Lista de Exercicios 2 (respostas)

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QUI02020 - Química Orgânica Teórica Fundamental
Profa. Tatiana Eichler
2ª Lista de Exercícios (Respostas)
1. a) Na - 1s1 2s2 2p6 3s1
b) Ca - 1s1 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2
c) Al - 1s1 2s2 2p6 3s2 3p1
d) Si - 1s1 2s2 2p6 3s2 3p2
e) Cl - 1s1 2s2 2p6 3s2 3p5
f) Mg - 1s1 2s2 2p6 3s2
g) S - 1s1 2s2 2p6 3s2 3p4
2. a) Molécula com geometria triangular planar com o átomo de nitrogênio
no centro de um triangulo equilátero e os três ligantes ocupando os
vértices desse triângulo, sendo que há uma ligação dupla entre o átomo de
nitrogênio e o átomo de oxigênio. Um dos átomos de oxigênio estará
ligado ao átomo de nitrogênio central e ao átomo de hidrogênio.
b) Molécula com geometria linear composta de uma ligação simples
(sigma).
c) Molécula com geometria linear com o átomo de carbono do meio
fazendo quatro ligações com um átomo de oxigênio de cada lado (O=C=O).
d) Molécula com geometria tetraédrica com o carbono como átomo central
e quatro átomos de hidrogênio dispostos ao redor do carbono como
vértices de um cubo.
e) Molécula com geometria tetraédrica.
f) Metilamina, CH3-NH2, átomo de carbono com geometria tetraédrica e
átomo de nitrogênio com geometria pirâmide triangular.
g) Ácido sulfídrico, molécula com geometria angular, como a da água, com
dois pares de elétrons não-ligantes.
h) Molécula com uma ligação dupla entre os dois átomos de carbono e dois
átomos de cloro ligado em cada átomo de carbono.
i) Molécula com geometria piramidal (pirâmide triangular) com o nitrogênio
como átomo central e um par de elétrons não-ligantes.
j) Molécula com geometria triangular planar com o átomo de boro no
centro de um triangulo equilátero e os três átomos de flúor ocupando os
vértices desse triângulo.
l) Molécula com geometria tetraédrica com o átomo de carbono no centro
de um cubo e seus ligantes ocupando os vértices desse cubo.
m) Molécula com geometria linear com duas ligações duplas onde o átomo
de cebono está no meio e os átomos de enxofre estão um em cada ponta,
como na molécula de CO2 (S=C=S).
n) Molécula com geometria linear com o átomo de carbono no meio
fazendo uma ligação tripla com o átomo de nitrogênio e uma ligação
simples com o higrogênio.
o) Molécula com geometria tetraédrica com o átomo de nitrogênio no
centro de um cubo e quatro átomos de hidrogênio ocupando os vértices
desse cubo.
p) Peróxido de hidrogênio, os dois átomos de oxigênio possuem geometria
angular (como na água) com duas ligações simples uma ligada ao átomo
de hidrogênio e outra ligando um átomo de oxigênio no outro e dois pares
de elétrons não ligantes para cada átomo de oxigênio.
q) Metanol, CH3-OH, átomo de carbono com geometria tetraédrica.
r) Molécula com geometria triangular planar com o átomo de carbono no
centro de um triangulo equilátero e os três átomos ligantes ocupando os
vértices desse triângulo, sendo que há uma ligação dupla entre o átomo de
carbono e o átomo de oxigênio.
s) Molécula com geometria triangular planar com o átomo de carbono no
centro de um triangulo equilátero e os três átomos ligantes ocupando os
vértices desse triângulo, sendo que há uma ligação dupla entre o átomo de
carbono e o átomo de oxigênio.
t) Metil mercaptana, CH3-SH, átomo de carbono com geometria tetraédrica.
3. a) Molécula com geometria tetraédrica.
b) Molécula com geometria tetraédrica.
c) Molécula com geometria tetraédrica.
d) Molécula com geometria linear.
e) Molécula com geometria tetraédrica.
f) Molécula com geometria triangular planar.
g) Molécula com geometria linear.
h) Molécula com geometria angular.
i) Molécula com geometria trigonal planar.
j) Molécula com geometria tetraédrica.
k) Molécula com geometria tetraédrica.
l) Molécula com geometria linear.
4. Átomos de carbono que estão ligados aos átomos de flúor possuem
geometria trigonal planar (sp2) e o átomo de carbono central, no meio da
molécula, possui geometria linear (sp).
5.
6.
a)
b)
c) A forma cis apresenta um eixo de simetria, portanto não apresenta
enantiômeros.
d)
H
CH3
CH3
CCH2
H
Br
C
CH3
H
CH3
CH3
CCH2
H
Br
C
CH3
(S)-2-bromo-4-metilpentano (R)-2-bromo-4-metilpentano
b)
c) A forma cis apresenta um eixo de simetria, portanto não apresenta
enantiômeros.
d)
H
CH3
CH3
CCH2
H
Br
C
CH3
H
CH3
CH3
CCH2
H
Br
C
CH3
(S)-2-bromo-4-metilpentano (R)-2-bromo-4-metilpentano
b)
c) A forma cis apresenta um eixo de simetria, portanto não apresenta
enantiômeros.
d)
H
CH3
CH3
CCH2
H
Br
C
CH3
H
CH3
CH3
CCH2
H
Br
C
CH3
(S)-2-bromo-4-metilpentano (R)-2-bromo-4-metilpentano
f) Existem apenas como isômeros estruturais cis-trans.
