Prática 3 – Determinação de Grupos Funcionais

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Disciplina: 
EXPERIMENTAÇÃO PARA O ENSINO DE 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
 
 
 Prática: ​Nº 3 
 Alunas: ​Graciely Silva Nascimento 
 Juciele Maiara Bender Chaves 
 Luciana Francioli De Oliveira 
 Nilva Gonçalves Moreira 
Curso: ​Licenciatura em Química 
 Turma:​ 2017/1 - 3º semestre 
 ​Professor:​ Luís Roberto de Assis Júnior 
 Data: ​12/03/2018 
Relatório: ​Determinação de grupos funcionais. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Ji-Paraná-RO 
2018 
 
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1. INTRODUÇÃO 
 
Toda e qualquer substância analisada vai apresentar algumas propriedades que 
definem suas diversas características físico-químicas específicas, como por exemplo, a cor, o 
sabor, o cheiro, o estado físico, o grau de solubilidade, entre outros. E como cada uma dessas 
especificidades ocorre em nível molecular, e em nível atômico? É aí que entra o papel de 
composição de cada molécula. A presença de alguns átomos, o tamanho da molécula, as 
proporções dos átomos vão influenciar no cheiro, na cor ou sabor e em todas as demais 
propriedades. Nesse momento começa, a influência dos grupos funcionais, pois eles são 
grupos de átomos que têm poder para alterar as propriedades das substâncias. Eles também 
vão permitir as interações e diferentes reações entre moléculas. (PAZINATO, 2011). 
Cada função orgânica apresenta um átomo ou grupo de átomos que caracteriza a 
função a que o composto pertence. Esses átomos ou grupos de átomos são chamados grupos 
funcionais. A função orgânica do hidrocarboneto é caracterizada por compostos que possuem 
em sua estrutura somente átomos de carbono (C) e hidrogênio (H), e podem ser divididos em 
diversos grupos, baseados no tipo de ligação existente entre os átomos de carbono. Os 
hidrocarbonetos possuem uma dupla ligação entre os átomos de carbono são chamados 
alcenos. (SOLOMONS, 1996). 
Apesar de grandes moléculas biológicas geralmente possuírem um esqueleto feito de 
átomos de carbono ligados aos hidrogênios, alguns outros átomos também estão normalmente 
presentes, como o oxigênio, o nitrogênio ou até mesmo o enxofre. Os hidrocarbonetos têm um 
alcance limitado de comportamento químico, assim se uma molécula biológica necessita, por 
exemplo, ser solúvel em água ou se submeter a uma reação ácido-base, serão necessários 
alguns outros átomos além do carbono e hidrogênio. (​HARDINGER, 2015). 
 
 
 
 
 
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2. OBJETIVOS 
2.1.​ ​Identificar grupos funcionais orgânicos de amostras desconhecidas; 
2.2. Classificar os compostos orgânicos; 
 
3. MATERIAIS E REAGENTES 
3.1. Materiais: 3.2. Reagentes: 
3.1.1 Espátula; 3.2.1 Água destilada; 
3.1.2 Estante para tubos de ensaio; 3.2.2 Ácido sulfúrico concentrado; 
3.1.3 Pipetas volumétricas; 3.2.3 Solução de ácido clorídrico 5%; 
3.1.4 Papel de tornassol; 3.2.4 Solução de NaOH 5%; 
3.1.5 Tubos de ensaios. 3.2.5 Ácido fosfórico 85%; 
 3.2.6 Éter etílico; 
 3.2.7 Solução de NaHCO3 5%. 
 Figura 01: Tabela sobre as características de cada reagente utilizado na prática 
 Densidade 
 (g/cm³ ) 
Ponto de 
Fusão (°C) 
Ponto de 
Ebulição 
(°C) 
Massa Molar 
(g.mol ) 
Água destilada 1,0 g/cm³ 0 °C 100 °C 18,01 g.mol 
Ácido sulfúrico 
concentrado 
 1,83 g/cm³ 
 
 10,38 °C 337 °C 98.078 g.mol 
Solução de ácido 
clorídrico 5% 
 1.18 g/cm³ -114,8 °C -85,03°C 36.46 g.mol 
Solução de Hidróxido 
de sódio 5% 
 2,3 g/cm³ 318 °C 1390 °C 40,01 g.mol 
 
Ácido fosfórico 96% 1,68 g/cm³ 42,35 °C 158 °C ​98 g.mol 
 Éter etílico 0,71 g/cm³ -116 °C 35 °C 74,12 g.mol 
Solução de Bicarbonato 
de sódio 5% 
 2.1 g/cm³ 300 °C 50 °C 84 g.mol 
 Fonte: Wikipedia 
 
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4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
Para o desenvolvimento desta experiência foram usados os nove amostras 
desconhecidas por nós, e reagentes: Água, Éter dietílico, NaOH 5%, HCl 5%, NaHCO₃ 5%, 
Papel tornassol azul, H₂SO₄ 96%, H₃PO₄ 85%. 
Iniciou-se a experiência com a apresentação dos diferentes compostos com o 
intuito de verificar a classificação dos mesmos em grupos distintos, através de testes de 
solubilidade. 
 
