Química Orgânica Experimental

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CQ311 – Química Orgânica Experimental 
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APOSTILA EXPERIMENTAL 
CQ311 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
 
 
Prof. Responsável: Kahlil S. Salome 
Técnicas responsáveis: 
Carolina Camargo e Tamiris Kostianovicz 
 
Cronograma de Atividades 
 
Semana Dia Atividade Programada 
1ª 24/02 Sem aula – Semana calouro(a) 
2ª 04/03 Solubilidade de compostos orgânicos 
3ª 11/03 Extração simples e múltipla 
4ª 18/03 Extração ácido-base 
5ª 25/03 Extração por arraste a vapor 
6ª 01/04 Cristalização I (escolha de solvente) 
7ª 08/04 Cristalização II (técnica) 
8ª 15/04 Revisão teórica 
9ª 22/04 P1 
10ª 29/04 Destilação simples 
11ª 06/05 Sem aula – JOFAR 
12ª 13/05 Sem aula – Escola Paranaense de RMN 
13ª 20/05 Destilação fracionada 
14ª 27/05 Cromatografia em Camada Delgada 
15ª 03/06 Cromatografia em Coluna 
16ª 10/06 Revisão teórica 
17ª 17/06 Sem aula – 49ª Reunião Anual Sociedade Brasileira de Química 
18ª 24/06 P2 
19ª 01/07 Prova final 
 
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APRESENTAÇÃO DA DISCIPLINA 
 
OBJETIVOS: 
- Ensinar a utilização de técnicas básicas e equipamentos típicos de química orgânica. 
- Treinar o (a) aluno (a) para buscar as informações necessárias à realização do 
experimento, bem como os conceitos básicos que auxiliam a compreensão das atividades 
desenvolvidas no laboratório, na bibliografia disponível. 
- Preparar o (a) aluno (a) à organização e à programação para a execução de um 
experimento de laboratório. 
 
ORGANIZAÇÃO DA DISCIPLINA: 
O conteúdo programático será dado em aulas práticas presenciais e uma aula teórica 
antes de cada prova (P1 e P2). 
A apresentação do cronograma da disciplina e a formação das equipes de laboratório 
serão discutidas na primeira aula. 
Cada aluno (a), individualmente, deverá se preparar para a aula, estudando 
antecipadamente a prática. Dúvidas serão esclarecidas no início da aula experimental 
assim como os fundamentos de execução das técnicas, serão abordados durante as aulas. 
Na aula presencial, todos deverão comparecer usando jaleco de segurança de 
algodão e de mangas compridas. 
Ao terminar o experimento todos devem deixar bancada em ordem, o que inclui: 
vidraria lavada e disposta nas bandejas de plástico ao lado da estufa, assim como a 
bancada limpa. 
Os (as) estudantes devem anotar todas as observações importantes durante o 
experimento. Todos deverão ter um caderno de laboratório para anotar tais informações, 
além da presente apostila. 
 
 
Composição da Nota = P1*0,5 + P2*0,5 
 
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INSTRUÇÕES GERAIS PARA O TRABALHO NO LABORATÓRIO. 
 
A entrada no laboratório só é permitida com a utilização da vestimenta correta. As 
roupas e o jaleco devem cobrir o corpo todo. Não é permitido o uso de roupas que não 
cubram as pernas (saias, vestidos, shorts, bermudas e análogos). Assim como sapatos 
abertos. 
É proibido comer, beber ou fumar dentro do laboratório. 
Cabelos compridos devem estar presos durante a permanência no laboratório. 
Verifique rótulos de frascos e voltagens das tomadas antes de utilizar os reagentes e 
aparelhos. 
Mantenha a bancada limpa durante e após a aula. 
Nada é descartado na pia sem autorização. Cuidado para não misturar os descartes. 
 
