Lista de Isomeria

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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO 
UNIVERSIDADE FEDERAL DO CARIRI 
CENTRO DE CIÊNCIA E TECNOLOGIA 
CURSO DE ENGENHARIA DE MATERIAIS 
DISCIPLINA DE QUÍMICA DOS MATERIAIS 
 
1. Em relação aos compostos abaixo, faça o que se pede: 
i. Desenhe as projeções de Newman de todos os confôrmeros em oposição e 
eclipsados que resultam em torno da ligação C2 – C3. 
ii. Desenhe um diagrama de energia potencial para os respectivos confôrmeros. 
Obs: Utilize a seguinte relação de tamanho para os radicais: 
C2H5 > CH3 > NH2 > H > F 
 
Composto Composto 
2-Bromo-3,3-dicloro-butano 2,3-dibromo-pentano 
2-Cloro-2-Bromo-pentano 2,3-dicloro-pentano 
2,3-dicloro-2-Bromo-hexano 2,3-dimetil-pentano 
2,2,2-tribromo-propano 2,3-dimetil-3,cloro-propano 
2-metil-3-cloro-butano 2,3-dicloro-2-metil-propano 
2-cloro-butano 2,3-dibromo-propano 
2-etano-3-cloro-butano 2,3-dicloro-2,3-dibromo-butano 
2,3-dimetil-butano 2-Cloro-3-pentanol 
1,2-diBromo-3-pentanol 2-Flúor-3-metil-3-pentamina 
 
2. Desenhe todos os isômeros da fórmula molecular que contém um anel ciclobutano 
(são sete). Identifique as estruturas que são: 
i. Isômeros constitucionais 
ii. Enantiômeros 
iii. Diastereoisômeros 
iv. Estereoisômeros 
v. Substâncias aquirais 
 
3. Nomeie cada uma das seguintes substâncias usando designações E,Z ou R,S quando 
necessário: 
( ) 
OH 
( ) 
NO2HS
 
( ) 
OHH
Cl
 
( ) 
H 
( ) 
H 
( ) 
OHCl
Br
 
( ) 
Br
ClI
F
 
( ) 
SH
Cl
SH 
 
a. 
H Cl
Br
Cl
 
b. 
CHO
OHH
OHH
HHO
OHH
CH2OH 
c. 
 
d. 
ClClCl
 
e. 
Cl
 
f. 
CHO
HHO
HO
ClHO
OHH
CH2OH 
g. 
Cl
 
h. 
Cl
Cl
Cl 
 
 
1. H
O2N Cl
CH3 
2. HOOC
O2N Cl
Br 
3. 
CH3
H NH2
OH
HOOC H
 
4. 
CH3
H NH2
CH3
HOOC CH3
 
5. 
CH3
H OH
CH3
H OH
 
6. 
CH2
H OH
CH3
H OH
 
7. CH2CH2CH2CHClCH3
H OH
CH2CH2OH
 
8. 
Cl
Cl
 
9. Br
Cl
H
Cl
 
10. 
CHO
OHH
OHH
OHH
OHH
CH2OH 
11. 
CHO
HHO
OHH
HHO
OHH
CH2OH 
12. 
FH
OHBr
CH2OH 
13. H
O2N Cl
CH3 
14. HOOC
O2N Cl
Br 
15. 
CH3
H NH2
OH
HOOC H
 