1. Foi colocado, aproximadamente, 0,10g (ponta de espátula) da amostra sólida ou o 
equivalente a 0,20mL (3 gotas) da amostra líquida em um tubo de ensaio. 
2. Em seguida, adicionou-se 3,0mL do solvente em que foi testado a solubilidade do 
material de interesse. Agitou-se vigorosamente o tubo de ensaio por aproximadamente 
3 minutos e foi observado se ocorreu ou não a solubilização da amostra. 
3. Para cada teste realizado uma nova porção de material de interesse foi utilizado, como 
indicado no item 1, sendo transferida para um outro tubo de ensaio. 
 
Sequência de teste: 
❖ Primeiro teste: Sempre feito com água destilada. Ser for solúvel em água, a amostra é 
submetida ao segundo teste. Se for insolúvel, a amostra é submetida ao terceiro teste. 
❖ Segundo teste: A amostra é submetida à solubilidade com éter etílico, sempre 
obedecendo as quantidades dos procedimentos 1 e 2 descritos acima. Se for insolúvel 
ou solúvel em éter etílico, sua classificação se enquadra a amostra. É utilizado as fitas 
indicadoras de pH para determinação da acidez do sistema. 
❖ Terceiro teste: É testado a solubilidade da amostra em solução aquosa de NaOH 5%. 
Se a amostra for solúvel, é submetida ao quarto teste, se for insolúvel é submetida ao 
quinto teste. 
❖ Quarto teste: A amostra de interesse é submetida a solubilização com solução de 
NaHCO​3 ​5% se for solúvel ou insolúvel, é verificado em qual classificação se 
enquadra a mostra pela análise da figura 1. 
 
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❖ Quinto teste: É realizado o teste de solubilidade da amostra de interesse com solução 
de HCl 5%, se a amostra for solúvel ou insolúvel, é pesquisado em qual classificação 
se enquadra a amostra pela figura 1. Se for insolúvel e não pertencer ao grupo MN, a 
amostra é submetida ao sexto teste. 
❖ Sexto teste: A amostra é submetida a solubilidade com H ​2​SO4 (96%). Se for 
insolúvel, é verificado na figura 1 a qual grupo a amostra pertence. Se for solúvel, a 
amostra é submetida a solubilidade com H3PO4 (85%), se for solúvel ou insolúvel, é 
verificado a qual classificação ela pertence pela análise da figura. 
 
 
 
 Fonte: Luís Roberto 
 
 
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Primeiro teste: Pegou-se 3 gotas de substância (amostra 1) não identificada, e 
adicionou-se 2mL de água destilada, logo após a observação fez o mesmo procedimento com 
a amostra 1 agora usando 3mL de éter etílico. Após agitação e observação, foi necessário a, 
utilização do papel tornassol para verificação de reação com a mudança de cor, conforme é 
mostrado na tabela 01 dos resultados e discussões. 
 
Segundo teste: Pegou-se 3 gotas de substância (amostra 2) não identificada, e 
adicionou-se 2 mL de água destilada, logo após a observação fez o mesmo procedimento com 
a amostra 2 agora usando 3mL de NaOH, após agitação e observação, fez-se um novo teste 
com a amostra2 e 3mL de HCl seguindo o mesmo procedimento de agitação e observação. 
Após observação, foi necessário fazer um novo teste com a amostra agora utilizando H​2​SO ​4. ​O 
resultado encontra-se na tabela 02 dos resultados e discussões. 
 
Terceiro teste: Pegou-se 0,10g (ponta de espátula) da substância (amostra 3) não 
identificada, e adicionou-se 2mL de água destilada, logo após a observação fez o mesmo 
procedimento com a amostra 3 agora usando 3mL de NaOH. Novamente agitado e observado, 
em seguida um novo teste foi realizado com a amostra 3 e NaHCO ​3. ​O resultado encontra-se 
na tabela 03 dos resultados e discussões. 
 
Quarto teste: Pegou-se 0,10g (ponta de espátula) da substância (amostra 4) não 
identificada, e adicionou-se 2mL de água destilada, logo após a observação fez o mesmo 
procedimento com a amostra 4 agora usando 3mL de NaOH, após agitação e observação, 
fez-se um novo teste com a amostra 2 e 3mL de HCl seguindo o mesmo procedimento de 
agitação e observação. Após observação, foi necessário fazer um novo teste com a amostra 
agora utilizando H​2​SO​4. ​O resultado encontra-se na tabela 04 dos resultados e discussões. 
 
