Bases Químicas dos Medicamentos 3ª Lista de Exercícios

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3ª Lista de Exercícios – Funções Orgânicas 
 
1) (UFSC) Um alcano encontrado nas folhas de repolho contém em sua fórmula 64 átomos de hidrogênio. 
Quantos átomos de carbono esse composto apresentam? 
 
2) Em relação aos alcenos, indique: 
a) Qual a fórmula estrutural e o nome do alceno que apresenta 12 hidrogênios na fórmula e a ligação dupla 
entre dois carbonos centrais; 
b) Qual a fórmula estrutural e o nome de um alceno de cadeia normal e com 8 átomos de carbono; 
c) Qual a fórmula molecular e a massa molecular de um alceno com 15 carbonos na molécula. 
 
3) Indique a afirmação incorreta referente à substância química acetileno. 
a) O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda. 
b) A fórmula molecular do acetileno é C2H4. 
c) O nome oficial do acetileno é etino. 
d) Na combustão total do acetileno, foram-se CO2 e H2O. 
e) Entre os átomos de carbono do acetileno há uma tripla ligação. 
 
4) Um dos parâmetros utilizados para avaliar a qualidade da gasolina é o índice de octano. Esse índice é 
estabelecido com base em uma escala arbitrária em que ao composto (I) é atribuído o valor 0 (zero) e ao 
composto (II) o valor 100 (cem). 
I-) II-) 
 
 
 
Os nomes sistemáticos dos compostos (I) e (II) são, respectivamente: 
a) 1-metil-4-etilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano. 
b) heptano e 2,2,4-trimetilpentano. 
c) 1-etil-4-metilbutano e 2,2,4,4-tetrametilbutano. 
d) heptano e 2,4,4-trimetilpentano. 
e) 4-etil-1-metilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano. 
 
5) Embrulhar frutas verdes em papel jornal favorece o seu processo de amadurecimento devido ao acúmulo 
de um composto gasoso produzido pelas frutas. Assinale a opção que indica o composto responsável por 
esse fenômeno. 
a) Eteno b) Metano. c) Dióxido de carbono. 
d) Monóxido de carbono. e) Amônia. 
 
 
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6) A respeito do metano, são feitas as seguintes afirmações: 
I) O metano é o primeiro membro da série dos alcanos e apresenta-se como um gás incolor e inodoro. 
II) O metano pode formar-se pela fermentação de material orgânico em depósitos de lixo e em esgotos 
sanitários, podendo também ser encontrado no gás natural (de 70 a 90%). 
III) Uma das aplicações do metano, e que se tem difundido em nosso país, é como combustível para 
veículos automotivos, devido ao seu baixo custo. 
IV) O metano é um composto orgânico de fórmula molecular C2H2. 
Assinale a alternativa CORRETA. 
(A) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras. 
(B) Somente as afirmativas II, III e IV são verdadeiras. 
(C) Somente a afirmativa I é verdadeira. 
(D) Somente a afirmativa a II é verdadeira. 
(E) Somente as afirmativas I, II e III são verdadeiras. 
 
7) Em grandes depósitos de lixo, vários gases são queimados continuamente. A molécula do principal gás 
que sofre essa queima é formada por um átomo de carbono e átomos de hidrogênio. 
A Massa molecular desse gás, em unidades de massa atômica, é igual a 
(A) 10 (B) 12 (C) 14 (D) 16 (E) 20 
 
8) Monte as fórmulas estruturais dos compostos: 
a) 2-metil-pentano 
b) 2,2-dimetil-hex-3-ino 
c) Oct-2-eno 
d) 3-etil-oct-3-eno 
e) 2,3,3-trimetil-octano 
f) 4-etil-2-metil-hex-2-eno 
g) Metano 
h) propino 
 
9) O gás usado na cozinha, é o GLP, gás liquefeito de petróleo, é utilizado como combustível em nossos 
fogões, sendo inflamável e armazenado em alta pressão. Em relação ao GLP responda quais os gases 
que encontramos na sua constituição? Monte a F.M. desses dois gases. 
 
10) Represente através da fórmula molecular o composto pent-2-ino. 
 
11) (UFU-MG) A substância de fórmula C8H16 representa um: 
a) alcano de cadeia aberta. b) alceno de cadeia aberta. 
c) alcino de cadeia aberta. d) composto aromático. e) alcino de cadeia fechada. 
 
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12) O carbureto (carbeto de cálcio) pode ser obtido pela reação entre cal virgem e carvão, em forno elétrico. 
Um dos gases dos gases usados na solda e maçarico pode ser obtido através da reação do carbureto com 
água. Esse gás é o: 
a) etileno. b) propano. c) eteno. 
d) acetileno. e) metano. 
 
13) (FEI-SP) O nome do composto formado pela união dos radicais etil e terc – butil é: 
a) 2, 2 – dimetil butano. 
b) 2 – metil pentano. 
c) 3 – metil pentano. 
d) n – hexano. 
e) etil propano. 
 
