Como interpretar um espectro infravermelho

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Como interpretar um espectro infravermelho 
 
A maior parte das substâncias orgânicas, mesmo as mais simples, originam 
espectros no infravermelho (IV) complexos, pelo que não é prático efectuar a 
interpretação de todas as bandas que constituem o espectro. A região entre 
4000-1300 cm-1 é particularmente útil para verificar a presença ou ausência 
de grupos funcionais, embora alguns grupos funcionais possam também ser 
responsáveis por bandas de absorção abaixo de 1300 cm-1. Contudo, e de 
modo geral, a zona “à direita” de 1300 cm-1, designada por “região da 
impressão digital”, é frequentemente bastante complexa e mostra um padrão 
de absorção que é específico da substância em análise. Por isso, esta região é 
especialmente útil para a identificação de uma dada substância por 
comparação com um espectro de referência dessa substância. 
 
Para efectuar a análise funcional de uma substância através do seu espectro 
no IV podemos recorrer a tabelas de correlação (vd aulas e material 
fornecido), embora com a prática acabem por se memorizar algumas bandas 
da responsabilidade dos grupos funcionais mais comuns: 
 
3500-3300 cm-1 N–H stretch Aminas 
3500-3200 cm-1 O–H stretch 
Alcoóis, Ác. carb. (banda 
intensa e larga) 
hidroxilo 
3100-3000 cm-1 C–H stretch Alcenos 
3000-2850 cm-1 C–H stretch Alcanos 
1760-1665 cm-1 C=O stretch 
Cetonas, aldeídos, ésteres, 
Ác. carb… 
carbonilo 
1680-1640 cm-1 C=C stretch Alcenos 
 
1. Verifique as absorções à volta de 3000 cm-1 (alongamento/encurtamento da 
ligação C – H): 
 
Há absorções à direita de 3000 cm-1 ? � Grupos alquilo (presentes na 
maioria das moléculas 
orgânicas) 
 
Há absorções à esquerda de 3000 cm-1 ? � Ligação C = C ou grupo 
aromático 
 
2. Verifique a região entre 1760 cm-1 e 1690 cm-1 (região do carbonilo): 
 
 Há banda do carbonilo? 
 Sim: 
 Também está presente a banda O – H � Ácido carboxílico 
 Também está presente a banda C - O � Éster 
 Também está presente a banda C – H de aldeído � Aldeído 
 Também está presente a banda N – H � Amida 
 Nenhuma das anteriores existe � Cetona 
 
Verifique também a posição exacta da banda do carbonilo para ter ideia de 
que tipo de substância carbonílica está em causa. Por exemplo: 
 
 Tipo de 
composto Exemplos 
1750-1735 cm-1 
Ésteres 
alifáticos 
saturados 
1740-1720 cm-1 
Aldeídos 
alifáticos 
saturados 
1730-1715 cm-1 
Ésteres α, β-
insaturados 
 
1715 cm-1 
Cetonas 
alifáticas 
saturadas 
1710-1665 cm-1 
Aldeídos e 
cetonas α, β-
insaturadas 
 
 Não: nenhuma das funções anteriores existe na molécula 
 
3. Verifique a região entre 3500 cm-1 e 3200 cm-1 
Há uma banda larga e intensa da responsabilidade da ligação O – H � Álcool ou Fenol 
 
4. Verifique a região entre 3400 cm-1 e 3200 cm-1 
 Há bandas estreitas da responsabilidade da ligação N – H? 
2 bandas � Amina primária 
1 banda � Amina secundária 
 
5. Outros aspectos a ter em conta 
 Há estiramentos C – O � Éter (ou éster se também estiver presente a 
banda do carbonilo) 
 Há estiramentos C = C � Alceno 
 Há estiramentos “aromáticos” � Substância aromática 
 Há estiramentos C ≡ C � Alcino 
 Há estiramentos NO2 � Substância nitrada 
6. Se não existirem as bandas típicas dos principais grupos funcionais na 
região entre 4000 cm-1 e 1300 cm-1 (para além das vibrações C – H), a 
substância é provavelmente um hidrocarboneto 
 
7. Verifique a região entre 900 cm-1 e 650 cm-1. Substâncias aromáticas, 
halogenetos de alquilo, ácidos carboxílicos, aminas e amidas mostram nesta 
zona bandas de absorção médias ou intensas causadas por vibrações de flexão. 
 
Como poderia acompanhar por espectrofotometria no IV a oxidação do etanol a acetaldeído? 
O que significa a ausência da banda do carbonilo no espectro IV do produto da reacção? E a 
presença conjunta da banda do hidroxilo e do carbonilo?