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Aminoácidos Aminoácidos 1. CONCEITO: substâncias que apresentam as funções amina (-NH2) e ácido carboxílico (-COOH). 2. FÓRMULA GERAL: Aa essenciais e não essenciais Polaridade dos grupos R É a tendência de reagir com a água em pH fisiológico. (pH próximo do neutro = 7,0) Dependendo do grupo R os aminoácidos podem ser: - Apolares e hidrofóbicos (não solúveis em água) - Polares e hidrofílicos (solúveis em água, pois a existência de polos positivos e negativos determinam a interação com o meio aquoso, além de estabelecer um estado de repulsão favorecendo a solubilidade). Somente em moléculas polares que ocorre as ligações de hidrogênio, conhecidas como pontes de hidrogênio, que são ligações de átomos de H que ficam ligeiramente positivos pelas nuvens de elétronsserem atraídas para mais próximo do átomo mais eletronegativo, átomos esses que vão atrair também os polos positivos, como os H de outras moléculas ou até mesmo de forma intramolecular (na mesma molécula), isso ocorre por serem de cargas diferentes e se atraírem. Assim acontece as ligações de hidrogênio, a energia de suas ligações vai depender da eletronegatividade do átomo, exemplo o F que é muito eletronegativo terá uma ligação forte com o H, aumentando seu ponto de ebulição. São as ligações de hidrogênio que dão forma aos compostos, como proteínas e fluidez à água. Aa Apolares Aa Alifáticos Cadeia aberta, acíclica ou alifática: uma cadeia aberta é aquela que possui pelo menos duas extremidades ou pontas, não há nenhum encadeamento, fechamento, ciclo ou anel nela. Cadeia fechada ou cíclica: não possui nenhuma extremidade ou ponta, seus átomos são unidos, fechando a cadeia e formando um encadeamento, ciclo, núcleo ou anel Aa aromáticos Cadeia aromática: são as que apresentam em sua estrutura pelo menos um anel benzênico, também denominado anel aromático (C6H6) Aa polares Aminoácidos Polares Estes são subdivididos em 3 categorias: 1) Segundo a carga apresentada pelo grupo R em solução neutra. - Polares básicos - Se a carga for positiva. Diamina e monocarboxílico (2 aminas e 1 carboxílico). - Polares ácidos - Se a carga for negativa. Monoamina (N) e dicarboxílico (COOH) (1 amina e 2 carboxílicos) - Polares sem carga - Não apresentam carga elétrica Aminoácidos em Solução Aquosa: Propriedades Químicas e Elétricas Os aminoácidos são ANFÓTEROS pois, em solução aquosa, comportam-se como ácido E como base, formando ÍONS DIPOLARES, a saber: O grupamento carboxila ioniza-se em solução aquosa liberando próton, e adquirindo carga negativa; O grupamento amina ioniza-se em solução aquosa aceitando próton e adquirindo carga positiva. Este comportamento depende do pH do meio aquoso em que o aminoácido se encontra: Em meio ácido, os AA tendem a aceitar prótons, comportando-se como base e adquirindo carga positiva - ionizam em seus radicais amina Em meio básico, os AA tendem a doar prótons, comportando-se como ácidos e adquirindo carga negativa - ionizam-se em seus radicais carboxila. O valor de pH onde as cargas elétricas do aminoácido se igualam e se anulam chama-se PONTO ISOELÉTRICO, ou pH ISOELÉTRICO. FUNÇÕES DOS AMINOÁCIDOS Valina - Leucina - Isoleucina Todos estes 3 aminoácidos são chamados aminoácidos de cadeia ramificada (BCAA´s). Eles desempenham funções importantes no aumento das proteínas e atuam como fonte de energia durante os exercícios. (aminoácidos essenciais) Alanina É um aminoácido importante que atua como fonte de energia para o fígado. Arginina É um aminoácido necessário para manter as funções normais das vias sanguíneas e da resposta imunológica contra infecções. Glutamina É um aminoácido necessário para manter as funções normais do trato intestinal e dos músculos, bem como da defesa imunológica. Lisina É um aminoácido essencial representativo e tende a ser insuficiente em dietas concentradas em trigo e arroz. Ácido aspártico Presente em grandes quantidades no aspargo. É uma fonte de energia de rápida atuação. Ácido glutâmico Presente em grandes quantidades no trigo e soja. É uma fonte de energia de rápida atuação. Prolina É o principal componente do “colágeno”, que constitui a pele e outros tecidos. Atua como fonte de energia de rápida atuação. Cisteína Sua deficiência é comum em crianças. Treonina É um aminoácido essencial usado para suplementação de proteínas de cereais. Metionina É um aminoácido essencial que é usado para produzir diversas substâncias necessárias à nutrição, à resposta imunológica e à defesa contra agressões. Histidina É um aminoácido essencial usado para produzir histamina e outros componentes. Fenilalanina É um aminoácido essencial usado para produzir diversos aminoácidos úteis. Tirosina É usado para produzir diversos aminoácidos úteis e é chamado aminoácido aromático, junto com a fenilalanina e o triptofano. Triptofano É um aminoácido essencial usado para produzir diversos aminoácidos úteis. Asparagina É um aminoácido localizado próximo ao ciclo do Ácido Tricarboxílico (local de geração de energia) junto com o ácido aspártico. Glicina É usado para produção da glutationa e porfirina, um componente da hemoglobina. Serina É usado para produção de fosfolipídios e ácido glicérico. Ligação Peptídica
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