Síntese da p-nitroanilina

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Resultado e Discussão 
Parte 1: Síntese do acetanilida 
Ao adicionar a anilina em água destilada, se verificou a formação de uma mistura 
heterogênea, isso ocorre devido anilina ser pouco solúvel em água (3,6g/L) [1], pois 
anilina é um composto pouco polar e a água é muito polar, essa dicotomia de polaridade 
faz com que essas substancias não se misture e permaneçam em fases distintas. 
Com a adição de anidrido acético a mistura heterogênea de anilina e água supracitada, 
com agitação vigorosa, constatou-se uma mudança de coloração do castanho 
avermelhado, cor proveniente da anilina, para uma cor esbranquiçada da mistura e uma 
elevação de temperatura do recipiente. Essas observações são decorrentes da reação da 
anilina e do anidrido acético, a qual pode ser exposta abaixo na imagem 1. 
 
Imagem 1: reação de obtenção da acetanilida 
Como a reação de acetilação ocorre entre a interação da anilina e do anidrido acético e 
tendo ciência que anilina e a fase aquosa, no qual o anidrido está contido, são 
imiscíveis, é necessário suceder maior contato intimo entre essas fases, 
consequentemente a agitação vigorosa tem como objetivo promover uma maior 
interação entre fase aquosa e a fase da anilina. 
Como a reação da anilina com anidrido acético produz acetanilida a partir do ataque 
nucleofílico do grupo amino sobre o carbono da carbonila do anidrido, seguido de 
eliminação de ácido acético, produto secundário, como representado no mecanismo 1. A 
adição do anidrido acético foi feita gota a gota para evitar que a concentração de ácido 
acético fosse igual ao de anilina, pois como a reação supracitada tem como produto 
secundário o ácido acético e como anila possui um caráter básico, devido à presença do 
grupo amino, a alta concentração de ácido acético no meio pode provocar uma reação 
ácido-base, no qual iria provocar a produção de outro produto secundário e iria afetar no 
rendimento da síntese da acetanilida. O aquecimento ocorre devido essa reação ser 
muito exotérmica, isso é, a energia dos produtos é menor que a do reagente, por isso que 
há o aquecimento e a reação ocorrer rapidamente. 
Após o término da adição do anidrido acético, deixou-se o sistema resfriar até 
temperatura ambiente, pois devido à acetanilida ser pouco solúvel em água (0,4g/mL) 
[2], com a diminuição de temperatura há uma maior precipitação do composto no meio, 
favorecendo assim um maior rendimento. É importante ressaltar que o resfriamento 
inicial não pode ser em banho de gelo ou qualquer meio que resfrie muito rápido o 
sistema, pois uma diminuição brusca de temperatura fará que os cristais se formem 
rapidamente, podendo ocasionar a captura de impurezas durante a formação do reticulo 
cristalino, tornando assim os cristais impuros. 
Depois da total precipitação da acetanilida, separou-se os cristais obtidos através da 
filtração à vácuo e lavou com água gelada para eliminar qualquer resquício de impureza 
da água-mãe que pode ter se aderido a superfície dos cristais. A água da lavagem 
necessita ser gelada, para evitar qualquer perda do sólido sintetizado pela dissolução na 
água. 
Para efetuar os cálculos necessários para determinar o rendimento da reação de 
acetilação da anilina, serão usados os dados apresentados na tabela 1 abaixo: 
Tabela 1: Dados de massa e de densidade. 
Massa molar da anilina (g/mol) 93,13 
Massa molar do anidrido acético (g/mol) 102,09 
Massa molar da acetanilida (g/mol) 135,17 
Densidade da anilina (g/mL) 1,022 
Densidade do anidrido acético (g/mL) 1,081 
Massa do papel de filtro (g) 0,9831 
Massa do papel de filtro + acetanilida (g) 4,442 
Massa da acetanilida (g) 3,4589 
 
Cálculos para determinar o reagente limitante e o reagente em excesso. 
d =
m
v
 
Sendo: d= densidade; m= massa; v=volume. 
m= d.v m=d.v 
m= 1,022 x 3 m=1,081 x 4 
m= 3,066g de anilina m= 4,324g de anidrido acético 
 