 
BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA 
 
ASSUMPÇÃO, R.M.V. & MORITA T. Manual de Soluções, Reagentes & Solventes. 
São Paulo: Edgard Blücher. 1968. 
BUDAVARI, S. (editor) The Merck Index - An Encyclopedia of Chemical, Drugs, and 
Biologicals.12. ed. Whitehouse Station: Merck (1996). 
LIDE, D.R. (editor). CRC Handbook of Chemistry and Physics. 76.ed. New York: CRC 
Press (1995). 
MANO, E.B., SEABRA, A.P. Práticas de Química Orgânica. 3.ed. São Paulo: Edgard 
Blücher (1987). 
NIMITZ, J.S. Experiments in Organic Chemistry from Microscale to Macroscale. New 
Jersey: Prentice Hall (1988). 
PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRIZ, G. S. Introduction to Organic Laboratory 
Techniques. A contemporary Approach. Saunderes College Publishing, 1988. 
PAWLOWSKY, A.M., SÁ, E.L., MESSERSCHMIDT, I. SOUZA, J.S., CÉSAR-
OLIVEIRA, M.A.F., SIERAKOWSKI, M.R., SUGA, R. Experimentos de química geral. 1.ed. 
Curitiba: Editora da UFPR (1994). 
PERRIN, D.D., ARMAREGO, W.L.F. Purification of Laboratory Chemicals 3.ed. New 
York: Pergamon Press (1988). 
SHRINER, R.L., FUSON, R.C., CURTIN, D.Y., MORRIL, T.C. Identificação 
Sistemática de Compostos Orgânicos. 6.ed. Rio de Janeiro: Guanabara Dois (1983). 
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SOARES, B.G., SOUZA, N.A., PIRES, D.X. Química Orgânica - Teoria e Técnica de 
Preparação, Purificação e Identificação de Compostos Orgânicos. Rio de Janeiro: 
Guanabara Dois (1988). 
VOGEL, A.I. Química Orgânica. Análise Orgânica Qualitativa. 3.ed. Rio de Janeiro: Ao 
Livro Técnico (1971). 
SOARES, B.G., SOUZA, N.A., PIRES, D.X. Química Orgânica - Teoria e Técnica de 
Preparação, Purificação e Identificação de Compostos Orgânicos. Rio de Janeiro: 
Guanabara Dois (1988). 
 
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Solubilidade de compostos orgânicos 
 
Objetivo da prática: determinar a solubilidade e miscibilidade de compostos 
orgânicos 
 
Parte 1 – solubilidade de sólidos: 
Adicione 40 mg de benzofenona em 4 tubos de ensaio. Em seguida adicione 
1,0 mL de água no tubo 1; 1,0 mL de metanol no tubo 2; 1,0 mL de hexano no tubo 3. 
O tubo 4 servirá como controle. Agite por ao menos 1 minuto. Verifique se o sólido é 
solúvel, parcialmente solúvel (~50%) ou insolúvel. 
 
Parte 2 – solubilidade de líquidos: 
Adicione 1,0 mL de água a um tubo de ensaio e 1,0 mL de hexano a outro tubo 
de ensaio. Em cada tubo, adicione 1,0 mL de 1-octanol gota a gota. A cada gota 
adicionada, observe o que acontece, agite o tubo, e observe novamente. Determine 
se o álcool é solúvel, parcialmente solúvel ou insolúvel. Repita o procedimento para 
os álcoois 1-butanol e metanol. 
 
Parte 3 – miscibilidade: 
Para cada um dos seguintes pares de compostos, adicione 1,0 mL de cada 
líquido ao mesmo tubo de ensaio. Utilize um tubo de ensaio diferente para cada par. 
Agite o tubo de ensaio por dez a vinte segundos para determinar se os dois líquidos 
são miscíveis (formam uma camada) ou imiscíveis (formam duas camadas). 
 
Água e etanol, água e éter etílico, água e cloreto de metileno (diclorometano), 
água e hexano, hexano e diclorometano 
 
Parte 4 – solubilidade de ácidos e bases 
Coloque 30,0 mg de ácido benzoico em três tubos de ensaio. Então, adicione 
1,0 mL de água ao primeiro tubo, 1,0 mL de NaOH 1,0 mol L-1 ao segundo, e 1,0 mL 
de HCl 1,0 mol L-1 ao terceiro. Agite a mistura em cada tubo de ensaio por dez a vinte 
segundos. Observe se o composto é solúvel ou se é insolúvel. 
Agora, adicione 1,5 mL da solução de HCl no segundo tubo. Agite a mistura 
durante e anote o resultado. 
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Extração simples e múltipla 
 
Objetivo da prática: avaliar a eficiência relativa entre os métodos de extração simples e 
múltipla de uma substância dissolvida em fase aquosa. 
 
