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Faculdade de São Bernardo do Campo Destilação por arraste de vapor de óleo essencial:Extração do Cinamaldeído da canela Andressa Florencio Rueda RA: 028733 Diego Serafim da Silva RA: 029015 Gabriela Teixeira Ferraz RA: 029012 Vinicio Ribeiro Cabralhos RA: 030048 Turma : 2A São Bernardo do Campo 2012 Objetivos Extrair o cinamaldeído da canela através da destilação por arraste de vapor de óleo essencial. Introdução Os óleos essências são usados,principalmente por seus aromas agradáveis , em perfumes,incenso ,temperos e com agentes flavorizantes em alimentos.Alguns óleos essenciais são também conhecidos por sua ação antibacteriana e antifúngica .Além dos ésteres,os óleos essenciais são compostos por uma mistura complexa de hidrocarbonetos,,alcoóis e compostos carbonílicos,geralmente pertencentes a um grupo de produtos naturais chamados terpenos.Dentre os óleos mais importantes, podemos destacar os de: eucalipto, canela, hortelã, jasmim, lavanda, limão, rosa etc. A extração e a comercialização desses óleos essenciais são importantes para as indústrias de perfumes, alimentos, fármacos, materiais de limpeza, dentre outras. Os métodos mais comuns de extração de óleos essenciais de plantas são: a prensagem,a destilação por arraste a vapor e a extração por solventes.Muitos componentes dos óleos essenciais são substâncias de alto ponto de ebulição e podem ser isolados através de destilação por arraste a vapor.Destilação por arraste a vapor é uma destilação de misturas imiscíveis de compostos orgânicos e água (vapor).Ela se aplica a líquidos que são imiscíveis em água ou com miscibilidade muito pequena. Misturas imiscíveis não se comportam como soluções.Assim ,uma mistura de compostos de alto ponto de ebulição e água pode ser destilada à temperatura menor que 100ºC,que é o ponto de ebulição da água. A destilação por arraste a vapor pode ser utilizada nos seguintes casos: 1.Quando se deseja separar ou purificar uma substância cujo ponto de ebulição é alto ou apresente risco de decomposição; 2. Para separar ou purificar substâncias contaminadas com impurezas resinosas; 3. Para retirar solventes com elevado ponto de ebulição, quando em solução existe uma substância não volátil; 4. Para separar substâncias pouco miscíveis em água cuja pressão de vapor seja próxima a da água a 100ºC. Nesta experiência, será feita a extração do óleo essencial de um material vegetal utilizando o método de destilação por arraste a vapor, seguida de extração por solventes. Parte Experimental Cinamaldeído Essa experiência é usada em essências em geral, aonde não usamos apenas o aquecimento como meio de extração, a experiência foi divida em duas etapas. São elas: Primeira parte: destilação por arraste a vapor Inicialmente montamos o equipamento de destilação, usamos um balão de três bocas de fundo redondo, em seguida foi colocado o balão na manta de aquecimento. A boca central foi tampada, e em uma das extremidades foi encaixada a coluna de destilação com recheio de malhas de aço também embalada para evitar perda de calor e na outra boca da extremidade foi encaixado o funil de separação de 125mL. No topo da coluna colocamos o resto da aparelhagem com o termômetro e o condensador. Segue demonstração ao lado (O funil de separação foi colocado na boca da extremidade para melhor manuseio). Colocou-se cerca de 80mL de água no balão de três bocas com 20,30g de canela e tampamos o balão com a rolha. Colocou-se cerca de 100 mL de água no funil de separação (Tomar cuidado para não deixar a torneira aberta) e deixamos o funil sem a tampa. A água do funil tem o objetivo de repor a necessidade do líquido conforme acontece a evaporação, o ideal é sempre deixar a água cobrindo a canela. Caso contrário, a água irá evaporar e deixará queimar a canela, que contém o óleo essencial e por conseqüência iria decompor o cinemaldeído. Ligou-se a manta de aquecimento de forma que o vapor formado siga pela coluna até o adaptador e o condensador. Isolamos o equipamento com papel toalha para evitar a perda de calor e acelerar o processo. A função da coluna com recheio de malha de aço é quebrar esta espuma e evitar que partículas de canela cheguem ao condensador e que passe apenas o óleo essencial, pois assim contaminariam o produto. Obiteu-se um líquido de coloração esbranquiçada, coletamos 50mL de destilado e foi guardado em um erlenmeyer para a segunda etapa. Segunda parte: extração com solvente Transferimos a amostra destilada para um funil de separação de 250 