Aula sobre Glicídios

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INTRODUÇÃO AOS GLICÍDIOS 
Profa. Ma. Jaqueline Cibene M. Borges
Disciplina: Farmacognosia II
7º período de Farmácia
Metabolismo primário
Glicídios
Lipídeos
Ácidos 
nucléicos
Metabolismo secundário
Alcalóides
Flavonóides
Terpenóides e 
esteróides
Taninos
Saponinas
CONSTITUINTES DO METABOLISMO VEGETAL
DEFINIÇÃO
São compostos que se 
encontram na Natureza em 
maior quantidade, 
formando-se nos vegetais a 
partir da glicose (C6H12O6).
Características
1
• São poli-hidroxialdeídos ou poli-
hidroxiacetonas
2
• Possuem várias funções álcool e uma 
função redutora, aldeído ou cetona
Funções
Imediatamente 
utilizável 
• Glicose
Reserva 
energética 
• Amido
• Glicogênio
Desempenham 
função estrutural 
• Celulose
• Quitina
• Ácido hialurônico
Ocorrência 
Pão 
Batatas
Ervilhas 
Madeira (celulose)
Dependerá da natureza da função 
Carbonila:
- aldeídos (aldoses)
- cetonas (cetoses)
Fórmula empírica 
Cn(H2O)n 
Em função do número de átomos de carbono, que 
nunca pode ser inferior a três, assim se designam 
por trioses, tetroses, pentoses, hexoses, etc. 
Glicídios ou carboidratos
São aldoses ou cetoses
de função mista
Poliálcool + Aldeído
Poliálcool + Cetona 
Poliálcool
Cetona
Cetoses
Glicídios ou carboidratos
Hexose ( D-Frutose)
C = O
Cetona
Poliálcool
Aldeído
Aldoses
Glicídios ou carboidratos
H - C - OH
H - C - OH
H - C - OH
HO - C - H
H - C - OH
H
Hexose ( D-Glicose)
C = O
H
Aldeído
Glicídios
oses
monossacarídeos
osídios
holosídios
Polissacarídios Oligossacarídios
Trissacarídios Dissacarídios
CLASSIFICAÇÃO
• OSES: monossacarídeos
• DI-HOLÓSIDOS: dissacarídeos
• OLIGO-HOLÓSIDOS: moléculas com 3 a 10 
oses
• POLI-HOLÓSIDOS HOMOGÊNEOS:
sacarídeos com mais de 10 oses
• POLI-HOLÓSIDOS HETEROGÊNEOS: por 
hidrólise dão 2 ou mais oses.
Oses: Monossacarídios
CnH2nOn
São glicídios que nunca sofrem hidrólise.
Grupos 
• pentoses : n= 5 - Ribose e Desoxirribose;
• Hexoses: n=6 - Glicose 
Galactose
Frutose
CLASSIFICAÇÃO
• OSES: monossacarídeos
• DI-HOLÓSIDOS: dissacarídeos
• OLIGO-HOLÓSIDOS: moléculas com 3 a 10 
oses
• POLI-HOLÓSIDOS HOMOGÊNEOS:
sacarídeos com mais de 10 oses
• POLI-HOLÓSIDOS HETEROGÊNEOS: por 
hidrólise dão 2 ou mais oses.
Oses: Monossacarídios
CnH2nOn
São glicídios que nunca sofrem hidrólise.
Grupos 
• pentoses : n= 5 - Ribose e Desoxirribose;
• Hexoses: n=6 - Glicose 
Galactose
Frutose
Dissacarídios
São glicídios que por hidrólise resultam em 
dois monossacarídios.
C12H22O11 + H2O  C6H12O6 + C6H12O6
Sacarose Glicose + Frutose
Principais: - Sacarose – glicose + frutose;
- Maltose – glicose + glicose;
- Lactose – glicose + galactose
Estudo de oses, do xilitol e de produtos naturais em 
que predominam glicídios 
(maná e mel)
• Glicose: frutos, com destaque para as uvas.
• Frutose: adoçante para diabéticos, pois a sua absorção é mais
lenta. É também administrada por via ev., como fornecedor
energético.
• Xilitol: Poliálcool usado como edulcorante em substituição da
sacarose. É considerado como inibidor da cárie dentária, não
devendo em crianças menor que 3 anos.
Maná
• Secreções açucaradas secas 
• Incisões de Fraxinus ornus L. (cultivado no Sul da Itália). 
• Apresenta atividade laxativa (oligossacarídios) e ao manitol.
