Carboidratos: Estrutura e Funções

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CARBOIDRATOSCARBOIDRATOS
• Biomoléculas mais abundantes
no planeta
• Fotossíntese converte 100
bilhões de toneladas de CO2 e
H2O em celulose e outros
produtos vegetais
• Os carboidratos são a base da
alimentação humana – amido e
sacarose
PRINCIPAIS FUNÇÕES:
- Energética – fonte de energia
através do metabolismo
- Estrutural: parede estrutural das
planta, exoesqueleto de animais
- Outras funções: lubrificantes de
articulações, sinalizadores
celulares (ligados a proteínas e
lipídios)
ESTRUTURAESTRUTURA
- Sinônimos: açúcares,
glucídios, glicídios
- Os carboidratos
apresentam a fórmula geral
C(H2O)n.
Ex.: glicose ���� (CH O) ou
Gliceraldeído Diidroxicetona
Ex.: glicose ���� (CH2O)6 ou
C6H12O6 ou C6(H2O)6
- São denominados
POLIIDROXIALDEÍDOS ou
POLIIDROXICETONAS, ou
seja, contém vários grupos
hidroxila (OH), grupos
aldeídos ou grupos cetona.
Aldeído
Cetona
Aldose Cetose
ESTRUTURA
• De acordo com o tamanho os carboidratos são divididos em:
- Monossacarídios: ou açúcares simples
- Oligossacarídios : poucas unidades de monossacarídios
- Polissacarídios: de dezenas até milhares de unidades de monossacarídios
• Monossacarídios
- São os carboidratos mais simples e constituem as unidades estruturais dos
oligo- e polissacarídios.
- Maioria tem sabor doce
- De acordo com o número de átomos de carbono (C) os monossacarídios são
denominados:
- TRIOSES - 3 átomos de carbonos
- TETROSES - 4 átomos de carbonos
- PENTOSES - 5 átomos de carbonos
- HEXOSES - 6 átomos de carbonos
- HEPTOSES - 7 átomos de carbonos
Os monossacarídios mais comuns na natureza são: GLICOSE, RIBOSE,
MANOSE, GALACTOSE e FRUTOSE.
ISOMERIAISOMERIA
- Define as configurações D ou L
dos carboidratos
- Carbono assimétrico ou centro
quiral: quando o carbono liga-se
a 4 grupos químicos diferentes
- Comparação com o
GLICERALDEÍDO, o menor
Isômeros Óticos ou Enantiômeros
GLICERALDEÍDO, o menor
açúcar.
- No gliceraldeído:
- OH a direita ���� D-gliceraldeído
- OH a esquerda ���� L-gliceraldeído
- Nos monossacarídios com mais de
três carbonos, compara-se com o
gliceraldeído o carbono
ASSIMÉTRICO ou QUIRAL mais
distante do grupo carbonila (C=O)
EPIMERIAEPIMERIA
- Epímeros são açúcares que diferem entre si na configuração ao redor de
UM ÚNICO átomo de carbono.
D-Manose
Epímero da 
glicose no C 2
D-glicose D-Galactose
Epímero da glicose 
no C 4
ALDOSES – Fórmulas em Projeção de Fisher
CETOSES 
em Projeção de Fisher
CICLIZAÇÃO DAS PENTOSES E HEXOSES
- O grupo carbonila (C=O) forma uma ligação com o grupo hidroxila (OH) ao longo da cadeia, formando um
anel.
- As formas cíclicas dos açúcares são representadas pelas Projeções de Haworth.
Monossacarídeos com cinco ou mais carbonos formam ligações do C1 com o C4 ou C5 originando anéis
furanose ou piranose.
Furanose
Piranose
CICLIZAÇÃO DAS PENTOSES E HEXOSES
O anel de seis membros não é
planar mas tende a assumir a
configuração em “cadeira”.
