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aula 1 introdução organica A 2017 2

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27/07/2017
1
1LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
Prof. BragaIntrodução à Química Orgânica
1
QUIMICA ORGÂNICA Teórica A
Prof. Antonio Luiz Braga
braga.antonio@ufsc.br
Docentes Orientados:
MSc Laís Truzzi Silva
Dr. Jamal Rafique
Email: jamal.chm@gmail.com
2LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
Prof. BragaIntrodução à Química Orgânica
2
PROGRAMA TENTATIVO
01 INTRODUÇÃO – IMPORTÂNCIA DA QUÍMICA ORGÂNICA
02 ESTRUTURA ELETRÔNICA, LIGAÇÃO QUÍMICA,
ACIDEZ E BASICIDADE – Revisão (03) 
03 COMPOSTOS ORGÂNICOS: ALCANOS E CICLOALCANOS -3
1ª Prova: 21/set
05 UMA VISÃO GERAL SOBRE AS REAÇÕES ORGÂNICAS - 2
06 ALCENOS ESTRUTURA E REATIVIDADE - 1
07 ALCENOS: REAÇÃO E SÍNTESE – (4)
2ª Prova: 23/out 
08 ALCINOS (1,2)
09 ESTEREOQUÍMICA (3)
10 BENZENO E AROMATICIDADE (3)
3ª Prova: 27/nov
REC: 04/dez
27/07/2017
2
3LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
Prof. BragaIntrodução à Química Orgânica
3
Literatura: (principais)
Clayden, Greeves, Warren and Wothers “Organic 
Chemistry” 2001. Oxford University Press.
BRUICE, Paula Yurkanis, Química Orgânica, V.1,, 4ºed. 
(português) Edit. Pearson Prentice Hall, 2006.
BRUICE, Paula Yurkanis, Organic Chemistry, 18ºed. Edit. 
Pearson Prentice Hall, 2016.
McMURRY, J. Organic Chemistry – An International 
Thonsom Publishing Company, 4ª Edition, 1997
CAREY, Francis – Organic Chemistry, 4o Ed. - McGraw-
Hill, 2001
4LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
Prof. BragaIntrodução à Química Orgânica
4
AVALIAÇÃO – 3 Notas
3 PROVAS - 1ª Prova: 21/09; 2ª: 23/10 3a: 27/11; 
PROVA: 80% na composição da NOTA
EXERCÍCIOS/PARTICIPAÇAO EM AULAS
20% na composição da nota
Nota = (P x 0,8) + (E x 0,2) Nota Final = N1 + N2 + N3
RECUPERAÇAO (04/12)
METODOLOGIA
-Aulas teóricas com a utilizaçao de quadro branco/caneta de 
marcar, modelo molecular e Projetor multimídia (datashow)
-Listas de exercícios, trabalhos extra-classe
-Antes de cada prova haverá aula de exercícios/plantão dúvidas
27/07/2017
3
5LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
Prof. BragaIntrodução à Química Orgânica
5
• Introdução à Química Orgânica (importância)
Unidade 1: INTRODUÇÃO
Objetivos dessa aula
• Interpretação de vários estilos e representação 
de moléculas orgânicas
6LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
Prof. BragaIntrodução à Química Orgânica
6
27/07/2017
4
7LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
Prof. BragaIntrodução à Química Orgânica
7
Em um exemplo: Porque Precisamos da Química Orgânica ?
• Para entender os sistemas vivos
temos que entender as moléculas
que fazem parte desses sistemas;
• O heme carrega oxigênio no sangue
(contendo porfirinas e Fe)
Heme
8LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
Prof. BragaIntrodução à Química Orgânica
8
Entendendo as Moléculas: entendendo 
a biologia ?
