído por grupos álcool e amina tem 
vantagem ambiental comparado com os polímeros provenientes de matérias petroquímicos. 
d) A quitosana é constituída por grupos hidroxila em carbonos terciários e derivados com poliol, dificilmente 
produzidos, e traz vantagens ambientais comparadas com os polímeros de produtos petroquímicos. 
e) A quitosana é um polímero de baixa massa molecular, e o produto constituído por grupos álcool e amida é 
vantajoso para aplicações ambientais em comparação com os polímeros petroquímicos. 
 
19) UEMS-MS) O grupo carbonila é encontrado nas seguintes classes de compostos: 
 
a) Aminas, cetonas e éter 
b) Ácidos carboxílicos, haletos orgânicos e nitrilas. 
c) Aldeídos, fenóis e alcenos. 
d) Amidas, aldeídos e cetonas. 
e) Éster, éter e amidas. 
 
 
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20) (UFMG-MG) Observe este quadro, em que estão representadas quatro substâncias orgânicas. numeradas de I a 
IV. e os aromas a elas associados: 
 
 
 
Essas substâncias são usadas na indústria como aromatizantes sintéticos, no lugar de extratos das frutas 
correspondentes. 
 
Considerando-se as estruturas de cada uma dessas substâncias, é INCORRETO afirmar que 
 
a) III é um éster. 
b) I apresenta cadeia ramificada. 
c) IV é a mais volátil. 
d) II tem um grupo funcional aromático. 
e) IV é um éster de cadeia normal. 
 
21) (UFRRJ-RJ) A vitamina C ou ácido ascórbico é uma molécula usada na hidroxilação de várias outras em reações 
bioquímicas nas células. A sua principal função é a hidroxilação do colágeno, a proteína fibrilar, que dá 
resistência aos ossos, dentes, tendões e paredes dos vasos sangüíneos. Além disso, é um poderoso 
antioxidante, sendo usado para transformar os radicais livres de oxigênio em formas inertes. É também usado na 
síntese de algumas moléculas que servem como hormônios ou neurotransmissores. 
Sua fórmula estrutural está apresentada a seguir: 
 
A partir dessa estrutura, podemos afirmar que as funções e a respectiva quantidade de carbonos secundários 
presentes nela estão corretamente representadas na alternativa: 
 
a) álcool, éter e cetona - 5 
b) álcool, cetona e alqueno - 4 
c) enol, álcool e éster - 4 
d) enol, cetona e éter - 5 
e) cetona, alqueno e éster - 5 
 
22) (PUC-SP) A exposição excessiva ao sol pode trazer sérios danos à pele humana. Para atenuar efeitos nocivos 
costuma-se utilizar agentes protetores solares como o 2-hidróxi-4-metoxibenzofenona, cuja fórmula está 
representada a seguir: 
OH
C
O
O
CH3
 
 
 Sobre esta substância é correto afirmar que: 
 
a) apresenta fórmula molecular C10H4O3 e é um hidrocarboneto aromático. 
b) apresenta fórmula molecular C10H4O5 e função mista: álcool, éter e cetona. 
c) apresenta fórmula molecular C14H12O5 e caráter básico pronunciado pela presença do grupo – OH. 
d) apresenta fórmula molecular C14H12O3 e é um composto aromático de função mista: cetona, fenol e éter. 
e) apresenta fórmula molecular C14H16O3, é totalmente apolar e insolúvel em água. 
 
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23) (Fuvest-SP) Dentre as estruturas abaixo, duas representam moléculas de substâncias, pertencentes à mesma 
função orgânica, responsáveis pelo aroma de certas frutas. 
 
A B C D
 hidrogênio carbono oxigênio
 
 
Essas substâncias são: 
 
a) A e B. 
b) B e C. 
c) B e D. 
d) A e C. 
e) A e D. 
 
 
HIDROCARBONETO 
 
24) (CEESU – 2003) O petróleo é composto, principalmente, por hidrocarbonetos, que são substâncias orgânicas 
compostas, apenas por: 
 
a) sulfato de sódio. 
b) conservantes. 
c) carbono e hidrogênio. 
d) microorganismos. 
e) ouro e cobre. 
 
25) Assinale a alternativa que traz o hidrocarboneto de massa molecular 84. 
 Dados: C = 12; H = 1; Cl = 35,5; Na = 23; O = 16 
 
a) C4H4O2. 
b) CH2Cl2. 
c) C6H12. 
d) NaHCO3. 
e) C6H14. 
 
 As questões 26 e 27 relacionam-se com o alcano de menor peso molecular que apresenta, em sua estrutura, um 
átomo de carbono terciário ligado a um átomo de carbono secundário. 
 
26) A fórmula molecular do alcano é: 
 
a) C4H10 
b) C5H10 
c) C6H12 
d) C5H12 
e) C6H14 
 
27) Quantos átomos de carbonos primários tem o hidrocarboneto? 
 
a) 1. 
b) 2. 
c) 3. 
d) 4. 
e) 5. 
 
28) (Mack-SP) O hidrocarboneto que apresenta a menor cadeia carbônica aberta, saturada e ramificada tem fórmula 
molecular: 
 
a) CH4. 
b) C4H8. 
c) C5H8. 
d) C4H10. 
e) C2H4. 
 
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29) O octano é um dos principais componentes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A fórmula 
molecular do octano é: 
 
a) C8H18. 
b) C8H16. 
c) C8H14. 
d) C12H24. 
e) C18H38. 
 
30) Os gases que surgem após a perfuração de um poço de petróleo e que antecedem a saída do petróleo são: 
metano, etano, propano e butano, sendo estes dois últimos os principais componentes do gás de cozinha (GLP: 
gás liquefeito do petróleo). A fórmula molecular desses quatro gases é, respectivamente: 
 
a) CH4, C2H6, C3H8, C4H10. 
b) CH2, C2H6, CH4, C4H8. 
c) CH4, C2H4, C3H8, C4H8. 
d) C2H2, C2H4, CH4, C4H10. 
e) CH3, C2H6, C3H8, C4H8. 
 
31) A utilização do gás natural como combustível é uma das alternativas para as soluções que têm sido propostas 
para a diminuição da poluição. Esse mesmo gás pode ser obtido por fermentação anaeróbica de material 
orgânico encontrado no lixo. O gás em questão, hidrocarboneto de menor massa molecular, é: 
 
a) metano. 
b) propano. 
c) etileno. 
d) benzeno. 
e) acetileno. 
 
32) Assinale a alternativa correta, com relação à fórmula química do butano: 
 
a) C4H4. 
b) C4H10. 
c) C2H6. 
d) C3H9. 
e) C4H9. 
 
33) (CEESU – 2003) O gás usado na cozinha, o GLP, gás liquefeito do petróleo, é utilizado como combustível em 
nossos fogões, é inflamável sob: 
 
a) baixa pressão. 
b) alta pressão. 
c) efeito de neutralização. 
d) halogenação. 
e) baixa temperatura. 
 
