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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA CENTRO DE CIÊNCIAS FÍSICAS E MATEMÁTICAS DEPARTAMENTO DE QUÍMICA QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I GUILHERME DE SOUSA SERAFIM SOLUBILIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS: EXPERIMENTO 1 Florianópolis, 6 de setembro de 2022. SUMÁRIO 1.RESUMO........................................................................................................ 3 2. OBJETIVOS.................................................................................................. 3 3. INTRODUÇÃO.............................................................................................. 3 4. MATERIAIS E MÉTODOS............................................................................ 4 4.1 Instrumentos e Reagentes............................................................... 4 4.2 Procedimento Experimental............................................................. 5 5. RESULTADOS E DISCUSSÃO.................................................................... 7 5.1 Amostra desconhecida 03................................................................ 7 5.2 Amostra desconhecida 15................................................................ 8 5.3 Amostra desconhecida 05................................................................ 8 6. CONCLUSÃO............................................................................................... 9 7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS........................................................... 10 3 1. RESUMO Para classificar a classe de solubilidade e identificar substâncias, três amostras desconhecidas, sendo um sólido e duas líquidas, foram testadas em variados solventes (água, acetona, hidróxido de sódio 5%, bicarbonato de sódio 5%, ácido clorídrico 5%, ácido sulfúrico 95% e ácido fosfórico 85%). Depois da determinação da classe foram medidos os pontos de fusão e índice de refração para auxiliar a identificação. A amostra 3 (sólido) foi identificada como ácido benzóico, a amostra 5 (líquido) como ácido acético e a amostra 15 (líquido) como diclorometano. 2. OBJETIVOS Identificar e classificar compostos desconhecidos em classes de grupos funcionais utilizando testes de solubilidade em solventes diferentes e os valores de ponto de fusão e índice de refração para uma maior exatidão no momento de caracterizá-los. 3. INTRODUÇÃO A solubilidade dos compostos orgânicos pode ser dividida em duas categorias: a solubilidade na qual uma reação química é a força motriz, usada para identificar certos grupos funcionais e aquela está envolvida a simples miscibilidade, usada para determinar os solventes apropriados para reações químicas, análises espectrais e processos de purificação por recristalização ou cromatografia.1 A solubilidade ligada a miscibilidade está relacionada a capacidade que uma solução tem de dissolver a outra, sendo a interação entre o composto que se deseja solubilizar (soluto) na substancia em que se deseja dissolver (solvente).2 A solubilidade de uma substância orgânica está diretamente relacionada com a estrutura molecular, especialmente com a polaridade das ligações e da espécie química. Geralmente, os compostos apolares ou fracamente polares são 4 solúveis em solventes apolares ou de baixa polaridade, enquanto que compostos de alta polaridade são solúveis em solventes também polares.4 Em resumo, utilizando a polaridade das moléculas, substâncias polares dissolvem em solventes polares e substâncias apoiares dissolvem em solventes apolares, dependendo das forças de atração intermoleculares.3 Através das características da solubilidade, é possível caracterizar qual classe o composto orgânico pertence, observando a sua solubilidade em solventes como: água, acetona, hidróxido de sódio 5%, bicarbonato de sódio 5%, ácido clorídrico 5%, ácido sulfúrico 95% e ácido fosfórico 85%. E para uma melhor identificação são usadas técnicas complementares como a determinação do índice de refração, em substância líquida, e a obtenção do ponto de fusão, em substância sólida. 4. MATERIAIS E MÉTODOS 4.1 Instrumentos e Reagentes Quadro 1: Instrumentação INSTRUMENTOS E VIDRARIAS Tubos de ensaio Banho Maria Placa de petri Refratômetro Espátula Aparelho para medir ponto de fusão Pipeta Graduada Papel tornassol Fonte: elaborado pelo autor (2022) Quadro 2: Soluções e Reagentes utilizados no Experimento 01 REAGENTES E SOLUÇÕES Amostra 3 (Sólido) Hidróxido de Sódio 5% Amostra 5 (Líquido) Bicarbonato de Sódio 5% Amostra 15 (Líquido) Ácido clorídrico 5% Água Destilada Ácido Sulfúrico 95% Acetona Ácido Fosfórico 85% Fonte: Elaborado pelo Autor (2022) 5 4.2 Procedimento Experimental Cinco amostras desconhecidas estavam disponíveis no laboratório, sendo duas sólidas e três líquidas. Cada grupo deveria escolher uma amostra sólida e duas líquidas. O grupo escolheu as amostras 3, 5 e 15 que era sólida, líquida e líquida respectivamente. Com as amostras escolhidas, aproximadamente 1,0 mL de solvente foi colocado (a água foi o primeiro solvente para todas as amostras) e acrescentado a amostra desconhecida e observando se era solúvel ou não em água, a amostra poderia ser levada em banho maria para uma melhor visualização da dissolução ou não. Obtendo o resultado do primeiro teste, foi necessário seguir para o próximo, sempre trocando o tubo de ensaio. A sequência de testes aplicados foi realizada respeitando o esquema que se encontra na Figura 1 logo abaixo. Figura 1: Classificação dos compostos orgânicos pela solubilidade Fonte: Apostila de Química Orgânica Experimental A (2022) 6 Assim que foi obtida a classe da amostra desconhecida, foi possível ver quais os compostos que pertencem a classe encontrada, conforme a figura seguir. Figura 2: Compostos orgânicos relacionados às classes de solubilidade Fonte: Apostila de Química Orgânica Experimental A (2022) Para a melhor identificação da amostra desconhecida, as cinco amostras tiveram seus pontos de fusão determinados, para amostras sólidas, e índices de refração determinados no refratômetro, para amostras liquidas. Com todos esses dados obtidos foi possível caracterizar as amostras dentro das possibilidades apresentadas na Figura 3. 