ISOMERIAISOMERIA ALAFAALAFA ((αααααααα)) OUOU BETABETA ((ββββββββ))
Existem dois tipos de anéis:
- PIRANOSE: tem estrutura semelhante ao composto químico pirano
- FURANOSE: estrutura semelhante ao composto químico furano
Lados 
opostos = Mesmo lado 
= ββββ
αααα-D-Glicopiranose ββββ-D-Glicopiranose Pirano
opostos = 
αααα = ββββ
αααα-D-Frutofuranose ββββ-D-Frutofuranose
DERIVADOS DAS HEXOSES
AÇÚCARES REDUTORESAÇÚCARES REDUTORES
• Alguns açúcares podem reduzir
alguns íons como cobre (Cu2+),
férrico (Fe3+), prata (Ag2+), entre
outros elementos.
• O carbono do grupo carbonila é
oxidado a carboxila.
• Aos açúcares com essa
propriedade é dado o nome de
açúcares redutores.açúcares redutores.
• Essa propriedade pode ser
aproveitada em laboratório para
testes quantitativos e
qualitativos de açúcares
redutores.
Ligação GlicosídicaLigação Glicosídica
Dissacarídios 
O
CH2OH
OH
OH
OH
O
O
CH2OH
OH
OH
OHH
H
H
H
H
H
H H
Maltose
Ο−α-D-glucopiranosil-(1->4)-β-D-glucopiranose
CH2OH
O
CH2OH
OH
OH
H
O
O
CH2OH
OH
OH
OH
H
OH
H
H
H
H
H
H
LactoseSacarose
Ο−β-D-galactopiranosil-(1->4)-β-D-glucopiranose
Ο−α-D-glucopiranosil-(1->2)-β-D-frutofuranose
O
OH
OH
OH
H
H
H
H
O
CH2OH
H
H
OH
OH
H
O
CH2OH
Oligossacarídeos
-A verbascose, estaquiose e a rafinose: sementes de leguminosas
(feijão, vagem, ervilha, etc.)
-Heteroligossacarídeos – compostos por galactose (principalmente),
glicose e frutose.
- Hidrólise ocorre pela enzima α-galactosidase.
- O trato intestinal NÃO possui esta enzima - digestão incompleta.
- Fermentação por alguns microorganismos presentes no cólon.
-Liberação de gases: CO2, H2 (hidrogênio), CH4 (metano) e traços de H2S
(gás sulfídrico): flatulência
Verbascose
Estaquiose
Rafinose
Polissacarídeos
• Os polissacarídeos também são denominados de GLICANOS
• Diferem entre si:
• no tipo de monossacarídeos
• no tipo de ligação glicosídica
• no comprimento da cadeia
• no grau de ramificação
• Homopolissacarídeos: compostos por um único tipo de monossacarídeo
• Heteropolissacarídeos: compostos por diferentes monossacarídeos
• Principais Funções: estrutural, energética, armazenagem.
• Principais e mais abundantes polissacarídeos encontrados na natureza:
amido, glicogênio, celulose e quitina.
Polissacarídeos
Não 
Ramificados
Ramificados Dois tipos de 
monomeros
Vários tipos 
de 
monômeros
AMIDO
• Polissacarídeo de reserva das plantas – homopolissacarídeo composto somente por
unidades de glicose.
• O amido é composto por dois polímeros: a amilose e a amilopectina
• O amido é composto, em média, de 10-30% de amilose e 70-90% de amilopectina
• AMILOSE: possui entre milhares até um milhão de resíduos de glicose
– Glicoses unidas por ligação α (1�4)
– A estrutura da amilose apresenta-se na forma de hélice (helicoidal)
• AMILOPECTINA:contém até 100 milhões de resíduos de glicose
– Molécula muito ramificada: uma ramificação a cada 25-30 resíduos de glicose
– Glicoses unidas em ligação α (1�4) e nos pontos de ramificação α (1�6)– Glicoses unidas em ligação α (1�4) e nos pontos de ramificação α (1�6)
• DIGESTÃO DO AMIDO: através de enzimas:
- Boca: α-amilase � cliva as ligações α (1�4)
- Intestino delgado: amilase pancreática � rompe as ligações α (1�4)
α-glicosidases �rompe um resíduo de glicose por vez
enzima desramificadora � cliva as ligações α (1�6)
• Os amidos mais facilmente digeríveis são aqueles que contém mais amilopectina: as
hélices da amilose dificultam a ação das enzimas.