34) Os biodigestores possibilitam o reaproveitamento de detritos para gerar gás e adubos. Geralmente são 
alimentados com restos de alimentos e fezes de animais, acrescidos de água. Dentro do aparelho, esses detritos 
entram em decomposição pela ação de bactérias anaeróbicas. Durante o processo, todo material orgânico acaba 
convertidoem gás metano, que é utilizado como combustível em fogões de cozinha ou geradores de energia 
elétrica. O resíduo sólido que sobra no biodigestor também pode ser aproveitado com fertilizante. 
 
a) O gás metano é um hidrocarboneto insaturado. 
b) O carbono no metano é híbrido sp2. 
c) O ângulo entre as valências do carbono no metano é de 120°. 
d) No metano o carbono é trivalente. 
e) Todas as ligações existentes no metano são do tipo sigma. 
 
35) A respeito do composto orgânico chamado metano, podemos afirmar que: 
 
0 0 É um hidrocarboneto. 
1 1 É o chamado gás dos pântanos. 
2 2 É um componente fundamental do gás natural. 
3 3 É o biogás, produzido por fermentação, nos biodigestores. 
4 4 Possui 4 ligações pi. 
 
 
 
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36) Os biodigestores possibilitam o reaproveitamento de detritos para gerar gás e adubos. Geralmente são 
alimentados com restos de alimentos e fezes de animais, acrescidos de água. Dentro do aparelho, esses detritos 
entram em decomposição pela ação de bactérias anaeróbicas. Durante o processo, todo material orgânico 
acaba convertido em gás metano, que é utilizado como combustível em fogões de cozinha ou geradores de 
energia elétrica. O resíduo sólido que sobra no biodigestor também pode ser aproveitado com fertilizante. Em 
relação ao meio ambiente e ao processo relacionado com o biodigestor afirma-se: 
 
a) Contribui para aumentar a poluição no solo. 
b) As bactérias do lixo fixam no gás produzido e, junto com o vapor d’água, produz a chuva ácida. 
c) A energia liberada na combustão do gás metano pode ser utilizado para cozimento de alimentos, evitando 
assim que árvores sejam cortadas para que, em uma combustão, fornecessem energia calorífica a fim de 
cozinhar os alimentos. 
d) O fertilizante obtido não pode ser utilizado na agricultura, pois se encontra com muitas bactérias. 
e) O biodigestor não é aconselhável, pois aumenta a quantidade de lixo no meio ambiente. 
 
37) (MACKENZIE-SP) Supõe-se que o satélite de Saturno, Titã, seja muito parecido com a Terra, há alguns bilhões 
de anos. É o único no sistema solar a ter atmosfera com gás nitrogênio. Sabe-se também que, em sua superfície, 
existem lagos de etano e metano. Carl Sagan acreditava que seria possível encontrar água em Titã. A presença 
das substâncias citadas é uma das condições que podem favorecer o aparecimento de formas rudimentares de 
vida. 
 Revista Veja 
 
No texto acima, além da água, são citadas, pela ordem, substâncias que apresentam fórmulas moleculares: 
 
a) N, C2H4, C2H6. 
b) N2, C2H6, CH4. 
c) N2, C3H8, CH4. 
d) N, C2H6, C2H2. 
e) N, CH4, C2H6. 
 
38) (UFSCar-SP) A maneira correta de representar duas moléculas de pentano é: 
 
a) C52H122. 
b) C10H24. 
c) (C5H10)2. 
d) (C5H12)2. 
e) 2 C5H12. 
 
39) (UEL-PR) Um dos hidrocarbonetos de fórmula C5H12 pode ter cadeia carbônica: 
 
a) cíclica saturada 
b) acíclica heterogênea 
c) cíclica ramificada 
d) aberta insaturada 
e) aberta ramificada 
 
40) (PUC-RS) A tabela a seguir apresenta os pontos de ebulição de alguns alcanos. 
 
C
C 3HC
C3H
C 3H
C 3H
H
C 3H
C
C3H
C 3H
C 3H
C 3H
H
2
C 3HC 3H
ALCANO EBULIÇÃO / °C
9,3
3H C 28,0
36,23HCH
C
2
3H C CH2
C
H2
 
 
 Com base na tabela, conclui-se que os pontos de ebulição dos alcanos apresentados aumentam com: 
 
a) O aumento de suas massas molares. 
b) A diminuição do número de ramificações. 
c) O aumento do número de grupamentos metila. 
d) A diminuição da cadeia principal. 
e) O aumento das interações por pontes de hidrogênio. 
 
 
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41) Qual a massa molar, em gramas por mol, do alceno que possui 3 átomos de carbono na molécula? 
Dados: H = 1 u; C = 12 u. 
 
a) 26 g/mol. 
b) 28 g/mol. 
c) 42 g/mol. 
d) 44 g/mol. 
e) 46 g/mol. 
 
42) Em relação à molécula do propeno são feitas as afirmações: 
 
( I ) Entre os átomos de carbono 1 e 2 existe uma ligação sigma. 
( II ) Entre os átomos de carbono 1 e 2 existe uma ligação pi. 
( III) Entre os átomos de carbono 1 e 2 existem duas ligações sigma. 
( IV ) Entre os átomos de carbono 1 e 2 existem duas ligações pi. 
( V ) Todas as ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio são ligações sigma. 
 
Dentre as afirmações feitas estão corretas apenas: 
 
a) I e II. 
b) I e III. 
c) I, II e IV. 
d) I, III e V. 
e) I, II e V. 
 
43) No ano de 1985, os pesquisadores norte-americanos Robert Curl e Richard Smalley e o britânico Harold Kroto 
foram premiados com o Nobel de Química pela descoberta de uma molécula de carbono derivada da grafite 
chamada fulereno (folha de S. Paulo, 10.10.1996). Essa nova molécula pertence ao grupo dos alcenos, 
compostos orgânicos que fazem: 
 
a) somente ligações simples. 
b) uma ligação dupla. 
c) duas ligações duplas. 
d) uma ligação tripla. 
e) duas ligações triplas. 
 
44) Dos hidrocarbonetos que se seguem, são alquenos: 
 
a) CH4 e C5H10. 
b) C2H4 e C2H6. 
c) C2H4 e C3H6. 
d) C5H10 e C5H12. 
e) C6H6 e C3H8. 
 
45) Qual a fórmula molecular pode representar um alceno? 
 
a) C6H14. 
b) C6H12. 
c) C6H10. 
d) C6H8. 
e) C6H6. 
 
46) (UFU-MG) A substância de fórmula C8H16 representa um: 
 
a) alcano de cadeia aberta. 
b) alceno de cadeia aberta. 
c) alcino de cadeia aberta. 
d) composto aromático. 
e) alcino de cadeia fechada. 
 