14) (PUC-SP) No composto CH3CH2CH2CCCH2CH3 existem: 
a) Duas ligações sigma e quatro pi; 
b) Quinze ligações sigma e três pi; 
c) Dezoito ligações sigma e duas ligações pi; 
d) Quinze ligações sigma e duas ligações pi; 
e) Sete ligações sigma e três ligações pi. 
 
15) Assinale a alternativa que contém a classificação da cadeia do (CH3)2CH-CH2-C(CH3)2CH3 
a) Cíclica, insaturada, ramificada; 
b) Acíclica, saturada, normal; 
c) Acíclica, insaturada, ramificada; 
d) Acíclica, saturada, ramificada; 
e) Cíclica, saturada, normal. 
 
16) Assinale a alternativa verdadeira: 
a) Cadeia ramificada é aquela que apresenta um heteroátomo ligado a um carbono secundário; 
b) Cadeia normal é aquela que não apresenta ligação dupla entre carbonos; 
c) Cadeia insaturada é aquela que apresenta ligação pi entre carbonos; 
d) Cadeia saturada é aquela em que pelo menos a metade do número de carbonos está ligada a um 
heteroátomo; 
e) Cadeia cíclica é aquela que não forma um ciclo de carbonos. 
 
 
 
 
 
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17) Considere o composto CH2 = CH – CH2 O – CH3. Qual a classificação de sua cadeia? 
a) Cíclica, insaturada, homogênea, normal; 
b) Acíclica, insaturada, heterogênea, normal; 
c) Acíclica, saturada, homogênea, normal; 
d) Acíclica, insaturada, heterogênea, ramificada; 
e) Cíclica, insaturada, heterogênea, normal. 
 
18) Seja a cadeia CH3 – CH2 – CH = O. Podemos afirmar que esta cadeia é: 
a) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea; 
b) Acíclica, não ramificada, saturada, homogênea; 
c) Acíclica, não ramificada, saturada, heterogênea; 
d) Acíclica, ramificada, saturada, heterogênea; 
e) Acíclica, não ramificada, insaturada, heterogênea. 
 
19) Hidrocarbonetos que apresentam ligação dupla entre os carbonos recebem o nome de: 
a) alcanos 
b) alcenos 
c) alcinos 
d) ciclanos 
e) n.d.r. 
 
20) Assinale a alternativa correta: 
a) Alcanos são hidrocarbonetos que apresentam apenas ligações duplas; 
b) Alcanos são hidrocarbonetos que apresentam apenas ligações simples; 
c) Alcanos são hidrocarbonetos que apresentam apenas ligações triplas; 
d) Alcenos são hidrocarbonetos que apresentam apenas ligações simples; 
e) Alcenos são hidrocarbonetos que apresentam apenas ligações triplas. 
 
21) O que caracteriza a função álcool? 
a) Grupo hidroxila 
b) Ligações duplas entre um carbono e um hidrogênio; 
c) Presença de nitrogênio na cadeia carbônica 
d) Grupo ON ligado à cadeia; 
e) n. d. r. 
 
 
 
 
 
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22) Qual a definição de álcool secundário? 
a) grupo –OH ligado a dois carbonos ao mesmo tempo; 
b) grupo –OH ligado a carbonos que possui dupla ligação; 
c) grupo –OH ligado a um carbono secundário; 
d) grupo oxidrila ligada um carbono secundário; 
e) n. d. r. 
 
23) Qual terminação, segundo a IUPAC, caracteriza a nomenclatura de um álcool? 
a) al; 
b) oico;c) ona; 
d) ol; 
e) eno 
 
24) O metanol é um álcool: 
a) Primário; 
b) Secundário; 
c) Terciário; 
d) Não é tóxico; 
e) Que nunca foi utilizado como combustível, pois é altamente explosivo; 
 
25) O 1-propanol é: 
a) um álcool primário; 
b) um álcool secundário; 
c) é mais utilizado que o etanol para esterilizar equipamentos cirúrgicos; 
d) um álcool com cadeia cíclica; 
e) é conhecido como o álcool da madeira. 
 
26) (UFPR/82) A fórmula estrutural de um composto orgânico apresenta carbonos, 10 hidrogênios e um 
oxigênio. Pode-se concluir que trata-se de: 
a) um éter somente; 
b) um álcool somente; 
c) um éster ou um álcool; 
d) um éter ou um álcool; 
e) um álcool ou aldeído. 
 
 
 
 
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27) Assinale a(s) alternativa(s) incorreta(s): 
a) Um grupo hidroxila ligado a um carbono secundário caracteriza um álcool secundário; 
b) Enóis são ácidos insaturados; 
c) Enóis são álcoois insaturados; 
d) Enóis são álcoois saturados; 
e) Enóis são ácidos saturados. 
 
28) Qual dos seguintes nomes é o mais correto para a estrutura abaixo? 
 CH3 
  
 H3C-C- CH2-CH2-OH 
  
 CH3 
 
a) 2,2-dimetil-4-butanol 
b) 2-propil-4-butanol 
c) 1,1,1-trimetil-3-propanol 
d) 3,3-dimetil-4-butanol 
e) 2,2-dimetil-5-pentanol 
 
29) Qual dos seguintes nomes é o mais correto para a estrutura abaixo? 
 H3C-CH-CH2-CH-CH3 
   
 CH3-CH2 OH 
 
a) 2-etil-4-petanol; 
b) 4-etil-2-pentanol; 
c) 4-etil-1-metil-l-pentanol; 
d) 3-metil-5-hexanol; 
e) 4-metil-2-hexanol. 
 