• Na panificação, ao contrário, amidos com maior teor de amilose formam massas com
mais “liga”.
AmiloseAmilose
Ligações 
α(1�4)
Amilose
O iodo é utilizado para
identificação do amido.
O iodo se prende na
estrutura helicoidal daestrutura helicoidal da
amilose formando um
composto de cor roxa.
Ligações α(1�6)
AMILOPECTINA
Ligações α(1�4)
TIPOS DE AMIDO
Amido Amilose (%)
Aveia 27
Cevada 22
Banana 16
Milho 25
Existem vários tipos de
amido, dependendo da fonte, que
apresentam diferentes propriedades
e são utilizados com diferentes
propósitos, tais como: nutricional,
tecnológicos, funcionais.
Milho ceroso 0-1
Arroz 16
Arroz ceroso 0-1
Batata 18-23
Trigo 24
O amido ceroso é aquele
composto quase exclusivamente de
amilopectina. Plantas compostas por
esse tipo de amido são mais
facilmente digeríveis, sendo muito
utilizadas para compor a ração animal.
Glicogênio
• Polímero de glicose formado por ligações α(1�4) e α(1�6) nas ramificações. As
ramificações ocorrem a cada 8-15 resíduos de glicose.
• Polissacarídeo de reserva em animais• Constitui acima de 10% da massa do fígado e 1-2% da massa muscular.
• Difere do amido apenas pelo número de ramificações: o glicogênio é mais
ramificado que o amido.
• Clivado pelas enzimas: glicogênio-fosforilase: cliva as ligações α (1�4)
enzima desramificadora do glicogênio: rompe as α (1�6)
Ligações α(1�6)
Ligações α(1�4)
Amido Glicogênio
Celulose
• A celulose é o polímero natural mais abundante na Terra: até 15.000 resíduos de
glicose
• Glicoses unidas por ligações β(1�4), que fazem a fita de celulose ficar estendida
• Ocorrem ponte de hidrogênio intracadeias e intercadeias: essas pontes conferem
elevada resistência e insolubilidade à celulose
• Celulase: enzima que cliva as ligações β(1�4): ocorre nas bactérias do estômago dos
herbívoros e trato intestinal de cupins e térmitas (Triconympha).
ESPÉCIE CELULOSE 
%
ALGODÃO 98ALGODÃO 98
LINHO 80
JUTA 65
MADEIRA 50
PALHA DE 
CEREAIS
45
Celulose
Pontes de Hidrogênio
Pontes de 
Hidrogênio
Intracadeias
Intercadeias
QUITINA
• Polissacarídeo formado por unidades de N-ACETIL GLICOSAMINA em ligações
β(1�4).
• Compõe o exoesqueleto de artrópodes : crustáceos, insetos e aranhas além da parece
celular de fungos.
• Similar à celulose, mas no lugar da glicose aparem resíduos de N-acetil glicosamina
(no C2 tem um N-acetil no lugar da hidroxila – OH)
Ligação β(1�4)
N-acetilglicosamina N-acetilParede celular 
de fungos
Araquinídeos
Crustáceos
Insetos
Doçura relativa de alguns carboidratos
AÇÚCAR
DOÇURA 
RELATIVA 
EM 
SOLUÇÃO
DOÇURA 
RELATIVA 
NO ESTADO 
CRISTALINO
β-D-frutose 100-175 180
Sacarose 100 100
α-D-glicose 40-79 74
-A doçura de alguns mono e
dissacarídeos é uma de suas
principais propriedades.
-O padrão de doçura é a
sacarose (critério arbitrário)
-Com exceção da sacarose, a β-D-glicose 80 82
α-D-galactose 27 32
β-D-galactose --- 21
α-D-lactose 16-38 16
β-D-lactose 48 32
Rafinose 23 1
-Com exceção da sacarose, a
doçura diminui com o aumento
do número de monossacarídeos,
sendo que os polissacarídeos
não são doces. Isso ocorre
porque os receptores da língua
só reconhecem moléculas
pequenas.
Fonte: Ribeiro e Seravalli, 2004