Manitol
• Caracteriza-se por, ao contrário de outros, não provocar nem cólicas 
e sendo muito usado na pediatria. 
• O manitol é utilizado (Farmacopéia Port. VIII):
- Por perfusão lenta em oligúrias e anúrias
- Medir a filtração glomerular no exame das funções renais, pois não 
sofre reabsorção tubular 
- Como adoçante no diabético.
Mel
 Definição:
 Substância açucarada produzida pelas abelhas melíferas
(Apis melífera):
- néctar das flores 
- secreções provenientes de outras partes vivas das plantas.
 Constituição química: 
 Oses (glicose e frutose)
 70-80% oligossacarídios (sacarose, maltose e outros).
- dextrinas,
- compostos aromáticos,
- proteínas,
- aminoácidos, enzimas, pólen e por vezes, vestígios de
partículas sólidas resultantes de má extração dos favos.
Mel
• É altamente energético (3040 Kcal/kg);
• Uso tradicional: combater a tosse, como laxativo na
constipação;
• Vários tipos de mel= efeitos farmacológicos
diferentes;
• Mel de eucalipto: expectorante;
• Mel de urze: ação anti-radicalar, anti-séptico urinário;
• Alecrim: ação estimulante;
Mel
Análise do mel decorre:
• Polínica: Tipo de mel detectado
• Organoléptica:Características sensoriais (cor, cheiro,
sabor)
• Físico-química:Teor de glicídios (glicose, frutose,
sacarose) e a presença de compostos que garantem a
qualidade do mel.
• Microbiológica: Número de bactérias não patogênicas, de
fungos e ausência das patogênicas (E. coli).
• Alimento usado pelas abelhas.
• Produto viscoso, cor clara.
• Apresenta:
- Elevado teor de proteínas (43-48%),
- frutose, glicose e oligossacarídios (40-50%),
- lipídeos (8-12%) e menores quantidades de enzimas, aminoácidos,
vit. B, esteróis.
• Útil para tratamento de algumas doenças como: esgotamento
cerebral, depressões e retardamento de processos de
envelhecimento.
GELÉIA REAL
Pólen apícola
• Produto obtido pelas abelhas a partir de pólen de diversas
plantas, através de pequenas bolas transportam-no para a
colméia com o fim de alimentar suas crias.
• Apresenta atividade antioxidante.
• Aumentam o potencial energético do organismo usado para
melhorar o rendimento no desporto.
• Tem interesse na depressão (geriatria).
• Extrato de pólen enriquecidos:
- fitoesteróis (melhora a nictúria- homem)
Própolis
• Predomina uma resina vegetal recolhida pelas abelhas, a partir
de rebentos de diversas árvores (castanheiros, salgueiros) e das
cascas de várias Pináceas, que aglomeram em pequenas bolas de
tamanho inferior às do pólen apícola e transportam para a
colméia.
Composição:
• Resinas, bálsamos, óleos essenciais, cera, pólen e diversos
compostos, tais como flavonóides e outros polifenóis.
Atividades:
• Cicatrizante e anti-inflamtória.
Oligossacarídios
(sacarose, lactulose e ciclodextrinas)
• Sacarose: constitui uma reserva temporal de energia para o vegetal.
Principais fontes:
• Extração industrial de cana-de-açúcar
• (Saccharum officinarum L.) e a
• beterraba-açucareira ( Beta vulgaris L.).
Constituição:
• Uma molécula de glucose e outra de frutose.
Tecnologia farmacêutica:
• Excipiente na formulação de comprimidos, cápsulas, xaropes, etc etc., e
para revestir certas formas
• farmacêuticas ou como edulcorante.
Oligossacarídios
(sacarose, lactulose e ciclodextrinas)
Lactose
• “Açúcar do leite”
• Tecnol. Farma.: diluente de cosntituintes ativos em pós e em 
outras formas farmacêuticas sólidas.
Ciclodextrinas
• Degradação enzimática do amido;
• Tec. Farmac.: aumentar a estabilidade;
• Modificar a solubilidade ou a dispersibilidade;
• Melhorar a biodisponibilidade.
Polissacarídios
• Polímeros de alto peso molecular.
Ex.: gomas clássicas, as mucilagens e as substâncias pécticas.
• Gomas e mucilagens: em contato com a água formam soluções
coloidais ou geles.
• Gomas clássicas: exsudam naturalmente ou após incisão,
admitindo-se para algumas serem resultado de traumatismos,
não estando pré-formadas.
