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Disciplina: Bioquímica Básica Prof. Edézio Ferreira da Cunha Júnior Contato: prof.edezio.cunha@celsolisboa.edu.br Carboidratos Objetivo: Entender a estrutura e função de carboidratos e sua importância nos sistemas biológicos 1 Estrutura e Função de Glicídios Biomoléculas mais abundantes na terra; Sua oxidação é a principal via de produção de energia na maioria das células não fotossintéticas; Funções: fonte de energia, estrutural, adesão e reconhecimento celular, sinalizadores de localização celular e destino metabólico, entre outras. (CH2O)n Hidratos de carbono ou carbo-hidratos Glicídios Glicídios Classificação Oses (monossacarídeos): São poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas, ou substâncias que geram estes compostos quando hidrolisados; Formados de 3 a 9 “C” podendo variar no tamanho e na configuração estereoquímica; Glicídios Configuração estereoquímica – Carbono quiral Configuração estereoquímica Gliceraldeído (triose) Glicídios Os monossacarídeos são encontrados na natureza na configuração “D” Os esteroisômeros podem ser divididos em D e L, de acordo com a configuração do centro quiral mais distante do grupo carbonil; Uma molécula com “n” centro quirais, tem 2n esteroisômeros. Classificação quanto ao número de carbonos: Aldoses (triose, tetrose, pentose, hexose...) Glicídios Classificação quanto ao número de carbonos: Cetoses (triose, tetrose, pentose, hexose...) Epímeros: quando duas oses (monossacarídeos) diferem apenas na configuração de um carbono. Glicídios D-Glicose (forma linear) α-D-Glicopiranose (perspectiva de Hawort) α-D-Frutofuranose (perspectiva de Hawort) D-Frutose (forma linear) Carbono anomérico Formação hemiacetal Formação hemicetal 10 11 Monossacarídeos como agentes redutores: Reação de Fehling: Foi utilizado por muitos anos para detectar glicose no sangue e na urina. Diagnóstico de diabete melito. Atualmente o teste utilizado baseia-se na reação pela enzima Glicose-oxidase. Glicídios Alguns derivados de hexose importantes na biologia: Diosídio (dissacarídeos): Consistem em duas oses unidas covalentemente por uma ligação O-glicosídica; Pode ocorre também a ligação N-glicosídica, que une sacarídeos com o átomo de “N” de proteínas e de nucleotídeos; Ligação N-glicosil Poliosídios (polissacarídeos, glicanos): A maioria dos glicídios encontrados na natureza ocorre como polissacarídeos, polímeros de médio e alto peso molecular. Diferem na identidade das unidades de oses (monossacarídeos) repetidas, no comprimento das cadeias, nos tipos de ligações unindo as unidades e no grau de ramificação; Glicídios Homopolissacarídeos: Funções: Estocagem de combustível: amido, glicogênio, “celulose” Estrutural: celulose, quitina Amilopectina ≠ Glicogênio 18-24 resíduos 8-12 resíduos Homopolissacarídeos: Funções: Estocagem de combustível: amido, glicogênio, “celulose” Estrutural: celulose, quitina Glicose Glicose Celulose Quitina: N-acetil-D-glicosamina Heteropolissacarídeos: Staphylococcus aureus: Cocos gram-positivos Pseudomonas aeruginosa: Bacilos gram-negativos Heteropolissacarídeos: Funções: Glicídios Funções: Glicídios Funções: Obrigado! Prof. Edézio Ferreira da Cunha Júnior Contato: prof.edezio.cunha@celsolisboa.edu.br 24
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