30) Qual das substâncias abaixo é responsável pela ressaca de quem exagera na ingestão de bebidas 
alcoólicas? 
a) metanal 
b) metanol 
c) etanal 
d) etanol 
e) acetona 
 
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31) A que função pertence o grupo carbonila? 
a) Aldeído; 
b) Álcool; 
c) Ácido carboxílico; 
d) Acetona; 
e) n. d. a. 
 
32) Qual destes compostos pertence à função aldeído? 
a) CH3-CH=CH-CH3 
b) OH-CH2-CH3 
c) Ácido ascórbico; 
d) H2O; 
e) N.d.r. 
 
33) Quais destes compostos não pertencem à função do aldeído? 
a) Vitamina A; 
b) Retianal; 
c) Vitamina C; 
d) Óleo de amêndoas amargas; 
e) Formol. 
 
34) Assinale à alternativa correta: 
I- O benzaldeído tem diversas aplicações como, por exemplo, na fabricação de corantes, medicamentos, 
perfumarias e indústrias alimentícias. 
II- Os aldeídos são responsáveis pelos odores característicos da canela e do limão. 
III- O sabor azedo do vinagre deve-se à presença de etanal. 
 
a) Apenas a alternativa II é correta; 
b) Apenas a alternativa I é correta; 
c) Apenas a alternativa III é falsa; 
d) Todas as alternativas são corretas; 
e) Todas as alternativas são falsas. 
 
35) Qual o grupo característico das cetonas: 
a) Carboxi 
b) Carbonila 
c) Hidroxila 
d) Formila 
e) N.d.a. 
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36) Assinale a alternativa correta: 
I- As cetonas são caracterizadas pela presença de uma carbonila no carbono secundário. 
II- As cetonas já foram utilizadas como solvente de esmalte, mas a descoberta de propriedades 
tóxicas deste composto fez com que as cetonas caíssem em desuso. 
III- Quando um indivíduo tem hálito cetônico, existe possibilidade dele sofre de diabetes melito. 
a) Apenas a alternativa I é correta. 
b) Apenas a alternativa III é falsa. 
c) Apenas a alternativa II é falsa. 
d) Apenas a alternativa III é correta. 
e) Apenas as alternativas II e III são corretas. 
 
37) Qual terminação marca a nomenclatura das cetonas? 
a) ol 
b) ico 
c) ida 
d) ina 
e) ona 
 
38) Qual é a nomenclatura mais correta para o composto abaixo? 
 O 
  
 H3C-C-CH2-CH3 
 
a) 2- propanol 
b) 2-butanol 
c) 3-butanona 
d) 2-butanona 
e) 3-butanol 
 
39) Qual função é caracterizada pela seguinte representação, R-NH2 ? 
a) amina; 
b) amida 
c) álcool 
d) aldeído; 
e) nenhuma função é caracterizada por esta representação. 
 
 
 
 
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40) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome oficial dos seguintes álcoois: 
a) álcool metílico; 
b) álcool etílico; 
c) álcool propílico; 
d) álcool isopropílico 
 
41) Os pontos de ebulição, sob pressão de 1atm, da propanona, butanona, 3-pentanona e 3-hexanona são, 
respectivamente, 56, 80, 101 e 124°C. 
a) Escreva as fórmulas estruturais destas substâncias. 
b) Estabeleça uma relação entre as estruturas e os pontos de ebulição. 
 
42) Na(s) questão(ões) a seguir escreva nos parênteses a letra (V) se a afirmativa for verdadeira ou (F) se 
for falsa. A cortisona é um esteróide que possui efeito antiinflamatório e é importante no tratamento da 
asma e da artrite. 
 
A partir de sua estrutura, podemos afirmar que a cortisona: 
( ) Possui uma função de álcool primário e outra de álcool secundário. 
( ) Possui três funções de cetona. 
( ) Possui uma função aldeído. 
( ) Possui função álcool terciário. 
 
43) Na(s) questão(ões) a seguir, escreva no espaço apropriado a soma dos itens corretos. Com relação 
aos compostos I e II a seguir, é correto afirmar que; 
 
( ) Ambos são compostos carbonílicos. 
( ) O composto I pode ser denominado metil-fenil-cetona. 
( ) Na fórmula do composto I, se for substituído o radical fenil pelo radical metil, o composto resultante 
denomina-se propanona ou acetona. 
 
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44) A exposição excessiva ao sol pode trazer sérios danos à pele humana. Para atenuar tais efeitos 
nocivos, costuma-se utilizar agentes protetores solares, dentre os quais pode-se citar o 2-hidróxi-4-metóxi-
benzofenona, cuja fórmula está representada a seguir: 
 
Sobre esta substância é correto afirmar que: 
a) apresenta fórmula molecular C10H4O3 e é um hidrocarboneto aromático. 
b) apresenta fórmula molecular C10H4O5 e função mista: álcool, aldeído e cetona. 
c) apresenta fórmula molecular C14H12O3 e é um composto aromático de função mista: cetona, fenol, entre 
outras. 
d) apresenta fórmula molecular C14H16O3, é totalmente apolar e insolúvel em água. 
 
