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Universidade Federal Paraná Departamento de Química Disciplina CQ124 Fundamentos de Química Orgânica I LISTA DE EXERCÍCIOS 7 Aldeídos, Cetonas, Iminas, Nitrilas e Derivados de Ácidos Carboxílicos 1) Apresente a fórmula estrutural para os seguintes aldeídos e cetonas: formaldeído, acetona, 4,4-dimetilpentanal, benzaldeído, ciclopentanocarbaldeído, 4-hidróxibenzaldeído, trans-4-hidróxicicloexanocarbaldeído, 2-propenal, benzofenona, 1-fenil-1-pentanona. 2) Forneça o nome IUPAC para os compostos apresentados abaixo: 3) Explique com argumentos químicos coerentes a ordem de temperatura de ebulição para os seguintes compostos: 4) Cetonas são menos eletrofílicas do que aldeídos. Justifique esta afirmação (dica... material de aula). 5) Qual composto em cada um dos seguintes pares tem o ponto de ebulição mais alto? (a)Pentanal ou 1-pentanol (b)2-pentanona ou 2-pentanol (c)Pentano ou pentanal (d)Acetofenona ou 2-feniletanol (e)Benzaldeído ou álcool benzílico 6) O formaldeído é muito solúvel em meio aquoso. Por outro lado, o hexanal é pouco solúvel em meio aquoso. Quais são os fatores que geram estas diferenças de solubilidade? 7) Apresente as conformações de menor energia para a cicloexanona. Lembre-se, este é um anel de 6 membros. 8) Apresente as possíveis formas canônicas de conjugação para o ácido acético. 9) Apresente a nomenclatura IUPAC para os compostos destacados abaixo. 10) Justifique a ordem de temperaturas de ebulição dos compostos com massa molar similares apresentados abaixo. 11) O benzoato de sódio é um importante conservante bactericida e fungicida, solúvel em meio aquoso, muito utilizado na indústria alimentícia. No entanto, o ácido benzóico é um composto com baixa solubilidade em meio aquoso. Quais são os fenômenos que tornam o benzoato de sódio solúvel em água e o ácido benzóico pouco solúvel em água? 12)Explique a ordem das temperaturas de ebulição das amidas apresentadas abaixo. Além disso, apresente as formas canônicas de conjugação para a N,N-dimetilformamida. 13) Apresente a estrutura molecular para os compostos apresentados abaixo: (a) acetato de etila (b) hexanoato de etila (c) cloreto de pentanoila (d) 3-metilbutanamida (e) anidrido propanóico
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