1 mol de anilina
1 mol de anidrido acético
→ 
93,13 g
102,09𝑔
= 
3,066g
x
 𝑥 = 3,361𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑛𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜 
 
Sendo assim, o reagente em excesso é o anidrido acético, pois para toda a quantidade de 
anilina presente (3,066g) reagir, só é necessário 3,361g de anidrido acético, logo o 
reagente limitante da reação é a anilina. 
Cálculo do rendimento. 
1 mol de anilina
1 mol de acetanilida
→ 
93,13 g
135,17𝑔
= 
3,066g
x
 𝑥 = 4,450𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 
 
4,450 g
3,4589𝑔
= 
100%
x
 𝑥 = 77,73% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 
 
O rendimento obtido foi bom, pois tirando com parâmetro os resultados obtidos no 
artigo Inserção do conceito de economia atômica no programa de uma disciplina de 
química orgânica experimental [3], observou-se que o rendimento foi próximo do 
esperado, vide o rendimento da pesquisa na imagem 2. 
 
Imagem 2: Condições experimentais e rendimentos obtidos nas rotas testadas 
Como a prática está entrelaçada aos princípios da química verde e ao conceito de 
economia atômica, utilizou-se procedimento alternativo para sintetizar acetanilida, pois 
no “método indicado por Vogel (imagem 3, Rota A) o anidrido acético é o reagente 
acilante e o tampão acético/acetato de sódio é utilizado para minimizar a diacetilação” 
[3]. 
 
Imagem 3: preparação da acetanilida 
 
O tampão realmente evita a protonação parcial da anilina e a posterior diacetilação da 
anilina, mas também é sabido que a diacetil anilina sofre decomposição em presença da 
água, formando a acetanilida e ácido acético [4]. A acetilação inicial da anilina gera 
ácido acético, que mantem o pH da mistura reacional na faixa ácida, protonando 
parcialmente a anilina, por outro lado, qualquer diacetil anilina porventura formada será 
decomposta pela água presente no meio reacional. 
Os rendimentos alcançados na rota B foram comparáveis aos obtidos na rota A, no 
mesmo tempo de reação. Há então economia de reagentes (ácido acético glacial e 
acetato de sódio) e minimização de compostos no rejeito (prioritariamente ácido 
acético). Vide os resultado na imagem 4 abaixo: 
 
Imagem 4: resultado de rendimento atômico (%A) e fator E das rotas estudadas. 
• %A = P.M. do produto desejado/∑ P.M. das substâncias produzidas. (economia 
atômica) 
• E = ∑ massas dos produtos secundários/massa do produto desejado. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Parte 2: Síntese da p-nitro acetanilida 
Ao adicionar o ácido acético glacial e em seguida o ácido sulfúrico ao béquer contendo 
acetanilida, observou-se a formação de uma mistura homogênea, isso acontece devido 
acetanilida ser solúvel em ácido sulfúrico concentrado, o quer permite que esse 
composto seja dissolvido e forme uma mistura homogênea. 
A mistura preparada foi resfriada em banho de gelo e sal até atingir uma temperatura de 
2°C, isso é necessário devido os processos de nitração serem na maioria exotérmicas e a 
temperatura influencia diretamente no curso da reação, pois o aumento da temperatura 
aumenta o grau de nitração, obtendo mais compostos nitrados e principalmente super 
nitrados [5]. 
A preparação da mistura sulfonítrica foi feita quando a mistura supracitada estava 
próxima à temperatura desejada, pois como a mistura sulfonítrica é perigosa devido unir 
a corrosividades dos ácidos nítricos e sulfúrico com o caráter oxidante do ácido nítrico é 
necessário um manuseio adequado. A mistura sulfonítrica foi preparada para a 
produção do eletrófilo nitrônio que irá atacar o anel benzênico. Esta reação consistesimplesmente num equilíbrio ácido-base, no qual o ácido sulfúrico atua como ácido e o 
acido nítrico, muito mais fraco, atua como base, devido o ácido sulfúrico ser muito 
forte, faz que o ácido nítrico se ionize pela forma HO- e +NO2 e não do modo usual H
+ e 
–ONO2 [6]. A ilustração desse mecanismo pode ser visto no mecanismo 2 e a reação 
pode ser visualizada na equação 1, abaixo: 
H2SO4 + HNO3 ---------> H2O + +NO2 + HSO4- 
Equação 1: reação de formação do íon nitrônio. 
A adição da mistura sulfonítrica foi adicionada a mistura inicial de forma lenta, com 
agitação e controlando a temperatura para que não ultrapasse 10°C, durante a adição e 
ao termino dessa, observou-se uma mudança de coloração do meio reacional, passando 
de transparente para castanho escuro e um aumento na viscosidade da mistura. Essas 
observações são decorrentes da reação da acetanilida e do íon hidrônio, a qual pode ser 
exposta abaixo na imagem 5. 
 