45) A substância cuja molécula está representada a seguir é responsável pelo aroma natural de canela. 
 
A função orgânica a que pertence essa substância é: 
a) hidrocarboneto. 
b) fenol. 
c) éter. 
d) cetona. 
e) aldeído. 
 
46) Associe os nomes comerciais de alguns compostos orgânicos e suas fórmulas condensadas na coluna 
superior com os nomes oficiais na coluna inferior. 
 
A associação correta entre as duas colunas é: 
a) I - P, II - T, III - Q, IV - R. 
b) I - Q, II - R, III - T, IV - P. 
c) I - Q, II - T, III - P, IV - R. 
d) I - R, II - T, III - Q, IV - P. 
e) I - S, II - R, III - P, IV - Q. 
 
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47) Os compostos ao lado pertencem, respectivamente, às funções: 
a) cetona, álcool, álcool 
b) cetona, álcool, fenol 
c) aldeído, álcool, álcool 
d) ácido carboxílico, fenol, álcool 
e) ácido carboxílico, álcool, fenol 
 
48) A nomenclatura correta do composto da fórmula seguinte é: 
 
a) 3-4 dimetil hexanona-5 
b) 3 metil 4 etil pentanona-2 
c) 3-4 dimetil hexanona-2 
d) 3 metil 2 etil pentanona-4 
e) 3 sec butil butanona-2 
 
49) O bactericida FOMECINA, cujafórmula estrutural é 
Apresenta as funções 
a) ácido carboxílico e fenol. 
b) álcool, fenol e éter. 
c) álcool, fenol e aldeído. 
d) éter, álcool e aldeído. 
e) cetona, fenol e hidrocarboneto. 
 
50) Na vitamina K3 (fórmula a seguir), reconhece-se o grupo funcional: 
a) ácido carboxílico. 
b) aldeído. 
c) éter. 
d) fenol. 
e) cetona. 
 
 
 
 
 
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51) Na tabela a seguir, são relacionados quatro hormônios esteróides e suas correspondentes funções 
orgânicas. O hormônio que é secretado pelas células de Leydig, encontradas nas gônadas masculinas, 
é representado pela seguinte estrutura: 
 
Identifique as estruturas e suas respectivas funções orgânicas 
 
51) Observe a fórmula: 
 
As quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são, respectivamente: 
a) 5, 2 e 2. 
b) 3, 2 e 2. 
c) 3, 3 e 2. 
d) 2, 3 e 4. 
e) 5, 1 e 3. 
 
52) A qualidade de uma gasolina pode ser expressa pelo seu índice de octanagem. Uma gasolina de 
octanagem 80 significa que ela se comporta, no motor, como uma mistura contendo 80% de isooctano e 
20% de heptano. Observe a estrutura do isooctano 
 
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De acordo com a nomenclatura IUPAC, esse hidrocarboneto é o: 
a) iso - propil - pentano. 
b) n - propil - pentano. 
c) 2,4,4 - trimetil - pentano. 
d) 2,2,4 - trimetil - pentano. 
e) trimetil - isopentano. 
 
53)O ácido acetil salicílico de fórmula: 
 
É um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia 
carbônica: 
a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada 
b) mista, heterogênea, insaturada, aromática 
c) mista, homogênea, saturada, alicíclica 
d) aberta, heterogênea, saturada, aromática 
e) mista, homogênea, insaturada, aromática 
 
54) Na fórmula (H‚C...x...CH-CH‚-C...y...N), x e y representam, respectivamente, ligações 
a) simples e dupla. 
b) dupla e dupla. 
c) tripla e simples. 
d) tripla e tripla. 
e) dupla e tripla. 
 
55) A fórmula molecular do 2,3 - dimetil butano, é 
a) C6H14 
b) C6H12‚ 
c) C6H10 
d) C4H10 
e) C4H8 
 
 
 
 
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56) As substâncias de fórmula CH3-CH2-CH2-OH e CH3-O-CH2-CH3 têm diferentes 
a) fórmulas moleculares. 
b) fórmulas mínimas. 
c) composições centesimais. 
d) massas molares. 
e) cadeias carbônicas. 
 
57) O radical benzeno chama-se fenil, enquanto benzil é o radical derivado do tolueno. Estes dois radicais 
apresentam as seguintes estruturas: 
 
 
58) Na vitamina K3 (fórmula a seguir), reconhece-se o grupo funcional: 
 
a) ácido carboxílico. 
b) aldeído. 
c) éter. 
d) fenol. 
e) cetona. 
 
59) A gasolina contém 2,2,4-trimetil-pentano. Escreva sua fórmula estrutural. 
 
 
 
 
 
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60) A substância cuja molécula está representada a seguir, é responsável pelo aroma natural de canela. 
 