Procedimento experimental: 
Separe 2,0 mL das soluções de sulfato de cobre e vermelho de metila cada uma em 
um tubo de ensaio. Essas são amostras controle. 
Para a extração simples, transfira para o funil de separação 20,0 mL da solução de 
sulfato de cobre e 10,0 mL da solução de vermelho de metila (volume final da solução 
aquosa 30,0 mL). Adicione 30,0 mL de acetato de etila em uma porção única e faça a 
extração simples. Colete cada extração em tubos de ensaio. Compare as cores das porções 
extraídas com o controle. 
Agora, misture novamente as soluções de sulfato de cobre e vermelho de metila no 
funil e faça a extração múltipla com 30,0 mL de acetato de etila, compare as cores das 
porções extraídas. 
Em seguida, realize o mesmo procedimento, mas trocando o solvente extrator para 
hexano e compare os resultados. 
 
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Extração ácido-base 
 
Objetivo da prática: avaliar a eficiência da separação de compostos orgânicos com 
diferentes características ácido-base. 
 
Procedimento experimental: 
Dissolva 1,0 g de dibenzalacetona e 1,0 g de ácido benzoico em 30 mL de éter etílico. 
Transfira a mistura para um funil de separação e faça uma extração múltipla com essa 
mistura utilizando 30 mL de bicarbonato de sódio a 5%. 
A fase orgânica deve ficar secando na capela para determinação de rendimento na 
aula seguinte. 
A fase aquosa deve ser acidificada com HCl diluído até a formação de precipitado. 
Coloque em banho de gelo para acelerar a formação de precipitado. Filtre em funil de 
Buchner e lave com água gelada. O sólido deve ficar secando na capela para determinação 
de rendimento na aula seguinte. 
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Extração por arraste a vapor 
 
Objetivo da prática: extrair compostos orgânicos de matrizes vegetais 
 
 
Procedimento experimental: 
Monte um sistema de destilação simples utilizando um balão de 100,0 mL para 
destilar e um balão de 50,0 mL para coletar. Pese 3,0 g de anis, misture com 40 mL de 
água no balão de fundo redondo, adicione 4 pérolas de ebulição e reconecte a vidraria. 
Certifique-se que todo o anis esteja totalmente umedecido. Ligue a água refrigerante no 
condensador e comece a aquecer a mistura, a fim de proporcionar uma taxa de destilação 
constante. Se ocorrer a aproximação do ponto de ebulição muito rapidamente, você poderá 
encontrar dificuldade com espumação ou projeção do líquido. Será preciso descobrir qual 
total de aquecimento propicia uma taxa de destilação constante, mas evita a espumação e/ 
ou projeção do líquido. Uma boa taxa de destilação permitirá que uma gota de líquido seja 
coletada a cada dois ou cinco segundos. 
Faça uma extração múltipla com 15,0 mL de diclorometano. Evapore o solvente e 
determine o rendimento da extração. 
 
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Cristalização I 
 
Objetivo da prática: determinar o solvente ideal para a cristalização de uma substância 
 
 
Procedimento experimental: 
Coloque 100 mg da substância-problema em um tubo de ensaio. Adicione 1,0 mL do 
solvente a ser testado e agite. Se a amostra se dissolver completamente em 1,0 mL do 
solvente frio ou com leve aquecimento, esse solvente não é apropriado. Caso todo o sólido 
não se dissolva, adicione o solvente em porções de 0,5 mL. Se ainda não houver 
dissolução, aqueça o tubo em banho-maria até a ebulição após cada adição. Se, mesmo 
após a adição de 3,0 mL do solvente, a substância não se dissolver a quente, esse solvente 
também deve ser descartado. 
Se a substância não se dissolver a frio, mas se dissolver completamente a quente, 
resfrie o tubo de ensaio para verificar se ocorre a formação de cristais. Se houver 
cristalização por resfriamento, o solvente é considerado adequado. 
É comum haver certa demora na formação dos cristais durante o resfriamento da 
solução. A agitação do tubo de ensaio ou o atrito nas paredes internas com um bastão de 
vidro pode acelerar esse processo. Esses procedimentos só devem ser realizados se a 
cristalização não ocorrer espontaneamente. 
Devem ser testados os seguintes solventes: água, etanol, acetona, acetato de etila, 
éter de petróleo e uma mistura 50% v/v de água e etanol. Anote os resultados obtidos e 
escolha o melhor solvente para a recristalização da substância. 
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Cristalização II 
 
Objetivo da prática: purificar um sólido por recristalização. 
 