Imagem 5: Reação de obtenção da p-nitroacetanilida. 
Como é uma reação de nitração, essa pode ocorrer tanto na fase aquosa (ácida) como na 
fase orgânica, a agitação torna possível que cada fase encontra-se sempre saturada pela 
outra e, nestas condições, a velocidade de reação em cada fase é constante, aumentando 
a superfície de contato entre as fases [5]. Sendo necessário manter a temperatura baixa, 
pois como supracitado a elevação da temperatura aumenta o grau de nitração, podendo 
ocasionar a formação de composto multinitrados, o que diminuiria o rendimento do 
procedimento. 
Após a adição da mistura ácida e da acetanilida, inicia-se a etapa lenta da reação, a qual 
o eletrófilo +NO2 ataca o anel aromático na região de maior densidade eletrônica e 
menor impedimento estérico (para). Como na mistura reacional existe também a 
presença de ácido sulfúrico, que, em altas concentrações e temperatura elevada, forma 
um nucleófilo forte (HSO4
-). Esse nucleófilo também está apto a reagir com o anel caso 
haja aumento da temperatura. Para que isso seja evitado, é necessário que a temperatura 
ambiente seja mantida, evitando assim a formação de produto indesejado (produtos 
sulfonados). 
 Sendo importante salientar que a adição do ácido acético tem uma importância no 
deslocamento do equilíbrio para os produtos. O ácido acético serve como um doador de 
prótons para o íon HSO4
-, formando o ácido sulfúrico. Este então doa um próton para o 
ácido nítrico formando o íon nitrônio (reagente que promove o ataque no anel 
aromático), deslocando então o equilíbrio para os produtos. Além disso, o ácido 
sulfúrico e o ácido acético glacial têm a função de manter o meio com uma força média. 
Sabendo que em benzenos substituídos sofrem ataque eletrofílico e que a presença 
desses substituintes afetam tanto a reatividade como a orientação nas substituições 
aromáticas eletrofílicas, é possível classifica-los como grupos ativadores, aqueles que 
tornam o anel mais reativo do que o benzeno, grupos desativadores, aqueles que tornam 
o anel menos reativo do que o benzeno, grupos orientadores Orto-Para, aqueles que 
tendem a orientar o grupo de entrada nas posições orto e para, e grupos orientadores 
Meta, aqueles que tendem a direcionar o grupo de entrada na posição meta [7]. 
Como na acetanilida existe um grupo acetamido, -NHCOCH3, ligado ao benzeno vai ter 
uma afetação da reatividade e a orientação dos grupos de entrada. O acetamido, -
NHCOCH3, atuam como um grupo ativante e orientador Para-Orto, pois o carbocátion 
formado por ataque à posição Para relativamente à ocupada pelo grupo acetamido da 
acetanilida, possui três estruturas de ressonância com a carga positiva sobre os carbonos 
do anel benzeno, mas também possui uma estrutura de ressonância em que a carga 
positiva se encontra no átomo de nitrogênio, sendo que essa estrutura é particularmente 
estável, devido todos os átomos terem o octeto eletrônico completo [6]. Vide as 
estruturas de ressonâncias na imagem 6.32 
 
Imagem 6: Estruturas de ressonâncias correspondente ao ataque na posição Para. 
Contudo quando o ataque acontece na posição Meta, só há formação de três estruturas 
de ressonância que diminui a estabilização da carga e tendo ciência que quanto maior 
for o número de estrutura de ressonância, maior será a deslocalização da carga sobre os 
átomos da molécula, outro fator que o torna menos estável é a falta de uma estrutura 
com a carga sobre o nitrogênio, que como supracitado na situação do ataque na posição 
Para, tem os átomos com octeto eletrônico completo. Vale salientar que as estruturas de 
ressonância indica que o ataque à posição orto é muito semelhante ao ataque à posição 
Para. Vide as estruturas na imagem 7. 
 
