RELATORIO ACETANILIDA

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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO 
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, 
CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO PIAUÍ- IFPI 
 
DISCIPLINA: Orgânica Experimental CURSO: Licenciatura em Química 
PROFESSOR: Dr Bartholomeu Araujo MÓDULO: IV 
 
ALUNA: Alícia Ludymilla Cardoso de Souza 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA E RECRISTALIZAÇÃO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Parnaíba 
2017 
2 
 
SUMÁRIO 
 
1. INTRODUÇÃO..............................................................................................................3 
2. MATERIAIS...................................................................................................................5 
2.1. Reagentes.................................................................................................................5 
2.2. Vidrarias...................................................................................................................5 
2.3. Equipamentos em geral............................................................................................5 
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL..........................................................................6 
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES..................................................................................8 
5. CONCLUSÃO..............................................................................................................11 
6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS..........................................................................12 
7. APÊNDICE...................................................................................................................13 
7.1. Fotos.......................................................................................................................13 
7.2 Respostas do questionário.......................................................................................12 
8. ANEXO.........................................................................................................................16 
 
 
3 
 
1 INTRODUÇÃO 
 A acetanilida, que possui fórmula molecular C8H9NO, é um composto orgânico que 
faz parte da família das amidas. Segundo Solomons (2002), ela é obtida através da reação de 
acetilação da anilina, onde ocorre o ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono 
carbonílico do anidrido acético, seguido da eliminação do ácido acético, ocorrendo assim por 
meio do mecanismo 1, um mecanismo de adição-eliminação nucleofílica. 
 
 Entretanto, segundo Dias et al (2004), quando isolados a partir de reações, os 
compostos orgânicos sólidos não são puros, ou seja, muitas vezes após a síntese, o produto 
final sólido fica contaminado com subprodutos ou resíduos de outros reagentes. Dessa forma, 
há uma necessidade de purificar esse composto, visto que é a substância que está presente em 
maior quantidade no produto da reação. 
 Um método de purificação simples é a recristalização, que segundo Constantino 
(2011), com o abaixamento da temperatura da solução saturada, como está em maior 
quantidade, a substância cristaliza-se, pois em baixas temperaturas o material dissolvido na 
solução tem menor solubilidade. Assim, utiliza-se um solvente apropriado e quente para 
dissolver e em seguida resfria-se a solução para a formação dos cristais. 
Com isso, é possível observar que a recristalização é baseada na diferença de 
solubilidade dos compostos utilizados na reação. Sendo uma etapa de importante influência 
no processo de recristalização, a escolha do solvente. Um bom solvente não reage com o 
soluto, solubiliza o soluto em temperatura elevada, é facilmente removido dos cristais 
Mecanismo1: 
adição-eliminação 
nucleofílica. 
F
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: 
G
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s 
4 
 
isolados e tem alto poder de dissolução de impurezas. Contudo, deve-se ter cuidado em não 
utilizar um excesso desse solvente, por correr o risco de dificultar a recristalização. (DIAS et 
al, 2004) 
Após a reação, existem duas fases de filtração que são muito importantes: a filtração 
por gravidade e a filtração à vácuo. Na filtração por gravidade o meio filtrante utilizado 
geralmente nessa reação é o algodão. Essa filtração é feita com o líquido ainda quente, e 
recomenda-se que o funil também seja aquecido para que a solução, ao entrar em contato com 
as paredes do funil, não cristalize. Ela serve para a retirada das impurezas insolúveis contidas 
na solução antes que ele cristalize. 
Já na filtração à vácuo o meio filtrante é o filtro de papel. Essa filtração possui uma 
grande vantagem em relação aos outros tipos por deixar o sólido bem mais seco, além de ser 
bem mais rápida, não necessitando tanto assim do aquecimento do funil. Ela serve para a 
separação dos cristais já formados da parte líquida chamada “água-mãe”. A água-mãe contém 
impurezas e traços de acetanilida. (CONSTANTINO, 2011) 
Em suma, as operações necessárias para efetuação do processo de recristalização é: 
1. Diluir o sólido num solvente quente 
2. Filtrar a solução quente para reter as impurezas 
3. Resfriar a solução para que ocorra a cristalização da substância 
4. Filtrar para separar os sólidos cristalizados da água-mãe 
5. Lavar o sólido 
6. Secar o sólido 
 
