Resumo Carboidratos

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O que são? 
São biomoléculas formadas por átomos de 
carbono, oxigênio e hidrogênio, tendo como 
fórmula, [C (H2O)] n; 
Plantas 
Nas plantas verdes os carboidratos são 
sintetizados, graças à fotossíntese, em que há 
conversão do dióxido de carbono (CO2) e água 
em glicídios (moléculas ricas em carbono, 
hidrogênio e oxigênio), com energia 
fornecida pela luz. Do ponto de vista do 
metabolismo, os carboidratos têm como 
função nos organismos vegetais e animais é o 
fornecimento de energia. (C6 H12 06) 
=GLICOSE atuando como alimento para a 
planta. 
 
Animais 
Os animais consomem alimentos ricos em 
carboidratos que constituem como a principal 
fonte de energia. Lembrando que nem todo 
carboidrato atua como reserva de energia: 
 
 
 
 
 
 
 
Fontes de carboidratos 
 
Funções dos carboidratos 
Atua como armazenador de energia, possui 
elementos estruturais e de sustentação, 
lubrificador de juntas esqueléticas (líquido 
sinovial) e é um especificador biológico para 
a superfície das células. 
Classificação dos carboidratos 
 
 
• São as unidades mais simples dos 
carboidratos, são constituídos por 1 
unidade monomérica de poliidroxialdeídos 
ou poliidroxicetonas. Os dois 
Carboidratos 
Monossacarídeos 
monossacarídeos mais comuns são a 
glicose e a frutose. 
• Os monossacarídeos atuam na formação de 
anéis, isomeria óptica, mutarrotação e 
agentes redutores. Eles também são 
sólidos cristalinos, incolores e solúveis 
em água. 
• Eles podem ser: 
• Aldoses: quando o grupo carbonil está na 
extremidade da cadeia. 
• Cetoses: Quando o grupo carbonil está em 
qualquer outra posição. 
• Epímeros: Carboidratos que diferem apenas 
na configuração de um único carbono. 
 
 Os monossacarídeos são classificados de 
acordo com o número de átomos de carbono 
que possuem: 
 
• Triose 3 carbonos (gliceraldeído) 
• Tetrose-4 carbonos (treose e eritrase) 
• Pentose–5 carbonos (xilose, arabinose, 
ribose) 
• Hexose–6 carbonos (glicose, frutose, 
manose, galactose) 
 
Configuração dos monossacarídeos 
QUANTO A ISOMERIA ÓPTICA 
Todos os monossacarídeos apresentam 
carbonos quirais ou assimétrico, ou seja, 
carbonos que possuem quatro ligantes 
diferentes entre si. 
Por exemplo: 
 
Na imagem acima tem-se o exemplo do 
gliceraldeído que possui 1 carbono 
assimétrico. Para cada carbono assimétrico 
tenho respectivamente 2 isômeros possíveis. 
No entanto o número de isômeros fica = 2n 
=> n equivale ao número carbonos 
assimétricos que possui na cadeia. 
EXERCÍCIO FIXAÇÃO DA EXPLICAÇÃO ACIMA 
• A galactose mostrada na imagem ao lado é 
um monossacarídeo com 4C quirais, neste 
caso quantos isômeros ela possui? 
 
 
2n => 24 = 16 isômeros 
Além disso, os monossacarídeos podem ser 
destrógenos ou levógenos. Neste caso deve-
se olhar o carbono quiral mais distante da 
carbonila. Se o grupo hidroxila 
(OH)estiver para a direita é destrógeno, já 
para esquerda levógeno. 
• Então para observar um monossacarídeo 
deve analisar estas etapas: 
 
Epímeros 
São isômeros ópticos que diferem na 
configuração de um único átomo de carbono. 
Por exemplo, a D-GALACTOSE e a D-MANOSE 
são epímeros de D-GLICOSE. 
 
No entanto, a d-galactose é um epímero de d-
glicose, porque os dois açúcares diferem 
apenas na configuração em C-4. 
D-manose é um epímero de d-glicose porque 
os dois açúcares diferem apenas na 
configuração em C-2. 
QUANTO A FORMAÇÃO DE ANÉIS 
Forma cíclica 
A maioria dos monossacarídeos em meio 
aquoso tendem a tornar-se cíclicos e ficarem 
mais estáveis em mais facilmente acumuláveis. 
Anel furanosídico: Possuem 5 carbonos; é 
pentagonal 
Anel piranosídico: Possuem 6 carbonos; é 
hexagonal 
 
Carbono Anomérico 
Quando uma molécula como a glicose se 
converte em uma forma cíclica, gera um novo 
centro quiral em C-1. 
O átomo de carbono que gera o novo centro 
quiral (C-1) é chamado de carbono 
Anomérico. 
Anômeros são epímeros que diferem na 
configuração apenas no carbono Anomérico. 
Por exemplo, α-d-glicopiranose e β-d-
glicopiranose são Anômeros. 
 