47) Qual das substâncias é um hidrocarboneto de cadeia carbônica aberta e com dupla ligação? 
 
a) acetileno 
b) eteno 
c) tolueno 
d) benzeno 
e) antraceno 
 
 
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48) (UNICAP-98) Analise as afirmações: 
 Dados: H (Z = 1 e A = 1); C (Z = 6 e A = 12) 
 
0 0 Se um alcano tem massa molar 82 g/mol, terá 12 hidrogênios. 
1 1 No CH4 existem 10 prótons e 10 nêutrons. 
2 2 A ligação pi do eteno é mais energética que a ligação sigma. 
3 3 As fortes pontes de hidrogênio da água se deve ao ângulo de, aproximadamente, 105º entre 
os átomos de hidrogênio. 
4 4 A distância entre os carbonos, no eteno, é maior que entre os carbonos do etano. 
 
49) Identifique o alcino nas moléculas abaixo: 
 
a) H3C – CH2 – OH. 
b) H2C = CH – CH3. 
c) H2C = C = CH2. 
d) HC ≡ C – CH3. 
e) CH4. 
 
50) O número de ligações “sigma” e “pi” do composto acíclico, de natureza orgânica e de fórmula molecular C3H4, é, 
respectivamente: 
 
a) 6 e 2 
b) 4 e 2 
c) 3 e 2 
d) 8 e 1 
e) 7 e 1 
 
51) O carbureto (carbeto de cálcio) pode ser obtido pela reação entre cal virgem e carvão, em forno elétrico. Um dos 
gases dos gases usados na solda e maçarico pode ser obtido através da reação do carbureto com água. Esse 
gás é o: 
 
a) etileno. 
b) propano. 
c) eteno. 
d) acetileno. 
e) metano. 
 
52) A fórmula molecular correspondente a um alquino é: 
 
a) C2H2. 
b) C2H4. 
c) C2H6. 
d) C3H8. 
e) C3H6. 
 
53) (UFV-MG) A fórmula molecular de um alquino, com três átomos de carbono, é: 
 
a) C3H10. 
b) C3H8. 
c) C3H6. 
d) C3H4. 
e) C3H2. 
 
54)Um hidrocarboneto de fórmula geral CnH2n – 2 tem massa molar igual a 96 g/mol. Sua fórmula molecular é: 
 
a) C5H8. 
b) C6H10. 
c) C7H12. 
d) C8H14. 
e) C9H16. 
 
55) Antigamente, nas minas, era costumeiro o uso de lamparinas que utilizavam como combustível um 
hidrocarboneto produzido pela reação do carbureto (CaC2) com a água. O hidrocarboneto produzido por essa 
reação é o: 
 
a) butano. 
b) propano.c) eteno. 
d) propeno. 
e) acetileno. 
 
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11 
56) Analise as afirmações: 
 
0 0 A fórmula molecular do acetileno é C2H4. 
1 1 O acetileno é o gás utilizado nos maçaricos de solda. 
2 2 O nome oficial do acetileno é etino. 
3 3 Na combustão total do acetileno, forma-se gás carbônico e água. 
4 4 Entre os átomos de carbono do acetileno há uma tripla ligação. 
 
57) Tem-se uma amostra gasosa formada por um dos seguintes compostos: 
 
metano; eteno; etano; propeno; propano. 
 
Se 22 g dessa amostra ocupam um volume de 24,6 L à pressão de 0,5 atm e temperatura de 27°C, conclui-s e 
que se trata do gás: 
Dados: H = 1 g/mol; C = 12 g/mol. 
 
a) etano. 
b) metano. 
c) propano. 
d) propeno. 
e) eteno. 
 
58) (UFSC-SC) Um hidrocarboneto gasoso, que possui a fórmula geral CnH2n+2, está contido em um recipiente de 1,0 
L, a 25 oC e 1 atm. A combustão desse hidrocarboneto requer exatamente 5,0 L de O2 nas mesmas condições 
de temperatura e pressão. 
 
Utilize as informações acima e assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 
 
01. A combustão total de qualquer hidrocarboneto leva à formação de CO2 e H2O. 
 
02. O hidrocarboneto é o propano. 
 
04. O hidrocarboneto é o etano. 
 
08. O hidrocarboneto é o butano. 
 
16. O único produto da combustão total do hidrocarboneto é o CO2. 
 
RESP. 03 
 
 
59) O composto a seguir chama-se: 
 
a) heptano 
b) 2-hepteno 
c) 2,4-heptadieno 
d) 3,5-heptadieno 
e) 2,4-pentadieno 
 
60)(UFSE) O hidrocarboneto que apresenta fórmula molecular abaixo pertence à série dos: 
 
H2 HC 2H HCC C HC HC
 
a) alcanos. 
b) alcenos. 
c) alcinos. 
d) alcadienos. 
e) alcatrienos. 
 
61)Analise as afirmações abaixo: 
 
0 0 C12H24 é um hidrocarboneto saturado conhecido como alcano. 
1 1 C5H10 pode ser um hidrocarboneto com uma insaturação ou saturado cíclico. 
2 2 C3H4 pode ser um alcino, um dieno ou um cicleno. 
3 3 C8H18 pode ser um alcino, um dieno ou um ciclano. 
4 4 C16H32 pode um hidrocarboneto com uma insaturação ou saturado cíclico. 
 
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12 
62) (USF-SP) Dos hidrocarbonetos abaixo tem(êm) fórmula geral CnH2n apenas: 
 
I. propano. 
II. 2 – buteno. 
III. ciclopropano. 
IV. ciclobuteno. 
 
a) I. 
b) II. 
c) III. 
d) II e III. 
e) II e IV. 
 
63) (UEL-PR) Qual das fórmulas moleculares representa um ciclano? 
 
a) C6H14. 
b) C6H12. 
c) C6H10. 
d) C6H8. 
e) C6H6. 
 
64) Qual é a série dos hidrocarbonetos que têm fórmula mínima CH2? 
 
a) alcanos. 
b) alcinos. 
c) alcadienos. 
d) ciclanos. 
e) ciclenos. 
 
65) (UNIP-SP) Um hidrocarboneto apresenta na sua estrutura somente 5 átomos de carbono, todos eles saturados e 
secundários. O hidrocarboneto é: 
 
a) metilciclobutano. 
b) pentano. 
c) ciclopentano. 
d) ciclopenteno. 
e) 2,2-dimetilpropano. 
 
66) (Mackenzie-SP) A fórmula geral dos alcinos de cadeia carbônica acima de 2 carbonos é a mesma dos: 
 
a) ciclanos. 
b) aromáticos. 
c) ciclenos ou dienos. 
d) alcenos. 
e) alcanos. 
 
67) O composto orgânico antraceno possui: 
 
a) 12 átomos de carbono e 15 átomos de hidrogênio. 
b) 14 átomos de carbono e 10 átomos de hidrogênio. 
c) 13 átomos de carbono e 13 átomos de hidrogênio. 
d) 14 átomos de carbono e 12 átomos de hidrogênio. 
e) 14 átomos de carbono e 11 átomos de hidrogênio. 
 
