Relatorio OBTENÇÃO DE P-NITROACETANILIDA - Documentos Google (2)

Prévia do material em texto

UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE 
 CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIAS 
 DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
 SÍNTESE DA DIBENZALACETONA POR CONDENSAÇÃO ALDÓLICA 
 Docente: Samisia Maria Fernandes Machado 
 Disciplina: Química Experimental IV T02 
 (QUIMEX T02 G2) 
 Alunos: Grupo 02 
 Fernanda Gabrielly Da Silva Magalhães 
 Renildo Vieira de Jesus Lima 
 Wesley Araújo Passos 
 São Cristóvão - SE 
 19/10/2022 
 1. Introdução 
 A dibenzalacetona, também denominada dibenzilidenoacetona ou 
 1,5-difenil-1,4-pentadien-3-ona) é um composto orgânico de fórmula molecular 
 com aparência de um sólido amarelado que, dependendo de sua pureza, pode 𝐶 
 17 
 𝐻 
 14 
 𝑂 
 apresentar-se na forma de cristais . É solúvel em etanol, acetona e clorofórmio, e 
 insolúvel em água. Tem utilidade nas indústrias farmacêuticas, na produção de 
 anti-inflamatórios e na produção de protetores solares, possuindo uma capacidade de 
 absorção de 330 a 350 nm para os raios UVA.[1] 
 A formação da 1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona (dibenzalacetona), ocorre pela 
 condensação aldólica de duas moléculas de benzaldeído com uma cetona, sendo uma 
 reação de adição nucleofílica a uma carbonila. Como a sintetização estabelece-se entre 
 dois compostos carbonílicos diferentes , será chamada de condensação aldólica 
 cruzada, chamada também de reação de Claisen-Schmidt e nela é utilizada uma 
 solução de hidróxido de sódio aquoso. Para a realização da condensação do produto 
 predominante, é necessário que um dos reagentes não condense com ele mesmo, 
 impedindo assim que forme um íon enolato em meio básico (O benzaldeído não 
 realiza auto condensação, pois não possui carbonos com hidrogênios α relacionados 
 ao grupo carbonila).[2] 
 Dessa forma, para realizar a síntese da dibenzalacetona através da condensação 
 cruzada, o meio reacional precisa estar básico. Essa é a função do Hidróxido de Sódio 
 (NaOH) que deixa o meio básico para que a reação ocorra e também serve como 
 acelerador da reação, como um catalisador. O produto formado por condensação de 
 uma molécula de acetona e uma molécula de benzaldeído em meio básico é a 
 E-4-fenilbut-3-en-2-ona (Benzalcetona), a qual possui ainda átomos de hidrogênio 
 acíclicos, pelo qual forma um novo íon enolato, que condensa com uma nova 
 molécula de benzaldeído. Para originar o produto final( dibenzalacetona) é necessário 
 uma nova condensação aldólica.[3] 
 2. Objetivos 
 ● Obter a Dibenzalacetona através de uma reação de condensação aldólica 
 3. Procedimento 
 3.1 Obtenção da Dibenzalacetona 
 Inicialmente, foram dissolvidos 4,0 g (gramas) de hidróxido de sódio (soda 
 cáustica), em 40 mL de água em um becker de 100 mL. Em seguida, foi 
 adicionado 30 mL de etanol resfriando à solução, a 20 °C. Logo depois, foi 
 preciso utilizar 4,2 g de benzaldeído e 1,2 g de acetona. Porém, as substâncias 
 estavam em estado líquido, então foi preciso converter as respectivas massas em 
 unidades de volume através da densidade de ambas e desse modo, foi possível 
 obter para o benzaldeído e a acetona, volumes de aproximadamente 4 mL e 1,5 
 mL, respectivamente. Com isso, estes volumes foram pipetados e adicionados em 
 um erlenmeyer de 125 mL. Após isso, o erlenmeyer foi agitado por alguns 
 instantes a fim de homogeneizar a solução e assim, esta solução contendo 
 benzaldeído e acetona, foi adicionada pela metade, à solução de hidróxido de 
 sódio com água contida no béquer. Sob agitação vigorosa, a solução foi misturada 
 e esta agitação ocorreu através de um agitador magnético, por 10 minutos. Após 
 este período, foi adicionado o restante da solução benzaldeído-acetona ao béquer e 
 a agitação se prolongou por mais 30 minutos. Neste intervalo de tempo, ocorreu a 
 reação química de condensação aldólica, da qual formou-se a Dibenzalacetona. A 
 reação geral para tal formação está representada na Figura 1. Ao término, a 
 solução resultante da reação foi filtrada a vácuo em buncher sob papel filtro, 
 restando assim a Dibenzalacetona como um sólido amarelo em forma de cristais. 
 Em seguida, os cristais foram transferidos para um béquer limpo e foi adicionado 
 a eles 100 mL de água e logo depois, essa mistura foi agitada até a formação de 
 uma pasta. O pH desta solução pastosa foi verificado por fitas de medição, e 
 estava em torno de 10, ou seja, alcalino, então foi preciso filtrá-la à vácuo e 
 lavá-la com água destilada a fim de retirar a base residual de modo a diminuir a 
 alcalinidade da pasta. Ao término do procedimento, pode-se cristalizar novamente 
 a Dibenzalacetona bruta com etanol e assim, foi deixada em repouso para secar 
 em temperatura ambiente. 
