Carboidratos aula4

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CARBOIDRATOS Naiara Stefanello
 Sinônimos: sacarídeos, glicídeos, hidratos de carbono ou
açúcares.
 SACARÍDEO é derivada do grego Sakcharon = açúcar.
 São as moléculas orgânicas mais abundantes na natureza.
 Base da alimentação (amido e açúcar).
 Substâncias orgânicas, hidrofílicas, contendo C, H e O , na
proporção (CH2O)n. Podendo ter S, N e S.
ATP
FUNÇÕES:
 Fornecedores de uma fração significativa de energia da
dieta (produtores de energia na forma de ATP).
 RESERVA ENERGÉTICA: vegetais (amido); animais
(glicogênio).
 ESTRUTURAL: parede celular dos vegetais (celulose) e
bactérias; exoesqueleto de insetos ( quitina – resistência).
CLASSIFICAÇÃO
Monossacarídeos: são os mais simples. Uma
única poliidroxicetona ou poliidroxialdeído. O mais
abundante é a glicose:
Oligossacarídeos: são cadeias curtas de
resíduos de açúcares unidos por ligação
glicosídicas. Mais abundantes são os dissacarídeos
(sacarose).
Polissacarídeos: são polímeros com mais de
20 resíduos. Podendo ser ramificados ou lineares.
Tem terminação 
com o sufixo OSE 
no nome
 Monossacarídeos: são aldeídos ou cetonas, com dois ou
mais grupos hidroxil = poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas.
ALDOSE CETOSE
 Carboidratos mais simples;
 Constituídos por uma única unidade de
açúcar;
 São incolores, sólidos cristalinos,
solúveis em água e tem sabor doce;
 São aldeídos ou cetonas que contém,
um ou mais grupos hidroxila na molécula;
 São compostos por cadeias de
carbono não ramificadas;
 Grupo carbonil na extremidade da
cadeia = ALDOSE
Grupo carbonil em outra posição da
cadeia = CETOSE
Um carbono está 
ligado a Carbonila, os 
outros estão ligados a 
hidroxilas
 Podem ser classificados de acordo com o n° de C que
possuem.
Existem aldoses e cetoses 
para comprimento de 
cadeia: aldotetroses, 
cetotretoses, aldopentose e 
cetopentoses (ácidos 
nucleicos).
Ribulose e 
Xilulose
 Todos os monossacarídeos possuem um ou mais átomos de C
assimétrico (quiral) e assim ocorrem em duas formas isoméricas
opticamente ativas: D e L. ( exceção: di-hidroxicetona).
 Uma molécula com n centros quirais pode ter 2n estereoisômeros:
Gliceraldeído contém um centro quiral 2¹ = 2
 2 isômeros ópticos diferentes: D-Gliceraldeído e L-Gliceraldeído.
CENTROS QUIRAIS
Direita (D) = 
Destrogeno
Esquerda (L) = 
Levogeno
Enantiômeros – é o par de isômeros 
óticos, onde um é a imagem especular do 
outro. O isômero D e o L.
Para
cada um dos comprimentos de cadeia carbônica, os 
estereoisômeros dos monossacarídeos podem ser 
divididos em
dois grupos, os quais diferem quanto à configuração 
do
centro quiral mais distante do carbono do carbonil. 
Aqueles nos quais a configuração desse carbono de 
referência é
a mesma daquela do D-gliceraldeído são designados 
isômeros D, 
EPÍMEROS: NUMERAÇÃO A PARTIR 
DA EXTREMIDADE DA CADEIA MAIS 
PRÓXIMA AO GRUPO CARBONILA.
Dois açúcares que diferem apenas na configuração de um carbono.
Mais um 
isômero.
Aldeído do C-1 reage
com o OH do C-5 
ligação hemiacetal (ou
hemicetal), formando 2
estereoisômeros:
ANÔMEROS α e β =
diferem apenas na
configuração do átomo
de carbono hemiacetal.
CICLIZAÇÃO DA GLICOSE
ANÉIS 
Compostos com 6C 
podem formar anéis 
piranoses.
Estão em 
equilíbrio, as 
formas α e β
As cetohexoses
formam o anel furano.