Quinto teste: Pegou-se 0,10g (ponta de espátula) da substância (amostra 5) não 
identificada, e adicionou-se 2mL de água destilada, logo após a observação fez o mesmo 
procedimento com a amostra 5 agora usando 3mL de NaOH. Novamente agitado e observado, 
em seguida um novo teste foi realizado com a amostra 3 e NaHCO ​3. ​O resultado encontra-se 
na tabela 05 dos resultados e discussões. 
 
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Sexto teste: Pegou-se 0,10g (ponta de espátula) da substância (amostra 6) não 
identificada, e adicionou-se 2mL de água destilada, logo após a observação fez o mesmo 
procedimento com a amostra 5 agora usando 3mL de éter dietílico. Novamente agitado e 
observado.​. ​O resultado encontra-se na tabela 06 dos resultados e discussões. 
 
Sétimo teste: Pegou-se 3 gotas de substância (amostra 7) não identificada, e 
adicionou-se 2mL de água destilada, logo após a observação fez o mesmo procedimento com 
a amostra 7 agora usando 3mL de éter etílico. Após agitação e observação, foi necessário 
utilizamos o papel tornassol para verificação de reação com a mudança de cor, conforme é 
mostrado na tabela 07 dos resultados e discussões. 
 
Oitavo teste: Pegou-se 3 gotas de substância (amostra 8) não identificada e 
adicionou-se 2mL de água destilada, logo após a observação fez o mesmo procedimento com 
a amostra 8 agora usando 3mL de NaOH, após agitação e observação, fez-se um novo teste 
com a amostra 8 e 3mL de HCl seguindo o mesmo procedimento de agitação e observação. 
Após observação, foi necessário fazer um novo teste com a amostra agora utilizando H​2​SO ​4. ​O 
resultado encontra-se na tabela 04 dos resultados e discussões. 
 
Nono teste: Pegou-se 3 gotas de substância (amostra 9) não identificada, e 
adicionou-se 2mL de água destilada, logo após a observação fez o mesmo procedimento com 
a amostra de interesse agora usando 3mL de éter etílico. Após agitação e observação, foi 
necessário a , utilização do papel tornassol para verificação de reação com a mudança de cor, 
conforme é mostrado na tabela 09 dos resultados e discussões. 
 
5. RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 
 Tabela 01- Primeira amostra não identificada 
 Àgua destilada Èter etílico Papel tornassol Resultado 
Amostra 1 Solúvel Solúvel Azul Sb 
 ​ Fonte: Própria 
Sb: Aminas multifuncionais com seis átomos de carbono ou menos. 
 
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 Tabela 02- Segunda amostra não identificada 
 Água destilada NaOH 5% HCl 5% H ​2​SO ​4 ​96% Resultado 
Amostra 2 Insolúvel Insolúvel Insolúvel Insolúvel I 
 ​ Fonte: Própria 
I: Hidrocarbonetos saturados, haletos de alquila, haletos de arila, éteres diarílicos e compostos 
aromáticos não ativos. 
 
 Tabela 03- Terceira amostra não identificada 
 Água destilada NaOH 5 % NaHCO3 Resultado 
Amostra 3 Insolúvel Solúvel Insolúvel A​2 
 ​ Fonte: Própria 
A​2​: Ácidos orgânicos fracos, fenóis, enóis, oximas, imidas, sulfonamidas, tiofenóis, todos 
com mais de cinco átomos de carbono. Incluem-se também ​B​-dicetonas, os compostos nitro 
com hidrogênio em ​a ​e as sulfonamidas. 
 
 Tabela 04- Quarta amostra não identificada 
 Água destilada NaOH 5% HCl H ​2​SO​4 Resultado 
Amostra 4 Insolúvel Insolúvel Insolúvel Insolúvel I 
Fonte: Própria 
I: Hidrocarbonetos saturados, haletos de alquila, haletos de arila, éteres diarílicos e compostos 
aromáticos não ativos. 
 
 Tabela 05- Quinta amostra não identificada 
 Àgua destilada NaOH 5% NaHCO3 Resultado 
Amostra 5 Insolúvel Solúvel Solúvel A ​1 
Fonte: Própria 
 
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A​1​: Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com mais de seis átomos de carbono, fenóis 
com grupos eletrofílicos em posição ​orto ​e ​para,​ ​B​-dicetonas. 
 