68) O composto aromático de fórmula molecular C6H6 corresponde a: 
 
a) benzeno. 
b) hexano. 
c) ciclohexano. 
d) ácido benzóico. 
e) fenilamina 
 
69) No rótulo de um solvente comercial há indicação de que ele contém apenas hidrocarbonetos alifáticos. A partir 
dessa informação conclui-se que esse solvente não deverá conter, como um dos componentes principais, o: 
 
a) tolueno. 
b) n-hexano. 
c) heptano. 
d) cicloexano. 
e) pentano. 
 
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13 
70) (UEPB) As bolinhas de naftalina são produtos muito utilizados em armários, no combate às traças. Elas diminuem 
de tamanho com o passar do tempo devido ao fenômeno da sublimação. Assinale a alternativa que corresponde 
ao constituinte químico da naftalina e a série orgânica a que pertence, respectivamente: 
 
a) tolueno; hidrocarboneto. 
b) naftaleno; cicleno. 
c) fenantreno; alceno. 
d) naftaleno; hidrocarboneto aromático. 
e) naftol; fenol. 
 
71) (Covest-2009) De acordo com as estruturas abaixo, podemos afirmar que 
 
ciclo-hexano benzeno antraceno
 
 
0 0 o ciclo – hexano e o benzeno podem ser considerados isômeros uma vez que possuem 
o mesmo número de átomos de carbono. 
1 1 o benzeno e o antraceno são hidrocarbonetos aromáticos. 
2 2 as moléculas de benzeno e antraceno são planas devido ao fato de possuírem todos os 
carbonos com hibridização sp2. 
3 3 a molécula do ciclo – hexano também é plana, apesar de apresentar carbonos sp3. 
4 4 ciclo – hexano, benzeno e antraceno apresentam, respectivamente, as seguintes 
fórmulas moleculares: C6H12, C6H6 e C14H14. 
 
0 0 ) O ciclo – hexano (C6H12) e o benzeno (C6H6) não possuem mesma fórmula molecular, então não são isômeros. 
1 1 ) Por possuírem o anel benzênico são arométicos.. 
2 2 ) Os orbitais sp2 são planares e como nos compostos só existem este tipo de orbital os compostos são planares. 
3 3 ) O ciclo – hexano não é planar e tem sua conformações (barco e cadeira) 
4 4 ) Os compostos têm as seguintes fórmulas moleculares C6H12, C6H6 e C14H10 
 
72) (UCS-RS) O número de átomos de carbonos secundários presentes na estrutura do hidrocarboneto naftaleno é: 
 
a) 2. 
b) 4. 
c) 6. 
d) 8. 
e) 10. 
 
73) (UFF-RJ) Um composto orgânico “X” apresenta os quatro átomos de hidrogênio do metano substituídos pelos 
radicais: isopropil, benzil, hidroxi e metil. A fórmula molecular de “X” é: 
 
a) C12H16O2. 
b) C11H16O. 
c) C12H18O. 
d) C11H14O2. 
e) C11H14O. 
 
74) No composto de fórmula: 
HC 2H C3 HC 2 HC 2 C HC
HC 2
HC 3
C HC 3H C3
H
HC 3
C HC 3H C3
HC 3
HC 2
1
2
3
4
 
 
 Os radicais circulados 1, 2, 3 e 4 são, respectivamente: 
 
a) isobutil, sec-butil, terc-butil e n-butil. 
b) terc-butil, isobutil, n-butil e terc-butil. 
c) sec-butil, n-butil, isobutil e terc-butil. 
d) terc-butil, sec-butil, isobutil e n-butil. 
e) n-butil, terc-butil, sec-butil e isobutil. 
 
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14 
75) (UECE) O radical derivado do benzeno chama-se fenil, enquanto benzil é o radical derivado do tolueno. Esses 
dois radicais apresentam as seguintes estruturas: 
 
a) 
 
 
 
 
 
b) 
 
 
 
 
c) 
 
 
 
 
d) 
 
 
 
 
e) 
 
 
 
 
 
 
76) Os nomes dos radicais orgânicos: 
 
H H HH H
H H
C C CC C
C
C C3 3 33 3
3
I) II) III) IV)
 
 São, respectivamente, 
 
a) metil, sec-butil, n-propil, fenil. 
b) metil, n-butil, iso-propil, benzil. 
c) metil, terc-butil, iso-propil, fenil. 
d) etil, terc-butil, iso-propil, fenil. 
e) etil, iso-butil, n-propil, benzil. 
 
77) (UERJ) Um mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina. Estudos 
revelaram que, quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a performance da gasolina e o 
rendimento do motor. 
Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a seguir: 
 
H C
CH 3
CH 3
CH 2
CH 3
3 C
C H
CH 3
I )
H CH
CH 3
CH 2
CH 2
CH3
3 C C H
C H 3
I I )
H CH
CH
23 C
I I I )
2
C H 2
CH
CH
3
CH 3
H CH
CH
23 C
I V )
2
CH 2
CH
CH
3
CH 3
CH 2
 
 
O hidrocarboneto mais ramificado é o de número. 
 
a) I. 
b) II. 
c) III. 
d) IV. 
e) II e III. 
 
3 2C CH H
 e
3C H
 e
3C H
 e
CH2
 e
3C H
CH2
 e
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15 
78) (UFPB) Sobre o composto orgânico isopreno, identifique as afirmativas corretas: 
 
0 0 É classificado como hidrocarboneto 
1 1 É denominado oficialmente de 2 – metil – 1, 3 – butadieno 
2 2 É um composto saturado 
3 3 É um composto aromático 
4 4 Possui formula geral idêntica a dos alcinos 
 
79) De acordo com a IUPAC, o nome correto do “isopropeno”, o monômero básico dos polímeros, é: 
 
CH 3
 
 
a) 4 – metil – 1, 3 – butadieno. 
b) 2 – metileno – 1, 3 – butadieno. 
c) 4 – vinil – 1 – penteno. 
d) 2 – metil – 1, 3 – butadieno. 
e) 2 – metil – 1, 3 – pentadieno. 
 
80) Com relação ao composto a seguir, os nomes dos radicais ligados ao carbono terciário são: 
 
CH3C CC 2H
CH3C 2H
CCH3 H2H
CH3
CH3
 
a) etil, n-propil, t-butil. 
b) etil, n-propil, s-butil. 
c) metil, etil, n-propil. 
d) metil, 3-hexil. 
e) etil, n-propil, isobutil. 
 
81) (Covest-2004) De acordo com a estrutura do composto orgânico, cuja fórmula está esquematizada a seguir, 
podemos dizer: 
H
H HC
2
2 2
3
3
3
H
HC
C H
C
C H
C
C
H
H
C
3
3
C
C CH
H
 
 
0 0 O composto acima é um hidrocarboneto de fórmula molecular C11H24. 
1 1 O composto acima apresenta somente carbonos sp3. 
2 2 O nome correto do composto acima, segundo a IUPAC, é 2 – metil – 4 – isopropil – heptano. 
3 3 O composto acima é um carboidrato de fórmula C11H24. 
4 4 O hidrocarboneto aromático acima possui ligações σ e pi. 
 
