EXERCICIO DE ANALISE CONFORMACIONAL

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QMC 160 - Química Orgânica Básica Prof. Hugo Braibante 
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QMC 160 
 
Prof. Hugo Braibante 
 
Análise Conformacional 
1) As formas eclipsadas e alternadas (escalonadas) do etano diferem na _ 
a) Fórmula Molecular 
b) Configuração 
c) Conformação 
d) Constituição 
e) Estrutura 
Resp C 
 
2) Qual é a estrutura que representa a conformação alternada para a ligação do C1-C2 na estrutura ao 
lado? 
 
 
a) I 
b) II 
c) III 
d) IV 
e) V 
 
 
Resp. A 
 
 
3) Desenhar a projeção de Newman para a conformação mais estável de 1-Bromopropano 
Considerando a ligação de C1-C2. 
Resp: 
 
 
4) Desenhar a projeção de Newman da conformação mais estável do 2-metilpropano (isobutano) ao 
longo do eixo da ligação de C1-C2 
 Resp: 
 
 
 
 
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5) Explicar por que uma conformação escalonada tem uma baixa energia do que uma conformação 
eclipsada. 
6) Definir o termo "conformação” 
 Resp: Conformações são arranjos diferentes da mesma molécula 
formada por rotações sobre ligações simples 
7) Representar uma molécula de butano ao longo da ligação C2-C3 e fornecer a projeção de Newman do 
confôrmero de menor energia. 
 Resp.: 
 
 
 
8) Qual dos seguintes alternativas explica a relativa estabilidade das formas eclipsadas e alternadas do 
etano? A forma de _______ tem a tensão ______ 
a) eclipsada / estérica 
b) eclipsada / torsional (angular) 
c) alternada / estérica 
d) alternada / torsional (angular) 
 Resp.: B 
9) Desenhar a projeção de Newman da conformação mais estável que resulta da rotação em torno da 
ligação C2-C3 em 2,3-Dimetil-butano? 
 Resp.: 
 
 
10) Qual das seguintes alternativas classifica os cicloalcanos em ordem crescente de tensão do anel por 
metileno (–CH2-) 
a) Ciclopropano < ciclobutano < cicloexano < ciclopentano 
b) cicloexano < Ciclopenteno < ciclobutano < ciclopropano 
c) ciclopentano < ciclobutano < ciclopentano < ciclopropano 
d) ciclopentano < ciclopropano < ciclobutano < cicloexano 
e) ciclopropano < ciclopentano < ciclobutano < cicloexano 
 Resp.: B 
 
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11) Descrever a origem da tensão angular e da tensão torsional presente no ciclopropano. 
 Resp.: decorre da compressão do ângulo ideal da ligação tetraédrica de 
109,5 ° para 60°. A grande tensão de torção ocorre pela interação das 
ligações C-H em carbonos adjacentes. 
12) Em cicloalcanos, qual a relação entre substituintes em planos diferentes? 
a) Confôrmeros 
b) cis 
c) trans 
d) isômero E 
e) isômero Z 
 Resp.: C 
13) Qual das alternativas descreve a conformação mais estável de trans-1-tert-butil-3-metilciclohexano 
a) Ambos substituintes em posição equatorial 
b) Ambos substituintes em posição axial 
c) O grupo t-Butil em equatorial 
d) O grupo t-Butil em axial e o Metil em equatorial 
e) nenhuma das alternativas 
Resp.: C 
 
14) Desenhe a conformação mais estável de cis-1-isopropil-2-metilcicloexano 
 Resp.: 
 
 
15) Qual das seguintes conformações tem os dois substituintes alquilas em equatorial na conformação 
mais estável? 
A) 1,1-dimetil-cicloexano 
B) cis-1,2-dimetil-cicloexano 
C) cis-1,3-dietil-cicloexano 
D) cis-1,4-dietil-cicloexano 
E) nenhuma das alternativas 
Resp.: C