 Figura 1: Reação geral da formação de dibenzalacetona 
 Esta reação química, apresentada na Figura 1, pode ser representada de forma 
 completa, através do seguinte mecanismo abaixo, expressado pelo formalismos de 
 setas. 
 4. Resultados e discussão 
 4.1 Cálculo do rendimento da dibenzalacetona 
 A relação estequiométrica da reação entre os reagentes benzaldeído e acetona 
 é de 2:1, conforme mostra a figura 1. Logo, a partir disso pode-se encontrar quem, 
 dos dois, é o reagente limitante, que é aquele que não está em excesso e portanto 
 determina o momento em que a reação termina. Através do número de moles de 
 cada um, pode-se verificar quem é o limitante. O número de moles é calculado 
 pela seguinte equação: Em que: 𝑛 = 𝑚 𝑀𝑀 
 ● (n) é o número de moles da substância em (mol); 
 ● (m) é a massa da substância em gramas (g); 
 ● (MM) é a massa molar da substância em (g/mol) 
 Assim, tem-se: 
 ● Número de moles de benzaldehído: Número de moles de acetona: 
 2 𝑛 = 𝑚 𝑀𝑀 𝑛 =
 𝑚 
 𝑀𝑀 
 𝑛 = 4 , 2 2 𝑥 ( 106 ) 𝑛 =
 1 , 2 
 58 
 𝑛 = 0 , 0198 𝑚𝑜𝑙𝑠 𝑛 = 0 , 0206 𝑚𝑜𝑙𝑠 
 Com esses resultados, verifica-se que o reagente limitante é o benzaldeído, uma 
 vez que seu número de moles é inferior ao da acetona. Assim, fazendo uma 
 relação entre a massa molar do reagente limitante (106 g/mol) com a do produto, 
 dibenzalacetona, (234 g/mol), e sabendo que tem-se uma quantidade de 4,2 g de 
 reagente limitante, pode-se encontrar a quantidade em massa de dibenzalacetona 
 que deveria ser produzida na reação (massa teórica). 
 Reagente limitante -------------- Produto 
 2 : 1 
 2x(106 g/mol) ---------------- 1x234 g/mol 
 4,2 g ---------------- x 
 x = 4,63 g de dibenzalacetona 
 A Partir desta massa teórica, pode-se calcular o rendimento da dibenzalacetona 
 obtida. No entanto, para isso, teria que se ter a massa de dibenzalacetona pura e no 
 processo obteve-se uma massa bruta de 4,0963 g, em virtude de não ter sido feita 
 a purificação. Então, o rendimento obtido será uma estimativa da massa 
 experimental de dibenzalacetona. Assim, tem-se: 
 4,6300 g ------------ 100 % 
 4,0963 g ------------- x 
 x = 88,47 % de dibenzalacetona bruta produzida. 
 Diante deste resultado para o rendimento, vale ressaltar que ele não expressa com 
 exatidão a massa de dibenzalacetona, uma vez que no processo não foi feita a 
 recristalização para purificar a dibenzalacetona produzida e consequentemente, a 
 massa obtida no experimentoestava impura, contendo resíduos de outras 
 substâncias e isso leva a um aumento no rendimento. Por outro lado, isso não 
 significa que o método utilizado é ineficaz, pois produziu, com eficiência, a 
 dibenzalacetona. 
 5. Conclusão 
 Nesta prática foi possível adquirir conhecimentos acerca do procedimento para 
 a síntese da dibenzalacetona, concluindo-se assim o objetivo principal da prática. 
 Com a finalização do experimento foi possível obter o material cristalizado bruto, 
 ou seja, contendo ainda algumas impurezas. Além disso, pôde-se analisar seus 
 mecanismos de reação, bem como o rendimento. 
 Por fim, pode-se afirmar que a metodologia aplicada foi seguida com êxito, pois 
 apesar do produto não passar pelo processo de purificação, o mesmo apresentou 
 um rendimento de 88,47 %, logo, não houve erros consideráveis durante todo o 
 processo. 
 6. Referências 
 [ 1] Síntese da dibenzalacetona . Disponível em: 
 <https://www.studocu.com/pt-br/document/pontificia-universidade-catolica-do-pa 
 rana/sintese-organica/sintese-da-dibenzalacetona/5737819>. Acesso em: 18 out. 
 2022. 
 [2] Síntese da dibenzalacetona . Disponível em: 
 <https://idoc.pub/documents/sintese-da-dibenzalacetona-pqn8xe08gyl1>. Acesso 
 em: 18 out. 2022. 
 [3] Síntese de dibenzalacetona . Disponível em: 
 <https://www.trabalhosgratuitos.com/Exatas/Quimica/S%C3%ADntese-de-dibenz 
 alacetona-377796.html>. Acesso em: 18 out. 2022.