A forma α possui a forma anomérica OH, 
grupo em C-1 do lado oposto do anel da CH2OH 
grupo em C-5. Já a forma β tem o Anomérico 
OH, grupo do mesmo lado que o CH2OH. 
• Comparação das piranoses e furanoses: 
 
QUANTO A MUTARROTAÇÃO 
O processo de mutarrotação é ato pelo qual 
compostos isômeros cíclicos, em meio aquoso 
podem se abrir, passando por uma fase 
intermediária acíclica e retornando para a 
fase cíclica, de forma que, em solução, existe 
um equilíbrio entre os compostos anômeros 
cíclicos alfa e beta. 
 
QUANTO AOS AGENTES REDUTORES 
Os monossacarídeos podem reduzir íons, como 
o íon férrico (FE3+) e cúprico (CU2+) através 
da oxidação da carboxila. 
Nem todos os açúcares (di- e 
polissacarídeos) são açúcares redutores. 
 
• Pode-se determinar a concentração de 
açúcares redutores pela quantidade de 
agente oxidante que é reduzido (método de 
diagnóstico). Métodos atuais empregam a 
enzima glicose oxidase. 
 
 
 
São monossacarídeos unidos por ligações 
glicosídicas e destacam-se por serem cadeias 
curtas. Os principais oligossacarídeos são a 
sacarose, lactose e maltose esses três 
carboidratos podem ser denominados de 
dissacarídeos, pois são compostos por dois 
monossacarídeos. 
A ligação glicosídica consiste na união de 2 
a 10 cadeias de monossacarídeos, ou seja, 
ligação glicosídica é quando um C Anomérico 
Oligossacarídeos 
reage com qualquer hidroxila de um outro 
monossacarídeo, por exemplo se unir 
galactose + glicose = lactose. 
 
Nomenclatura 
 
• Só existe ligação α (1->4)? 
Não, há também a isomaltose que faz ligação 
com o carbono Anomérico (C-1) e o (C-
6), logo, α-D-glicopiranosil (1->6) 
α–D- glicopiranose. 
 
Adição de álcool para formação de 
hemiacetal, acetal, hemicetal, cetal. 
O produto formado quando um equivalente de 
um álcool é adicionado a um aldeído é chamado 
de hemiacetal. O produto formado quando um 
segundo equivalente de álcool é adicionado é 
denominado acetal. Quando a substância 
carbonilada for uma cetona em vez de um 
aldeído, os produtos de adição são chamados 
de hemicetal e cetal, respectivamente. 
 
Classificação dos dissacarídeos 
Dissacarídeo redutor: Apenas um grupo 
hidroxílico hemiacetálico está envolvido na 
ligação o outro está livre, ou seja, a 
extremidade redutora é onde está o carbono 
Anomérico ou C1. 
 
Dissacarídeo não-redutor: Os dois grupos 
hidroxílico hemiacetálico estão envolvidos 
na ligação. 
 
Lactose 
• Presente no leite e derivados, 
• Formado por uma unidade de glicose e 
outra de galactose; 
• Ligação glicosídica β-1,4. 
• Galactose+Glicose=Lactose 
A isomaltose está presente na 
beterraba e mel e possui o mesmo 
aspecto do açúcar de cana. Não 
sofre fermentação e não causa 
cáries. 
Intolerância à lactose 
Intolerância à lactose corresponde à 
produção insuficiente ou nula de lactase, 
que é uma enzima essencial no processo 
digestivo da lactose. É a incapacidade de 
aproveitarmos a lactose da dieta, ela produz 
alterações abdominais, principalmente 
diarreia. A lactose acumulada causa gases e 
diarreia. 
Sacarose 
• Dissacarídeo mais importante pela 
quantidade, frequência e aplicação na 
alimentação humana. 
• Encontrada em todas as plantas que 
realizam a fotossíntese (açúcar de cana 
e beterraba) 
• Ligação glicosídica α-1,2. 
• Glicose+Frutose=Sacarose 
Maltose 
• Elemento básico da estrutura do amido 
(obtida por hidrólise ácida, enzimática 
ou fermentação) 
• Hidrolisada em duas D-glicoses pela 
ação das enzimas α-glicosidases 
(maltases) 
• Ligação glicosídica α-1,4 
Galactosemia 
➢ Doença hereditária, causada pelas 
deficiências das enzimas Galactoquinase 
e Galactose. Gal pode ser convertida em 
Galactitol que provoca: catarata, lesão 
no SNC e insuficiência hepática. 
 