Anômeros: Um anômero é um dos dois estereoisômeros de um
sacarídeo cíclico, que diferem apenas na configuração do carbono
hemiacetal, também chamado de carbono anomérico.
α : abaixo do plano (à direita)
β : acima do plano (à esquerda)
C anomérico: é aquele que
passa a ser assimétrico em
decorrência da ciclização
molécula
C1 da carbonila aldoses
C2 da carbonila cetoses
diferem quanto à posição 
da formação da OH!
PROPRIEDADE
Os monossacarídeos podem ser oxidados por 
agentes oxidantes relativamente suaves, como o 
íon cúprico (Cu2+). O carbono do carbonil é 
oxidado a um grupo carboxil. 
Energia
São facilmente Oxidados – agentes redutores.
 Dissacarídeos:
Exemplos: maltose, 
lactose, sacarose...
 São constituídos pela união de dois monossacarídeos por um tipo
especial de ligação covalente : LIGAÇÃO O-GLICOSÍDICA.
Formada quando um grupo OH de um açúcar reage com o 
C anomérico de outra molécula de açúcar (acetal)
MALTOSE:
Formada a partir de uma ligação 
glicosídica entre o C1 (anomérico) 
de uma α-glicose e o C4 de outra 
glicose: Glic(α14)Glic
Glicosídeos
Oxidação de
um açúcar
pelo íon
cúprico, ocorre
apenas com a
forma linear,
que está em
equilíbrio com
a forma
cíclica!!!
Clivadas por 
tratamento 
com ácido.
REDUTOR
NÃO- REDUTOR
Polissacarídeos:
 Maioria dos carboidratos encontrados na natureza;
 Polímeros de média e alta massa molecular > 20000;
 Polissacarídeos também são chamados de glicanos;
 HOMOPOLISSACARÍDEOS: formados por apenas um tipo de
unidade monomérica.
 HETEROPOLISSACARÍDEOS: contém dois ou mais tipos
diferentes de unidades monoméricas.
Funções de armazenamento de combustíveis, estrutural e 
suporte celular!
Polissacarídeos estruturais: quitina e celulose.
Polissacarídeos de reserva energética: amido e glicogênio.
Quitina faz parte, 
principalmente do 
exoesqueleto de 
insetos.
Celulose faz parte, 
principalmente, das 
plantas (estruturas 
lenhosas como o 
tronco).
Amido serve como 
reserva de energia 
para as plantas 
(tubérculos e 
sementes).
Glicogênio serve 
como reserva de 
energia para os 
animais (fígado e 
músculo).
Polissacarídeos de armazenamento: 
amido e glicogênio
Formam pontes de hidrogênio entre si, pois possuem muitas OH livres – mas são com 
a água - insolúveis.
2 TIPOS DE POLÍMEROS DE GLICOSE
AMIDO (C6H10O6)n
 Amilose  cadeias longas, não ramificadas de unidades de D-
glicose conectadas por ligações glicosídicas α(14).
 Amilopectina  muito
ramificada, unidades de
glicose conectadas por
ligações glicosídicas α(14)
e α(16) nos pontos de
ramificação: a cada 24 e 30
resíduos.
GLICOGÊNIO
 Armazenamento de glicose em células animais.
 Subunidades de glicose unidas por ligações α(14),com
ligações α(16) nas ramificações: a cada 8 ou 12 resíduos.
 Muito mais ramificado que o amido - amilopectina.
Abundante no fígado (7% do peso).
 Presente no músculo (2% do peso).
 Quando o glicogênio é utilizado como fonte de energia, as
unidades de glicose são removidas uma de cada vez a partir da
extremidade não redutora.
 As enzimas de degradação que atuam somente em
extremidades não redutoras podem trabalhar simultaneamente nas
muitas ramificações, acelerando a conversão do polímero em
monossacarídeos.
A estrutura do glicogênio altamente ramificada permite a rápida
mobilização da glicose em períodos de necessidade metabólica.
PORQUE ARMAZENAR GLICOSE NA FORMA 
DE GLICOGÊNIO?
EFEITO OSMÓTICO!
Água se movimenta do meio menos
concentrado para o meio mais concentrado.