7 Figura 3: Possíveis compostos desconhecidos Fonte: Apostila de Química Orgânica Experimental A (2022) 5. RESULTADOS E DISCUSSÃO 5.1 Amostra desconhecida 03 A amostra 03 foi a primeira a ser testada, era um sólido formado de cristais da coloração branca. Em um tubo de ensaio foi colocado água e acrescentada um ponta de espátula da amostra, após agitação e um tempo no banho maria a mostra se mostrou insolúvel. Seguindo o esquema da Figura 1, foi realizado o teste em solução de hidróxido de sódio 5%, colocando o solvente em um novo tubo e acrescentando um pouco da amostra. Depois de agitar, a amostra mostrou-se solúvel no solvente partindo para o último teste, conforme o esquema. Em um novo tubo foi acrescentado bicarbonato de sódio 5% e colocado um pouco da amostra, depois o tubo foi agitado e aquecido, mostrando que a amostra é solúvel em bicarbonato. Através dos resultados dos testes é possível determinar que a amostra pertence a classe A1. Para a identificação do composto foi necessário determinar o seu ponto de fusão, sendo obtido como valor 123,6ºC – 127,5ºC. A medida obtida permite identificar a amostra desconhecida como Ácido Benzóico. 8 5.2 Amostra desconhecida 15 A segunda amostra testada foi a número 15. É uma amostra líquida e sem coloração. Em um tubo de ensaio foi colocado água e algumas gotas da amostra, após agitação ela se mostrou insolúvel. Seguido o esquema, um novo tubo foiutilizado, acrescentando NaOH 5% e algumas gotas de amostra, sendo insolúvel nesse solvente também. O próximo teste foi realizado usando HCl 5% como solvente e algumas gotas da amostra, depois da agitação, foi possível determiná- la como insolúvel. O último teste feito foi em ácido sulfúrico 95%, colocando no tubo o solvente e a amostra, observando que era insolúvel nesse solvente. Através dos dados obtidos, a classe pertencente da amostra foi a classe I. Para identificar a amostra 15 foi realizada a leitura do índice de refração da amostra obtendo como resultado 1,425, sendo possível identificá-la como diclorometano. 5.3 Amostra desconhecida 05 A última amostra testada foi a número 05. É um líquido sem coloração e com um odor bem forte. Em um tubo de ensaio foi acrescentado a água e gotas da amostra observado que a mesma é solúvel em água. Em outro tubo foi acrescentado acetona e um pouco da amostra, sendo solúvel nesse solvente também. Segundo o esquema da Figura 1, quando amostra é solúvel nesse teste é necessário realizar o teste de pH com o papel tornassol, fazendo o teste, foi observado a colocação verme no papel, indicando que a amostra pertence a classe Sa. Para identificar a amostra foi necessário determinar o índice de refração no refratômetro obtendo como valor 1,375, caracterizando o composto como ácido acético. 9 Quadro 3: Resultados obtidos na Experiência 01 Solvente Amostra 03 Amostra 15 Amostra 05 Água Insolúvel Insolúvel Solúvel Acetona - - Solúvel NaOH 5% Solúvel Insolúvel - NaHCO3 5% Solúvel - - HCl 5% - Insolúvel - H2SO4 95% - Insolúvel - H3PO4 85% - - - Classe A1 I Sa Índice de Refração (º) - 1,425 1,375 Ponto de Fusão (ºc) 123,6 - 127,5 - - Composto Ácido Benzóico Diclorometano Ácido Acético Fonte: Elaborado pelo Autor (2022) 6. CONCLUSÃO Através do experimento foi possível compreender a aplicabilidade da das propriedades da solubilidade para identificar as classes dos compostos orgânicos, podendo assim obter uma noção dos grupos funcionais presentes em uma determinada substância. Com a realização dos testes, as classes doas amostras desconhecidas foi determinada, obtendo como os seguintes resultados: Amostra 03 pertence a classe A1; Amostra 15 pertence a classe I; Amostra 05 pertence a classe Sa. Apesar de determinas as classes dos compostos, os testes de solubilidade não apresentam informações suficientes para identificar as substâncias presentes nas amostras desconhecidas sendo necessário o uso de outras técnicas para obter informações e assim determinar o composto. Os dados complementares obtidos foram os pontos de fusão e índices de refração e com a junção de todas as informações obtidas durante a prática foi possível identificar as amostras, obtendo como resultados: Amostra 03 é Ácido Benzóico; Amostra 15 é Diclorometano; Amostra 05 é Ácido Acético. 10 7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 1. Apostila de Química Orgânica Experimental I. Edição 07-2022 p. 8 - 12. UFSC. 2. ATKINS, P.; JONES, L.; Princípios de Química, questionando a vida moderna e o meio ambiente; 5ª Ed, Bookman Companhia Ed., 2011. 3. BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4ª ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. Vol.1. 4. MARTINS, Cláudia Rocha; LOPES, Wilson Araújo; ANDRADE, Jailson Bittencourt de. Solubilidade das Substâncias Orgânicas. Química Nova, v. 36, n. 8, p. 1248-1255, 2013.
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