Imagem 7: Estruturas de ressonância para ataque Orto e Meta 
Como o objetivo é sintetizar a p-nitroanilina a partir da anilina, a acetilação desse 
composto inicial favorece que o produto final desejado seja obtido com mais eficiência, 
pois como a anilina possui um grupo amino, -NH2, que é um grupo ativador e orientador 
orto-para, quando se efetua a nitração sem fazer a acetilação primeiro, ocorre a nitração 
tanto na posição orto como na posição para, fazendo que o sólido sintetizado seja mais 
impuro e seu rendimento seja menor. 
Entretanto com a acetilação o grupo acetamido, -NHCOCH3, por ser um grupo 
volumoso e está ligado ao anel benzeno por uma ligação simples, que permite a rotação 
livre desse composto, ocasiona um impedimento esférico que dificulta o grupo nitro 
entrar na posição orto. Sendo assim, o grupo acetamido faz que o grupo nitro ataque o 
anel aromático na região de menor impedimento estérico, aumentando assim a nitração 
na posição para. 
Após a adição do gelo ao meio reacional com agitação, verificou-se a precipitação de 
sólido. Isso ocorre devido à diminuição de temperatura diminuir a solubilidade da p-
nitroacetanilida no meio e propiciar a precipitação. Para garantir que toda a p-
nitroacetanilida precipitasse, deixou o meio reacional em repouso e quando separou o 
sólido da água-mãe pela filtração à vácuo, a lavagem do sólido com água destilada 
gelada foi para retirar os resquícios ácidos que podem ter se aderido a superfície dos 
cristais. 
Para efetuar os cálculos necessários para determinar o rendimento da reação de nitração 
da acetanilida, serão usados os dados apresentados na tabela 2 abaixo: 
Tabela 2: Dados de massa. 
Massa molar da acetanilida (g/mol) 135,17 
Massa molar da p-nitroacetanilida (g/mol) 180,17 
Massa da acetanilida adicionado (g) 1,9986 
Massa do papel de filtro (g) 1,0507 
Massa do papel de filtro + p-nitroacetanilida (g) 2,7641 
Massa da p-nitroacetanilida (g) 1,7134 
 
Cálculo de rendimento. 
1 mol de acetanilida
1 mol de p − nitroacetanilida
→ 
135,17𝑔
180,17𝑔
= 
1,9986g
x
 𝑥 = 2,66𝑔 𝑑𝑒 𝑝 − 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 
 
2,66 g
1,7134𝑔
= 
100%
x
 𝑥 = 64,41% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 
O rendimento obtido foi razoavelmente bom, pois tirando com parâmetro os resultados 
obtidos no artigo Inserção do conceito de economia atômica no programa de uma 
disciplina de química orgânica experimental [3], observou-se que o rendimento foi 
dentro do valor esperado, vide o rendimento da pesquisa na imagem 8. 
 
Imagem 8: Condições experimentais e rendimentos obtidos nas rotas testadas 
Através dos resultados expressos na imagem acima é possível perceber que o método 
alternativo é mais eficiente que o método tradicional. Contudo se utilizou o método 
tradicional, pois o uso da acido acético ajudar manter o meio acidificado e esse método 
a qual foi pedido que fosse realizado para sintetizar a p-nitroacetanilida. 
 