 
Procedimento experimental: 
Pese 2,0 g da substância a ser purificada e transfira para uma vidraria adequada. 
Adicione o solvente selecionado, respeitando a proporção massa/volume determinada na 
prática anterior. Aqueça a solução até a ebulição. Caso o sólido não se dissolva 
completamente, adicione um pouco mais de solvente quente. 
Adicione carvão ativo (cerca de 1% da massa inicial) e mantenha a solução em 
ebulição por no máximo 5 minutos. Atenção: o uso excessivo de carvão ativo deve ser 
evitado, pois pode resultar na adsorção da substância a ser purificada. 
Se necessário, adicione mais solvente para evitar a deposição de cristais no papel de 
filtro durante a filtração a quente. Deixe cerca de 10% do volume total de solvente adicional 
aquecendo separadamente sobre a placa de aquecimento. 
Enquanto isso, prepare um papel de filtro pregueado e um funil de filtração, mantendo 
ambos aquecidos. Filtre a mistura ainda quente, recolhendo o filtrado em um Erlenmeyer 
limpo e seco. Deixe a solução resfriar primeiro à temperatura ambiente e, em seguida, em 
banho de gelo. Não agite e não resfrie bruscamente a solução. 
Filtre os cristais formados usando funil de Büchner, transfira-os para um vidro de 
relógio e deixe-os secar na capela até a próxima aula. Em seguida, pese os cristais obtidos 
e calcule o rendimento da recristalização. 
 
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Destilações simples e fracionada 
 
Objetivo da prática: Separar uma mistura bicomponente de líquidos miscíveis por meio das 
técnicas de destilação simples e destilação fracionada. 
 
 
Procedimento experimental: 
Em balões de fundo redondo, limpos e secos, adicione 60,0 mL do líquido a ser 
purificado. Coloque aproximadamente 5 pedras porosas e monte a aparelhagem para a 
destilação simples ou fracionada. 
Aqueça lentamente as misturas. Registre a temperatura inicial de destilação, ou seja, 
o momento em que as primeiras gotas do destilado alcançam o condensador. Descarte 
essas primeiras gotas em um tubo de ensaio. 
Em seguida, colete o destilado anotando a temperatura a cada 5,0 mL recolhidos. Ao 
atingir 50,0 mL ou quando cessar o gotejamento, retire a fonte de calor e encerre a 
destilação. É importante manter o aquecimento constante, evitando flutuações bruscas de 
temperatura. 
Construa uma tabela com os dados de volume versus temperatura do destilado (a 
cada 5,0 mL). A partir desses dados, será possível traçar os gráficos de aquecimento para 
comparar a eficiência dos métodos. 
 
 
 
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Cromatografia em Camada Delgada 
 
Objetivo da prática: separar compostos orgânicos, aplicando conceitos de interações 
intermoleculares. 
 
Procedimento experimental: 
Com os extratos preparados, inicie a montagem da cuba cromatográfica colocando 
um papel de filtro no interior e adicionando 1,0 mL da fase móvel (FM). Feche a cuba e 
deixe-a em repouso, sem movimentação. 
Em uma placa de CCD, aplique com um capilar uma gota do extrato de cada amostra 
de tomate e cenoura a aproximadamente 1 cm da base da placa, formando um ponto de 
aplicação para cada extrato. 
Coloque a placa na cuba cromatográfica, tomando cuidado para que a fase móvel 
não agite a placa. Assim que a fase móvel atingir a extremidade superior da placa, retire-a 
da cuba e deixe o solvente evaporar. 
Compare os padrões de manchas observados na placa para cada extrato. 
Repita o procedimento utilizando outras fases móveis, para comparar a eficiência da 
separação. 
 
 
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Cromatografia em Coluna 
 
Objetivo da prática: separar pigmentos da mistura da prática anterior usando a técnica de 
cromatografia em coluna (CC). 
 
 
Procedimento experimental: 
Prepare a coluna cromatográfica colocando um pequeno pedaço de algodão no 
fundo do tubo de vidro, auxiliando-se de um bastão de vidro. Em seguida, preencha a coluna 
com aproximadamente 5 cm de sílica gel (fase estacionária). Adicione 20 mL da fase móvel 
para empacotar adequadamente a coluna. 
Com uma pipeta, adicione cuidadosamente o total do extrato sobre a superfície da 
fase estacionária, evitando qualquer perturbação que possa desorganizar o 
empacotamento. 
Elua a coluna inicialmente com hexano, até que o composto esperado seja eluído.Depois, altere para a fase móvel indicada para eluir os demais compostos. Recolha as 
frações em volumes de 10 mL cada.