mL, adicionou-se 15 mL de éter etílico; agitou-se cuidadosamente o funil, com movimentos circulares, para que haja a liberação de pressão. Tampou-se o funil e agitou-se levemente durante 5 minutos, aliviou a pressão interna do sistema a cada agitação. Foi deixado em repouso com o funil tampado para que haja a separação das fases. Observou-se que a água fica em baixo e o éter em cima por ser menos denso. A fase orgânica superior (menos densa) é a do éter com parte do cinamaldeído extraído. Separou-se a fase aquosa para o erlenmeyer em que estava estocado e a parte orgânica para outro béquer de 250 mL, previamente tarado. Voltou-se a fase aquosa do erlenmeyer para o funil de separação e foi repetido o procedimento de extração com mais 15 mL de éter etílico. Verificou-se a mudança de aparência da fase aquosa após as extrações. Esta fase aquosa foi descartada. Somou-se a fase orgânica desta segunda extração ao béquer de 250 mL que já continha a primeira fase orgânica extraída. O solvente não foi evaporado em banho-maria como propunha o relatório e sim na própria manta, até se obter um resíduo oleoso. Pesou-se o béquer, após secar sua parte externa com papel e calculamos o teor de óleo essencial (cinamaldeído) que foi extraída da amostra (percentual de óleo essencial em relação à massa de amostra). Características físico-químicas dos Reagentes: Éter Etílico Massa molar ∙ Percentagens elementares 74,12 g/mol C – 64,82% H – 13,59% O – 21,59% Ponto de fusão ∙ Cristais estáveis ∙ Cristais metaestáveis -116,3ºC -123.3ºC Ponto de ebulição (1 atm) 34,6ºC Temperatura de ignição 180ºC Ponto de inflamação -40ºC Limites de explosão ∙ Inferior ∙ Superior 1,7% (v/v) 36% (v/v) Temperatura crítica 192,7ºC Pressão crítica 35,6 atm Pressão de vapor ∙ a 10ºC ∙ a 20ºC ∙ a 30ºC 38,9 kPa 58,9 kPa 86,3 kPa Densidade – D420 ∙ a 20ºC e 101 kPa 0,714 1 ppm = 3,08 mg/m3 Densidade do vapor (ar = 1) 2,56 Solubilidade em água (20ºC) 6,9 g/l Coeficiente de partilha – Ko/w 0,89 Viscosidade (20ºC) 0,23mPa.s Índice de evaporação (acetato de butilo=1) 11,8 Tensão superficial (20ºC) 17,06 dynes/cm Cinamaldeído Massa Molar 132,16g/mol Ponto de Ebulição 248ºC Solubilidade Pouco solúvel em água Solúvel em éter etílico Aparência Líquido amarelo Dados e Resultados Dados: Peso do béquer:103,000g Peso do Cinamaldeído:103,052g Peso da canela: 20,30g Cálculo do Rendimento: Massa do cinamaldeído x 100 % Massa da canela 0,52g x 100% = 2,56% 20,30g 5-Conclusão Pode-se concluir que para a obtenção do cinamaldeído da canela, que é um óleo essencial, através da destilação por arraste de vapor,que é uma destilação de misturas imiscíveis de compostos orgânicos e água(vapor).Misturas imiscíveis não se comportam como soluções. Nota-se que durante o aquecimento não pode faltar água, para que não queime a canela moída dentro do balão de três bocas de fundo redondo, edeve estar bem isolada a aparelhagem para não ter perda de calor e assim aumentando o tempo para a extração da mistura de óleo e água, e para a extração do óleo da mistura óleo/água, foi utilizado o éter etílico como solvente do cinamaldeído da canela,pois o cinamaldeído é solúvel no éter etílico e pouco solúvel em água, tendo o cuidado para não deixar o éter evaporar antes da separação do óleo e da água, depois da evaporação do éter foi retirado o óleo puro. 6-Referênica Bibliográfica www.fmaia.com.br/AC%20025.doc ,acessado em 3 de maio de 2012. www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/.../eter/ETER.../page0002.htm ,acessado em 3 de maio de 2012. 7-Anexos Toxidez dos Reagentes Alguns dos reagentes que foram utilizados para a realização deste experimento possuem um certo risco á saúde quando ;entram em contato com a pele,com os olhos, quando são inalados ou ingeridos, devido a toxidez que cada um apresenta.E para prevenção abaixo estão expostos os efeitos potenciais que cada um deles apresentam para a saúde: Cinamaldeído Inalação: irritação das mucosas. Pele e olhos: pode ser irritante. Éter etílico Inalação: Irritação das mucosas, absorção, sonolência. Contato com a pele: Efeito desengorduraste com formação de pele áspera, dermatite. Contato com os olhos: Ligeira irritação. Ingestão: se a substancia for engolida acidentalmente, Lea pode criar problemas de aspiração. Ao penetrar nos pulmões, pode verificar-se um quadro clinico semelhante ao de pneumonia. Absorção: salivação, euforia, ataxia, embriaguez, colapso, desmaio, coma. Não pode ser excluída paralisia respiratória e morte. 8
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