3ª Lista de Química Orgânica I

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3ª LISTA DE QUÍMICA ORGÂNICA I 
 
 
1. Defina ácidos e bases de Lewis e dê um exemplo de cada. 
 
2. Indique quais dos compostos abaixo são ácidos de Lewis e quais são bases de Lewis. 
a) NH3 b) CH3
+ c) AlCl3 d) ZnCl2 e) N(CH3)3 f) SnCl4 g) FeCl3 h) CH3COCl 
i) CH3CH2COH j) CH3 CH2SCH2CH3 l) HBr m) CH3CH2COOCH3 n) H2O 
o) CH3COOH p) CH3OH q) CH3CH2OCH3 
 
3. Escreva uma equação para a reação entre cada par ácido-base de Lewis, mostrando 
o fluxo de elétrons através de setas curvas. Faça isso com as estruturas de Lewis de cada 
íon ou molécula abaixo. 
a) CH3CH2
+ + Cl- → b) CH3Cl + AlCl3 → 
 
4. Complete a reação de transferência de prótons usando setas curvas. Identifique os 
reagentes e produtos como ácido de Lewis, base de Lewis, ácido conjugado e base 
conjugada. 
a) CH3CO2H + OH
- → 
 
5. Forneça as estruturas de ressonância para as moléculas ou íons abaixo indicando qual 
é a estrutura de ressonância de maior contribuição para o híbrido. 
 
 
6. Correlacione os valores de pKa 17,0; 9,95 e 4,20 com fenol, ácido benzóico e 1-
dodecanol. Justifique sua resposta através de estruturas de ressonância. 
 
7. Organize os seguintes compostos em ordem crescente de acidez. Justifique a sua 
resposta. 
a) CH3CH=CH2, CH3CH2CH3, CH3CCH 
b) CH3CH2CH2OH, CH3CH2CO2H, CH3CHClCO2H 
c) CH3CH2OH, CH3CH2OH2+, CH3O CH3 
 
 
8. Organize os seguintes compostos em ordem crescente de basicidade. Justifique a sua 
resposta. 
a) CH3NH2, CH3NH3
+, CH3NH
- 
b) CH3O
-, CH3CH2
-, CH3NH
- 
c) CH3CH=CH-, CH3CH2CH2-, CH3CH=CH- 
 
 
9. Quais das seguintes espécies se comportam como: (1) nucleófilo; (2) eletrófilo; (3) 
ambos; (4) nenhum: 
a) Cl- b) H2O c) H+ d) AlBr3 e) CH3OH f) CH3OCH3 g) Br+ 
h) Fe+3 i) SnCl4 j) NO2+ k) H2C=O l) CH3C=N m) CH2=CHCH2+ 
n) CH4 o) H2C=CHCH3 
 
 
10. Quais as diferenças e semelhanças que existem entre radicais e carbocátions 
Coloque os intermediários abaixo em ordem decrescente de estabilidade. Justifique a 
ordem estabelecida. 
CH+
H3C
C+
H3C
CH3
C+
C
H2
CH3
H
CH3
C+ CH3
H3C