Também são monossacarídeos unidos por 
ligaçãoglicosídica, porém, diferente dos 
oligossacarídeos, apresentam milhares de 
monossacarídeos unidos. É polissacarídeo 
um carboidrato com mais de 20 unidades, 
pode-se citar a celulose, o amido, e o 
glicogênio. 
Os polissacarídeos são subdivididos em 
moléculas de reserva como o amido e o 
glicogênio, e moléculas estruturais como a 
celulose, quitina e parede celular de 
bactérias. 
Classificação dos polissacarídeos 
➢ Homopolissacarídeo: Há somente 1 
tipo de monossacarídeo. Forma de 
armazenamento de energia (amido e 
glicogênio e componente estrutural da 
parede celular de vegetais e 
exoesqueleto (celulose e quitina). 
Glicogênio 
Homopolissacarídeo de armazenamento das 
células do fígado e músculo dos animais. A 
cadeia principal são ligações α (1 ,4). 
Possui ramificações a cada 8 ou 10 resíduos 
de d-glicose. Nos grânulos de glicogênio 
também são encontradas enzimas 
responsáveis pela síntese e degradação do 
glicogênio. 
O glicogênio é um polímero de subunidades 
de glicose unidas por ligações (α1->4)e 
(α1->6)nas ramificações. Lembrando que, 
Polissacarídeos 
um polissacarídeo mais ramificado é mais 
solúvel em água (a quantidade de glicogênio 
em solução é importante para os mamíferos. 
Quando o organismo precisa rapidamente de 
energia, a glicogênio-fosforilase terá mais 
alvos potenciais se houver mais de uma 
ramificação-> permite rápida mobilização 
da glicose. 
 
Cada ramificação do glicogênio termina com 
uma unidade de açúcar não redutor (sem o 
carbono anomérico livre) e as enzimas vão 
agir nestes terminais. Sendo que, o 
polímero possui apenas um terminal 
redutor. 
Função glicogênio hepático 
O glicogênio hepático tem como função a 
manutenção da glicemia entre as refeições. 
Funciona como uma reserva de glicose para 
ser usada por outros tecidos. 
 
Amido 
Polímeros de α-D-glicose, que ocorrem nas 
células de plantas. Ele é um 
Homopolissacarídeo de reserva vegetal, e 
possui dois tipos de polímeros: 
Amilose: Sem pontos de ramificação, 
ligações (α 1->4. 
Amilopectina: Ramificado a cada 24/30 
resíduos através de ligações (α1->6) e 
ligações (α-1->4. 
 
Celulose 
Homopolissacarídeo estrutural, está 
presente na parede das células vegetais e faz 
ligação glicosídica β 1-4 linear. 
Formação de fibras insolúveis em água, 
lineares e com grande resistência á tensão. 
Não são digeríveis pela amilase, apenas pela 
celulase produzidas por microornismos. 
✓ Ligações de hidrogênio intercadeia e 
intracadeia 
✓ Fibras supramoleculares retas e estáveis, 
com grande resistência à tensão 
✓ Baixo conteúdo de água 
✓ Papiro, papel, papelão, viscose entre 
outros. 
 
 
A maioria dos animais não digerem a celulose 
por ser destituído da enzima (celulase) que 
hidrolisa ligação β(1->4) entre glicoses. A 
celulase pode ser produzida por alguns 
fungos e bactérias. Cupim e animais 
policavitários vivem em simbiose com 
bactérias intestinais capazes de produzir a 
celulase. Na biotecnologia, celulases no 
aproveitamento de celulose como fonte de 
energia (ex: folhas e bagaço de cana. 
 
Quitina 
Homopolissacarídeo linear estrutural 
semelhante a celulose. Estão presentes no 
exoesqueleto dos crutáceos e insetos, onde são 
formados por resíduos de N-acetil-D-
glicosamina em ligação β. 
 
 
➢ Heteropolissacarídeo: Há 2 ou mais 
tipos de monossacarídeos. Suporte 
extracelular em muitas formas de vida 
e componente estrutural da parede 
celular de bactérias. Estão subdivididos 
em Peptidoglicanos e 
Glicosaminoglicanos. 
Peptidoglicano 
Heteropolissacarídeo estrutural, estão 
presentes na parede celular bacteriana. Ele 
é formado por resíduos alternantes de N -
acetilglicosamina e ácido acetilmurÂmico 
em ligação β 1-4; 
Degradados pelas lisozimas: 
 
Glicosaminoglicano 
Heteropolissacarídeo presente na matriz 
extracelular. A matriz extracelular é 
composta de uma rede interligada de 
Heteropolissacarídeos e proteínas fibrosas 
como colágeno, elastina, fibronectina e 
laminina. O glicosaminoglicano é um 
polímero linear composto por unidades 
repetitivas de dissacarídeos. 
 
Ácido Hialurônico 
Forma uma solução altamente viscosa e 
límpida, que serve como lubrificante no 
fluido sinovial de juntas e dá ao humor 
vítreo dos olhos de vertebrados a 
consistência semelhante a gel. Ele é um 
componente essencial da matriz 
extracelular de cartilagens e tendões, 
contribuindo com força de tensão e 
elasticidade. 
Sulfato de Condroitina 
Tem como função fornecer elasticidade a 
pele e vasos sanguíneos, e permite 
resistência aos tendões e cartilagens. 
Heparan Sulfato 
É sintetizado por todas as células animais, 
pela presença de açúcares sulfatados que 
conferem a capacidade de interagir com 
proteínas variadas da matriz extracelular. 
Glicoconjugados: Tem como função 
transportar informações entre as células 
e a matriz extracelular e possui uma 
associação entre carboidratos, lipídeos ou 
proteínas= Glicoproteínas, Glicolipídeos, 
Proteoglicanos.