Lista Quimica orgânica hidrocarbonetos

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CURSO MÁXIMO VESTIBULARES 
 
LISTA DE EXERCÍCIOS COMPLEMENTARES – QO.02 – HIDROCARBONETOS E NOMENCLATURA 
PROFª HAIRA 
 
1. Um dos componentes da gasolina que abastece os automóveis é o isoctano, de fórmula estrutural: 
Como se chama o composto acima, de acordo com a nomenclatura IUPAC? 
 
 
2. Segundo a IUPAC, o nome correto do alcano apresentado é: 
 
a) 3-metil-5-propil-6-etil –octano b) 4-etil-7-metil-5-propil-nonano c) 6-etil-3-metil-5-propil-nonano 
d) 6-etil-5-propil-3-metiloctano e) 7-etil-7-metil-6-etil-nonano 
 
 
 
 
3. Têm a mesma fórmula molecular C5H10: 
a) pentano e metilciclobutano b) pent-1-eno e ciclopentano 
c) pent-2-ino e ciclopenteno d) 2-metil-butano e dimetil-ciclopropano 
e) 2,2-dimetil-propano e etil-ciclopropano 
 
4. Com relação ao composto abaixo, os nomes dos substituintes ligados ao carbono terciário são: 
 
01) etil, propil, isobutil 
02) metil, 3-exil 
 04) metil, etil, propil 
 08) etil, propil, secbutil 
 16) etil, propil, tercbutil 
 32) etil, propil, butil 
 64) metil, isopropil, 3-hexil 
 
5. O nome IUPAC do composto abaixo é: 
 
a) 2, 3, 4-trimetil-but-1-eno 
b) 3, 4-dimetil-pent-1-eno 
c) 2, 3-dimetil-pent-2-eno 
d) 3, 4-dimetil-pent-2-eno 
e) 2, 3-dimetil-pent-4-eno 
 
 
6. O nome do composto de fórmula estrutural abaixo, segundo as regras oficiais de nomenclatura é: 
 
 
 a) 4, 5-dimetil-3-propil-hex-1-eno 
 b) 4, 5-dimetil-3-propil-hex-2-eno 
 c) 3-propil-4, 5-dimetil-hex-1-eno 
 d) 2, 3-dimetil-4-propil-hex-5-eno 
 e) 3-pentil-hex-1-eno 
 
 
 
 
 
 
 
7. Analise os nomes dos compostos de acordo com a IUPAC: 
 
 
I) 
 
 
 
 
II) 
 
III) 
 
 
 
 
a) 2-metil-3-etil-but-1-eno; 2-etil-pent-1-eno; 2-metil-pent-2-eno b) 2,3-dimetil-pent-1-eno; 3-metil-hexano; 2-metil-pentano 
c) 2-etil-3-metil-but-3-eno; 2-metil-hex-3-eno; 4-metil-pent-2-eno 
d) 2, 3-dimetil-pent-1-eno; 2-etil-pent-1-eno; 4-metil-pent-2-eno e) 2-metil-3-etil-buteno; 2-etil-pent-2-eno; 2-metil-pent-3-eno 
H3C CH2 CH2 CH C CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
H3C C C C CH2
CH3
H
H
CH3
H
C C C CH2
CH3
H
H H
CH3C
H
CH3
CH2
CH2
CH3
8. Para o composto cujo nome IUPAC é 1,3-dietil-ciclobutano, a alternativa falsa é: 
a) Possui 2 carbonos quaternários b) Possui 2 carbonos terciários c) Possui 4 átomos de carbono secundário 
d) Sua fórmula molecular é C8H16 e) Apresenta cadeia carbônica saturada 
 
9. Dê o nome dos alcenos representados por suas fórmulas estruturais, a seguir: 
 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
10. Escreva as fórmulas estrutural e molecular dos seguintes compostos: 
 
a) Buta-1,2-dieno b) Penta-1,2-dieno c) Penta-1,3-dieno d) Penta-1,4-dieno 
 
11. Dê o nome IUPAC dos seguintes compostos: 
 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
 
d) 
 
 
12. No composto a seguir, os radicais (ou ramificações) circulados são, respectivamente: 
 
a) isobutil, sec-butil, terc-butil e butil b) terc-butil, isobutil, butil e sec-butil 
c) sec-butil, butil, isobutil e terc-butil d) terc-butil, sec-butil, isobutil e butil 
e) butil, terc-butil, sec-butil e isobutil 
 
13. Dê o nome dos compostos a seguir: 
a) 
 
 
b) 
c) d) 
e) f) 
g) h) 
 
H3C (CH2)4 CH CH CH3
H3C (CH2)4 CH C CH3
H3C (CH2)2 CH CH CH CH2
1
4
2
3
H2C C
CH3
CH CH2
CH3 CH3
i) j) 
 