g)
h)
i) O composto não apresenta estereoisômeros-
j) O composto não apresenta estereoisômeros-
H
CH3
CCH2
H
Br
C
CH3
H
CH3
CCH2
H
Br
C
CH3
H
CH3
CCH2
H
Br
C
CH3
H
CH3
CCH2
H
Br
C
CH3
Cl
Cl Cl
Cl
(2S,4R)-2-bromo-4-cloropentano (2R,4R)-2-bromo-4-cloropentano
(2S,4S)-2-bromo-4-cloropentano (2R,4S)-2-bromo-4-cloropentano
CH3
CH3 H
HH H
CH3 CH3 H
HCH3
CH3
(1S,2S) (1R,2R)
f) Existem apenas como isômeros estruturais cis-trans.
g)
h)
i) O composto não apresenta estereoisômeros-
j) O composto não apresenta estereoisômeros-
H
CH3
CCH2
H
Br
C
CH3
H
CH3
CCH2
H
Br
C
CH3
H
CH3
CCH2
H
Br
C
CH3
H
CH3
CCH2
H
Br
C
CH3
Cl
Cl Cl
Cl
(2S,4R)-2-bromo-4-cloropentano (2R,4R)-2-bromo-4-cloropentano
(2S,4S)-2-bromo-4-cloropentano (2R,4S)-2-bromo-4-cloropentano
CH3
CH3 H
HH H
CH3 CH3 H
HCH3
CH3
(1S,2S) (1R,2R)
f) Existem apenas como isômeros estruturais cis-trans.
g)
h)
i) O composto não apresenta estereoisômeros-
j) O composto não apresenta estereoisômeros-
H
CH3
CCH2
H
Br
C
CH3
H
CH3
CCH2
H
Br
C
CH3
H
CH3
CCH2
H
Br
C
CH3
H
CH3
CCH2
H
Br
C
CH3
Cl
Cl Cl
Cl
(2S,4R)-2-bromo-4-cloropentano (2R,4R)-2-bromo-4-cloropentano
(2S,4S)-2-bromo-4-cloropentano (2R,4S)-2-bromo-4-cloropentano
CH3
CH3 H
HH H
CH3 CH3 H
HCH3
CH3
(1S,2S) (1R,2R)
k)
l) Existem apenas como isômeros estruturais cis-trans.
7. a) Falta uma ligação no átomo de carbono, ou seja, falta outro ligante.
b) Sem erros.
c) Sem erros.
d) Sem erros.
e) Há um ligante a mais.
f) Sem erros.
g) Há um ligante a mais.
h) Sem erros.
i) Sem erros.
j) Deveria estar representada como um ânion (CO32-).
k) Deveria estar representada como um cátion (hidrônio, H3O+).
l) Deveria estar representada como um cátion (amônio, NH4+).
8. A ligação de hidrogênio pode ocorrer entre duas moléculas se: i) uma
das moléculas possuir átomos de hidrogênio ligados a átomos (ou grupos
de átomos) bastante eletronegativos como nitrogênio, oxigênio e flúor; ii) a
Cl
Br
Br
Cl
Br Cl
ClBr
(1S,2R)(1R,2S) (1R,2R)(1S,2S)
outra molécula possua também átomos eletronegativos como nitrogênio,
oxigênio e flúor com pares de elétrons não ligantes.
a) Pode formar ligações de hidrogênio.
b) Não forma ligações de hidrogênio.
c) Não forma ligações de hidrogênio.
d) Não forma ligações de hidrogênio.
e) Pode formar ligações de hidrogênio.
f) Pode formar ligações de hidrogênio.
g) Pode formar ligações de hidrogênio.
h) Pode formar ligações de hidrogênio.
i) Não forma ligações de hidrogênio.
j) Pode formar ligações de hidrogênio.
k) Pode formar ligações de hidrogênio.
l) Não forma ligações de hidrogênio.
9. a) Csp2=Csp2-Csp3
b) Csp2=Csp2-Csp2=Csp2
c) Átomos de carbono do anel aromático são sp. Csp=NH.
d) No anel ciclo-hexeno, os átomos de carnodo que formam a ligação dupla
são sp2. Os outros átomos de carnonodo ciclo-hexeno são sp3. O átomo de
carbono que está ligado ao oxigênio por uma ligação dupla é sp2.
e) Csp3-Csp≡Csp-Csp-Csp2
10. De posse de uma tabela de pKa temos que:
a) -CH2NO2 - base conjugada do CH3NO2 (pKa = 10)
b) HC≡C- - base conjugada do HC≡CH (pKa = 25)
c) PhO- - base conjugada do PhOH (pKa ~ 9-11)
d) NH2- - base conjugada da NH3 (pKa = 36)
e) CH3CH2CH2CH2- - base conjugada do CH3CH2CH2CH3 (pKa = 42)
f) CH3COO- - base conjugada do CH3COOH (pKa ~ 4-5)
g) Cl- - base conjugada do HCl (pKa = -7)
h) Br- - base conjugada do HBr (pKa = -9)
Bem, quanto mais forte é o ácido, ou seja, quanto menor é o valor de
pKa, mais forte é esse ácido e mais fraca é sua base conjugada. Os íons
listados nesse exercício são bases conjugadas de ácidos.
De acordo com o exercício 10, a ordem crescente de acidez é:
h, g, f, c, a, b, d, e.
E essa é a ordem decrescente da basicidade, para o ácido mais forte, que é
o HBr, a base mais fraca é o Br-.
12. a) H3O+
b) NH4+
c) H2S
d) H2O