 
Parte 3: Síntese da p-nitroanilina 
Ao adicionara solução de ácido sulfúrico a 70% a p-nitroacetanilida, verificou-se a 
formação de uma mistura heterogênea, contudo após um período com agitação vigorosa 
houve formação de uma mistura heterogênea. Isso acontece devido a p-nitroacetanilida 
ter uma solubilidade moderada para soluções ácidas, sendo solúvel mais facilmente em 
ácidos muito concentrados e o auxilio da agitação serve para aumentar a superfície de 
contanto entre o sólido e o ácido. É importante frisar que a diluição inicial do ácido 
sulfúrico 96% para 70% foi necessária, pois quando o ácido sulfúrico tem concentração 
acima de 90%, esse composto deixa seu caráter ácido e acentua-se seu poder de 
desidratação e abaixo dessa concentração acontece o inverso [8], sendo que é necessário 
maior caráter ácido para favorecer a hidrólise. Também é importante diluir porque esse 
ácido possui um alto poder de oxidação de composto orgânico, sendo assim para evitar 
qualquer oxidação indesejada efetua-se a diluição. 
O uso de um sistema de refluxo foi necessário devido à reação de hidrólise de amidas 
ocorrem lentamente e o aquecimento favorece a reação tornando mais rápido, mas com 
essa hidrólise necessita da presença de um catalizador, o sistema de refluxo irá diminuir 
a perda do solvente, ácido sulfúrico 70%, durante o aquecimento, pois o solvente que 
passar para o estado gasoso irá se condensar nas paredes do condensador, devido a 
constante passagem de água fria, e retornar ao balão de fundo redondo inicial, 
minimizando a perda desse solvente. 
O ácido sulfúrico funciona como solvente e como catalizador da reação, devido à reação 
de hidrólise de amidas não ocorrem sem a presença de um a catalizador, pois numa 
reação sem catalisador, amida não é protonada. Portanto, a água, um nucleófilo muito 
fraco, deve atacar uma amida neutra que é menos suscetível ataques nucleofílicos do 
que uma amida protonada pode ser. Sendo que o grupo NH2 do intermediário 
tetraédrico não está protonado na reação não catalisada, logo como o grupo OH- é uma 
base mais fraca do que –NH2, portando o grupo hidroxila sai do intermediário 
tetraédrico restituindo amida [9], vide a imagem 9 onde é mostrado o intermediário 
tetraédrico sem catalisador e com catalisador ácido. Então o ácido sulfúrico serve para 
protonar amida e fazer que a reação ocorra pra formar a p-nitroanilina e ácido acético. 
 
Imagem 9: Intermediário tetraédrico com catalisador ácido e sem catalisador. 
Durante o aquecimento da mistura reacional, verificou-se a formação de uma cor escura 
em torno da parede do balão de fundo redondo, isso pode ter origem devido a manta de 
aquecimento, pois como o equipamento estava com problemas para controlar a 
temperatura pode ter ocorrido uma elevação muito grande e queimado ou favorecido a 
oxidação de alguma substancia no meio reacional. 
Após a desconexão do condensador ao balão de fundo redondo, se constatou um cheiro 
forte de ácido acético, isso acontece devido a hidrólise da p-nitroanilina em meio ácido 
formar ácido acético como produto secundário e como esse composto é muito volátil, a 
mistura reacional ainda aquecida faz que o ácido acético passe para o estado gasoso, por 
isso é perceptível um cheiro forte de ácido acético. A reação que representa primeira 
parte do processo pode ser visualizada na imagem 10 abaixo. 
 
Imagem 10: Reação de formação da anilina protonada. 
Posteriormente a adição de solução aquosa saturada de NaOH, com agitação no banho 
de gelo, observou-se a formação de um precipitado meio escuro-amarelado. Isso 
acontece devido ocorrer uma reação ácido-base de Bronsted-Lowry, onde a p-
nitroanilina em uns dos hidrogênios atacado por um grupo hidroxila, formando a p-
nitroanilina e água, como expresso na imagem 11. A adição da solução de hidróxido de 
sódio proporciona a precipitação da p-nitroanilina, pois esse composto é desprotonado 
fazendo que a interação íon-dipolo com a água seja desfeita e como a p-nitroanilina é 
pouco solúvel em água, ocorre à precipitação desse composto e o banho de gelo diminui 
ainda mais essa solubilidade, garantindo que todo composto precipite. Vide a reação na 
imagem 11 abaixo: 
 