 
82)(PUC-PR) Substituindo todos os hidrogênios da posição beta do naftaleno por radicais metil, qual o total de 
átomos de carbono do composto formado? 
 
a) 6. 
b) 8. 
c) 10. 
d) 12. 
e) 14. 
 
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16 
83) (UFPR-PR) Determine a nomenclatura das moléculas abaixo e numere a coluna da direita de acordo com a 
coluna da esquerda. 
 
 
 
Assinale a alternativa que apresenta a seqüência correta da coluna da direita, de cima para baixo. 
 
a) 1 - 5 - 3 - 2 - 4. 
b) 2 - 3 - 1 - 4 - 5. 
c) 4 - 1 - 2 - 3 - 5. 
d) 2 - 1 - 5 - 4 - 3. 
e) 4 - 1 - 5 - 3 - 2. 
 
84) (PUC-RS) Na industria alimentícia, para impedir a rancificação de alimentos gordurosos, usam-se aditivos 
antioxidantes, como, por exemplo, o composto orgânico de fórmula: 
 
H
CC
O
C
C
C H
H
H 3
3
3 3 3(( ))
 
 Esse composto apresenta os substituintes alquila: 
 
a) hidroxila e metil. 
b) isobutil e metil. 
c) etil e t-butil. 
d) metil e t-butil. 
e) propil e hidroxila. 
 
85) Os radicais livres, grandes inimigos da pele, são formados quando há exposição excessiva ao sol. A formação 
desses radicais envolve um diferente ganho de energia, por isso eles apresentam estabilidades diferentes. 
O gráfico a seguir mostra a comparação da energia potencial dos radicais t-butila e iso-butila formados a partir do 
isobutano: 
H
C
HC 3
H HC 2
HC 3
C HC 3H C3
H
HC 3
CH C3
H C3
HC 3
+
+ 91 kcal/mol
+ 98 kcal / mol
H+
Energia potencial
 
 
Com base no gráfico podemos concluir que o radical mais estável e o nome do hidrocarboneto proveniente da 
união dos radicais apresentados são respectivamente: 
 
a) terc-butil e pentano. 
b) terc-butil e 2, 2, 4 – trimetil pentano. 
c) terc-butil e 2, 4 – dimetil hexano. 
d) isobutil e 2 – metil hexano. 
e) isobutil e 2, 2, 4 – trimetil pentano. 
 
 
 
 
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17 
86) Dada à cadeia carbônica 
CH3C C
CH3
CCH3 H 2H
CH3
CH3
 
 
 Verifica-se que a soma das posições dos radicais é igual a: 
 
a) 4. 
b) 6. 
c) 8. 
d) 10. 
e) 12. 
 
87) (Cesgranrio-RJ) Assinale a única alternativa correta, com relação ao composto que apresenta a estrutura abaixo. 
O composto: 
CH CH 23 CH 2 CH
C
CH 3H C3
CH
CH 3
C
CH 2
CH 3
CH 2
CH 3
CH 2 CH 3
 
 
a) é um alqueno 
b) apresenta 1 radical n-propila ligado ao carbono 4 
c) apresenta 2 radicais propila 
d) apresenta 3 radicais etila 
e) apresenta 2 radicais etila 
 
88) (UFF-RJ) Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura IUPAC. 
 
 
Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da 
cadeia hidrocarbônica principal: 
 
a) propil e isobutil. 
b) metil e isobutil. 
c) terc-pentil e terc-butil. 
d) propil e terc-pentil. 
e) metil e propil. 
 
89)(UEG-RJ) O mesitileno ou trimetilbenzeno simétrico é o composto: 
 
a) 1, 2, 3 – trimetilbenzeno. 
b) 1, 2, 4 – trimetilbenzeno. 
c) 1, 3, 5 – trimetilbenzeno. 
d) 1, 3, 4 – trimetilbenzeno. 
e) 1, 4, 5 – trimetilbenzeno. 
 
90) (Uece) Suponha que o carbono assinalado com um círculo tenha três valências cortadas, liberando assim os 
radicais numerados por 1, 2 e 3. 
Esses radicais são, respectivamente: 
 
C
H
2
3
CH
CH
3CH
C H
C H
C H
3C H
C2
3CH
2
3
1
 
 
a) fenil, vinil, isobutil. 
b) benzil, vinil, t-butil. 
c) benzil, etenil, t-butil. 
d) fenil, etenil, isobutil. 
e) fenil, vinil, n-butil. 
 
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18 
91) Nas indústrias de couro, encontram-se presentes alguns agentes químicos potencialmente nocivos, dentre eles 
os representados abaixo: 
C H3
C H3CH3
 
Os nomes oficiais desse compostos, na ordem dada, são: 
 
a) benzeno, xileno e tolueno. 
b) benzeno, tolueno e p-xileno. 
c) toluol, benzil e fenol. 
d) benzil, toluol e m-xileno. 
e) benzeno, metilbenzeno e p-dimetil-benzeno. 
 
92) (Unisinos-RS) Considere o seguinte composto: 
 
CH 3
CH 3
CH 2 CH 2 CH 3
 
 
Sua nomenclatura correta é: 
 
a) 1, 2 – etil – 3 – propil benzeno. 
b) 1, 2 – dimetil – 3 – propil benzeno. 
c) 1 – propil – 2, 3 – dimetil benzeno. 
d) o – metil – m – propil benzeno. 
e) m – dimetil – o – propil benzeno. 
 
93) “O benzeno, ao lado de sua grande importância industrial, é uma substância potencialmente perigosa. A inalação 
contínua de vapores dessa substância pode causar anemia e até ataques cardíacos. Por esses motivos, muitos 
laboratórios substituem o benzeno pelo tolueno quando necessitam de um bom solvente”. 
 
0 0 O benzeno é um hidrocarboneto aromático mononuclear. 
1 1 O tolueno é um hidrocarboneto aromático polinuclear. 
2 2 Tanto o benzeno quanto o tolueno são compostos de cadeias insaturadas. 
3 3 Tolueno é o nome vulgar do metilbenzeno. 
4 4 A fórmula molecular do benzeno é C7H8. 
 
94) (Osec-SP) Quantos átomos de carbono insaturados há na estrutura do metilbenzeno? 
 
a) 7. 
b) 6. 
c) 5. 
d) 3. 
e) 1. 
 
95) Na construção civil o isopor tem sido utilizado ultimamente como isolante térmico. Sua obtenção se dá através do 
tratamento do poliestireno com gases, que por sua vez é obtido do estireno, cuja estrutura é: 
 
CH CH 2
 
 
Uma outra denominação válida para este composto é: 
 
a) metil – benzeno 
b) etil – benzeno 
c) xileno 
d) antraceno 
e) vinil – benzeno 
 
 
 
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19 
96) (Marckenzie-SP) Quantas estruturas diferentes podem ser obtidas quando se substitui 1 átomo de hidrogênio do 
naftaleno por 1 radical metil? 
 
a) 2. 
b) 4. 
c) 6. 
d) 8. 
e) 10. 
 
