sintese da dibenzalacetona

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Faculdade Estácio de Sá de Goiás
Síntese da Dibenzalacetona
Acadêmicos: Adriana, Alice, Sirlene, Maria Edilene, Thais Souza e Víctor Augusto
Docente: Maria Carolina B. Di Medeiros
Goiânia-GO, abril de 2017
1.INTRODUÇÃO
A dibenzalacetona é um composto orgânico de formula C17H14O; solido amarelo insolúvel em água porem solúvel em etanol. A dibenzalacetona é usada como componente em protetores solares e é usada como ligante na química de organometálicos. O composto pode ser preparado em laboratório por uma condensação aldólica1.
Nestas condições, para que a condensação aldólica resulte na formação majoritária de um produto, é necessário que um dos reagentes não condense com ele mesmo, ou seja, não tenha a possibilidade de formar um íon enolato em meio básico1. As reações aldólicas cruzadas são práticas, utilizando bases como o NaOH.2
Quando as cetonas são usadas como um dos componentes, as reações aldólicas cruzadas são chamadas de reações de Claisen-Schmidt, em homenagem aos cientistas alemães J.G. Schmidt (que descobriu a reação em 1880) e Ludwig Claisen (que a desenvolveu entre 1881 e 1889).2
 Estas reações são práticas quando bases pois estabelece-se entre dois compostos carbonílicos diferentes.3 
 É o que acontece com o benzaldeído, dado que não tem carbonos com hidrogênio a relativamente ao grupo carbonila. O aduto formado por condensação aldólica de uma molécula de acetona e uma molécula de benzaldeído em um meio básico é a E-4-fenilbut-3-en-2-ona (benzalacetona), a qual possui ainda átomos de hidrogênio acídicos, pelo que assim forma um novo íon enolato, que condensa com uma nova molécula de benzaldeído. Dá-se, assim, uma nova condensação aldólica para originar o produto final.3
Se a mistura básica contendo o aldol é aquecida, ocorre desidratação. A desidratação ocorre rapidamente por causa da acidez dos hidrogênios α e porque o produto é estabilizado por possuir ligações duplas conjugadas.2
2.MATERIAIS E MÉTODOS
2.1.Materiais:
Micro pipeta
Proveta 100mL
Bequer (diversos)
Erlenmeyer
Agitador magnético
Funil de Bucner
Bomba de pressão
Estufa de Aquecimento
Papel filtro
 Balança Semi-Analítica
2.2.Reagentes:
NaOH q.s.p
Benzaldeído q.s.p
Acetona q.s.p
Álcool etílico q.s.p
Água destilada
2.3.Procedimento experimental:
Em um erlenmeyer de 500mL, colocar uma solução fria de 10g de NaOH destilada e 80mL de álcool etílico.
Com agitação, adicionar uma mistura de 10,6g (10,1mL) de aldeído benzoico ou benzaldeído e 6,3mL de acetona.
Agitar continuamente e manter em temperatura ambiente por 30 minutos; em imersão do frasco em banho de água fria. Filtrar o precipitado a vácuo e lavar para eliminar a fração alcalina. Secar material em estufa á 50°C. recristalizar e medir ponto de fusão.
3.RESULTADOS E DISCUSSÕES
Sendo uma das reações mais utilizadas para a síntese de ligações carbono-carbono, a adição aldólica baseia-se na formação de um íon enolato e na sua subsequente reação com uma molécula de um aldeído ou cetona, originando aldóis. 
Tem-se com exemplo de uma condensação aldólica “mista” ou “cruzada” a reação de formação da dibenzalacetona, que é um composto utilizado como protetor solar, pois estabelece entre dois compostos carbonílicos diferentes.
Para que a condensação aldólica resulte na formação majoritária de um produto, é necessário que um dos reagentes não condense com ele próprio, ou seja, não tenha a possibilidade de formar um íon enolato em meio básico. O benzaldeído, não possui hidrogênios “alfa” referente à carbonila, sendo assim não possível à formação de vários produtos. (fig. 1)
As reações aldólicas cruzadas ou Reação de Claisen-Schimidt são reações que promovem um altíssimo rendimento.
Fig. 1 Equação geral
Como pode ser visto detalhadamente a seguir:
Fig. 2 Mecanismo da síntese da dibenzalacetona
Na primeira etapa ocorre o ataque da base no hidrogênio α da acetona, formando o íon enolato.
Na segunda etapa o íon enolato ataca o carbono da carbonila do benzaldeído rompendo a ligação dupla do carbono oxigênio e deixando o oxigênio com uma carga negativa.
Essa carga negativa do oxigênio irá atacar o hidrogênio da molécula de água formando um grupo ceto e um grupo alcool na molécula.
Na terceira etapa o íon OH- ataca o hidrogênio α (que possui uma característica muito ácida) promovendo a desidratação e formando a benzalcetona.
Na quarta etapa o íon OH- ataca novamente o hidrogênio α formando e esse novo íon formado atacará mais uma molécula de benzaldeído. E repetindo os mesmos procedimentos chega-se no dibenzalacetona.
4.CONCLUSÃO
Ao termino da síntese por falta de tempo, não foi possível medir o ponto de fusão do produto final obtido para que ficasse comprovado de fato se tratar da dibenzalacetona. Porém obteve-se relativo êxito no experimento. Tendo em vista as características físicas, um sólido amarelo cristalino, praticamente insolúvel em água, pouco solúvel em etanol e solúvel em acetona e clorofórmio, que arremete a dibenzalacetona.
5.REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1- FERREIRA, L. R.. Síntese da dibenzalacetona. Universidade Estadual de Goiás. Disponível em: < http://www.ebah.com.br/sintese-da-dibenzalacetona-pdf-a79244.html>. Acesso em 10 de abril de 2017.
2- SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.. Química Orgânica. 8.ed. Rio de Janeiro: LTC, 2005, v.2.
3-  Marilia Gabriela Ferreira dos Anjos*; Síntese e Purificação do Dibenzalacetona. Disponivel em: https://pt.scribd.com/doc/55300499/Relatorio-Sintese-Dibenzalacetona-Concluido (pag. 1) Acesso em 11 de abril de 2017.