A função orgânica a que pertence essa substância é: 
a) hidrocarboneto. 
b) fenol. 
c) éter. 
d) cetona. 
e) aldeído. 
 
61) Na coluna da esquerda estão as fórmulas químicas que podem ou não estar associadas corretamente 
com os nomes das funções orgânicas da coluna da direita. 
A única alternativa que apresenta as associações corretas é: 
1) C5H5NH2 
2) CH3CONHC6H5 
3) CH3C6H5 
4) CH3COCH2CH3 
5) CH3(CH2)2CH2OH 
6) CH3COOC2H5 
7) CH3CH2COH 
8) C6H5COOH 
(a) amina 
(b) amida 
(c) ácido carboxílico 
(d) álcool 
(e) aldeído 
(f) cetona 
(g) éster 
(h) hidrocarboneto 
 
a) 1a, 2b, 3h, 4e, 5c, 6d, 7f, 8g 
b) 1a, 2b, 3h, 4d, 5f, 7g, 6e, 8c 
c) 1a, 2b, 3h, 4f, 5d, 6g,7e, 8c 
d) 1b, 2a, 3h, 4d, 5f, 6e, 7c, 8g 
e) 1b, 2a, 3h, 4f, 5d, 6g, 7e, 8c. 
 
62) Das seguintes funções orgânicas, qual apresenta radical hidroxila? 
a) Haletos de acila. 
b) Ácidos carboxílicos. 
c) Aldeídos. 
d) Cetonas. 
e) Ésteres. 
 
 
 
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63) Álcoois e hidrocarbonetos saturados são usados como combustíveis. A alternativa que apresenta 
apenas substâncias pertencentes a essas funções é 
a) CH4; CH3OH e C3H8 
b) CH4; C2H6 e CH3CHO 
c) HCHO; CH3OH e C6H6 
d) C2H6; C2H5OH e CH3COOH 
e) C2H5OH; CH3OCH3 e C3H8 
 
65) (UFRRJ) O ácido benzóico é um conhecido aditivo químico muito utilizado como conservante na 
desse conservante são em número de: 
a) 15 e 3. 
b) 15 e 4. 
c) 14 e 3. 
d) 14 e 4. 
e) 15 e 2. 
 
66) Alguns compostos são muito utilizados para intensificar o sabor de carnes enlatadas, frangos, carnes 
congeladas e alimentos ricos em proteínas. 
Por exemplo: 
HOOC – CH – CH2 – CH2 – COONa 
 | 
 NH2 
Esse composto não contribui, por si só, ao sabor. Sua função é explicada por duas teorias: 
. Estimula a atividade das papilas do gosto. 
. Aumenta a secreção celular. 
Quais as funções orgânicas existentes no composto acima? 
a) amida, amina e ácido. 
b) anidrido de ácido e sal orgânico. 
c) amina, ácido carboxílico e sal orgânico. 
d) amida, ácido carboxílico e sal orgânico. 
e) amida, ácido orgânico e éster de ácido. 
 
67) As estruturas representadas abaixo: 
I. H3C – CH2 –CH2 – COOH 
II. H3C – CH2 – CH2 –NH2 
III. H3C – CH2 – CO – CH3 
IV. H3C – CH2 – CH2 – CONH2 
V. H3C – CH2 – COO – CH3 
 
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Correspondem às funções, respectivamente: 
a) ácido carboxílico, amina, cetona, amina, éster. 
b) ácido carboxílico, amina, cetona, amida, éster. 
c) cetona, ácido carboxílico, éster, amida, éter. 
d) cetona, amina, ácido carboxílico, amida, éster. 
e) ácido carboxílico, amida, cetona, amina, éster. 
 
68) Na indústria de perfumaria e alimentos, aroma e sabor são propriedades fundamentais. Flores e frutas 
apresentam comumente ésteres e cetonas em suas constituições. Em qual das afirmativas abaixo, 
respectivamente, aparecem essas funções orgânicas? 
a) R-CO2H e R-COOR 
b) R-CO2H e R-CHO 
c) R-CO2R e R-CO-R 
d) R-CHO e RCO2H 
e) R-CO-R e R-CO 
 
69-) O caproaldeído é uma substância com odor desagradável e irritante, que é eliminada pelas cabras 
durante o seu processo de transpiração. Sabendo que esse aldeído é um hexanal, podemos afirmar que, 
em uma molécula desse composto, o número de hidrogênios é igual a: 
a) 4. 
b) 5. 
c) 6. 
d) 10. 
e) 12. 
 
70-) (UNESP-SP) Por motivos históricos, alguns compostos orgânicos podem ter diferentes denominações 
aceitas como corretas. Alguns exemplos são o álcool etílico (C2H6O), a acetona (C3H6O) e o formaldeído 
(CH2O). Estes compostos podem também ser denominados, respectivamente, como: 
a) hidroxietano, oxipropano e oximetano. 
b) etanol, propanal e metanal. 
c) etanol, propanona e metanal. 
d) etanol, propanona e metanona. 
e) etanal, propanal e metanona. 
 
