(20170518032757)reações organicas (1)

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REAÇÕES ORGÂNICAS
Tangará
 
Química Orgânica
3° semestre de Farmácia 
Prof ª Gabriela
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RUPTURAS DE LIGAÇÕES
Nas reações orgânicas é muito comum a formação de grupos intermediários instáveis, sendo, portanto, de existência transitória, nos quais o carbono não tem efetuadas suas quatro ligações. 
Estes grupos se originam da ruptura de ligações entre átomos, que pode ocorrer de modo homogêneo ou heterogêneo.
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RUPTURA HOMOLÍTICA
Feita igualmente, de modo que cada átomo fique com seu elétron original da ligação, temos uma ruptura homolítica, que resulta na formação de radicais livres. 
As rupturas homolíticas frequentemente ocorrem em moléculas apolares ou com baixa diferença de eletronegatividade entre os átomos das ligações e exigem alta energia. 
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RUPTURA HETEROLÍTICA
Quando a ruptura é feita de modo desigual, ficando o par eletrônico com apenas um dos átomos da ligação, temos uma ruptura heterolítica, resultando na formação de íons. 
As rupturas heterolíticas frequentemente ocorrem em ligações polarizadas, em presença de solventes polares, à custa de pouca energia.
Rompendo-se heteroliticamente a ligação entre o C e o Br, de modo que o bromo, sendo mais eletronegativo, leve consigo o par eletrônico, temos a formação do íon brometo e do carbocátion.
 b) Rompendo-se heteroliticamente a ligação entre o C e o H, de modo que o carbono leve consigo o par eletrônico, temos a formação de um carbânion ou carboânion, e um íon H+ (próton). 
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CLASSIFICAÇÃO DOS REAGENTES
Reagente Eletrófilo (E) = espécie que possui afinidade por elétrons (Teoria de Lewis = ácido de Lewis).
Reagente Nucleófilo (:N) = espécie que possui par de elétrons disponíveis para efetuar uma ligação (Teoria de Lewis = base de Lewis).
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Mecanismos de reações orgânicas
É a descrição das várias etapas pelas quais uma reação passa, como a ruptura das ligações, os ataques eletrofílicos e nucleofílicos ao reagente orgânico, a formação de novas ligações e de compostos intermediários
Mecanismo
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MECANISMO VIA RADICAIS
Características dos radicais
Ocorrem em moléculas apolares ou com baixa diferença de eletronegatividade
São eletronicamente neutros
Muito reativos
As reações radicalares não são muito comuns quando comparado a reações polares
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MECANISMO POLAR (IÔNICO)
Ocorre em função da distribuição assimétrica dos elétrons devido a diferença de eletronegatividade entre os átomos.
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Polaridade de alguns grupos funcionais
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Mecanismo polares (ou iônico) 
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CLASSIFICAÇÃO DAS REAÇÕES ORGÂNICAS
Reações de adição
Reações de substituição
Reações de eliminação
Reações de rearranjo
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 Reações de adição : Dois reagentes originam um único produto
A + B C
Adição Nucleofílica : Ocorre quando o substrato adiciona na primeira etapa um reagente nucleofílico. Reação comum dos compostos carbonilados.
Adição Eletrofílica : Ocorre quando o substrato adiciona na primeira etapa um reagente eletrofílico, reação comum em alcenos e alcinos
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Substituição Nucleofílica bimolecular ou de 2a ordem (SN2)
Substituição Nucleofílica monomolecular ou de 1a ordem (SN1)
Reações de Substituição : o substrato tem um de seus ligantes substituído por outro.
A-B + C A-C + B
 
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Substituição Eletrofílica : Essa reação, típica dos compostos aromáticos, e em sua primeira etapa um dos grupos do substrato é substituído por um reagente eletrófilico
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Substituição por radical livre - o substrato sofre na primeira etapa um ataque por radical livre, reação típica de alcanos
Reações de Eliminação : O substrato tem dois de seus ligantes retirados, formando uma insaturação
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Reações de Rearranjo : O substrato passa por uma reorganização de suas ligações e átomos e forma um produto isômero.
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