Imagem 11: Reação de desprotonação da p-nitroanilina. 
Após a separação da p-nitroanilina sintetizada da água-mãe através da filtração à vácuo, 
efetuou-se a lavagem do sólido com água destilada para retirar qualquer resquícios 
básico que tenha se aderido a superfície do sólido 
Para efetuar os cálculos necessários para determinar o rendimento da reação de hidrólise 
da p-nitroanilina, serão usados os dados apresentados na tabela 2 abaixo: 
Tabela 3: Dados de massa. 
Massa molar da p-nitroacetanilida (g/mol) 180,17 
Massa molar da p-nitroanilina (g/mol) 138,12 
Massa molar da p-nitroacetanilida adicionada (g) 1,00 
Massa do papel de filtro (g) 1,05 
Massa do papel de filtro + p-nitroanilina (g) 1,58 
Massa da p-nitroanilina (g) 0,53 
 
Cálculo de rendimento. 
1 mol de p − nitroacetanilida
1 mol de p − nitroanilida
→ 
180,17𝑔
138,12 𝑔
= 
1,00g
x
 𝑥 = 0,77𝑔 𝑑𝑒 𝑝 − 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 
 
0,77 g
0,53𝑔
= 
100%
x
 𝑥 = 68,83% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 
O rendimento obtido foi consideravelmente bom, pois tirando com parâmetro os 
resultados obtidos no artigo Inserção do conceito de economia atômica no programa de 
uma disciplina de química orgânica experimental [3], observou-se que o rendimento foi 
próximo do esperado, vide o rendimento da pesquisa na imagem 12. 
 
Imagem 12: 
Através dos dados exposto no artigo supracitado, verifica-se que o método usual é mais 
eficiente do que o método alternativo, pois como no método alternativo substitui o 
hidróxido de sódio por hidróxido de amônio concentrado. Como o hidróxido de amônio 
é uma base muito mais fraca do que o hidróxido de sódio, a ionização desse composto é 
menor o que faz necessário uma quantidade maior de reagente para saturar o meio e 
garantir que a hidrolise completa ocorra. Outro fator q pode influenciar na utilização do 
hidróxido de amônio é o fator de ser altamente volátil, isso faz necessário o uso da 
capela e a constante perda da solução para o estado gasoso. 
 Sendo assim, como exposto nas imagens 4 e 12, a utilização do hidróxido de sódio é 
mais viável que usar o hidróxido de amônio, pois há uma economia de átomos e 
rendimentos maiores do que o método alternativo. 
Parte 4: identificação da acetanilida, p-nitroacetanilida e da p-nitroanilina. 
• Teste físico 
Para certificar que os sólidos sintetizados são os compostos desejados no final de cada 
síntese, foram realizados testes físicos como solubilidade e ponto de fusão. Inicialmente 
foi realizado o teste de solubilidade dos compostos anilina, acetanilida, p-
nitroacetanilida e p-nitroanilina nos seguintes solventes: água, etanol, éter etílico, ácido 
acético glacial, hidróxido de sódio 10%, ácido clorídrico 20% e hexano. O resultado 
obtido está representado na tabela 4 abaixo: 
Tabela 4: Teste de solubilidade da anilina, acetanilida, p-nitroacetanilida e p-nitroanilina. 
Substância Anilina Acetanilida p-nitroacetanilida p-nitroanilina 
Água Insolúvel Insolúvel Insolúvel Insolúvel 
Etanol Solúvel Solúvel Solúvel Solúvel 
Éter etílico Solúvel Solúvel Solúvel Solúvel 
CH3COOH 
glacial 
Solúvel Solúvel Insolúvel Solúvel 
NaOH 10% Insolúvel Insolúvel Insolúvel Insolúvel 
HCl 20% Solúvel Insolúvel Insolúvel Solúvel 
Hexano Insolúvel Insolúvel Insolúvel Insolúvel 
 
