Relatório: PREPARAÇÃO DA DIBENZALACETONA

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO CEARÁ 
CENTRO DE CIÊNCIAS 
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGÂNICA E INORGÂNICA 
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL PARA FARMÁCIA 
 
 
 
 
PREPARAÇÃO DA DIBENZALACETONA 
 
 
 
 
Joshua Levi Maia Magalhães - 400737 
Mac Dionys Rodrigues da Costa - 398722 
 
 
 
FORTALEZA 
2018
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1- Resumo 
 Nesta prática, houve a produção da dibenzalacetona a partir da reação de 
condensação de Claisen-Schimidt, uma reação entre um benzaldeído e uma acetona 
em meio básico. Para esta preparação, foram feitos alguns procedimentos, como 
agitação magnética, cristalização e recristalização. Ao final do experimento, foi feito 
o cálculo dos rendimentos. 
Palavras-chave: condensação, Claisen-Schimidt, mecanismo, dibenzalacetona, 
recristalização. 
 
2- Resultados e discussão 
 A preparação da dibenzalacetona a partir da acetona (propanona) e do 
benzaldeído (fenilmetanal) baseia-se nos mecanismos das reações de condensação 
aldólicas "mista" ou "cruzada" pois parte de dois compostos carbonílicos diferentes, 
também chamada de reação de Claisen-Schimidt. Para que a reação resulte na 
formação de apenas um produto majoritário, é necessário que uma das espécies não 
sofra auto condensação, por isso a reação é realizada com o benzaldeído que não 
sofre ataque nucleofílico uma vez que esse composto não possui um hidrogênio α, 
apenas a acetona. 
 Neste mecanismo, a acetona perde um hidrogênio α, formando um carbânion 
que rapidamente ataca o carbono carbonílico do benzaldeído e, posterioriormente 
sofre uma eliminação unimolecular (E1) liberando íons hidroxila no meio, que ataca 
novamente um hidrogênio α de outra acetona e repete todo o mecanismo supracitado 
até formar a dibenzalacetona. 
A síntese partiu de 2,5 mL de benzaldeído, 1 mL de acetona e 5 mL de NaOH 
5% em 25 mL de etanol e 20 mL de água destilada. Após todo o processo de síntese, 
realizou-se uma recristalização que resultou em 1,68 g de cristais de dibenzalacetona. 
O mecanismo da síntese pode ser observado logo abaixo na imagem 1: 
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Imagem 1: Mecanismo da reação de condensação aldólica da síntese de Dibenzalacetona 
Para calcularmos os rendimentos teórico e real, tem-se que partir da reação 
balanceada e dos seguintes dados: acetona (mm= 58g/mol e d= 0,7908g/mL), 
benzaldeído (mm=106g/mol e d= 1,0415g/mL) e dibenzalacetona (mm= 234g/mol). 
Determinando então o reagente limitante da reação, tem-se: 
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 106g/mol 58g/mol 
 2,5 mL 1 mL 
 m= V x d m= V x d 
 m= 2,5mL x 1,0415g/mL m= 1mL x 0,7908g/mL 
 m= 2,60375g m= 0,7908g 
 nº= m / mm nº= m / mm 
 nº= 2,60375g / 106g/mol nº= 0,7908g / 58g/mol 
 nº= 24,56 mmol nº= 13,63 mmol 
Se: 1 mol de Acetona __________ 2 mol de Benzaldeído 
 13,63 mmol __________ X 
 X= 27,26 mmol 
Logo: se para os 13,63 mmol de acetona reagirem necessita de 27,26 mmol de 
benzaldeído, entretanto só contamos com a adição de 24,56 mmol, podemos 
constatar que o reagente em menor quantidade é o benzaldeído e portanto, é o 
reagente limitante. 
 A partir de então, pode-se calcular o rendimento teórico: 
Se: 2 mol de Benzaldeído __________ 1 mol de Dibenzalacetona 
 0,02456 mol __________ X 
 X = 0,01228 mol 
Logo: m= nº x mm  m= 0,01228mol x 234g/mol  m= 2,87352g de dibenzalacetona. 
 Com os valores dos rendimentos teórico e prático, podemos calcular o 
rendimento percentual da síntese: 
% R= (real / teórico) x 100% 
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% R= (1,68g / 2,87352g) x 100% 
% R= 58,46% 
 Portanto, o rendimento percentual de 58,46% nos dá uma informação de que 
a síntese não foi tão satisfatória se imaginarmos esse procedimento a nível industrial 
em grande escala de produção. Entretanto, o rendimento foi de certa forma 
considerável uma vez que estávamos trabalhando com quantidades muito pequena 
de reagente limitante (benzaldeído) que poderia ser facilmente perdida nas 
transferências de um recipiente para outro. 
 
3- Conclusão 
 Portanto, diante dos resultados dos experimentos, foi possível observar que 
houve um rendimento (58,46%) considerável de dibenzalacetona. Além disso, a 
prática é fundamental para a consolidação de conhecimentos práticos já vistos em 
outras preparações, como a recristalização para a obtenção dos cristais de 
dibenzalacetona, e conhecimentos teóricos observados em sala de aula, tendo em 
vista a realização da condensação aldólica. Por fim, a síntese da dibenzalacetona é 
de suma importância para o profissional farmacêutico, uma vez que esta substância 
é utilizada em protetores solares produzidos por farmacêuticos, devido à capacidade 
do composto de absorver radiação ultravioleta. 
 
4- Referências 
 SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica. 7ª. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2002. 
Acesso: 05/06/18; 
 ZAMPIERI, D. S. Roteiro de práticas: química orgânica experimental para 
farmácia. Fortaleza: UFC, 2018. Acesso: 05/06/18.