71) 49) (UFSCar-SP) Obtém-se o éster propanoato de etila na reação de: 
a) propeno com etanol, na presença de catalisador heterogêneo. 
b) etanol com ácido propanóico, catalisada por ácido. 
c) 1-propanol com ácido acético, catalisada por ácido. 
d) desidratação de etanol, catalisada por ácido sulfúrico. 
e) oxidação de propanal por dicromato de potássio em meio ácido. 
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72) (Covest-90) Partindo-se do acetato de etila, pode-se obter ácido acético e etanol, atravésda reação 
de: 
a) oxidação. 
b) esterificação. 
c) condensação. 
d) hidrólise. 
e) amonólise. 
 
73) Substituindo-se os hidrogênios da molécula de água por um radical fenil e um radical metil, obtém-se: 
a) cetona. 
b) aldeído. 
c) éster. 
d) éter. 
e) ácido carboxílico. 
 
74-) Associe os nomes comerciais de alguns compostos orgânicos e suas fórmulas condensadas na coluna 
superior com os nomes oficiais na coluna inferior. 
I. Formol (CH2O) 
II. Acetileno (HCCH) 
III. Vinagre (CH3 – COOH) 
IV. Glicerina (CH2OH – CHOH – CH2OH) 
(P) Propano triol. 
(Q) Ácido etanóico. 
(R) Metanal. 
(S) Fenil amina. 
(T) Etino. 
A associação correta entre as duas colunas é: 
a) I – P, II – T, III – Q, IV – R. 
b) I –Q, II – R, III – T, IV – P. 
c) I – Q, II – T, III-P, IV – R. 
d) I – R, II – T, III – Q, IV – P. 
e) I – S, II – R, III – P, IV – Q. 
 
75) Dadas as características de três compostos orgânicos: 
I. É hidrocarboneto saturado. 
II. É álcool primário. 
III. É ácido monocarboxílico. 
Eles podem ser, respectivamente: 
a) but-2-eno; butan-1-ol; ácido benzoico. 
b) butano;propan-2-ol; ácido etanoico. 
c) but-2-eno; propan-1-ol; ácido benzoico. 
d) butano; propan-1-ol; ácido etanoico. 
e) but-1-ino; propan-2-ol; ácido etanoico. 
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76) Qual das fórmulas pode corresponder à de dois compostos:um cis e outro trans? 
a) CH3 – CH3. 
b) CH2 = CH2. 
c) CHCl = CHCl. 
d) CCl2 = CH2. 
e) CHCH. 
 
77) Quando um álcool primário sofre oxidação, o produto principal é: 
a) ácido carboxílico. 
b) álcool secundário. 
c) éter. 
d) álcool terciário. 
e) cetona. 
 
78) Forneça a nomenclatura dos compostos abaixo: 
 
 
 
 
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79) Represente as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: 
a) 3-metilbutanal 
b) 4-metilpentan-2-ona 
c) Dietilcetona 
d) 5-Ciclobutil-heptan-2-ona 
e) Ácido 2,3,4-trimetil-hexanóico 
f) Ácido 2,4-Dietil-3,5-difenil-6-metil-octanóico 
g) Anidrido butanóicoetanóico 
h) Cloreto de 2,2-dietil-3,3-dimetil-pentanoila 
i) 2-Metil-butanoato de isopropila 
j) Benzoato de 2-metil-pentila 
k) N-Etil, N-propil-heptanamina 
l) N-Butil, N-isopropil-3-etil-5-metil-octanamina 
m) N,N-Dietil-3,4-dimetil-decanamida 
n) 2,3,4,5-Tetraetil-6,7,8-trimetil-nonanamida 
o) 2-Etil-3-metil-hexano nitrila 
p) 2,3-Dietil-2,3-dimetil-pentano nitrila 
 
80) O oseltamivir, representado na figura ao lado, é o princípio ativo do antiviral Tamiflu® que é utilizado 
no tratamento da gripe A (H1N1). Assinale a opção que NÃO indica uma função orgânica presente na 
estrutura da molécula do oseltamivir 
 
a) Éter 
b) Éster 
c) Amina primária 
d) Amida 
e) Aldeído 
 
 
 
 
 
 
 
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81) A sibutramina (representada abaixo) é um fármaco controlado pela Agência Nacional de Vigilância 
Sanitária que tem por finalidade agir como moderador de apetite. 
Sobre a sibutramina, é incorreto afirmar que: 
 
a) Trata-se de uma substância aromática 
b) Identifica-se um elemento da família dos halogênios em sua estrutura 
c) Sua fórmula molecular é C12H11NCℓ 
d) Identifica-se uma amina terciária em sua estrutura 
e) Identifica-se a presença de ligações π em sua estrutura 
 
82) As Fluorquinolonas constituem uma classe de antibióticos capazes de combater diferentes tipos de 
bactérias. A norfloxacina, a esparfloxacina e a levofloxacina são alguns dos membros da família das 
fluorquinolonas. 
 
De acordo com as informações acima, é incorreto afirmar que: 
a) a norfloxacina apresenta um grupo funcional cetona em sua estrutura. 
b) a norfloxacina e a esparfloxacina apresentam os grupos funcionais amina e ácido carboxílico em comum. 
c) a esparfloxacina apresenta cadeia carbônica insaturada. 
d) a norfloxacina e a levofloxacina apresentam grupo funcional amida. 
e) a levofloxacina apresenta anel aromático. 
 
