Apostila 5

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Universidade Federal de Sergipe 
Departamento de Química – DQI 
 
Docente: Tarciane Greyci 
Turma: QUI0072 - Química Orgânica I 
Apostila V 
Introdução às Substâncias Orgânicas 
 
 
 Introdução 
 
Química Orgânica – “Ramo da química que estuda a maioria dos compostos formados 
pelo elemento carbono.” 
Como o carbono é tetravalente, ou seja, realiza quatro ligações de diferentes formas, 
entre elementos diferentes e com o próprio carbono, existe milhões de compostos 
conhecidos atualmente. Esses compostos são agrupados em diferentes funções que 
apresentam propriedades químicas semelhantes. 
 
1. Funções Orgânicas 
Hidrocarbonetos - Compostos orgânicos formados unicamente por carbono e 
hidrogênio. 
 São a base da química orgânica; 
 Subdividem-se em: alcanos, alcenos (dienos) e alcinos, podendo ser: 
 
- Ramificados: possuem ramificações, que são radicais ligados ao carbono. 
- Cíclicos: formam ciclos representados através de figuras geométricas; 
- Acíclicos: hidrocarbonetos de cadeia aberta; 
- Saturados: possuem somente ligações sigma (simples); 
- Insaturados: possuem ligações duplas (1 sigma e uma pi), ou triplas (1 sigma e 2 pi); 
- Aromáticos: possuem anel benzênico. 
a. Alcanos 
Hidrocarbonetos saturados, (possuem apenas ligações simples na sua estrutura). O mais 
simples é CH4 (metano). 
Nomenclatura 
Para dar nome aos alcanos, assim como os demais compostos orgânicos, devemos 
seguir as regras estabelecidas pela União Internacional de Química Pura e Aplicada 
(IUPAC). 
Prefixo + Parte Central + Terminação 
Prefixos: Indica o número de carbonos na cadeia. São de origem grega ou latina. 
1C – met 
2C – et 
3C – prop 
4C – but 
5C – pent 
6C – hex 
7C – hept 
8C – oct 
9C – non 
10C – dec 
Estes prefixos servem também para denominar radicais, utilizando o sufuxo “il”. 
Parte Central: Indica o tipo de ligação química entre carbonos. Para os alcanos, usamos 
”an”. 
an = ligação simples 
en = ligação dupla 
in = ligação tripla 
Terminação ou Sufixo: Indica a função química. Como a função é hidrocarboneto, 
usamos a letra “o”. 
Exemplos: 
CH4 – metano 
C2H6 – etano Para dar nome às cadeias carbônicas de alcanos ramificados, utilizamos as 
seguintes regras: 
1. Determinar a maior cadeia possível de carbonos; 
2. Determinar os radicais ligados à cadeia principal; 
3. A numeração da cadeia principal se dá para que a ramificação possua os menores 
números possíveis; 
4. Os radicais são colocados em função da sua ordem alfabética; 
5. Um número e uma palavra são separados por hífen; números são separados por 
uma vírgula. 
6. Os prefixos di, tri, tetra, sec, terc não são considerados para efeito de ordem 
alfabética, exceto isso, neo e ciclo; 
7. No caso de duas cadeias com o mesmo número de carbonos, escolha a que tiver 
mais substituintes; 
 Substituintes de Alquila 
A retirada de um hidrogênio de uma alcano resulta em um substituinte de alquila ( ou 
grupo alquila), Substituintes de alquila são nomeados pela troca do sufixo “ano” do 
alcano por “ila”. A letra “R” é usada para indicar qualquer grupo alquila. 
 
Se um hidrogênio de um alcano é trocado por um OH, a substância se torna um álcool; 
se for trocado por um NH2, a substância se torna uma amina; e se for trocado por um 
halogênio, se torna um haleto de alquila. 
Dois grupos alquila – um grupo propila e outro isopropila – contêm três átomos de 
carbono. Um grupo propila é obtido quando um hidrogênio é removido de um carbono 
primário do propano. Carbono primário é o carbono ligado a apenas um outro carbono. 
Um grupo isopropila é obtido quando um hidrogênio é removido de um carbono 
secundário. Carbono secundário é o carbono ligado a dois outros carbonos. 
Ex: No quadro. 
Existem quatro grupo alquila que contêm quatro átomos de carbono. Os grupos butila 
e isobutila têm um hidrogênio removido de um carbono primário. Um grupo sec-butila 
tem um hidrogênio removido de um carbono secundário, e um grupo terc- butila tem 
um hidrogênio removido de um carbono terciário. Um carbono terciário é o que está 
ligado a três outros carbonos. 
Ex: No quadro. 
Um nome de um grupo alquila linear, geralmente tem prefixo “n” (para normal), a fim 
de enfatizar que seus carbonos estão em cadeia não ramificada. 
Ex: No quadro. 
b. Cicloalcanos 
Cicloalcanos são alcanos com seus átomos de carbono arranjados em um anel. Por causa 
do anel, um cicloalcanos tem dois hidrogênios a menos que um alcano acíclico (não 
cíclico) com o mesmo número de carbonos. Isso significa que a fórmula geral para um 
cicloalcano é CnH2n. Cicloalcanos são nomeados pela adição do prefixo ”ciclo” ao nome 
do alcano, que expressa o número de átomos de carbono no anel. 
Ex: No quadro. 
Cicloalcanos são quase sempre escritos como fórmula de linha de ligação. Essa fórmula 
mostra as ligações carbono como linhas, mas não mostram os carbonos ou hidrogênios 
ligados aos carbonos. Cada vértice em uma fórmula de linha representa um carbono. 
Nomenclatura 
As regras para nomear cicloalcanos lembram as regras para nomear alcanos lineares: 
1. Se houver apenas um substituinte no anel, não dê número ao substituinte. Caso 
o substituinte tenha mais átomos de carbono do que o anel, o substituinte será 
a cadeia principal e o anel será nomeado como substituinte; 
2. Se o anel tem dois substituintes, eles são citados em ordem alfabética e o 
número 1 é dado ao substituinte citado primeiro. 
3. Se houver mais que dois substituintes no anel, eles são citados em ordem 
alfabética. O substituinte que é dado à posição número 1 é o que resulta em um 
segundo substituinte que recebe o menor número possível. Se dois dois 
substituintes têm o mesmo número menor, o anel é numerado – ou no sentido 
horário ou anti-horário- na direção que dê ao terceiro substituinte o menor 
número possível. 
Ex: No quadro. 
Referências: 
 
1 BRUICER, P. Y. Química Orgânica. 4ª Edição, vol. 1 e 2, Pearson/Prentice Hall, 2006