lista de química orgÂnica

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLÂNDIA
INSTITUTO DE QUÍMICA
6ª Lista de Exercícios de Química Orgânica Eng. Quím.
Prof. Dr. Welington de Oliveira Cruz
1) Em princípio, a reação da substituição eletrofílica no tolueno com Br2 pode formar três isômeros de bromotolueno. Na prática, entretanto, somente os produtos o- e p-bromotolueno são formados em quantidades importantes. O isômero meta não é detectado. Represente as estruturas dos três possíveis intermediários carbocátions e explique por que os produtos orto e para predominam.
2) Na reação do benzeno com o 1-clorobutano e ALCl3 a 0 oC, temos como produtos o sec-butilbenzeno (65%) e o butilbenzeno (35%), uma proporção de aproximadamente 2 para 1. Explique.
3) Preveja e explique os produtos majoritários das seguintes reações:
a) mononitração do bromobenzeno
b) monobromação do fenol
4) Coloque e explique os compostos de cada grupo em ordem crescente de reatividade em uma reação de substituição eletrofílica
a) Nitrobenzeno, fenol, benzeno e tolueno
b) benzeno, bromobenzeno, benzaldeído e anilina
5) Quais produtos aromáticos você espera obter na reação de oxidação dos seguintes compostos com o permanganato de potássio:
a) 
b)
6) A partir de uma anilina substituída prepare o 3,5-Dibromotolueno.
7) Como podemos preparar o p-(Dimetilamino)azobenzeno como cristais amarelos?
8) Discutir a acidez do ácido pícrico (pKa = 0,38) e do fenol (pKa = 9,99):
9) Discutir a basicidade da anilina (pKa = 4,62) e etilamina (pKa = 10,67): 
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