14. O nome correto do composto orgânico a seguir é: 
 
 a) 2-metil-3-isopropil-pentano 
 b) 2, 4-dimetil-2-isopropil-butano 
 c) 2, 3, 3-trimetil-hexano 
 d) 2-metil-3, 3-dimetil-5-metil-pentano 
 e) 3, 3-dimetil-5-metil-pentano 
 
15. Dado o composto orgânico a seguir formulado: 
 
 Aplicando a nomenclatura IUPAC, seu nome correto é: 
 
 a) 5-etil-3, 3, 4-trimetil-hept-5-eno b) 3, 5-dietil-4, 5-dimetil-hex-2-eno 
 c) 2, 3-dietil-2, 3-dimetil-hex-4-eno d) 3-etil-4, 5, 5-propil-hept-2-eno 
 e) 3-etil-4, 5, 5-trimetil-hept-2-eno 
 
16. Esquematize a fórmula estrutural dos seguintes compostos: 
a) 3-isopropil-hept-2-eno b) 1,3-dimetil-2-etil-ciclohexano 
 
17. Dê o nome dos seguintes hidrocarbonetos aromáticos, segundo a IUPAC. 
 
 
18. Dê o nome dos compostos cíclicos a seguir, segundo a IUPAC: 
 
19. (Uem 2012) O grande dilema da utilização indiscriminada de petróleo hoje em dia como fonte de energia é que ele também 
é fonte primordial de matérias primas industriais, ou seja, reagentes que, submetidos a diferentes reações químicas, geram 
milhares de novas substâncias importantíssimas para a sociedade. A esse respeito, assinale o que for correto. 
01) O craqueamento do petróleo visa a transformar moléculas gasosas de pequena massa molar em compostos mais 
complexos a serem utilizados nas indústrias químicas. 
02) A destilação fracionada do petróleo separa grupos de compostos em faixas de temperatura de ebulição diferentes. 
04) A gasolina é o nome dado à substância n-octano, obtida na destilação fracionada do petróleo. 
08) O resíduo do processo de destilação fracionada do petróleo apresenta-se como um material altamente viscoso usado como 
piche e asfalto. 
16) Grande parte dos plásticos utilizados hoje em dia tem como matéria prima o petróleo. 
 
20. (Uesc 2011) A Agência Nacional de Petróleo, ANP, informa que as reservas de Libra, na Bacia de Santos, têm de 3,7 a 15 
bilhões de barris de petróleo. Se a produção chegar a 15 bilhões, as reservas nacionais mais que dobrarão e, com elas, a 
possibilidade de acidente na exploração de petróleo, em águas profundas, como a do pré-sal, será maior. A partir dessas 
informações, é correto afirmar: 
a) Os 15 bilhões de barris de petróleo, ao serem refinados, produzem o equivalente de gasolina. 
b) O petróleo é acumulado na superfície da água do mar porque possui densidade maior que a da água. 
c) O dodecil-benzeno sulfonato de sódio, em meio aquoso, forma micelas com os hidrocarbonetos componentes do petróleo. 
d) Acidentes com vazamento de petróleo, em águas profundas, ocorrem por motivos da alta pressão exercida pela água do 
mar sobre a entrada do poço de petróleo. 
e) A imiscibilidade do petróleo na água do mar é consequência da forte energia das interações dipolo-dipolo entre moléculas de 
hidrocarbonetos e de moléculas de água. 
 
21. (Mackenzie 2009) O "cracking" ou craqueamento do petróleo consiste na quebra de moléculas de cadeia longa, obtendo-se 
moléculas menores, que são utilizadas como matéria-prima para a produção de substâncias indispensáveis no nosso dia. As 
equações a seguir representam reações de "cracking". 
 
O produto comum nas três equações, que é matéria-prima na 
obtenção de polietileno usado na manufatura de sacos plásticos é 
o: 
a) metano. b) octano. 
c) etano. d) propeno. 
e) eteno. 
 
 
TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES: 
O debate sobre a reserva de petróleo da camada pré-sal é um dos temas polêmicos neste segundo semestre de 2008, já que 
envolve política e economia. No início de setembro, foi feita a coleta simbólica do óleo dessa camada, no campo de Jubarte, 
Espírito Santo. 
A estimativa da Petrobrés é que as reservas de Tupi, Bacia de Santos, 
variem entre 5 bilhões de boe (barris de óleo equivalente; 1 boe = 159 
litros) e 8 bilhões de boe. O petróleo dessas reservas é considerado de 
excelente qualidade, pois apresenta 28 
°
API. 
O grau API, escala higrométrica idealizada para medir a densidade 
relativa de líquidos, é calculado pela expressão: 
 
 
°
API = (141,5/ρ) - 131,5 
 
onde ρ é a densidade relativa a 15,6 
°
C. 
 