16. 
CH3
H NH2
CH3
HOOC CH3
 
17. 
CH3
H OH
CH3
H OH
 
18. SH
H2N
HO
SH
H
 
19. SH
H2N
HO
Cl
Br
 
20. H
O2N
HO
Cl
Cl
 
21. H
O2N
HO
Cl
 
22. HH
Cl
 
23. 
O
HO
N
 
24. 
OH
O
HO NH2
 
25. 
HO H
HO NH2
 
26. 
Cl Cl
NH2
I
 
27. 
Br Cl
HO Cl
 
28. 
OH
Br Cl
HO NH2
 
29. H 
30. H 
31. HS
SH
HS
 
32. HS
SH
H
 
33. 
O
S
HO
 
34. 
OH
H
OH
HO SH
 
35. 
OH
SH
Br SH
 
36. HS
SH
H
 
37. 
OH
SH
Br SH
 
38. 
OH
Cl SH
Br Cl
 
39. 
O
S
HO
 
40. 
OH
H
OH
HO SH
 
41. HS
H
Cl
Cl 
42. 
43. 
OH
Cl
Br Cl
 
44. 
Cl
Cl
 
45. 
CH2
H OH
CH3
H OH
 
46. 
CH2CH2CH2CHClCH3
H OH
CH2CH2OH
 
47. Cl
H
Br
 
48. ClBr
Cl
 
49. Cl
Cl
Br
I
 
50. 
I Cl
NH2
I
 
51. 
OH
Cl H
NH2
HS Br
 
52. 
OH
Cl OH
NH2
I Br
 
53. Cl
HO
SH
I
 
54. NH2
C5H11
OHF
Cl
SH 
55. F
C5H11
OHF
Cl
C3H7
C3H7
Cl
 
56. Br
C3H7 NH2
F
C11H23
H
SH
 
 
4. Em relação aos compostos A – D , responda as perguntas abaixo: 
CH3
H Br
CH3
Br H
CH3
H Br
CH3
H Br
CH3
Br H
CH3
Br H
CH3
Br H
CH3
H Br
A B C D 
i. Sabendo que a substância A é levógira, determine o sinal do ângulo de desvio da luz 
polarizada de cada isômero; 
ii. Que misturas de dois isômeros destes são opticamente ativos? 
iii. Quais misturas de dois isômeros são facilmente separáveis? 
iv. Como você faria para separar as demais misturas? 
 
5. Analise as estruturas abaixo e responda:
i. 
ii. iii. iv. 
i. Estas moléculas podem ser classificadas como isômeros? De que tipo? 
ii. Quais destas moléculas apresentam isomeria geométrica? Desenhe-os. 
iii. E carbonos quirais? Desenhe os pares de enantiômeros? 
 
6. Discuta as seguintes afirmativas: 
i. Na natureza existem produtos que, pela modificação da disposição relativa dos 
ligantes de um centro quiral, apresentam propriedades organolépticas diferentes. 
Podemos afirmar que estes compostos são isômeros ópticos. 
ii. Os compostos 
H
F H
F e 
H
F F
H são representação de diastereoisômeros. 
iii. Diastereoisômeros são dificilmente separáveis, necessitando do uso de 
cromatografia contendo uma resina quiral para proceder esta separação. 
iv. O composto possui a 
possibilidade de haver isomeria cis-trans em três destas ligações. 
v. Os compostos e são considerados isômeros constitucionais. 
vi. Duas substâncias A e B possuem fórmula molecular C2H6O, mas propriedades 
físicas e químicas diferentes. Certamente estas substâncias não são isômeros. 
 
7. Nomeie cada uma das seguintes substâncias usando designações E,Z ou R,S quando 
necessário: 
I. 
Cl
Cl
 
II. Br
Cl
H
Cl
 
III. 
CHO
OHH
OHH
OHH
OHH
CH2OH 
IV. 
CHO
HHO
OHH
HHO
OHH
CH2OH 
 
V. 
FH
OHBr
CH2OH
8. Observe a tabela abaixo e complete as propriedades com valores que você possa 
achar adequado, sabendo que B é enantiômero de A, C é um distereoisômero meso e 
D é a mistura racêmica de A e B: 
Propriedade A B C D 
Ponto de Fusão 82,5 
Solubilidade 1,4 
Rotação da Luz 
plano polarizada 
+24,1 
Densidade 0,904 
 
9. Usando projeções de Newman, desenhe os respectivos confôrmeros mais estável (oposição) 
e menos estável (eclipsado), para os seguintes itens: 
 
a. 1,2-dicloro-etano, considerando rotação em torno da ligação C1-C2. 
 
 
b. 3,4-dimetil-3,4-diflúorhexano, considerando rotação em torno da ligação C3-C4. 
 
 
c. 3,3-dimetil-4,-cloro-4-bromohexano, considerando rotação em torno da ligação C3-
C4. 
 
 
 
10. Em relação aos compostos abaixo, faça o que se pede: 
a. Desenhe as projeções de Newman de todos os confôrmeros em oposição e 
eclipsados que resultam em torno da ligação C3 – C4 no 2-Cloro-3-Bromo-
heptano. 
 
 
 
 
 
 
 
b. Desenhe um diagrama de energia potencial para os respectivos confôrmeros 
em oposição e eclipsados que resultam em torno da ligação C1 – C2 no 1,2-
diCloro-1,3-diBromo-heptano. 
 
 
 
 
 
11. Relacione os pares de compostos da segunda tabela com a classificação da primeira 
tabela: 
(1) Mesmo composto (4) Isômeros de função (7) Diastereoisômeros 
(2) Isômeros de cadeia (5) Isômeros geométricos (8) não isômeros 
(3) Isômeros de posição (6) Enantiômeros 
 
( ) 
SHNH2
SHNH2
 
NH2HS
NH2HS
 
( ) 
OH
 
O
 
( ) 
 
( ) 
NH2HS
SHH2N
 
SHH2N
NH2HS
 
( ) 
 
 
( ) 
 
( ) 
NH2HS
NH2HS
 
SHH2N
NH2HS
 
( ) 
 