• Mucilagens: Constituintes celulares normais localizados em
células ou canais especializados, muitas vezes tegumento
externo das sementes.
POLISSACARÍDIOS
HOMOGÊNEOS
HETEROGÊNEOS
•De bactérias (dextrano)
•De fungos (lentinano)
•De vegetais superiores 
(amido, celulose,inulina)
• Gomas
•Mucilagens
•Substâncias pécticas
Polissacarídeos de bactérias
Polissacarídios homogêneos -bactérias 
(dextranos)
São obtidos pela ação fermentativa de determinadas bactérias do 
gênero Leuconostoc, ricas na enzima dextrano-sucrase, sobre um 
meio de cultura contendo sacarose
• Dextrano 1: reduzir a viscosidade do sangue e melhorar a
microcirculação em situações de baixo fluxo; Prevenir ou atenuar
reações anafiláticas.
• Dextrano 40, 60, 70: choques hemorrágicos, traumáticos,
assim como em desidratações ou queimaduras graves.
Polissacarídeos de algas
a) Alginas:
1. O ácido algínico, insolúvel em água, possui caráter aniônico
acentuado que permite a formação de sais solúveis de sódio,
potássio e amônio e sais insolúveis de cálcio.
2. Formam géis viscosos e , desta forma, atuam como protetores da
mucosa gástrica
Principal interesse econômico de algas –
espessantes e gelificantes de seus polissacarídeos
b) Carragenanos:
1. Plímeros de galactose fortemente sulfatados são
obtidos de diferentes espécies do gênero
Chondrus e Gigartina.
2. Aplicações: Tratamento sintomático de
constipação, mucoprotetor
3. Indútria farmacêutica: espessantes, gelificantes e
estabilizantes
Polissacarídeos homogêneos
Poli-holódeos homogêneos- vegetais 
superiores 
(amidos, celulose, algodão)
• Amidos
Substância de reserva dos vegetais (órgãos de cereais, 
sementes leguminosas, frutos como banana)
• Constituição: D-glucose, lipídeos, proteínas, sais minerais
• Fração é formada: a amilose e a amilopectina.
• Na área farmacêutica:
- Desagregantes na formulação de comprimidos;
- Em forma de mucilagens, como emoliente nas inflamações 
cutâneas, queimaduras;
- Como antídoto nas intoxicações pelo iodo;
- Na obtenção de dextrina.
Amido
É um polissacarídeo de reserva energética vegetal.
Características macroscópicas e 
microscópicas:
Range quando apertado na mão e tende a
aglomerar-se;
Geralmente, um pó branco, inodoro e insípido,
grão de diversos tamanhos (2-170 um) e muitas
vezes de forma (esférica, elipsoidal, poliédrica);
Estrutura cristalina (amilopctina);
Isolúvel em água fria.
AMILOPECTINA
Monômeros de glucose em ligação α e com ramificações;
Adsorve cerca de 0,8% de iodo;
Forma goma com a água;
Mais externa no grão.
Caracteríticas:
Amilose
Características:
Monômeros de glucose;
Adsorve cerca de 19% de iodo;
Mais solúvel em água;
Mais interna no grão.
Celulose
É um polissacarídeo que constitui a parede celular vegetal. A celulose 
não é digerida no organismo humano.
Celulose
•Substância fibrosa, resistente e insolúvel em água, encontrada na
parede celular das plantas.
•É homopolissacarídeo linear não ramificado, formado por unidades
de D-glucose unidas por ligação B, com muitas pontes de hidrogênio
inramoleculares formando fibrilas insolúveis;
•Pode se obtida do tratamento da madeira ou dos tricomas do
algodão.
•Importante matérias-prima farmacêutica: gaze, algodão, excipiente
de comprimidos etc.
Polissacarídeos heterogêneos
Poli-holosídeos
Gomas
• Goma produzida por microrganismos
Goma-xantana (Xanthomonas campestris)
• É produzida plea fermentação de glicídeos adequados
• É retirada do caldo de fermentação por precipitação com álcool
isoproprílico e depois purificada.
• Pó branco a branco-amarelo, solúvel na água, formando uma
solução fortemente viscosa e sendo praticamente insolúvel nos
solventes orgânicos.
• Agente emulsionante e suspensor (placas dentárias)
Goma adraganta
• Exsudação gomosa, endurecida ao ar, que escorre
naturalmente ou após incisão do tronco e dos ramos de
diversas espécies do gênero Astragalus.
• Ocorrência: Ásia Ocidental.