[glicogênio] célula (hepatócito) = 0,4 M de glicose
[glicose] no sangue = 5mM
DEXTRANAS
São polissacarídeos de bactérias e leveduras, compostos por resíduos de D-glicose 
em ligações α(16) ; todos têm ramificações α(13), e alguns também têm 
ramificações α(14) ou α(12).
Placas dentarias são 
ricas em dextranas e as 
bactérias.
Polissacarídeos estruturais: celulose 
e quitina
CELULOSE
 Substância fibrosa, resistente e insolúvel em água.
 Encontrada na parede celular dos vegetais (troncos, galhos).
 Homopolissacarídeo linear e não-ramificado(10000 a 15000
unidades de glicose em configuração β).
 Unidades de glicose unidas por ligações glicosídicas β(14).
 Celulose e amido: propriedades físicas diferentes.
 A celulose não pode ser usada pela maioria dos animais como
fonte de energia porque eles não possuem a enzima que hidrolisa
ligações β(14) (Celulase).
 Ruminantes, cupins , fungos e bactérias possuem a celulase 
hidrolisam lig. β(14).
QUITINA
 Homopolissacarídeo linear composto por
resíduos de N- acetilglicosamina, unidas em
ligações β(14).
 Diferença da celulose  substituição de um
grupo hidroxila no C-2 por um grupo amino
acetilado.
 Principal componente do exoesqueleto de
artrópodes, insetos, caranguejos e lagostas.
Segundo mais abundante polissacarídeo
depois da celulose.
QUITINA
Celulose
RESUMO
Polissacarídeos de suporte: 
peptideoglicanos e 
glicosaminoglicanos
HETEROPOLISSACARIDEOS
PEPTIDEOGLICANOS
Componente rígido das paredes celulares bacterianas.
 Heteropolímero  formado por dois derivados de açúcares a N-
acetilglicosamina e o ácido N-acetilmurânico unidos por ligações
β(14).
 Enzima lisozima (hidrolisa ligações β(14): mata células bacterianas.
 Lisozima presente na lágrima : defesa contra infecções bacterianas
nos olhos.
GLICOSAMINOGLICANOS
 São cadeias polissacarídicas, longas, não ramificadas,
compostas por unidades dissacarídicas repetidas formadas por
uma N-acetilglicosamina ligada a um ácido urônico.
 Componente da matriz extracelular. Uma família de polímeros
lineares formadas por unidades de dissacarídeos repetidas.
 Heteropolímeros lineares.
O espaço extracelular dos tecidos dos animais 
multicelulares é preenchido com um material 
semelhante a gel, a matriz extracelular (MEC), 
também chamada de substância fundamental, 
que mantém as células unidas e provê um meio 
poroso para a difusão de nutrientes e oxigênio 
para cada célula.
GLICOPROTEÍNAS E 
GLICOLIPÍDEOS
 As glicoproteínas são
açúcares (em amarelo) ligados
covalentemente a uma proteína
intermembrana.
 Contribui em todos os
mecanismos de união entre as
células de proteção da
membrana plasmática.
 Os glicolipídeos são hidratos
de carbono de cadeia linear
(em amarelo) ligados
covalentemente a um lipídeo.
CELULOSE
PERGUNTAS
1) Descreva as características estruturais comuns e as diferenças para cada par: (a) 
celulose e glicogênio; (b) D-glicose e D-frutose; (c) maltose e sacarose. 
2) A celulose poderia ser uma forma de glicose extremamente abundante e barata, 
porém os seres humanos não conseguem digeri-la. Por quê? 
3) Descreva a estrutura química dos monossacarídeos.
4) O que são: a) Anômeros? b) Carbono anomérico?
5) A Solução de Fehling, também chamada de Reagente de Fehling ou Licor de 
Fehling, é uma solução, desenvolvida pelo químico alemão Hermann von Fehling, 
geralmente usada para se diferenciar entre os grupos funcionais Cetona e Aldeído. A 
solução a ser testada é aquecida junto com a Solução de Fehling; um precipitado de 
cor vermelha indica a presenca de um aldeído. As cetonas não reagem. Qual a 
propriedade dos carboidratos que permite essas características. EXPLIQUE.
6) Caracterize homopolossacarideos e heteroplissacarideos.
7) Diferencie o amido, celulose e o glicogênio.
OBRIGADA