( ) 
 
( ) CH2O
OH
H
H
OHOH
H
CH2O
 
CH2O
OH
H
H
OHOH
H
CH2O
 
 
12. Observe a tabela e responda as questões sabendo que as amostra A, B, C, D e E 
são os isômeros ópticos possíveis de ocorrer: 
Propriedade A B C D E 
Ponto de Fusão 19,5 33,5 19,5 19,5 33,5 
Solubilidade 7,5 4,2 4,2 4,2 4,2 
Rotação da Luz plano 
polarizada 
+33,1 0,0 -33,1 0,0 0,0 
Densidade 0,704 0,936 0,704 0,704 0,936 
 
a. Descubra os pares de enantiômeros. 
b. Descubra os pares de diastereoisômeros 
c. Descubrao par de compostos meso. O que significa? 
d. Descubra qual amostra é uma mistura racêmica. 
13. Analise as estruturas abaixo e responda: 
a. Estas moléculas podem ser classificadas como isômeros? De que tipo? 
b. Quais destas moléculas apresentam isomeria geométrica? Desenhe-os. 
c. E carbonos quirais? Desenhe os pares de enantiômeros? 
 
 
 
 
I II III IV V 
 
14. Discuta as seguintes afirmativas: 
a. Na natureza existem produtos que, pela modificação da disposição relativa dos 
ligantes de um centro quiral, apresentam propriedades organolépticas 
diferentes. Podemos afirmar que estes compostos são isômeros ópticos. 
b. Os compostos 
HO Cl
HO Cl
 e 
OHCl
OHCl
 são representação de diastereoisômeros. 
c. Estereoisômeros são dificilmente separáveis, necessitando do uso de 
cromatografi a contendo uma resina quiral para proceder esta separação. 
d. O composto possui a 
possibilidade de haver isomeria cis-trans em seis destas ligações. 
e. Os compostos e são considerados isômeros constitucionais. 
f. Duas substâncias A e B possuem fórmula molecular C2H6O, mas propriedades 
físicas e químicas diferentes. Certamente estas substâncias não são isômeros. 
 
15. A (+)-Carvona (estrutura abaixo) e seu enantiômero são os principais componentes, 
respectivamente, do óleo da semente de cominho armênio e do óleo de hortelã. Faça o que se 
pede: 
a. Mostre a localização do(s) carbono(s) quiral (is). 
b. Mostre a designação R e S para o(s) carbono(s) quiral (is). 
c. Desenhe a estrutura do seu enantiômero. E dos diastereoisômeros. 
d. Com base na informação fornecida, que característica é necessária para o 
sistema olfativo para conseguir perceber diferentemente estes isômeros? 
 
16. Responda o que se pede: 
a. Quantos átomos de carbono um alcano (não um cicloalcano) precisa para ser 
capaz de existir nas formas enantioméricas? Desenhe um exemplo de par de 
estruturas enantioméricas com este número mínimo de átomos de carbono. 
b. De todos os ciclooctanos que têm como grupos substituintes apenas o cloro e o 
grupo metila, qual não terá nenhum carbono assimétrico? Desenhe-o. 
c. A estrutura ao lado possui apenas um carbono assimétrico. Por 
que ela apresenta quatro estereoisômeros? 
d. Sabendo que pureza enantiomérica se refere a percentagem 
de uma das estruturas frente à mistura racêmica. Se uma 
solução comercial possui uma pureza enantiomérica de 97% do isômero R, qual o 
percentual de cada enantiômero nesta solução? 
e. A Tetraciclina é chamada de antibiótico de amplo espectro porque é ativa contra 
grande variedade de bactérias. Quantos carbonos assimétricos a tetraciclina 
possui? 
OH
O
NH2
O
N
H
OH
OHO
OHH3C
OH 
17. Desenhe estruturas apropriadas para cada caso abaixo: 
a. Uma molécula cíclica que é um isômero constitucional do cicloexano (C6H12). 
b. Um par de estruturas enantioméricas com a fórmula molecular C6H12 e contendo um 
anel. 
c. Um par de estruturas enantioméricas e cíclicas com a fórmula molecular C6H12. 
d. Um par de estruturas diastereoisoméricas e cíclicas com a fórmula molecular C6H12. 
e. Um par de estruturas enantioméricas e de cadeia aberta com a fórmula molecular 
C6H12. 
f. Um par de estruturas diastereoisoméricas e de cadeia aberta com a fórmula 
molecular C6H12. 
 