A anilina é praticamente insolúvel em água, pois anilina é um composto pouco polar e a 
água é muito polar, essa dicotomia de polaridade faz com que essas substâncias não se 
misturem e permaneçam em fases distintas. Vale frisar que apesarda anilina possuir um 
grupo amina em sua estrutura, que possibilitaria a formação de ligação de hidrogênio, o 
grupo fenil dificulta a formação da interação entre a água e o grupo amina, pois o grupo 
fenil é um grupo volumoso e apolar, o que interfere na solvatação da molécula de 
anilina, diminuindo, portanto sua solubilidade. Tal justificativa é aplicável para os 
outros compostos, contudo é importante frisar que na acetanilida, p-nitroacetanilida o 
grupo acetamido possui uma constante ressonância dos elétrons do nitrogênio e 
oxigênio e igualmente no grupo nitro da p-nitroacetanilida e da p-nitroanilina, o que 
dificulta a formação de ligação de hidrogênio com a água, logo esses compostos não se 
solubilizam em água. 
 Apesar de a anilina possuir um anel aromático em sua estrutura, esse composto não é 
apolar, pois como supracitado o grupo amina faz que tenha uma diferença de 
polaridade, contudo sua polaridade é muito baixa, logo sendo o Hexano um composto 
apolar não acontece à solubilização. Assim como nos outros compostos, não ocorre a 
solubilização devido o Hexano ser apolar e acetanilida, p-nitroacetanilida e p-
nitroanilina serem polares. 
A solubilidade da anilina no etanol e no éter etílico ocorre devido esses composto serem 
substancias polares fracas, que possuem partes da cadeia com caráter apolar, essas 
partes sem polaridade interagem facilmente com a parte apolar da anilina, o anel, e a 
parte polar com o grupo amina, tornado possível a interação entre esses compostos. Tal 
explicação pode ser aplicados aos casos das outras substancias como acetanilida, p-
nitroacetanilida e p-nitroanilina. 
A anilina tem o grupo amina em sua estrutura, que possui um comportamento de base. 
Sendo assim a solubilidade desse composto em CH3COOH glacial e em HCl a 20% 
ocorre devido a neutralização da anilina pelos ácidos através de uma reação ácido-base, 
ocorrendo assim a solubilização, tal explicação se aplica também ao caso da p-
nitroanilina, que por possuir um caráter básico ocorre a reação de neutralização. Já no 
caso da base não solubiliza, pois não acontece reação de neutralização e como dito 
acima a anilina e não é muito pouco solúvel em agua, que é a fase que se encontra o 
NaOH, não acontece a solubilização, semelhante ao caso da p-nitroanilina. 
Como as amidas não possuem caráter ácido e nem básico, quando postos em alguns 
desses meios o composto não sofre uma reação ácido-base, por isso a p-nitroacetanilida 
não se solubilizou no NaOH e nem no CH3COOH, e o fator da base está em meio 
aquoso só diminui a possibilidade de ocorrer a solubilização. A solubilização poderia 
ocorrer caso tais meio estivessem muito concentrado, o que não atende a situação. 
A acetanilida por ser uma amida não possui caráter ácido ou básico, como dito acima, 
contudo a solubilização desse composto em acido acético glacial ocorre devido esse 
ácido não se encontrar na fase aquosa, o que faz que o ácido esteja em sua forma 
molecular e não ionizada, logo o anel de cada composto podem interagir e as partes 
polares também, possibilitando a solubilização. Já com o NaOH não ocorre, pois por ser 
uma base forte, esse composto tende a se encontrar na sua fase iônica, a agua ira 
solvatar as espécies mais polarizada, sendo assim não há interação desse composto com 
acetanilida, logo o composto não se solubiliza. 
Outra forma de testar a sintetização dos compostos é fazendo o teste de ponto de fusão 
usando um padrão como referência. O resultado do teste de ponto de fusão pode ser 
visto na tabela 5 abaixo: 
Tabela 5: Resultado do ponto de fusão da acetanilida, p-nitroacetanilida e p-nitroanilina. 
Substância Padrão Sintetizado 
Inicial (°C) Final (°C) Inicial (°C) Final (°C) 
Acetanilida 113,5 118 113,3 116,2 
p-nitroanilina 146,8 150,4 146,8 149,2 
p-nitroacetanilida 209 201 209 
 