 
5 
 
2 MATERIAIS 
Para melhor execução do experimento, utilizou-se os seguintes reagentes, vidrarias e 
equipamentos: 
2.1 REAGENTES 
• Anilina (C6H5NH2) 
• Anidrido acético (C4H6O3) 
• Água destilada 
2.2 VIDRARIAS 
• Pipeta graduada 2 mL 
• Pipeta de Pasteur (plástico) 
• Béquer 100 mL 
• Funil de Büchner 
• Kitassato 
• Placa de Petri 
• Proveta 50 mL 
• Erlenmeyer 125 mL 
• Funil 
2.3 EQUIPAMENTOS EM GERAL 
• Capela 
• Bomba de vácuo 
• Estufa 
• Papel de filtro 
• Balança analítica 
• Manta aquecedora 
• Barra magnética (peixinho) 
• Banho ultratermostático 
• Algodão 
• Pinça tenaz 
• Geladeira 
6 
 
3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
1° Parte: Preparação da acetanilida (20/11) 
 Para uma maior praticidade foi realizado no primeiro momento a montagem do 
sistema de filtração a vácuo, em que um funil de Büchner foi devidamente encaixado, com o 
auxílio de uma rolha de borracha, a um kitassato de 1000 mL que foi conectado, pela sua 
saída lateral, à uma bomba de vácuo. Em seguida, iniciou-se o processo de preparação da 
acetanilida, em que, com o auxílio de uma pipeta graduada de 2 mL, pipetou-se 1 mL de 
anilina do frasco, o conteúdo foi escoado para um béquer de 100 mL e adicionou-se 15 mL de 
água destilada ao béquer. Posteriormente, foi pipetado com o auxílio de uma pipeta graduada 
de 2 mL, anidrido acético (1,3 mL) e escoado no béquer de 100 mL que continha anilina e 
água destilada. O béquer foi agitado para completa reação, onde formou-se um sólido, a 
acetanilida, com características brutas, como uma coloração meio amarelada e uma forma não 
definida. 
 O papel de filtro foi devidamente preparado no funil de Büchner, encaixado e 
umedecido com água destilada, o sistema foi ligado e o conteúdo do béquer foi despejado, 
com cuidado, no filtro. O resíduo de acetanilida restante no béquer foi “lavado” com água 
destilada e novamente despejado no filtro. Após a filtragem, a acetanilida foi retirada ainda no 
papel de filtro, transferida para uma placa de Petri e colocada na estufa a 100°C, durante 12 
minutos, para secagem do material. 
 Após seco, o material foi colocado na bancada até que ficasse morno. Em seguida, a 
placa de Petri contendo a acetanilida no papel de filtro foi pesada na balança analítica 
(25,083g), retirada e novamente colocada na bancada pararaspagem da substância contida no 
papel. Novamente foi pesada a placa de Petri, dessa vez contendo apenas o papel de filtro 
(24,633 g), e o cálculo do rendimento foi efetuado. 
2° Parte: Recristalização da acetanilida (20/11) 
A substância foi transferida para um béquer de 100 mL no qual já continha 30 mL de 
água destilada, transferida através de uma proveta de 50 mL, e uma barra magnética 
(observou-se que a acetanilida não afundou ou se misturou com a água destilada). O béquer 
contendo a mistura foi aquecido e agitado em uma manta aquecedora até a completa 
dissolução do material, por 9 minutos. 
 O béquer com o conteúdo dissolvido foi retirado da manta aquecedora com o auxílio 
de uma pinça metálica e imediatamente filtrado em um erlenmeyer de 125 mL, através de um 
7 
 
funil de vidro contendo uma bolinha de algodão, para a retirada das impurezas. O sistema foi 
agitado manualmente e colocado em um banho ultratermostático à 9°C para a formação dos 
cristais por 10 minutos. 
A prática foi interrompida pelo tempo de aula excedido e continuada na aula seguinte. 
O sistema foi devidamente etiquetado e armazenado na geladeira para posterior continuidade 
do experimento. O sistema permaneceu na geladeira por 7 dias. 
Continuação da 2° Parte: Recristalização da acetanilida (27/11) 
 O sistema foi retirado da geladeira, observou-se que já havia bastante formação de 
cristais, e levado ao banho ultratermostático à -15,5 °C para possível formação de mais 
cristais por 10 minutos. Posteriormente, os cristais foram filtrados no sistema de filtração à 
vácuo, para separar o sólido do ácido acético. Ainda no sistema à vácuo, foi adicionado um 
pouco de água destilada com a pisseta para lavagem dos cristais. A solução remanescente 
denominada “água-mãe” foi descartada. 
 O filtro de papel contendo os cristais foi colocado em uma placa de Petri e direcionado 
para secagem na estufa à 100°C. Após a secagem, a placa foi retirada e colocada na bancada 
para que esfriasse. Em seguida, foi efetuada a pesagem (placa de Petri contendo os cristais no 
filtro de papel) e registrado 50,694 g. Realizou-se a raspagem do papel, no qual os cristais de 
acetanilida foram armazenados em um recipiente já contendo outros cristais. A placa de Petri 
contendo o papel de filtro foi pesada em seguida e registado 50,440 g, e o cálculo do 
rendimento foi efetuado. 
 As vidrarias utilizadas foram devidamente lavadas e colocadas sobre a bancada. Os 
resultados foram discutidos, analisados e relatados a seguir. 
 
8 
 
4 RESULTADOS E DISCUSSÕES 
 
 Durante o experimento buscou-se realizar a obtenção da Acetanilida, a partir da 
Anilina, que seria purificada através da recristalização, pois, como o objetivo era obter esse 
composto orgânico puro, foi de extrema importância a realização desse procedimento. 
1° Parte: Preparação da acetanilida 
 A anilina, quando adicionada ao anidrido acético, realizou sua reação de adição-
eliminação nucleofílica rapidamente, bastando agitar o béquer somente para que eles 
entrassem contato na solução, que passou a ter uma coloração bege-marrom e foi possível 
observar que tinha um aspecto já de “pedrinhas”, mas bem brutas. Onde Dias et al (2004) 
explica que essa coloração e esse formato se deve ao fato de que o produto final gerado 
contém impurezas, ou seja, estão contaminados com outros subprodutos ou resíduos de 
reagentes. 
 A utilização do sistema de filtração à vácuo após esse procedimento, nos ajuda a 
deixar os “cristais” brutos mais secos, fazer uma filtragem rápida, além de poder separar o 
precipitado da “água-mãe”, que contém impurezas. Após a filtragem, a pesagem foi 
necessária para que fosse possível calcular o rendimento posteriormente. 
 O direcionamento do produto para a estufa, ocorreu para que fosse realizado a 
secagem do material, colocando-se a uma temperatura de 100°C, a temperatura de ebulição da 
água, que não afeta o material pois sua temperatura de decomposição é bem maior. Em 
seguida, a raspagem é feita com bastante cuidado, além de ser uma etapa necessária para que 
não seja perdido tanto produto. 
 Quando adicionado no béquer contendo a água destilada, observou-se que o produto 
não se misturou com a mesma e ficou totalmente disposto na sua parte de cima. Isso se deve 
ao fato de que a densidade desse produto é bem menor que a densidade da água, além de que, 
ele não é solúvel quando a água está fria. Sendo observado no procedimento seguinte, onde, 
ao ser colocado na manta aquecedora com agitação, o produto se dissolveu rapidamente, antes 
de ter completado o tempo estimado. 
 As únicas partes que não se dissolveram foram as impurezas. No qual era essa o 
objetivo do procedimento, a retirada das impurezas, que foram filtradas através do funil de 
vidro aquecido, para que o produto não cristalizasse quando estivesse sendo filtrado e fosse 
perdido parte do material. (CONSTANTINO, 2011) 
9 
 
 
 2° Parte: Recristalização da acetanilida 
 Na continuação do procedimento, ao ser deixado apenas o líquido com a acetanilida 
diluída no erlenmeyer, em temperatura ambiente, houve pequena precipitação de cristais, 
assim, foi induzido através do banho de gelo, que acelerou o processo de recristalização, pois 
em temperatura baixa, o material dissolvido contido na solução, tem menor solubilidade e 
assim, cristaliza-se. 
 Apesar de ter sido deixado por 7 dias na geladeira, foi importante pois os cristais iriam 
se formar naturalmente e lentamente. Pois segundo Dias et al (2004), “a formação ideal dos 
cristais ocorre ao se deixar a solução em repouso de um dia para o outro através de um 
resfriamento lento”. E mesmo após esse tempo, no retorno, foi induzido novamente em banho 
de gelo para verificar se haveria ainda formação de mais cristais. Que não houve tanta 
diferença, pois durante todo esse tempo, acredita-se que o material cristalizou completamente. 
 Após isso, o material foi filtrado novamente no sistema de filtração à vácuo, onde foi 
transferido para a placa de Petri para pesagem. Foi possível realizar o cálculo do rendimento: 
 
Rendimento teórico: 
 
 
 Anilina Acetanilida 
Massa molar: 93,13 g/mol Massa molar: 135,17 g/mol 
Densidade: 1, 02 g/mL Densidade: 1,22 g/mL 
 
 𝑑 =
𝑚
𝑉
 
1,02𝑔
𝑚𝐿
=
𝑚
1𝑚𝐿
 
m = 1,02 g 
93,13 ---------- 135,17 
1,02 g ----------Rt 
Rt ≅ 1,48 g 
F
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g
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s 
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ag
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s 
10 
 
No qual, o rendimento teórico é o que seria obtido se houvesse a reação completa, ou 
seja, rendimento 100%. 
Rendimento obtido: 
Rt ≅ 1,48 g --------------- 100% 
0,254 g -------------- Ro 
Ro ≅ 17,16% 
 Entretanto, visto que a massa final do produto obtida através do pesagem dos cristais 
foi de apenas 0,254g, percebe-se que o rendimento não foi total. Já para a segunda etapa o 
rendimento foi de: 
Rt ≅ 1,48 g --------------- 100% 
0,45 g -------------- Ro 
Ro ≅ 30,40% 
 Pode-se observar que, houve um aumento no rendimento, o que pode se explicar no 
fato de que ao ser diluído completamente e recristalizado, houve traços de formação de um 
pouco mais da acetanilida cristalizada. 
Os cálculos podem ser efetuados também dessa forma: 
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 = 
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 𝑓𝑖𝑛𝑎𝑙 𝑥 100
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙
 
𝑅 =
0,254𝑔𝑥 100
0,45𝑔 
 
𝑅 ≅ 56,4 % 
 Segundo Dias et al (2004), o rendimento é a eficiência da transformação, entretanto, 
na química orgânica, diferentemente dos outros ramos químicos, dificilmente as reações irão 
ocorrer em plenitude, quantitativa e instantênea, pois a química orgânica possui “...uma 
natureza delicada e particular que exige a busca e o olhar atento do experimentador”. 
 
 
11 
 
5 CONCLUSÃO 
 
 Foi possível constatar com essa prática a eficiência do método de obtenção de 
Acetanilida, além de ser mostrado a importância das particularidades de cada procedimento e 
a atenção que se deve ter em associar os conceitos com a prática. A utilização do anidrido foi 
bastante eficiente, uma vez que a formação da Acetanilida foi rápida, bastando apenas o 
contato entre os reagentes. O rendimento não foi 100%, visto que, durante a purificação, 
houve bastante perda do produto, interferindo assim nos resultados. O que nos leva à refletir 
sobre os cuidados que se deve ter durante as práticas. Dessa forma, a obtenção da acetanilida 
correspondeu ao esperado para a reção de adição-eliminação nucleofílica. 
12 
 
6 REFERÊNCIAS 
 
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. 7aed. Rio 
de Janeiro: LTC - Livros Técnicos e Científicos, 2002. 
 
CONSTANTINO, Maurício Gomes. Fundamentos de Química Experimental. São Paulo: 
Editora da Universidade de São Paulo, 2011. 
 
DIAS, A. G.; COSTA, M. A. D.; GUIMARÃES, P. I. C. Guia prático de química orgânica, 
v.1: técnicas e procedimentos: aprendendo a fazer. Rio de Janeiro: Interciência, 2004. 
 
13 
 
7 APÊNDICE 
7.1 FOTOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 1 – Anilina em béquer de 125mL Figura 2 – Acetanilida formada 
após reação com anidrido acético. 
Figura 3 – Acetanilida após 
filtração à vácuo. 
Figura 4 – 
Acetanilida diluindo 
em aquecimento e 
agitação. 
Figura 5 – Solução 
sendo filtrada para 
retirada de impurezas 
(filtro quente). 
Figura 6 – Acetanilida 
precipitada em cristais. 
 
Figura 7 – 
Acetanilida em 
banho de gelo. 
 
Figura 8 – Cristais de 
Acetanilida após 
secagem em estufa. 
 
14 
 
7.2 RESPOSTAS DO QUESTIONÁRIO 
1) O processo de recristalização consiste na purificação de substâncias orgânicas, pois na 
síntese desses compostos, em geral o produto final sólido contém impurezas, como 
contaminação pelos subprodutos ou resíduos de outros reagentes. Suas etapas são: 
1. Escolha do solvente 
2. dissolução do sólido num solvente quente 
3. filtração da solução para retirada das impurezas 
4. resfriamento da solução para a cristalização da substância 
5. filtração para separação do sólido da água-mãe 
6. lavagem do sólido 
7. secagem do sólido. 
2) Físico, pois não muda o composto, apenas altera sua estrutura molecular por meio da 
substituição, podendo ser reversível. Todos os processos, como dissolução, mudança de 
temperatura que ocorrem durante a prática não alteram sua composição. 
3) A temperatura, que influi na questão da solubilidade e a quantidade de solvente, que influi 
na concentração da solução. 
4) Através da determinação do ponto de fusão da substância obtida, que se estiver próximo ao 
valor teórico, houve sucesso no procedimento, pois um ponto de fusão nítido é uma evidência 
de pureza da amostra. Caso não esteja, deve ser realizado um novo experimento. Outras 
informações como densidade e constantes físicas também são importantes. 
5) Um bom solvente não reage com o soluto, solubiliza o soluto em temperatura elevada, é 
facilmente removido dos cristais isolados e tem alto poder de dissolução de impurezas. 
6) Porque ambos são solventes voláteis, ocorrendo assim a perda do solvente, e sem solvente 
não há recristalização. No caso mais especifico como o Dissulfeto de carbono, ele além de ser 
volátil é bastante tóxico, como sua forma mais comum é gasosa, recomenda-se que não seja 
usado em laboratório, prezando a saúde do químico. 
7) Quando um único solvente não for o suficiente para ser utilizado na recristalização. Sendo 
usada principalmente quando a substância apresenta uma elevada solubilidade em um dos 
solventes e uma pequena solubilidade no outro. 
8) Solventes voláteis não podem ser aquecidos em chapas, levando a necessidade de aquecê-
los em um sistema munido de condensador. Solventes tóxicos devem ser manuseados com 
cautela, dentro da capela, evitando exposição direta, pois há risco de inalação e produção de 
efeitos concerígenos.Solventes inflamáveis devem ser mantidos longe de chamas abertas e 
fontes de ignição, colocados em frascos apropriados e evitar contato com o ar. 
9) Para que a solução não resfrie e comece a cristalizar, visto que o objetivo é retirar somente 
as impurezas e passe somente a solução diluída, para que não ocorra perda de produto. 
15 
 
10) Para que a solução ao ser filtrada não cristalize ao entrar em contato com as paredes frias 
do funil, visto que a temperatura baixa a faz cristalizar. 
11) Para que seja cristalizada toda a acetanilida, visto que a formação ideal dos cristais ocorre 
ao se deixar a solução em repouso de um dia para o outro através de um resfriamento lento. 
12) Esse tipo de solução é muito instável, para a cristalização ocorrer, as moléculas ou íons de 
soluto devem arranjar-se apropriadamente para formar cristais. A adição de um cristal 
pequeno de soluto como um "cristal semente” fornece uma alternativa para a cristalização do 
excesso de soluto, levando a uma solução saturada em contato com o excesso de sólido. 
13) Pois suas paredes são mais grossas, de forma a suportar a diferença de pressão, externa e 
interna. Já o frasco de segurança serve para que, quando estiver ligado a trompas de água, o 
frasco de segurança evita que caia gotas de água e você perca seu trabalho. 
14) Para que ocorra uma secagem prévia do material, e toda substância cristalizada fique no 
papel de filtro, deixando levar as impurezas. 
15) A água destilada. 
16) Ela pode ser feita a quente, em uma estufa; ao ar, em temperatura ambiente; ou sob 
pressão normal ou a vácuo, em um dessecador. A escolha do método vai depender da 
disponibilidade de tempo, da estabilidade do produto, entre outros fatores. Em qualquer caso, 
a secagem é de extrema importância. 
 
16 
 
8 ANEXO 
8.1 QUESTIONÁRIO 
1) Em que consiste o processo de recristalização? Descrever todas as etapas de uma 
recristalização. 
2) A recristalização é um procedimento físico ou químico? Porque? 
3) Cite os métodos usados para acelerar a cristalização de uma determinada substância. 
4) Como se pode testar a eficiência da recristalização na purificação de um composto sólido. 
5) Quais as características mais desejáveis de um solvente para a recristalização? 
6) Porque se deve evitar o uso do éter dietílico no processo de recristalização? E o Dissulfeto 
de carbono? 
7) Quando devemos usar solvente misto? Qual a melhor técnica para seu uso? 
8) Que preocupações devem ser tomadas quando se utiliza um solvente volátil, inflamável e 
tóxico, como o benzeno por exemplo? 
9) porque se faz a filtração imediata com solução a quente? 
10) porque se deve aquecer o funil antes que a filtração tenha sido iniciada? 
11) porque se deve ser feito resfriamento lento da solução? 
12) quando as substâncias formam soluções supersaturadas, nas quais os cristais se formam 
com dificuldade, o que deve ser feito nesses casos para provocar a cristalização? 
13)Durante a filtração de soluções frias pode-se empregar o funil de Büchner e uma bomba de 
vácuo para a filtração a vácuo. Porque é essencial usaro kitassato de segurança? 
14) Porque se deve fazer uma sucção leve? 
15) Qual o líquido deve ser usado para a lavagem dos cristais depois da filtração a fim de 
remover a água-mãe? 
16) Qual o melhor método de secagem dos cristais obtidos por recristalização?