83) Em um experimento, alunos associaram os odores de alguns ésteres a aromas característicos de 
alimentos, como, por exemplo: 
 
Analisando a fórmula estrutural dos ésteres apresentados, pode-se dizer que, dentre eles, os que têm 
cheiro de: 
 
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a) maçã e abacaxi são isômeros. 
b) banana e pepino são preparados com álcoois secundários. 
c) pepino e maçã são heptanoatos. 
d) pepino e pera são ésteres do mesmo ácido carboxílico. 
e) pera e banana possuem cada qual, um carbono assimétrico. 
 
84) Nossos corpos podem sintetizar onze aminoácidos em quantidades suficientes para nossas 
necessidades. Não podemos, porém, produzir as proteínas para a vida a não ser ingerindo os outros nove, 
conhecidos como aminoácidos essenciais. 
Assinale a alternativa que indica apenas funções orgânicas encontradas no aminoácido essencial 
fenilalanina, mostrada na figura acima. 
 
a) Álcool e amina 
b) Éter e éster 
c) Ácido orgânico e amida 
d) Ácido orgânico e amina primária 
e) Amina primária e aldeído 
 
85) Considerando as funções orgânicas circuladas e numeradas presentes nas moléculas abaixo: 
 
Assinale a alternativa correta. 
a) No composto 3 a função orgânica circulada 4 representa um álcool. 
b) No composto 1 a função orgânica circulada 1 representa uma amina. 
c) No composto 2 a função orgânica circulada 3 representa um éter. 
d) No composto 3 a função orgânica circulada 6 representa um álcool. 
e) No composto 3 a função orgânica circulada 5 representa um ácido carboxílico. 
 
 
 
 
 
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86) Analise a fórmula estrutural da aureomicina, substância produzida por um fungo e usada como 
antibiótico no tratamento de diversas infecções: 
A partir da análise dessa fórmula estrutural, é CORRETO afirmar que a aureomicina apresenta funções 
carbonílicas do tipo: 
 
a) Ácido carboxílico e aldeído 
b) Aldeído e Éster 
c) Amida e Cetona 
d) Cetona e Éster 
 
 
87) O Ácido Lisérgico (estrutura I) é o precursor da síntese do LSD (dietilamida do Ácido Lisérgico; 
estrutura II), que é uma das mais potentes substâncias alucinógenas conhecidas. Uma dose de 100 
microgramas causa uma intensificação dos sentidos, afetando também os sentimentos e a memória por 
um período que pode variar de seis a quatorze horas. O LSD-25 é um alcalóide cristalino que pode ser 
produzido a partir do processamento das substâncias do esporão do centeio. Foi sintetizado pela primeira 
vez em 1938, mas somente em 1943 o químico Albert Hofmann descobriu os seus efeitos, de uma forma 
acidental. É uma droga que ganhou popularidade na década de 1960, não sendo ainda considerada 
prejudicial à saúde, e chegou a ser receitada como medicamento. 
Assinale as funções orgânicas presentes nas estruturas (I) e (II), respectivamente. 
 
a) Carbonila, éster 
b) Carbonila, hidróxido 
c) Ácido carboxílico, amida 
d) Amida, álcool 
e) Cetona, aldeído 
 
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88) A molécula do Paracetamol, estrutura representada abaixo, é o princípio ativo dos analgésicos Tylenol, 
Cibalena e Resprin. 
Em relação à molécula do Paracetamol, é correto afirmar que: 
 
a) possui um anel ciclo-hexano. 
b) possui apenas átomos de carbono insaturados. 
c) possui apenas átomosde carbono secundários. 
d) possui as funções fenol e amida. 
e) é apolar. 
 
89) O gengibre traz muitos benefícios para a saúde de quem o consome. Ele é antibactericida, 
desintoxicante, afrodisíaco e ainda melhora o desempenho do sistema digestório, respiratório e circulatório. 
Tantas propriedades terapêuticas se devem à ação conjunta de várias substâncias, principalmente a do 
óleo essencial, rico nos componentes medicinais cafeno, felandreno, zingibereno e zingerona.Essa última 
substância citada é um composto de função mista, conforme se pode ver na sua estrutura abaixo: 
 
A respeito da molécula da zingerona, pode-se dizer que ela é formada pelos seguintes grupos funcionais: 
a) Éter, álcool e cetona 
b) Éter, álcool e ácido carboxílico 
c) Éter, fenol e cetona 
d) Éster, álcool e cetona 
e) Éster, fenol e cetona 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
90) Monte a molécula do trans-ácido-but-2-enodióico. 
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91) Usando o programa chemisk monte as fórmulas estrutural e informe as funções das moléculas abaixo. 
a) 2,2-dimetil-hexano 
b) P-dietil-benzeno 
c) 2-metil-2-propanol 
d) 3-etil-Ciclo- pentanona 
e) Ciclo propanol 
f) nitro-hexano 
g) 3-metil-4-octino 
h) 2,2-dimetil-3-hexanona 
i) Álcool benzílico 
j) 3- metil-fenol 
k) Ácido 2-metil-hexano 
l) 3-iodo-5-metil-heptano 
m) Bromo-ciclo-pentano 
n) Cloreto de etila 
o) Fuoreto de benzila 
 