 Tabela 06- Sexta amostra não identificada 
 Água destilada Éter dietílico 5% Resultado 
Amostra 6 Solúvel Insolúvel S​2 
 Fonte: Própria 
S​2:​ Sais de ácidos orgânicos. cloridratos de aminas, aminoácidos e compostos polifuncionais. 
 
Tabela 07- Sétima amostra não identificada 
 Àgua destilada Èter etílico Papel tornassol Resultado 
Amostra 7 Solúvel Solúvel Azul Sb 
Fonte: Própria 
Sb: Aminas multifuncionais com seis átomos de carbono ou menos. 
 
 Tabela 08- Oitava amostra não identificada 
 Água destilada NaOH 5% HCl 5% H​2​SO​4 ​96% Resultado 
Amostra 8 Insolúvel Insolúvel Insolúvel Insolúvel I 
 ​ Fonte: Própria 
I: Hidrocarbonetos saturados, haletos de alquila, haletos de arila, éteres diarílicos e compostos 
aromáticos não ativos. 
 
 Tabela 09- Nona amostra não identificada 
 Àgua destilada Èter etílico Papel tornassol Resultado 
Amostra 9 Solúvel Solúvel Azul Sb 
 ​Fonte: Própria 
Observação: Solubilizou em menos de um minuto 
Sb: Aminas multifuncionais com seis átomos de carbono ou menos. 
 
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6. CLASSIFICAÇÃO DOS MÉTODOS ANALÍTICOS 
6.1 Métodos tradicionais: 
O método tradicional não envolvem nenhum equipamento sofisticado, utilizando 
apenas vidrarias e reagentes. As análises quantitativas que utilizam os métodos convencionais 
geralmente são baseadas na gravimetria, através de uma balança de precisão e da volumetria, 
através de vidrarias ou recipientes cuidadosamente calibrados. 
 
6.2 Métodos instrumentais: 
Nos métodos instrumentais são utilizados equipamentos eletrônicos mais sofisticados. 
Apesar de mais utilizado em relação aos tradicionais, podem ter seu uso limitado em função 
dos seguintes motivos, alto custo dos equipamentos eletrônicos, falta de equipamentos 
disponível para determinada análise, e a existência de requerimento de um método 
convencional sob o aspecto legal, por se tratar de um método oficial. Em casos raros, os 
métodos convencionais podem apresentar resultados melhores que os instrumentais. 
(DENADAI, 2011). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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7. CONSIDERAÇÕES FINAIS 
 
O presente experimento proporcionou um melhor entendimento no que diz respeitoa 
identificar grupos funcionais orgânicos de amostras desconhecidas, sendo assim os objetivos 
da prática foram plenamente alcançados. Os grupos funcionais têm grupos de átomos dentro 
de uma molécula que mostra um conjunto característico de propriedades físicas e químicas de 
cada composto, elas são capazes de controlar o comportamento químico e biológico da 
molécula como um todo. 
Pôde-se perceber que realizando os testes de solubilidade, como promovidos na 
prática, identificar os grupos funcionais inicialmente desconhecidos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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8. REFERÊNCIAS 
 
WIKIPÉDIA. Desenvolvido pelo wikipedia. Apresenta conteúdo enciclopédico livre. 
Disponivel em: <https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_sulf%C3%BArico>. Acesso: 17 
de Março de 2018. 
 
WIKIPÉDIA. Desenvolvido pelo wikipedia. Apresenta conteúdo enciclopédico livre. 
Disponivel em: <https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_fosf%C3%B3rico>. Acesso: 17 
de Março de 2018. 
 
WIKIPÉDIA. Desenvolvido pelo wikipedia. Apresenta conteúdo enciclopédico livre. 
Disponivel em: <https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_clor%C3%ADdrico>. Acesso: 
17 de Março de 2018. 
 
PAZINATO, M. et al. ​Uma abordagem diferenciada para o ensino de Funções Orgânicas. 
In: QUÍMICA NOVA NA ESCOLA, 21., 2011, São paulo. Vol.34, N° 1, p. 21-25. 
 
SOLOMONS, T.W.G. ​Química orgânica​. Trad. H. Macedo. 6. ed. Rio de Janeiro: LTC, 
1996. 
 
HARDINGER, S. Functional group. In: Ilustrated Glossary of Organic Chemistry. 2015 
Disponível em: <http://www.chem.ucla.edu/harding/IGOC/F/functional_group.html.> 
Acesso: 17 de Março de 2018. 
 
DENADAI, Juarez. ​Colégio meta: ​análise química e análise instrumental. ​2011. Diponivel 
em:<http://www.academia.edu/6104558/AN%C3%81LISE_QU%C3%8DMICA_An%C3%A
1lise_Instrumental>. Acesso em: 19 de Março de 2018.