Quinonas: Compostos Oxigenados

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Definição: 
São compostos oxigenados que podem ser 
considerados como produtos resultantes da 
oxidação de fenóis, assim como, a redução de 
quinonas pode originar as correspondentes fenóis; 
A principal característica é a presença de 2 grupos 
carbonílicos que formam um sistema conjugado 
com pelo menos duas ligações duplas C-C; 
 
São produzidas pelos organimos produtores como 
defesa e somente a benzoquinona não tem efeito 
farmacológico para o homem, sendo utilizada para 
relevar fotografias. Sendo assim as ações 
farmacológicas estão relacionadas com as 
naftoquinonas e as androquinonas; 
História: 
Alizarina – Rubia tinctorum: 
Egito, Pércia e Índia: atividades biológicas, fontes de 
corantes de alimentos na dieta alimentar e como 
corantes na pintura dos corpos; 
Os ossos adquiriam coloração púrpura-
avermelhada, pela ligação da alizarina ao tecido em 
calcificação; 
 
Atualmente foram isoladas uma naftoquinona 
trimérica, a conocurvona (Conospermum 
incurvum), que apresenta atividade inobitória da 
replicação do HIV; 
A naftoquinona de Avicemia, que demonstra 
potente atividade contra carcinogênese; 
Ou seja deixou-se de acreditar que as quinonas 
tinham papel apenas de corante e passou-se a 
estudar as suas atividades farmacológicas também; 
Biogênese: 
 As quinonas de plantas superiores são sintetizadas 
através de várias rotas metabólicas: Via Mista ou 
Via do Acetato; 
Ocorrência e distribuição: 
São conhecidas mais de 2000 quinonas, 
encontradas em bactérias, fungos, línquens, 
gimnospermas e angiospermas. No reino animal 
também são encontradas quinonas em ouriço-do-
mar e certo artropodes como cochonilhas e os 
chamdos besouros bombardeadores; 
As antraquinonas, são encontradas em plantas 
superiores das famílas: Rubiaceae, Polyginaceae, 
Rhamnaceae, Verbanaceae, e outras; 
As naftoquinonas: Boraginaceae, Ebenaceae, 
Droseraceae, Lythraceae, e outras; 
 
Quinonas 
 
Papel Biológico: 
Defesa química das plantas contra insetos fitófagos 
e outros patógenos (ex: defesa contra cupins); 
Antraquinonas - função alelopática (inibição da 
germinação de outras plantas); 
As quinonas são corantes naturais mais contrubui 
minimante para coloração do vegetal; 
Antraquinonas: 
Classificação de acordo com o grau de oxidação 
do anel central, são elas: 
 Antrona e antranol que são formas 
reduzidas, instáveis, oxidam-se 
rapidademente em antraquinonas. 
Encontradas no vegetal no seu estado 
fresco, in natura; elas ficam em contrante 
conversão: 
antrona  → antranol/ antranol  → antrona 
 Antraquinona e diantrona que apresentam 
dois grupos cetônicos no anel central, são 
as mais oxidadas. Encontradas no vegetal 
após o processo de secagem; 
 
Quando o vegetal que possui antrona é submetido 
ao processo de secagem ela é tranformada em 
antraquinona, e continuando o processo de 
secagem a antraquinona sobre dimerização e se 
transforna em diantrona; 
Dimerização: acoplamento oxidativo de duas 
antraquinonas 
Antranol → Antrona → Antroquinona → 
Diantrona 
 
Características químicas: 
Antraquinonas livres: genina ou aglicona; 
Heterosideos: O-heterosideo (C-1, C-8 ou C-6); Os 
açúcares mais comuns são a glucose (C-8) e a 
ramnose (C-6); significa que nesses carbonos há 
presença de Hidroxila (OH); 
C-heterosideo são derivados das antronas, com a 
ligação em C-10; 
 
Sempre nos carbonos 9 e 10 estarão as carbonilas; 
Sempre que houver hidroxilas nos carbonos 1 e 8 
essa antracnona terá ação Laxante (exemplo o 
sene, cascara sagrada); 
Substituites em C3: metila, hidroximetila ou 
carboxila; 
Substituintes em C6: hidroxila fenólica livre ou 
esterificada; 
Exemplos: 
 Chrysophanol: encontrada em uma 
planta chamada fedegoso, tem ação 
laxante (OH em C1 e C8), estudos indicam 
que ele capaz de inibir a forma infectante 
do T cruzi (doença de chagas); 
 
 Aloe emodin: encontrada na bobosa; 
também tem ação laxante 
 
Diantronas: 
Apesar de ter as hidroxilas em C6 e C8 não possui 
efeito laxante para o homem justamente porque 
elas são ligadas por uma ligação C-C e o nosso 
corpo não pussuir uma enzima que quebre essa 
ligação; 
 
Grupos de interesse farmacêuticos: 
 OH em C1 e C2 = corantes; 
 OH em C1 e C8 = laxantes purgativos; 
As formas rezudidas antranol e antrona são muito 
mais laxantes que as formas oxidadas; 
Somente apresentam efeito para o homem se 
estiverem na forma de heterosideos (glicose, 
ramnose e outros) pois facilita a absorção do 
organismo; 
Metabolismo: 
Após a ingestão dos glicosídeos antraquinônicos ao 
chegarem no intestino grosso, eles sofrem 
hidrólise e perdem a molécula de açúcar se 
tornando a antraquinona, também sofre ação das 
bactérias presentes no estômago que também irá 
promover a quebra do açúcar da antroquinona.. 
Depois que perdeu o açúcar a antraquinona se 
reduz em antrona, sendo assim quem realiza a 
ação laxante é a antrona., há uma ação irritativa 
direta nas células epiteliais da mucosa intacta do 
intestino induzindo os movimentos peristalticos; 
Ações farmacológicas e usos: 
 Ação principal – laxantiva (a intensidade 
depende da dose); 
Os principais responsáveis por está ação são os 
derivados hidroxi-antracênicos: o-glicosídeos de 
antracnonas e também os c-glicosídeos de 
antronas; 
Antracnonas livre não tem ação farmacológica 
pois não é absorvida pelo organismos sem a 
presença do açúcar; 
 Indicação: como laxantes em prisões de 
ventre medicamentosa, na preparação de 
exames raiológicos e colonoscópicos; 
Pessoas que passam muitos dias sem defecar não 
deve fazer uso de antraquinonas, para naõ se 
tornarem dependentes da mesma; e o tempo 
máximo de uso é de 2 semanas; 
 Estudos têm demonstrado atividade contra 
leishmania e trypanosoma cruzi, de algumas 
naftoquinonas; 
Mecanismos de ação: 
São laxantes irritantes do intestino grosso; 
Atualmente se conhcem 3 mecanismos de ação: 
 Estimulação direta da contração da 
musculatura lisa do intestino, aumento da 
motilidade intestinal (possivelmente 
relacionado a liberação ou com o aumento 
da síntese de histamina ou outros 
mediadores); 
 Inibição de reabsorção de água, sódio e 
cloro atrvés da inativação da bomba de 
Na+/K+ - ATPase, (aumentando a secreção 
de potássio); 
 Inibição dos canais de Cl-, comprovada para 
inúmeros 1,8-hidróxiantranóides 
(antraquinonas e antronas);