97) (CARLOS CHAGAS) As designações ORTO, META e PARA são utilizadas para diferenciar compostos orgânicos: 
 
a) ácidos, básicos e neutros. 
b) com anel aromático di-substituído. 
c) de baixa, média e alta massa molecular. 
d) saturados, com duplas e triplas ligações. 
e) de origem vegetal, animal e mineral. 
 
98) (ACR_2007) Sobre o composto... 
 
C H 52
C H 3
C H 52
 
são feitas as seguintes afirmações: 
 
I. É um composto aromático. 
II. Apresenta em sua estrutura 3 ligações pi (pi). 
III. Todos os seus átomos de carbono são híbridos “sp3”. 
IV. Segundo a IUPAC, seu nome é 2, 4 – dietil – 1 – metil – benzeno. 
 
São verdadeiras apenas as afirmações: 
 
a) I e III. 
b) I e II. 
c) II, III e IV. 
d) I, III e IV. 
e) II e IV. 
 
99) (FEI-SP) O nome do composto formado pela união dos radicais etil e terc – butil é: 
 
a) 2, 2 – dimetil butano. 
b) 2 – metil pentano. 
c) 3 – metil pentano. 
d) n – hexano. 
e) etil propano. 
 
100)(FESP) Dado o composto a seguir, seu nome e os números de carbonos primário, secundário, tercário e 
quaternário são, respectivamente: 
CH C
H
H
H
C
H
C
H
H
H
H
H
 
a) butano, 3, 1, 0, 0. 
b) propano, 3, 0, 1, 0. 
c) metilpropano, 3, 0, 1, 0. 
d) butano, 3, 0, 1, 0. 
e) metilbutano, 3, 0, 0, 0. 
 
101)Qual o nome oficial do composto 
 
CH3
2
C
H
H
C
HC C
C 2HC 2H
CCH
5
H 2H3
C H3
2 HC 5
 
a) 2 – propil – 3 – etil – 5 – metil heptano. 
b) 3 – metil – 5 – etil – 6 – propil heptano. 
c) 3, 6 – dimetil – 5 – etil nonano. 
d) 2 – propil - 3, 5 – dietil hexano. 
e) 2, 4 – dimetil – 5 – propil hexano. 
 
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20 
102)O composto orgânico representado a seguir é denominado: 
 
CHC
CH CH3C 2H
CCH H 2H3
CH3
3
 
a) 2, 4 – dimetil – 3 – etil butano. 
b) 1, 3 – dimetil – 2 – etil butano. 
c) 3 – isopropil pentano. 
d) 4 – metil – 3 – etil pentano. 
e) 2 – metil – 3 – etil pentano. 
 
103)No composto orgânico 2 – metilbutano existem: 
 
a) 1 átomo de carbono primário, 2 átomos de carbono secundário e 2 átomos de carbono terciário. 
b) 3 átomos de carbono primário, 1 átomo de carbono secundário e 1 átomo de carbono terciário. 
c) 2 átomos de carbono primário, 2 átomos de carbono secundário e 1 átomo de carbono terciário. 
d) 2 átomos de carbono primário e 3 átomos de carbono secundário. 
e) somente átomos de carbono secundário. 
 
104)O nome correto do composto orgânico cuja fórmula está esquematizada a seguir é: 
 
C H3
C
C
H
C 2H
CH3
CCH 2H3
C H3
C H3
 
a) 2 – metil – 3 – isopropil penteno. 
b) 2, 4 – dimetil – 2 – isopropil butano. 
c) 2, 3, 3 – trimetil hexano. 
d) 2, 3, 3, 5 – tetrametil pentano. 
e) 3, 3, 5 – trimetil pentano. 
 
105)(UFJF-MG) Identifique o número de carbonos primários existentes na molécula do 4, 5 – dimetil – 6 – etil 
nonano: 
 
a) 3. 
b) 4. 
c) 5. 
d) 6. 
e) 7. 
 
106)Assinale a única afirmativa correta, com relação ao composto que apresenta a seguinte estrutura: 
 O composto: 
C
CH3
CH3 CH 2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
CHC H2 CH2
CH2
CH2
CH
 
a) é um alqueno 
b) tem 2 radicais propila 
c) tem 3 radicais etila 
d) tem 2 radicais etila 
e) tem 1 radical n-propila ligado ao carbono 4 
 
107)A qualidade de uma gasolina pode ser expressa pelo seu índice de octanagem. Uma gasolina de octanagem 80 
significa que ela se comporta, no motor, como uma mistura contendo 80% de isoctano e 20% de heptano. 
Observe a estrutura do isoctano: 
CH3C C
CH3
CCH3 H 2H
CH3
CH3
 
 
 De acordo com a nomenclatura IUPAC, esse hidrocarboneto é o: 
 
a) iso-propil pentano. 
b) n-propil pentano. 
c) 2, 4, 4 – trimetil pentano. 
d) 2, 2, 4 – trimetil pentano. 
e) trimetil isopentano. 
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21 
108)(UFPB) Considerando-se as regras oficiais de nomenclatura (IUPAC), o nome do composto abaixo é: 
 
CH3
C H3 CH3
C H 3
CH3 CH3
CH3
CH2 CH2
C
CH2
C
H
C
 
a) 2, 3 – dimetil – 2, 3, 4 – trietil pentano. 
b) 3, 4, 5, 5 – tetrametil – 4 – etil heptano. 
c) 3, 3, 4, 5 – tetrametil – 4 – etil heptano. 
d) 2, 3, 4, - trimetil – 2, 3 – dietil hexano. 
e) 3, 3, 4 – trimetil – 4, 5 – dietil hexano. 
 
109)Qual o nome do composto abaixo? 
 
CH3
C 2H
CH3C 2H
C 2HCH3 C H3
2 HC 5
CC 2HCCH 2H3 C 2HC 2H C
 
a) 3, 4 – dimetil – 3 – n – propil nonano. 
b) 5, 5 – dimetil – 4, 4 – dietil decano. 
c) 6, 7 – dimetil – 7 – propil nonano. 
d) 6, 7 – dimetil – 7 – etil decano. 
e) 2, 4 – dimetil – 3 – etil nonano. 
 
110)(UEL-PR) A união dos radicais metil e n-propil dá origem ao: 
 
a) butano 
b) metil – propano 
c) pentano 
d) dimetil – propano 
e) metil – butano 
 
111)(PUC-PR) O composto abaixo, apresenta, como nomenclatura oficial, o seguinte nome: 
 
C
 t erc-b u t i l
 i so p r o p i l
 f en i l
 m et i l
 
 
a) 1, 2, 2, 3, 4 – pentametil – 2 – fenil – butano. 
b) 2, 3, 4, 4, - tetrametil – 3 – fenil – pentano. 
c) 2, 2, 3, 4, tetrametil – 3 – fenil – pentano. 
d) 2, 2, 3 – trimetil – 3 – etil – octano. 
e) 2, 2 – dimetil – 3 – isopropil – 3 – fenil – butano. 
 