Através dos resultados expostos na tabela acima, verificou-se que os pontos de fusão 
dos sólidos sintetizados estão dentro da faixa de fusão dos seus respectivos padrão, com 
exceção da p-nitroacetanilida que iniciou sua fusão antes da faixa do padrão. 
Antes da fusão da p-nitroacetanilida observou-se que o sólido estava adquirindo uma 
coloração escurecida, isso pode ser indicio que o composto pode ter sofrido 
decomposição durante o que fez o sólido fundir antes da faixa comparada ao padrão. 
Esperar a justificativa de Marcus para a fusão da p-nitroacetanilida. 
Sendo assim, através dos dados expostos na tabela 5, como os sólidos sintetizados 
possuem faixa de fusão semelhantes ao seus respectivos padrão e que o ponto de fusão é 
um meio de determinar a pureza e identificar uma substância, pode-se então garantir que 
o sólidos sintetizados em cada etapa foram os produtos desejados. 
• Teste químico 
 
Tabela 6: Teste químico com as substâncias sintetizadas. 
Substância 
Sintetizada 
pH Identificação de aminas Identificação 
de nitro 
composto 
Yamada P-N,N-
dimetilaminobenzaldeído 
Ácido 
nitroso 
Acetanilida 6 Laranja Verde Laranja 
p-
nitroacetanilida 
6 Laranja Marrom Liberou 
gás 
 
p-nitroanilina 6 Verde Vermelho Liberou 
gás 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Referências 
[1] FOREZI, Luana da Silva Magalhães. Métodos de Preparação Industrial de 
Solventes e Reagentes Químicos, Rio de Janeiro, volume 3, número 6, 496-503, 2011. 
Disponível: < http://www.uff.br/RVQ/index.php/rvq/article/viewFile/191/206>. Acesso em: 
25 de Novembro de 2013 às 9:30. 
[2] TEVES, Maria Lucila Ujvari de. Acetanilida. Disponível em: 
<http://www.fdi.com.br/download/fichas/Acetanilida.2003.pdf>. Acesso em: 25 de 
Novembro de 2013 às 10:35. 
[3] MERAT, Leila Maria Oliveira; SAN GIL Coelho Rosane Aguiar da Silva. Inserção 
do Conceito de Economia Atômica no Programa de uma Disciplina de Química 
Orgânica Experimental. Disponível: <http://www.scielo.br/pdf/qn/v26n5/17217.pdf> 
Acesso em: 26 Novembro 2013 às 21:17. 
[4] MCHADO, Mariana Amaral; FÁVARO, Marcelo Alves; GALVÃO, Natália 
Tagliacozzi; MOUTA, Thales Reggiani. Sintese da Acetanilida. Disponível: 
<http://cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Semin%C3%A1rios%202010/P09_GRUPOS14e25_
BAC_2010.pdf>. Acesso em: 26 Novembro 2013 às 21:53. 
[5] BARCZA, Marcos Villela. Nitração. Disponível em: 
<http://www.dequi.eel.usp.br/~barcza/Nitracao.pdf>. Acesso: 06 Dezembro 2013 às 8:45. 
[6] MORRISON, R. T; BOYD, R. N. Química Orgânica. 9. Ed. Fundação Calouste 
Gulbenkian, 1990. 
[7] SOLOMONS, T. W.G, FRYLLE, C.B. Química Orgânica, 7 Ed. Rio de janeiro: 
LTC, 2001. 1º vol. 
[8] WIKIPÉDIA. Ácido Sulfúrico. Disponível em 
<http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_sulf%C3%BArico>. Acesso em:11 Dezembro 
2013 às 11:01. 
 
[9] BRUICE, P. Y. Química orgânica. 4 Ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. 2º 
vol. 
http://www.ebah.com.br/content/ABAAABwO0AL/analise-organica-qualitativa?part=2 
nitrocomposto 
 
 
Mecanismo 
Parte 1: Síntese da Acetanilida 
Mecanismo 1: produção da acetanilida. 
 
Imagem x: mecanismo da reação entre anilina e anidrido acético 
Ou antes do mecanismo, colocar o titulo como Mecanismo 1 
 
 
 
 
 
Parte 2: 
 Mecanismo 2: Produção do íon hidrônio 
 
 
 
Mecanismo 2: produção da p-nitroacetanilida