18. O ácido tartárico [HOOCCH(OH)CH(OH)COOH] foi um composto importante na história da 
estereoquímica. Duas formas naturais do ácido tartárico são opticamente inativas. Uma forma 
ter um ponto de fusão de 206º C, a outra tem um ponto de fusão de 140 ºC. O primeiro pode 
ser separado em duas formas oticamente ativas do ácido tartárico com o mesmo ponto de 
fusão, sendo um com desvio da luz polarizada de +12º e o outro de -12º. Todas as tentativas 
em separar a segunda forma inativa do ácido tartárico em dois compostos ativos fracassaram. 
Faça o que se pede: 
a. Qual a natureza da primeira forma natural do ácido tartárico? 
HH
BBrr
b. Desenhe as possíveis estruturas para os compostos separados da primeira forma 
natural do ácido tartárico? 
c. Se puder inferir, apenas usando as estruturas desenhadas no item anterior, qual 
composto desvia a luz plano polarizada para a direita? 
d. Qual a natureza da segunda forma natural do ácido tartárico? 
e. Desenhe a estrutura tridimensional da segunda forma natural do ácido tartárico. 
 
19. Para o composto 2-metil hexano, faça o que se pede: 
a. Em quais ligações carbono-carbono pode ocorrer rotação? 
b. Desenhe a projeção de Newman para o confôrmero mais estável em cada ligação 
carbono – carbono. 
c. Desenhe a projeção de Newman para o confôrmero menos estável em cada ligação 
carbono – carbono. 
d. Quais as ligações carbono – carbono possuem confôrmeros em oposição 
igualmente estáveis. 
 
20. Usando projeções de Newman, desenhe os confôrmeros nas formas extremas em oposição 
e em eclipsada para os seguintes itens: 
a. 3-metilpentano, considerando rotação em torno da ligação C2-C3. 
b. 3-metilhexano, considerando rotação em torno da ligação C3-C4. 
c. 3,3-dimetilhexano, considerando rotação em torno da ligação C3-C4. 
 
21. Desenhe a estrutura de cada substância mostrada a seguir: 
a. (Z)-1,3,5-tribromo-2-penteno 
b. (E)-1,2-dibromo-3-isopropil-2-hexeno 
c. (Z)-3-metil-2-hepteno 
 
22. Para os compostos a seguir, siga os passos: 
I- Desenhe suas respectivas estruturas; 
II- Marque com o asterisco o carbono assimétrico; 
III- Passe para a projeção de Fischer; 
IV- Faça a imagem no espelho dessa molécula; 
V- Atribua as prioridades; 
VI- Descubra a configuração destes carbonos assimétricos; 
a. 2-butanol; 
b. 2-Metil-butan-2-ol; 
c. 2-Cloro-butano; 
d. 2-Metil-3-hidroxi-propanal 
 
23. Defina: 
a. Estereoisômero. 
b. Enantiômero. 
c. Diastereômeros 
d. Atividade óptica. 
e. Dextrogiro. 
f. Levogiro. 
g. Estereocentro ou carbono assimétrico. 
h. Mistura racêmica. 
i. Composto meso. 
 
 
 
 
24. Em relação aos compostos abaixo, faça o que se pede: 
a. Desenhe as projeções de Newman de todos os confôrmeros em oposição e 
eclipsados que resultam em torno da ligação C3 – C4 no 2,2-dicloro-3,4-
dibromo-octano. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
b. Desenhe um diagrama de energia potencial para os respectivos confôrmeros 
em oposição e eclipsados que resultam em torno da ligação C4 – C5 no 1,5-
dicloro-1,5-dibromo-heptano. 
 
 
 
 
 
 
 
25. Desenhe estruturas apropriadas para cada caso abaixo: 
a. Uma molécula cíclica que é um isômero constitucional do cicloexano (C5H8). 
b. Um par de estruturas enantioméricas e cíclicas com a fórmula molecular C5H8. 
c. Um par de estruturas diastereoisoméricas e cíclicas com a fórmula molecular 
C5H8. 
d. Um par de estruturas enantioméricas e de cadeia aberta com a fórmula 
molecular C5H8. 
e. Um par de estruturas diastereoisoméricas e de cadeia aberta com a fórmula 
molecular C5H8. 
 
26. Nomeie cada uma das seguintes substâncias usando designações E,Z ou R,S 
quando necessário: 
a. 
OH
Cl
H
Br
 
b. Br
Cl
 
c. 
Cl
OH
H Cl
H H
I Br
Cl 
d. Br
Cl
NH2 H
ClH OH 
 
27. Qual a estrutura: 
a. do menor hidrocarboneto que apresenta isomeria geométrica (cis/trans)? 
b. do menor álcool que apresenta isomeria geométrica (cis/trans)? 
c. do menor aldeído que apresenta isomeria óptica? 
d. da menor cetona que apresenta isomeria óptica? 
e. do menor éter que apresenta isomeria óptica? 
 
 
	UNIVERSIDADE FEDERAL DO CARIRI