Classificação do petróleo: 
°
API > 30: Petróleo de base parafínica 
22 ≤ 
°
API ≤ 30: Petróleo de base naftênica 
°
API < 22: Petróleo de base aromática 
 
 
 
22. (Fgv 2009) Quanto menor a densidade relativa do petróleo, maior é a predominância de base __________.Se a amostra 
do petróleo recém-coletado na reserva de Jubarte tiver 28 
°
API, então a sua densidade relativa a 15,6 
°
C será, 
aproximadamente, igual a __________. 
As lacunas podem ser preenchidas, correta e respectivamente, por: 
a) parafínica ... 1,13 b) parafínica ... 0,89 c) parafínica ... 0,73 d) aromática ... 1,13 e) aromática ... 0,89 
 
23. (Fgv 2009) Considerando que 20 % do volume do petróleo pode ser completamente convertido em gasolina (C8H18 massa 
molar 114 g/mol), então a quantidade máxima de gás carbônico (CO2 massa molar 44 g/mol) emitido na queima da gasolina 
(densidade 0,72 kg/L), produzida a partir de toda a reserva mínima estimada de petróleo da camada de pré-sal de Tupi é, 
aproximadamente, 
a) 3,52×10
8
 toneladas. b) 3,52×10
10
 toneladas. c) 1,14×10
11
 toneladas. d) 4,40×10
12
 toneladas. e) 4,40×10
13
 toneladas. 
 
24. (Fatec 2008) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, C3H8, e butano, C4H10. Logo, esse gás é uma 
mistura de hidrocarbonetos da classe dos 
a) alcanos. b) alcenos. c) alcinos. d) cicloalcanos. e) cicloalcenos. 
 
25. (Fgv 2008) Muitas pessoas confundem a benzina com o benzeno, que são dois solventes orgânicos diferentes com nomes 
parecidos. A benzina, também chamada de éter de petróleo, é um líquido obtido na destilação fracionada do petróleo, de baixa 
massa molar, constituído por hidrocarbonetos, geralmente alifáticos, como pentano e heptano. O benzeno é um hidrocarboneto 
aromático, constituído por um anel benzênico. Sobre esses solventes, são feitas as seguintes afirmações: 
I. a molécula do benzeno apresenta três ligações duplas entre átomos de carbono; 
II. a energia de ligação entre os átomos de carbono no benzeno é maior que a da benzina; 
III. os átomos de carbono na benzina apresentam geometria tetraédrica; 
IV. os ângulos de ligação entre os átomos de carbono no benzeno são de 60
°
. 
 
As afirmativas corretas são aquelas contidas em 
a) I, II, III e IV. b) I, II e III, apenas. c) I, II e IV, apenas. d) II e III, apenas. e) III e IV, apenas. 
 
 
 
 
26. (Ueg 2007) Considere o esquema a seguir que mostra uma cadeia de produção de derivados do petróleo e seus processos 
de separação, representados em I, II e III, e responda ao que se pede. 
 
 
a) Qual o método adequado para a separação dos componentes da 
mistura obtida após o processo de separação III? Admitindo não 
existir grandes diferenças entre as temperaturas de ebulição dos 
componentes individuais da mistura, explique sua resposta. 
 
b) Qual método de separação seria adequado à etapa I? Justifique 
sua resposta. 
 
 
 
 
 
 
27. (Unicamp 2010) Com a finalidade de manter uma imagem jovem, muitas pessoas eliminar as rugas do rosto 
utilizando a quimioesfoliação (peeling químico), um processo que envolve algum risco à saúde. A quimioesfoliação 
consiste na aplicação de um ou mais agentes à pele, visando promover esfoliação cutânea, o que leva à 
renovação celular e à eliminação das rugas. Dois tipos de peeling podem ser realizados: o superficial ou o médio e 
o profundo. 
a) Para um peeling superficial ou médio, costuma-se usar uma solução da substância indicada a seguir: 
Simplificadamente, a literatura afirma que, além da concentração da solução, o valor de 
pH ideal para uma boa esfoliação deve estar abaixo de sete. Considerando somente a 
dissolução dessa substância em água, seria possível obter essa condição de pH? Explique 
e justifique com uma equação química pertinente. 
 
b) Para um peeling químico profundo, pode-se usar uma microemulsão denominada solução de 
Baker-Gordon, que contém a substância cuja fórmula estrutural está representada a seguir. Do 
ponto de vista da representação química, o hexágono com o círculo representa as possíveis 
estruturas ressonantes da cadeia carbônica. Desenhe essas possíveis estruturas ressonantes 
para a cadeia e escreva a fórmula molecular da substância. 
 
28. (Ita 2002) A massa de um certo hidrocarboneto é igual a 2,60 g. As concentrações, em porcentagem em 
massa, de carbono e de hidrogênio neste hidrocarboneto são iguais a 82,7% e 17,3%, respectivamente. A fórmula 
molecular do hidrocarboneto é: a) CH4. b) C2H4. c) C2H6. d) C3H8. e) C4H10. 
 