A Química Orgânica é o elo entre a Química e 
a Biologia, que é vital para a Química
Medicinal, Farmacologia, PN e Engenharia
Cis
Trans
Entendendo o isomerismo (cis-trans) ajuda-nos
a entender o processo da visão
Proteína: 
rodopsina
27/07/2017
5
9LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
Prof. BragaIntrodução à Química Orgânica
9
Química Medicinal
10LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
Prof. BragaIntrodução à Química Orgânica
10
Química Medicinal
cafeina
2
27/07/2017
6
11LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
Prof. BragaIntrodução à Química Orgânica
11
Serotonina: neurotransmissor 
humano
Resveratrol: extraído da casa 
da uva – previne doenças do 
coração 
Índigo: usado para 
tingir calças jeans
12LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
Prof. BragaIntrodução à Química Orgânica
12
ENGENHARIA: NOVOS MATERIAIS
STRUTURAS DE NANOTUBOS DE CARBONO
PROJETADAS EM UM COMPUTADOR
27/07/2017
7
13LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
Prof. BragaIntrodução à Química Orgânica
13
ENGENHARIA: NOVOS MATERIAIS
LCD: liquid crystal display
OLED: Organic Light-Emitting Diode
Diodo orgânico emissor de luz
Disselenetos-oxadiazois
14LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
Prof. BragaIntrodução à Química Orgânica
14
Macroscópico
Compostos com 
propriedades reais 
e coisas concretas
Microscópico
Átomos e
Moléculas
Simbólico
Formula
Química
Tripé da 
Química
-Agora vamos focar no Microscópico e Simbólico
-Mas lembrar sempre que há coisas correspondentes reais
(como será visto em lab.)
27/07/2017
8
15LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
Prof. BragaIntrodução à Química Orgânica
15
Interpretação de vários estilos
e representação de moléculas 
16LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
Prof. BragaIntrodução à Química Orgânica
16
Diferentes modelos (cavaletes) de 
representação da estrutura do propano.
Modelo de
Pau e 
Bola
Modelo de 
espaço 
preenchido
Modelo de Varetas
sem hidrogênios
(mais utilizada)
Fórmula de
Lewis
Modelo de
Varetas com
hidrogênios
(cavalete)
CH3CH2CH3 Fórmula molecular do Propano
27/07/2017
9
17LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
Prof. BragaIntrodução à Química Orgânica
17
Representaçao do 
etanol: Kekulé - 1859
Modelo pau e bola
CH3CH2OH
Modelo de espaço preenchido
Fórmula molecular do Etanol
Modelo varetas
(cavalete)
18LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
Prof. BragaIntrodução à Química Orgânica
18
.
O carbono normalmente tem 4 pares de elétrons ou 4 ligações: 
Hidrogênio tem apenas 1 par de elétrons ou 1 ligação
2 elétrons 
sendo divididos
As mais comuns representações: para entendê-las 
temos que contar até 4
27/07/2017
10
19LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
Prof. BragaIntrodução à Química Orgânica
19
A exceção para a idéia das 4 ligações: quando nós 
omitimos os hidrogênios
Exemplo 2
Exemplo 3
Somente condensar carbono: não heteroátomos / grupos funcionais
20LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
Prof. BragaIntrodução à Química Orgânica
20
Manter os hidrogênios ligados aos grupos funcionais
(normalmente heteroátomos)
-Omitir hidrogênios (e ligações C-H) a não ser parte de grupos 
funcionais úteis
-Usar linhas para representar ligações C-C ou C-X (omitir C); 
-Deixar átomos se eles estiverem em foco ou ser úteis
27/07/2017
11
21LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
Prof. BragaIntrodução à Química Orgânica
21
Exercícios 1: Desenhar as estruturas na forma 
cavalete do hexano, cis- e trans-2-hexeno (com a 
presença e ausência de hidrogênios na molécula)
Exercício 2: O que está errado com as estruturas
das moléculas abaixo? Sugerir outras formas
apropriadas para representar essas moléculas . 
22LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
Prof. BragaIntrodução à Química Orgânica
22
Exercícios (para ser entregues na próxima quinta-feira)
Fornecer a estrutura dos compostos abaixo na forma de cavalete:
1-
Cis (Z) Cis (Z)
2-
Cis e Trans
3-

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