112)(PUCCAMP-SP)Nos motores de explosão, hidrocarbonetos de cadeia ramificada resistem melhor à compressão 
do que os de cadeia normal. Por isso, compostos de cadeia reta são submetidos a reações de “reforma 
catalítica”, como a abaixo exemplificada: 
 
C
C
C
C
C
C
C
C
C C C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H H 3
3
3
3
3 2
2
2
2
2
2
2
2
2 2
 cat
 
 Os nomes oficiais do reagente e do produto são, respectivamente: 
 
a) isoctano e dimetil – hexano. 
b) octano e 6 – metil – heptano. 
c) octano normal e 2, 2 – dimetil – heptano. 
d) n-octano e 2 – metil – heptano. 
e) n-octano e iso-hexano. 
 
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113)(MACKENZIE-SP) A respeito da substância usada em isqueiros descartáveis, que tem fórmula molecular C4H10 e 
cadeia carbônica normal, são feitas as afirmações: 
 
I. Possui dois átomos de carbono secundários. 
II. Tem fórmula estrutural plana 
 
 
 
 
 
III. É o butano. 
IV. É um hidrocarboneto. 
 
 Estão corretas: 
 
a) I, II, III e IV. 
b) apenas I e II. 
c) apenas I e III. 
d) apenas I, III e IV. 
e) apenas II e IV. 
 
114)(Vunesp) Quando ligamos a um átomo de carbono os quatro menores radicais orgânicos alifáticos saturados, 
obtemos um hidrocarboneto cuja nomenclatura é: 
 
a) 2, 3 – dimetil – 3 – etil – hexano. 
b) 4 – metil – 3 – etil – octano. 
c) 2, 3 – dimetil – 3 – etil – heptano. 
d) 4 – metil – 4 – etil – nonano. 
e) 4 – metil – 4 – etil – decano. 
 
115)(UEMG) O hidrocarboneto de nome vulgar metil – etil – fenil metano tem que nome oficial ou IUPAC? 
 
a) sec-butil benzeno. 
b) n-butil benzeno. 
c) terc-butil benzeno. 
d) iso-butil benzeno. 
e) etil tolueno. 
 
116) De acordo com a nomenclatura oficial (IUPAC), o nome do composto isopropil, s-butil, metano é: 
 
a) 3 metil pentano. 
b) 2 metil, heptano. 
c) 5 sec-butil, 4 etil, 3 metil, octano.d) 2, 5 dimetil, hexano. 
e) 2, 4 dimetil, hexano. 
 
117)A relação entre o número de átomos de carbono e de hidrogênio de um hidrocarboneto está representada no 
gráfico a seguir: 
Nº de hidrogênios
Nº de carbonos
2 3 4 5
4
6
8
10
 
 Esta relação representa um: 
 
a) alcano. 
b) alqueno. 
c) alquino. 
d) dieno. 
e) cicleno. 
 
118)(Unifor-CE) O 2-metil-2-penteno tem fórmula molecular: 
 
a) C6H12. 
b) C6H10. 
c) C5H12. 
d) C5H10. 
e) C5H8. 
 
CH3 C H3
C H3
C H
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23 
119) Para efeito de nomenclatura oficial, quantos átomos de carbono há na cadeia carbônica principal do composto 
de fórmula: 
CH3 C
C H2
CH3
CH3
C
5
CH2 CH2
 
a) 4. 
b) 5. 
c) 6. 
d) 7. 
e) 8. 
 
120) Ao composto 
CH
C H3
CH3
7
CH2 CH CH2
 
 
 foi dado erroneamente o nome de 4-propil-2-penteno. O nome correto é: 
 
a) 4 – propil – 2 – pentino. 
b) 2 – propil – 4 – penteno. 
c) 4 – metil – 1 – hepteno. 
d) 2 – propil – 4 – pentino. 
e) 4 – metil – 2 – heptano. 
 
121)(Fatec-SP) O 2, 3 – dimetil – 2 – buteno possui: 
 
a) 11 ligações sigma e uma ligação pi. 
b) 17 ligações sigma e uma ligação pi. 
c) 15 ligações sigma e uma ligação pi. 
d) 16 ligações sigma e duas ligação pi. 
e) uma ligações sigma e 17 ligação pi. 
 
122)(Unifap-SP) A nomenclatura oficial para a fórmula abaixo é: 
 
H C H
CH 2
C CH 23 C C H 3
C H 2
C H 3
 
 
a) 2 – etil – 3 – etil – butano. 
b) 2 – etil – 3 – metil – hexano. 
c) 3 – metil – 3 – etil hexano. 
d) 3 – metil – 2 – etil – 1 – penteno. 
e) 3 – metil – 2 – etil – pentano. 
 
123)Sobre o composto, cuja fórmula estrutural é dada abaixo, fazem-se as seguintes afirmações: 
 
C
CH3 CH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH
CH C
H2
CH2
 
 
0 0 é um alceno 
1 1 possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à cadeia principal. 
2 2 apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é um hidrocarboneto. 
3 3 possui no total quatro carbonos terciários. 
4 4 a cadeia principal possui sete átomos de carbono. 
 
 
 
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24 
124)Sobre o composto, cuja fórmula estrutural é dada a seguir, faz-se às afirmações: 
 
C
CH3 CH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH
CH C
H2
CH2
 
I. É um alceno. 
II. Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à cadeia principal. 
III. Apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é um hidrocarboneto. 
IV. Possui no total quatro carbonos terciários. 
 
 São corretas: 
 
a) I e IV, apenas. 
b) I, II, III e IV. 
c) II e III, apenas. 
d) II e IV, apenas. 
e) III e IV, apenas. 
 
125)Para o composto orgânico formulado a seguir, aplicando a nomenclatura IUPAC, o seu nome correto será: 
 
CH3 C
CH3
CH3
CH3
CH3C
H
CH3
CH CH2
C
2
C H
 
 
a) 5 – etil – 3, 3, 4 – trimetil – 5 – hepteno. 
b) 3, 5 – dietil – 4, 5 – dimetil – 2 – hexeno. 
c) 2, 4 – dietil – 2, 3 – dimetil – 4 – hexeno. 
d) 3 – etil – 4, 5, 5 – propil – 2 – hepteno. 
e) 3 – etil – 4, 5, 5 – trimetil – 2 – hepteno. 
126)As fórmulas do etano, do eteno e do propino são, respectivamente, H3C – CH3, H2C = CH2 e HC ≡ C – CH3. 
Então, as fórmulas do propano, propadieno e do etino, na ordem mencionada, são: 
 
a) H3C – CH = CH2, H2C = C = CH2 e H3C – CH2 – CH3. 
b) H3C – CH2 – CH3, H2C = C = CH2 e HC ≡ CH. 
c) H2C = CH – CH3, H3C – C ≡ CH e H3C – CH2 – CH3. 
d) H3C – CH2 – CH3, H2C = CH – CH3 e HC ≡ C – CH3. 
e) CH4, H2C = CH – CH3 e HC ≡ CH. 
127)(Unifor-CE) O 2, 2, 5 – trimetil – 3 – heptino é um hidrocarboneto cujas moléculas têm cadeia carbônica: 
 
I. insaturada; 
II. ramificada; 
III. aromática. 
 
Dessas afirmações, somente: 
 
a) I é correta. 
b) II é correta. 
c) III é correta. 
d) I e II são corretas. 
e) I e III são corretas. 
 