92) (USP) Com a fórmula molecular C4H10 são conhecidos: 
a) um composto 
b) dois compostos 
c) três compostos 
d) quatro compostos 
e) n.d.a 
 
93) As aminas são um grupo de substâncias orgânicas usadas como medicamento. A ingestão de um 
antistamínico diminui o efeito da histamina, que é uma substância produzida pelo corpo humano em 
resposta às reações alérgicas. O medicamento Toradol é usado por dentistas para aliviar a dor de seus 
pacientes. As fórmulas das substâncias citadas no texto estão apresentadas na sequência. 
 
 
Com relação às fórmulas das moléculas representadas em (A), (B) e (C), pede-se: 
a) A fórmula molecular da substância B; 
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b) As funções orgânicas presentes nas substâncias A e C 
c) Classifique as aminas da substância B em primária, secundária e terciária, assinalando na fórmula 
esta classificação. 
 
94) (UFV – 2008) A vanilina, representada ao lado, é uma substância aromatizante com sabor de baunilha, 
utilizada no preparo de pães, bolos e doces. 
 
Indique as funções presentes nesta molécula e determine sua fórmula molecular. 
95) Observe este quadro, em que estão representadas quatro substâncias orgânicas, numeradas de I 
a IV e os aromas a elas associados: 
 
Determine: 
a) a função presente na substãncia I 
b) a fórmula molecular da substância II 
c) há anel benzênico na substância III? 
 
 
 
 
96) Escreva a fórmula estrutural dos seguintes compostos: 
a) 3-metil-butan-2-ol 
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b) 3-metil-ciclo-hexanol 
c) ácido 2-metil-butanóico 
d) ácido propanodióico 
 
97) O corpo humano excreta moléculas de odor peculiar. Algumas são produzidas por glândulas 
localizadas nas axilas. A substância em questão é o ácido 3-metil-hex-2-enóico. Determine: 
a) a fórmula estrutural deste composto; 
b) a fórmula molecular. 
 
98) (Ufpel) Os recursos hídricos podem ser considerados sob três aspectos distintos: como elemento 
físico da natureza, como ambiente para a vida e como fator indispensável à vida na Terra. 
 A água usada no abastecimento de comunidades humanas requer padrões de qualidade. Assim, ela não 
deve apresentar sabor, odor e aparência desagradáveis, bem como não deve conter substâncias nocivas 
e microrganismos patogênicos. 
 O tratamento convencional para obtenção de água potável utiliza métodos tais como aeração, pré-
cloração, carvão ativado e outros, a fim de remover substâncias que causam odor e sabor nos 
suprimentos públicos de água, decorrentes da atividade industrial, esgotos domésticos, gases dissolvidos, 
matéria mineral dissolvida e algas. Assim, nas águas com ferro (+2) e manganês (+2), formam-se óxidos 
amarronzados que alteram a cor e sabor dessas águas, enquanto que o gás sulfídrico (sulfeto de 
hidrogênio) lhes altera o sabor e o odor. Substâncias orgânicas, como, por exemplo, os compostos 2-
trans-6-cis-nonadienal e 3-cis-hexenol produzidos por algas, em níveis muito baixos (nanograma/L), 
causam alterações no sabor e odor. 
 A substância 3-cis-hexenol é um 
a) enol, porque apresenta o grupo funcional hidroxila em carbono insaturado. 
b) fenol, porque apresenta o grupo funcional hidroxila em carbono do anel aromático. 
c) aldeído, porque apresenta o grupo funcional aldoxila ou carbonila em carbono primário. 
d) ácido carboxílico, porque apresenta o grupo funcional carboxila. 
e) álcool, porque apresenta o grupo funcional hidroxila em carbono saturado. 
 
99) (Uel) Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois bem, a substância responsável pela sensação 
picante na língua é a capsaicina, substância ativa das pimentas. Sua fórmula estrutural está representada 
a seguir. 
 
 
Os grupos funcionais característicos na capsaicina são: 
a) Cetona, álcool e amina. 
b) Ácido carboxílico, amina e cetona. 
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c) Amida, éter e fenol. 
d) Cetona, amida, éster e fenol. 
e) Cetona, amina, éter e fenol. 
 
100) (Fuvest) Dentre as estruturas a seguir, duas representam moléculas de substâncias, pertencentes à 
mesma função orgânica, responsáveis pelo aroma de certas frutas. 
 
Essas estruturas são: 
a) A e B 
b) B e C 
c) B e D 
d) A e C 
e) A e D 
 
 
101) (Ita) A estrutura molecular da morfina está representada adiante. Assinale a opção que 
apresenta dois dos grupos funcionais presentes nesta substância. 
 
a) Álcool e éster. 
b) Amina e éter. 
c) Álcool e cetona. 
d) Ácido carboxílico e amina. 
e) Amida e éster.