Quinonas

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As quinonas se localizam de duas formas, dependendo do autor: como derivados fenólicos, porque são produtos de oxidação fenólicos; e outros como derivados glicosídicos. É importante ter uma noção da estrutura e de como funcionam. Existe a possibilidade de se ter benzoquinonas com a dupla O, podendo ter a 1,2-benzoquinona ou a 1,4-benzoquinona. Não temos nada confirmado em relação à ação delas. Existe também a possibilidade de naftoquinonas, que são derivados do naftaleno. Pode-se ter então 1,2-naftoquinonas ou 1,4-naftoquinonas. Algumas delas têm ação antibacteriano e fungicidas, por serem anti-oxidantes. Não se vê aplicação direta, com exceção da b-lapachona, derivadas do ipê, que são naftoquinonas. As antraquinonas têm aplicação maior, que vem do núcleo original do atraceno. A atividade mais interessante das antraquinonas é a atividade laxante da planta, já que mexe com a mucosa intestinal, com o balanço eletrolítico, bomba de sódio e potássio, dentre outros motivos. 
As antraquinonas são produtos de oxidação já elevados. Existe também a possibilidade de ter antrona, que são menos reduzidas, por terem menos uma dupla O. O antranol é mais reduzido ainda, pela presença de OH, ao invés de dupla O. A maioria delas se apresenta na forma de O-glicósideos, ou seja, uma glicose ligada a um oxigênio. O C-glicosídeo é uma glicose ligada ao carbono da glicona, ou seja, existe a possibilidade de ter ligação no oxigênio da molécula ou em átomos de carbono. Quase sempre se tem a ligação O-glicosídica nas ligações C1, C8 e C6. Quase sempre no carbono 3 e 6 se tem constituintes metilados, carboxilados e etc. O hidrogênio de um fenol é tipicamente ácido, porque a liberação desse hidrogênio faz com que a carga eletrolítica do carbono que antes estava ligado seja estabilizada pelo anel aromático e pelo seu efeito de ressonância. Então um hidrogênio de um grupo fenol é levemente ácido. No caso das antraquinonas isso é mais intensificada, já que existe a possibilidade de mais de uma ressonância entre as moléculas cíclicas. A antraquinona é uma molécula apolar, por ser um composto orgânico de difícil solubilidade em solventes polares. O caráter ácido da antraquinona faz com que numa reação com uma base se tenha formação de sal (um fenolato) e água.
	Quase sempre as plantas possuem antraquinonas num meio de oxidação relativamente baixo. Quanto mais hidroxilado, menos oxidado está. Esse nível de oxidação máximo pode acontecer naturalmente: ao extraí-las, ocorre a sua oxidação por diversas causas, por exemplo, pela oxidação por conta do oxigênio do ar. Porém observa-se que a ponto de vista laxativo, as antraquinonas possuem efeito maior em estado reduzido. As geninas livres não possuem ação laxativa, pois as ligações O-glisídicas “protegem” a quinona até o local de atuação, onde se tem hidrólise da molécula e liberação da quinona, ocorrendo sua redução e aumento do potencial farmacológico. Ou seja, o glicosídeo dá um caráter seletivo à hidrolise especifica da flora microbiana no intestino. Ingerindo a quinona na forma livre, observa-se que se terá oxidação total pelo suco gástrico, diminuindo assim o efeito. A medida que vai oxidando, continua tendo ação laxante, mas menos potente do que as formas reduzidas. Pode gerar polimerização desses glicosídeos na extração também, mudando o perfil dessas. A dimerização ou condensação dessas moléculas quase sempre ocorrem no C10.
	Observa-se que quando tem a formação do sal a partir da antraquinona, a formação do fenolato se torna solúvel em água e quase sempre tem cor. Ou cor avermelhada, quando a substituição é em 1 e 8 ou cor azul em substituição em 1 e 2. Quando tem essa reação positiva, só garante que há a presença de antraquinonas livres. Se há alguma antraquinona glicosiliada presente no meio, não tem como fazer um sal fenolato. Utiliza-se então um solvente apolar para a extração de antraquinonas, já que as livres são apolares. Quando se adiciona então uma base e há a formação de fenolato, a cor vermelha aparecerá para reação positiva de antraquinona livre. Caso não se observa nada, conclui-se que não tem antraquinona livre. Utiliza-se então, nesse caso, o material residual para verificar se há antraquinona glicosilada ou não. Então para isso tem que ser utilizado um reagente para quebrar a ligação O-glicosídica, que é uma ligação mais fácil de ser quebrada, e posteriormente se fazer um tratamento para quebra da ligação C-glicosídica, que é uma ligação muito mais estável quimicamente. Para esse caso utiliza-se um oxidante forte, para quebra dessa ligação. 
	A sene possui quantidade de glicosídeos e antraquinonas bastante pronunciada. Não é comum achar no Brasil. A cáscara sagrada é muito utilizada em formulações. Não é uma planta clássica no Brasil, mas costuma achar com facilidade em outros países. A maior parte das plantas que são utilizadas ou são européias ou são americanas. A frângula é muito pouco utilizada. O ruibarbo possui pó concentrado em seus bastões, mas a porção fármaco dele é na raiz. A babosa é preocupante porque tem sido muitas vezes utilizadas como anticarcinogênico e mutagênico, tendo pessoas que tomam isso todos os dias. A atividade laxante dela é extremamente forte.