29. (Ufmg 1995) Com relação ao benzeno, a afirmativa FALSA é 
a) ele é insolúvel em água. b) ele é um hidrocarboneto aromático. c) ele sofre reação de combustão. 
d) Suas moléculas são insaturadas. e) suas moléculas têm carbonos tetraédricos. 
 
30. (Unicamp 1994) A fórmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que contém uma dupla ligação é CnH2n 
e são conhecidos por alquenos ou alcenos. 
a) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do segundo composto da série. 
b) Escreva as fórmulas estruturais dos pentenos de cadeias lineares não ramificadas. 
 
31. (Ufmg 1994) Observe a estrutura do adamantano. 
Em relação a essa estrutura, todas as alternativas estão corretas, EXCETO 
a) Contém átomos de carbono secundário. 
b) Contém átomos de carbono terciário. 
c) Contém átomos de hidrogênio primário. 
d) É um hidrocarboneto saturado policíclico. 
e) Tem fórmula molecular C10H16. 
 
 
 
 
32. (Unesp 1992) Considere os compostos de fórmula: 
 
a) Classifique cada um deles como saturado ou insaturado, alifático 
ou aromático. 
b) Escreva os nomes desses compostos, utilizando a nomenclatura 
oficial. 
 
 
 
Gabarito 
 
1. 2,2,4-trimetilpentano 2. c 3. b 4. 16 5. b 6. a 7. d 
8. a 9. a) Pent-2-eno b) Hex-1-eno c) Hept-3-eno d) Oct-2-eno 
10. a) H2C=C=CH-CH3; C4H6 b) H2C=C=CH-CH2-CH3; C5H8 
c) H2C=CH-CH=CH-CH3; C5H8 d) H2C=C=CH-CH2-CH=CH2; C5H8 
11. a) Octa-1,2-dieno b) Hepta-1,3-dieno c) Hepta-1,3-dieno d) Hepta-2,4-dieno 12. d 
13. a) 2,2-dimetil-pentano b) 2,3,3-trimetil-hexano c) 3-etil-3,4-dimetil-hex-1-eno d) 2-metil-buta-1,3-dieno 
e) 1,1-dimetil-ciclopentano f) 3-terc-butil-hex-1-ino g) 4,4-dimetil-pent-2-ino h) 5-etil-2,3-dimetil-hepta-2,5-dieno 
i) 1,2-dietil-1-metil-ciclobutano j) 3-etil-1,1-dimetil-ciclohexano 
 
14. c 15. e 16. a) b) 
 
 
 
 
 
17. a) isopropil-bezeno b) 1,3-dimetil-benzeno (meta-metil-benzeno) 
c) 1,2-dietil-benzeno (orto-etil-benzeno) d) 1,3,5-trimetil-benzeno e) vinil-benzeno 
18. a) metil-ciclobutano b) 1,2-dimetil-ciclobutano c) 1-etil-2-metil-ciclopropano 
d) 1,3-dimetil-ciclobutano e) 2-etil-1,3-dimetil-ciclobutano f) 1,2-dimetil-3-isopropil-ciclopentano 
g) 1,1,2-trimetil-ciclopentano 
19. 02 + 08 + 16 = 26. 20. c 21. e 22. b 23. a 24. a 25. b 
26. a) Destilação fracionada. Porque nesse caso, quando existe uma mistura de componentes com pontos de ebulição 
próximos, fazer a destilação simples (única etapa) não é adequado. A destilação fracionada baseia-se num processo onde a 
mistura é vaporizada e condensada várias vezes (ocorrem várias microdestilações). Dessa forma, os vapores condensados na 
última etapa estão enriquecidos com o componente mais volátil, tornando o processo mais eficiente em relação à destilação 
simples. 
b) Como a água é uma substância polar e o petróleo uma mistura de hidrocarbonetos (apolares), forma-se um sistema bifásico. 
Nesse caso, é adequado utilizar-se a decantação, uma operação na qual líquidos imiscíveis, de diferentes densidades, podem 
ser separados. 
27. a) Sim. Pois o composto apresenta a função ácido carboxílico e em água sofre a seguinte reação de ionização: 
 
Com a produção de íons H3O
+
 (cátion hidrônio ou hidroxônio) ou H
+
, o pH do meio fica abaixo de 7. 
b) Possíveis cadeias ressonantes: 
 
Fórmula molecular: C6H6O. 28. E 29. E 
30. a) H2C = CH - CH3 propeno 
b) Observe a figura a seguir: 
 
31. C 32. a) A substância aromática apresenta ligações duplas (insaturações)em ressonância eletrônica. O 
composto 1 butino é insaturado e alifático. b) Observe a figura a seguir: