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EXERCÍCIOS ESTEREOQUÍMICA 1) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: a) (R)-1-Bromo-1-cloropropano b) (S)-1-Cloro-1-fluoropropano c) meso-1,2-diclorociclopentano d) (R)-3-cloro-2,6-dimetilpentano 2) Quais dos seguintes compostos é quiral? Assinale o centro estereogênico. 3) Identifique a configuração (R ou S) de cada centro estereogênico nos seguintes compostos: 4) Classifique os pares de compostos abaixo em enantiômeros, diastereoisômeros, mesmo composto, isômero constitucional ou não isômeros. 5) Explique o significado de cada um dos seguintes termos e apresente um exemplo em cada caso: a) Enantiômero b) Diastereoisômero c) Racemato (ou mistura racêmica) d) Isômero meso 6) Considere a fórmula estrutural condensada HOCH2CHOHCHOHCHO e responda: a) Quantos centros estereogênicos este composto possui? b) Forneça as fórmulas estruturais (estruturas de Fischer) de todos os seus isômeros espaciais. 7) Considere a fórmula estrutural condensada HOCH2CHOHCHOHCH2OH e responda: a) Quantos centros estereogênicos este composto possui? b) Forneça as fórmulas estruturais (estruturas de Fischer) de todos os seus isômeros espaciais. c) Classifique os pares de isômeros da letra b em enantiômeros, diastereoisômeros ou mesocomposto. 8) Identifique os estereocentros nas seguintes moléculas: 13) 14) Oito moléculas de álcool tem fórmula molecular C5H12O. Represente-as. Quais são quirais? 15) Quantos estereoisômeros do 2,3-dibromopentano existem? Represente-os e indique quais são opticamente ativos. 16) Como você explicaria que o cis-1,2-dimetilciclo-hexano é opticamente inativo embora possua dois estereocentros? 17) Assinale como verdadeira (V) ou falsa (F) cada uma das afirmativas referentes à seguinte frase: Quando uma estrutura e sua imagem especular não são superponíveis... existe quiralidade. ( ) trata-se de um par de enantiômeros. ( ) representam dois diastereoisômeros. ( ) constituem uma forma meso. ( ) 18) Todas as estruturas a seguir são quirais, represente a estrutura do enantiômero para cada composto:
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