Aminoácidos

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Aminoácidos
Conceito: Compostos de função mista, amina (NH2) e ácida (COOH). Geralmente ligados a um carbono assimétrico (carbono alfa) ao qual ligam-se também um radical (R) e um átomo de hidrogênio.
Formula geral:
Ex.: Glicina 
Características: 
-Sólidos;
-Incolores;
-Cristalizáveis;
- Hidrossolúveis;
-PF superior a 200 ºC;
Funções:
-Monômeros das proteínas e peptídeos;
- Percursores hormonais (tiroxina, seratonina, auxinas);
- Intermediários do metabolismo;
-Precursores de nucleotídeos e porfinas;
Isomeria: A predominância de isômeros L;
Classificação: 
- Qto a ocorrência:
Proteicos: Alanina, Arginina, Asparagina, Acido aspártico, glicina, glutamina, fenilalanina.
Derivados dos proteicos (raros): cisteína que se reduz por oxidação a cistina, hidroxiprolina, hidroxilisina.
Não proteicos: β alanina, D- alanina, ornitina e citrulina estão relacionados ao ciclo da ureia!
- Qto as propriedades do grupo R ( cadeia lateral):
Apolares: São hidrofóbicos e menos solúveis.
- Alifáticos ou aciclicos;
- Aromáticos;
Polares: São hidrofílicos.
- Neutros (sem carga): Não se ionizam, tem um positivo e um negativo;
- Carga + (básicos);
- Carga – (ácidos);
No grupamento amino vai ter uma carga positiva e não vai ter uma negativa pra neutralizar;
- Qto a carga elétrica: 
Neutros: 1 COOH e 1 NH2;
Ácidos: 2 COOH e 1 NH2;
Básico: 1 COOH e 2 NH2;
- Qto a síntese :
Essenciais: necessidade de ingestão, varia de espécie para espécie, em humanos são 8 essenciais;
Não- essenciais: produzidos pelo organismo;
Comportamento em meio aquoso:
 Em meio aquoso são ionizados, podendo agir como bases ou ácidos (comportamento anfótero). Esse comportamento depende do PH do meio em que os aminoácidos se encontram, ou seja, a carga elétrica dos a.a. depende do PH do meio, em meio ácido terá forma protonada e em meio básico desprotonada.
 Curvas de titulação: 
Como já vimos aminoácidos em solução aquosa são ionizáveis e podem tornar-se ácidos ou bases característica essa que depende exclusivamente do PH do meio onde se encontram. As curvas de titulação representam graficamente o comportamento anfótero dos a.a. e evidenciam sua atuação como tampões.
FIRST: Titulação ou neutralização- adição ou remoção gradual de prótons (H+). Com base parte-se do PH ácido até atingir o básico. Com ácido parte-se do PH básico até chegar no ácido.
Ácido e Base de Bronsted: 
- Ácido: substância doadora do próton;
- Base: substância que recebe o próton;
- Ácido forte: dissociação irreversível;
- Ácido fraco: dissociação reversível;
- Base forte: dissociação irreversível;
-Base fraca: dissociação reversível;
Tampão: Substância que mantem inalterado seu PH mesmo com a adição moderada de ácido ou base;
 Sistema tampão: um bom tampão é formado por acido fraco e sua base conjugada ou sal interno;
PH: - log [H+];
PK: Constante de equilíbrio de ionização ou dissociação. Corresponde ao PH em que 50% das moléculas encontram-se dissociadas e 50% encontram-se não dissociadas;
 
Qto maior o K, mais forte o ácido!
PI( potencial isoelétrico): Corresponde ao PH em que 100% das moléculas encontram-se com carga neutra. (Isoelétricas ou isoiônicas)
Equação de Henderson- Hasselbsch: relaciona PH com PK
Informações importantes fornecidas pela curva de titulação:
Representação gráfica do poder de tamponamento dos aminoácidos em determinado PH;
 Quantificação do PKs;
Regiões de tamponamento;
Predição da carga elétrica do a.a. em função do PH do meio;
OBS: Ácido carboxílico tem característica ácida e amina tem características básica logo pode ocorrer a formação de um sal interno, chamado de íon Zwitterion;