128)(UFV-MG) A fórmula molecular do composto “nona – 3, 5 – dieno” é: 
 
a) C19H26. 
b) C19H38. 
c) C9H18. 
d) C9H16. 
e) C9H12. 
 
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25 
129)(Unisinos-RS) considere as seguintes afirmações: 
 
I. O dimetilpropano apresenta cinco carbonos em sua estrutura molecular. 
II. O propino possui três átomos de carbono e quatro átomos de hidrogênio na molécula. 
III. O eteno é o alqueno mais simples. 
 
Dessas afirmações estão corretas, apenas: 
 
a) I. 
b) I, II e III. 
c) I e III. 
d) I e II. 
e) II e III. 
 
130)(ACR-2007) 10g de um alcino, que possui cadeia carbônica contendo um carbono quaternário, ocupam 3,0 L a 
1atm e 27°C. A fórmula estrutural desse hidrocarbon eto é: 
Dados: H = 1 g/mol; C = 12 g/mol; R = 0,082 atm x L/mol x K. 
 
H C
CH
3
3
C CH CH 2 CH 3I )
H C
CH 3
C CH CH 3I I ) C
H C
CH 3
C C CH 2 CH 3I I I )
CH 3
H C
CH 3
C C CH 3I V )
CH 3
H C C HV )
 
 
a) I. 
b) II. 
c) III. 
d) IV. 
e) V. 
 
131)(Ufac) O nome correto para o composto abaixo é: 
 
CC C C
C
C
C
C
C
CC
 
 
a) 2, 4 – dimetil – 4 – etil – 1, 5 – heptadieno. 
b) 2 – dimetil – 4 – etil – 4 – etil – 1, 5 –heptadieno. 
c) 2 – metil – 4 – metil – 4 – etil – 2, 6 – heptadieno. 
d) 2, 4 – dimetil – 4 alil – 1 – hexeno. 
e) 2, 4 – dimetil – 4 – alil – 2 – hexeno. 
 
132)(Unifor-CE) As moléculas do 2 – metil – 1, 3 – butadieno possuem cadeia com cinco átomos de carbono. 
Quantos átomos de hidrogênio há na molécula desse composto? 
 
a) 6. 
b) 7. 
c) 8. 
d) 9. 
e) 10. 
 
 
 
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26 
133)(ACR-2007) O isopreno, composto de fórmula abaixo, é produzido por muitos vegetais e é utilizado para a 
síntese de várias substâncias encontradas em planas, tais como a vitamina E, o licopeno (que dá cor vermelha a 
tomates e pimentões) e o β - caroteno ( que dá cor alaranjada às cenouras). Segundo a IUPAC, o isopreno 
chama-se: 
 
H C
CH
2
3
C C H C H 2
 
 
a) 3 – metil – buta – 1, 3 – dieno. 
b) 3 – metil – buta – 1, 3 – diino. 
c) 2 – metil – buta – 1, 3 – dieno. 
d) 2 – metil – buta – 1, 3 – diino. 
e) penta – 1, 3 – dieno. 
 
134)(CEFET-MG) Os nomes corretos para os compostos abaixo são, respectivamente: 
 
H
H HH
C
C CC
3
3 33
CH
 
 
a) 1 – metil – 2 – cicloexeno; isopropilciclopropano; 1 – metil – 2, 5 – cicloexadieno. 
b) 3 – metil – 1 – cicloexeno; isopropilciclopropano; 3 – metil – 1, 4 – cicloexadieno. 
c) 1 – metil – 2 – cicloexeno; n-propilciclopropano; 1 – etil – 2, 5 – cicloexadieno. 
d) 3 – metilcicloexeno; isopropilciclopropano; 3 – etil – 2, 5 – cicloexadieno. 
e) 3 – metil – 1 – cicloexeno; isopropilciclopropano; 1 – metil – 2, 5 – cicloexadieno. 
 
135)(FEI-SP) Antidetonantes são substâncias que elevam sensivelmente a octanagem da gasolina. Nas refinarias 
modernas, esses antidetonantes são obtidos no próprio craqueamento catalítico. Três exemplos desse processo 
são: 
CH3
C H3 CH3
CH3
CC
H
C
CH2
C H 2 C H 2
C
H2 C H 2C
2
C
 catalisador
CH3 C H CH 2HC
 composto I
H2H2
H2
H2H2
 catalisador + 3
 composto II
H2C CH
2
CH2 CH3
CHCH
CH3
 catalisador
CH3
H2+ 3
 composto III
 
 
 Os nomes oficiais dos compostos I, II e III são respectivamente: 
 
a) 2 – metil pentano, benzeno e benzeno. 
b) 2, 3 – dimetil butano, tolueno e 1, 1 – dimetil ciclopentano. 
c) 2, 2 – dimetil ciclobutano, tolueno e benzeno. 
d) 2, 2 – dimetil, benzeno e 1,2 – dimetil ciclopentano. 
e) 2, 3 – dimetil butano, benzeno e 1, 2 – dimetil ciclopentano. 
 
136)(MACKENZIE-SP) Assinale a alternativa incorreta com relação à fórmula do 1, 2 – dietilciclo – hexano: 
 
a) apresenta seis átomos de hidrogênio ligados a carbono primário. 
b) não é um hidrocarboneto aromático. 
c) o radical etila possui 2 átomos de carbono. 
d) apresenta 2 átomos de carbonos quaternários. 
e) apresenta fórmula molecular C10H20. 
 
 
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27 
137)(Covest-2007) A gasolina é um combustível constituído basicamente por hidrocarbonetos e, em menor 
quantidade, por produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos metálicos. Esses hidrocarbonetos 
são formados por moléculas de cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns constituintes da 
gasolina. 
 
3CH
CH C
H
C
C
H
CH
C
C
C
C
C
C
3C H3
3C H
H
3C H
iso-octano
3CHH
H
H
H
H
H
etilbenzeno
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
HH
H
H
H
cicloexano
2CH
C
H C C
H
H
C
3
3CHH C3
3C H
2,4,4-trimetl-1-penteno
 
 
A partir das estruturas acima podemos afirmar o que segue. 
 
0 0 Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2,4,4-trimetilpentano. 
1 1 O etilbenzeno é um composto aromático. 
2 2 O cicloexano é um composto cíclico; portanto, também pode ser chamado de aromático. 
3 3 O 2,4,4-trimetil-1-penteno é uma “olefina” de cadeia aberta. 
4 4 Todos os compostos acima podem ser chamados de hidrocarbonetos “insaturados”.