Lista de Exercicios 1

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UFRGS - Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica
QUI02020 - Profa. Tatiana Eichler
1ª Lista de Exercícios
1. Desenha um composto que contenha somente átomos de carbono e hidrogênio
e que tenha: a) três carbonos hibridizados sp3; b) um carbono hibridizado sp3 e
dois carbonos hibridizados sp2; c) dois carbonos hibridizado sp3 e um carbono
hibridizado sp.
2. Indica a hibridização do átomo central de cada uma das seguintes espécies e
indique se os compostos são lineares, trigonal planar ou tetragonal. a) NH3;
b) –CH3; c) +CH3; d) +NH4; e) HCN; f) C(CH3)4
3. Escreve a estrutura de Lewis de cada um dos seguintes compostos:
a) CH3CHO; b) CH3OCH3; c) CH3OOH; d) (CH3)3COH; e) CH3CH(OH)CH2CN
4. Mostra a direção do momento de dipolo para cada uma das seguintes ligações.
a) CH3–Br; b) CH3–Li; c) HO–NH2; d) CH3–OH; e) (CH3)2N–H
5. Para cada um dos seguintes compostos, desenhe a forma que existirá
predominantemente em pH = 3, pH = 6, pH = 10 e pH = 14.
a) CH3COOH (pKa = 4,8)
b) CH3CH2NH3+ (pKa = 11,0)
c) CF3CH2OH (pKa = 12,4)
6. Água e éter dietílico são líquidos imiscíveis. Compostos carregados dissolvem
em água e compostos descarregados dissolvem em éter. C6H11COOH tem um
pKa de 4,8 e C6H11NH3+ tem um pKa de 10,7.
a) O pH da camada de água pode ser modificado, em que pH da camada de água,
ambos os compostos poderiam ser dissolvidos na camada de água?
b) Que pH da camada de água pode causar a dissolução do ácido na camada de
água e a dissolução da amina na camada de éter?
c) Que pH da camada de água pode causar a dissolução do ácido na camada de
éter e a dissolução da amina na camada de água?
7. Para cada um dos seguintes pares de compostos indica qual tu esperarias que
fosse o ácido mais forte.
a) CH3OCH2OH ou CH3CH2CH2OH?
b) CH3CH2CH2NH3+ ou CH3CH2CH2OH2+?
(c) CH3OCH2CH2OH ou CH3CH2OCH2OH?
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8. Desenha as fórmulas estruturais para cada um dos nove isômeros de fórmula
molecular C7H16. Nomeie cada um dos compostos de acordo com o sistema
IUPAC.
9. Cada um dos seguintes nomes estão incorretos de acordo com as regras da
IUPAC. Explique por que são incorretos e escreve o nome correto para cada
composto:
a) 4-metilpentano
b) 2-etil-3-metilhexano
c) 4,4-dimetilhexano
d) 2,2-dietilpentano
e) 2-sec-butilheptano
10. Desenha a fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos:
a) sec-butil terc-butil éter h) ciclopentilciclohexano
b) isoheptanol i) 4-terc-butilheptano
c) sec-butilamina j) 5,5-dibromo-2-metiloctano
d) bromoneopentano k) 1-metilciclopentanol
e) 1,1-dimetilciclohexano l) 3-etóxi-2-metilhexano
f) 4,5-diisopropilnonano m) 5-(1,2-dimetilpropil)nonano
g) trietilamina n) 3,4-dimetiloctano
11. Oito alcoóis isoméricos têm fórmula molecular C5H12O.
a) Desenha a fórmula estrutural para cada um dos oito álcoois e nome os
compostos.
b) Classifica os alcoóis como primário, secundário ou terciário.
12. Desenha a estrutura de um alcano que tenha:
a) seis carbonos, todos secundários.
b) oito carbonos e somente hidrogênios primários.
c) sete carbonos com dois grupos isopropil.
13. Ente os seguintes pares de compostos indica (justifica tua resposta):
a) o maior ponto de ebulição: 1-bromopentano ou 1-bromohexano?
b) o maior ponto de ebulição: cloropentano ou cloroisopentano?
c) a maior solubilidade em água: 1-butanol ou 1-pentanol?
d) o maior ponto de ebulição: 1-hexanol ou 1-metoxipentano?
e) o maior ponto de fusão: hexano ou isohexano?
f) o maior ponto de ebulição: 1-cloropentano ou 1-pentanol?
g) o maior ponto de ebulição: 1-bromopentano ou 1-cloropentano?
h) o maior ponto de ebulição: éter dietílico ou butanol?
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i) a maior densidade: heptano ou octano?
j) o maior ponto de ebulição: isopentanol ou isopentilamina?
k) o maior ponto de ebulição: hexilamina ou dipropilamina?
14. Considerando a rotação sobre a ligação C3–C4 no 2-metilhexano:
a) desenha a projeção de Newman para o confôrmero mais estável.
b) desenha a projeção de Newman para o confôrmero menos estável.
c) quantas outras ligações carbono-carbono podem sofrer rotação?
15. Desenha todos os isômeros que tem fórmula molecular C5H11Br.
a) Dá o nome IUPAC para cada um dos isômeros.
b) Indica se os isômeros são haletos de alquila primários, secundários ou
terciários.
c) Por que os alcoóis de massa molecular mais baixa são mais solúveis em água
que aqueles de massa molecular mais alta?
16. Quantos éteres tem fórmula molecular C5H12O? Desenha a fórmula estrutural
e o nome IUPAC para cada um dos compostos. Quais são os nomes comuns
desses compostos?
17. Explica porque: a) o 1-hexanol tem um ponto de ebulição maior que o 3-
hexanol; b) o éter dietílico apresenta pouca solubilidade em água, mas o
tetrahidrofurano é completamente solúvel em água.