• A goma exsuda imediatamente após a injuria
• Com a água forma mucilagem espessa de elevada
viscosidade
• Utilidade: em emulsões O/A
• Contém amido (reação com iodo) e sais minerais: não
contém enzimas.
Gomas (exsudatos vegetais)
Resultam de um traumatismo na planta, através de 
uma incisão, picada de inseto, ataque bacteriano, etc.
Aplicações na Tec. Farmacêutica: 
 estabilizantes de suspensões. 
no fabrico de comprimidos. 
 terapêutica ao serem usados para aumentarem o bolo fecal.
 São compostos de alto peso molecular, de natureza
polissacarídica, parcial ou totalmente dispergíveis em água e
insolúveis em solventes apolares.
Ocorrência: caule e raízes resultantes de lesões sofridas pelo
vegetal devido ao traumatismo e ação de microorganismos.
Goma-arábica
Exsudação gomosa, que endurece ao ar, podendo 
escorrer naturalmente ou após incisão do tronco e dos 
ramos da Acacia senegal (L.) Willdenow e de outras 
espécies de Acacia de origem africana.
Países: Sudão, Mali, Senegal.
Aplicações: estabilizante de suspensões, com propriedades
emulsionantes sem toxicidade, mascarando o gosto amargo de
certos medicamentos, encapsulação de aromas.
Atua também como hidratante nas pastas farmacêuticas
Gomas-estercúlia
• Sinonímia: Goma-caraia
• Corresponde a um exsudato viscoso, que endurece ao ar, proveniente de
espécies do gênero Sterculia (Índia)
• Na terapêutica: emagrecimento
• Aplicações: Sob a forma de pó micronizado ou em cremes como adesivo
em próteses dentárias.
Mucilagens
• Divisão: neutras e ácidas
• Mucilagens neutras: Ex.: guar (compostas por açúcares comuns)
• Propriedades: reter água explica a ação laxativa (bolo fecal
volumosos)
• Goma carouba: propriedade de intumescer em presença de
água, diminuindo a assimilação de alimentos.
Obs.: Quando administrada antes da 
refeição, diminui a sensação de fome 
por suas propriedades espessantes. 
São constituintes naturais do vegetal, não sendo indicativas
de alterações patológicas da planta. Não exsudam!
Ocorrência: sementes (retenção de água para auxiliar na
germinação)
Pectinas
São macromoléculas glicídicas, constituintes da 
lamela média das paredes celulares do vegetal, 
abrundantes em frutos, principalmente, cítricos.
 Quimicamente: são polímeros do ácido galacturônico, podendo
apresentar intercalações de ramnose, ramificações contendo galactose,
arabinose ou xilose.
 Apresentam considerável capacidade retentora de água, são
facilemntegelificáveis e, em virtude de seus grupos carregados
negativamente, ligam-se a cátions e ácidos biliares.
 Utilidades: reguladores do sistema gastrintestinal e na indústria 
alimentícia, como estabilizante e gelificante.
A utilização regular de pectinas tem demonstrado sua eficácia no controle 
de glicemia e colesterolemia e na prevenção de doenças cardiovasculares.
Impacto fisiológico dos polissacarídeos 
em diversos órgãos
Órgãos Efeitos fisiológicos
Estômago Retardamento do esvaziamento gástrico; 
redução do pH do suco duodenal; aumento 
da viscosidade do suco duodenal e aumento 
da saciedade pós-prandial
Intestino delgado e 
cólon
Alteração da velocidade do trânsito 
intestinal; diminuição da absorção de Zn, 
Fe, Ca, Mg e P; aumento do volume fecal; 
aumento do número de bactérias; redução 
da pressão do lúmen intestinal e alterações 
em atividades enzimáticas
Pâncreas Redução da secreção da lipase e da amilase
Fígado Aumento da excreção de sais biliares dos 
níveis de colesterol
Fonte: Waitberg, 1995.
Aplicações clínicas de polissacarídeos
• Supressão do apetite
alimentos fibrosos são de digestão mais lenta e
resultam numa maior e mais duradoura sensação de
saciedade. Ex.: gomas, mucilagens e pectinas.
• Retardamento do esvaziamento gástrico
procedimentos como gastrectomia pode, produzir
uma síndrome caracterizada por um esvaziamento
rápido do conteúdo gástrico.
• Retardamento através da ingestão de pectinas,
pode prevenir a hipoglicemia.
• Prevenção de câncer colo-retal:a alta incidência de
câncer de intestino em populações submetidas a
dietas pobres em fibras tem estimulado a proposição
de muitas teorias :
• Prevenção de câncer de ovário:relação inversa entre
o consumo de diversas fibras alimentares e o risco de
desenvolvimento de câncer de ovário.
-Diluição e redução do tempo de ação, por degradação
bacteriana, da concentração de ácidos biliares, com
potencial ação carcinogênica.
-Atenções têm sido direcionadas para a alteração na
biodisponibilidade do butirato luminal, que tem
importante influência na proliferação dos colonócitos.
• Efeito hipocolesterolêmico: um dos efeitos
potencialmente mais importantes de dietas ricas em
polissacarídeos heterogêneos é a capacidade de
redução dos níveis séricos do colesterol.
- Efeito se deve à aceleração do trânsito colônico, ao
aumento da excreção de ácidos biliares e,
principalmente, à redução da absorção de colesterol,
mediada pela viscosidade do bolo alimentar.
- Fermentação leva à produção de AGCC que podem
inibir a síntese hepática de colesterol.
• Redução dos níveis de uréia plasmática na
insuficiência renal crônica.
• Na IRC, a excreção urinária de uréia, creatinina, ácido
úrico e outros metabólitos é deficiente.
Uso de polissacarídeos fermentáveis, pode 
retardar a evolução da doença!
Interações medicamentosas
• Os polissacarídeos não-amiláceos
X 
• Paracetamol, clindamicina e bumetanida;
• Fenoximetilpenicilina, Metformina , Contraceptivos 
orais, Propanolol;
• Goma guar x Trimetropina;
• Quinidina x Caulim e Pectina
• Amoxacilina x pectinas.
Efeitos adversos
• Embora não sejam digeridos pelo aparelho digestivo
humano, os polissacarídeos não são desprovidos de feitos
adversos.
• Dores abdominais, náuseas e flatulência, provocadas pelos
produtos da degradação microbiana de polissacarídeos
(AGCC, metano, gás carbõnico e hidrogênio).
• Capacidade dos polissacarídeos trocar íons: efeito
hipocolesterolemiante (diminuição de alguns eletrólitos).
• Vit. C e B12: absorção prejudicada de forma considerável
Drogas vegetais clássicas
Plantago
• Nome científico; Plantago ovata Forssk. e Plantago
psyllium L.
• Família: Plantaginaceae
– Parte usada: sementes
– Dados químicos:
– Tegumento da sementes: rido em polissacarídeos
(10-30%) do tipo xilano (ácid. Galacturônico,
galactose, arabinose, glicose e ramnose).
– Dados farmacológicos::são laxativas e seu efeito
baseia-se no aumento do volume das fezes por
absorção de água, estimulando o peristaltismo.
Linho
• Nome científico: Linum usitatissimum L.
• Família botânica: Linaceae
• Parte usada; sementes íntegras
Dados químicos: 
Sementes de linho:
-Óleos fixos (35-45%)
-Ác. Linolênico (52-76%)
-Proteínas (20-25%)
-Mucilagens (3-10%)
Duas variedades da planta são cultivadas
na Europa:
-Para obtenção de fibras têxteis
-Para a obtenção de sementes
-( óleo de linhaça e em panificação)
-Indicação:
-constipação crônica, irritação do cólon e
diverticulite ( uso interno), para uso
externo cataplasma.
Dados farmacológicos:
-Estudos etnofarmacológicos:
-Efeito anticarcinogênico
-redução do risco de 
aterosclerose associado a 
hiperlipemia
Malva
• Nome científico: Malva sylvestris L.
• Família botânica: Malvaceae
• Parte usada: flores e folhas
• Preparações das flores e folhas dessecadas de malva, especialmente na
forma de infusos, são empregadas na redução e/ ou alívio do estímulo do
catarro das vias respiratórias superiores e em estados inflamatórios das
mucosas bucal e faríngea.
» Dados químicos: 
» Os polissacarídeos (5-10%), semelhantes 
(Malvaceae). 
» Para flores é relatada a presença de 
flavonóides, antocianidinas e 
leucoantocianidinas.
Referências
• CUNHA, A. Proença da (Coord.). Farmacognosia e fitoquímica. 
Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 2005. 670 p.
• SIMÕES, C. M.O.; SCHENKEL, E. P.; GOSMANN, G.; MELLO, J. C. P.; 
MENTZ, L.A. & PETROVICK, P. R. (org.) Farmacognosia - da 
planta ao medicamento. 6ª. Ed. Porto Alegre -Florianópolis: 
UFRGS/UFSC, 2007. 1102p.