aula quimica organica

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INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA 
QUÍMICA ORGÂNICA 
Introdução à Química 
 
Prof. Rafael Ferreira da Silva 
Universidade Federal Fluminense 
SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS: POSSUIDORAS DE 
UMA FORÇA VITAL? 
Jöns Jacob Berzelius [1779-1848] 
Propôs uma classificação para as 
substâncias, separando-as em dois 
grupos: orgânicas e inorgânicas. 
Berzelius e outros químicos da sua 
época acreditavam que substâncias 
orgânicas seriam aquelas obtidas a 
partir de matéria viva, possuidoras de 
força vital e, por isso, impossíveis de 
serem sintetizadas a partir de materiais 
inorgânicos. 
Teoria da Força Vital, ou vitalismo. 
A classificação proposta por Berzelius 
entre substâncias orgânicas e 
inorgânicas continua sendo usada até 
hoje, mas considerando a existência 
de cadeias carbônicas e não a origem 
da substância. 
Friedrich Wöhler [1800-1882] 
A evaporação de uma solução aquosa 
do cianato de amônio (NH4OCN) – sal 
inorgânico –, era possível produzir ureia, 
substância orgânica, por meio da 
seguinte reação: 
O SER HUMANO É CAPAZ DE PRODUZIR AS MOLÉCULAS 
BÁSICAS FORMADORAS DOS ORGANISMOS VIVOS? 
O que torna as substâncias orgânicas tão especiais? 
Qual a característica comum a todas a estas substâncias? A existência de cadeia carbônica 
CIENTISTAS QUE CONTRIBUIRAM PARA A 
CONSOLIDAÇÃO DA QUÍMICA ORGÂNICA 
Dentre os diversos estudos 
desenvolvidos com as 
substâncias orgânicas ao longo 
dos tempos, podemos destacar 
os realizados por dois cientistas 
que contribuíram para a 
consolidação da Química 
Orgânica como área 
de estudo da Química. 
PROPRIEDADES DOS ÁTOMOS 
DE CARBONO 
A possibilidade da diversidade tão grande de 
substâncias orgânicas se deve a seus principais 
constituintes, os átomos de carbono. Esses átomos 
podem ligar-se uns aos outros formando cadeias 
longas, variáveis e estáveis. 
Há 14 milhões 
de substâncias 
orgânicas 
conhecidas. 
PROPRIEDADES DOS ÁTOMOS 
DE CARBONO 
Valência 
A possibilidade de ligações que os átomos 
podem fazer na formação de diferentes 
substâncias. 
Os postulados de Kekulé indicam em síntese 
propriedades dos átomos de carbono que 
caracterizam as substâncias orgânicas. 
EXEMPLOS DE LIGAÇÕES ENTRE MOLÉCULAS 
ORGÂNICAS 
CADEIAS CARBÔNICAS: 
representações mais comuns 
Em função das características do átomo de carbono, é possível a constituição de cadeias 
carbônicas abertas e fechadas e uma diversidade enorme de milhões de substâncias. 
Isso não ocorre com átomos de outros elementos químicos. 
O estudo da Química Orgânica é centrado nas propriedades e nas estruturas químicas 
das cadeias carbônicas. Antes, portanto, de aprofundar o seu estudo, vamos rever as 
formas de representação dessas estruturas e algumas denominações empregadas no 
seu estudo. 
CADEIAS CARBÔNICAS: 
representações mais comuns 
Lembre ainda que a fórmula estrutural plana das cadeias carbônicas não corresponde 
à disposição espacial da molécula. Por exemplo, a forma estrutural plana do metano 
pode sugerir que as ligações químicas nessa molécula fazem entre si um ângulo de 90°. 
 
Na verdade, a molécula de metano tem os átomos de hidrogênio posicionados nos 
vértices de um tetraedro regular com o átomo de carbono no centro. 
Como o tetraedro é uma estrutura tridimensional, por convenção, a sua representação em duas 
dimensões (como a do plano da página do caderno) é feita como indicada na última coluna do quadro. 
Nessa representação, considera-se que os átomos de hidrogênio ligados ao carbono por meio de ligações 
representadas com um traço simples estão no plano da página, enquanto os dois átomos de hidrogênio à 
direita estão fora do plano da página. No caso em que a ligação é representada por uma cunha cheia 
considera-se que o átomo de hidrogênio está à frente do plano da folha, enquanto o átomo de hidrogênio 
que está atrás do plano tem sua ligação representada por uma cunha tracejada. 
CADEIAS CARBÔNICAS: 
representações mais comuns 
fórmula de linha 
 
Outra representação das 
cadeias carbônicas, 
denominada bond line 
(ou fórmula de linha), é 
feita por meio de traços 
sem indicar os átomos 
de carbono. 
CADEIAS CARBÔNICAS: 
 classificação de carbono 
Nas cadeias 
carbônicas, os 
átomos de 
carbono podem 
estar ligados a 
um, dois, três ou 
quatro átomos de 
carbono. 
Desse modo, 
podemos 
classificar os 
átomos de carbono 
conforme a 
quantidade de 
ligações que eles 
formam com 
outros átomos de 
carbono. 
Carbono 
terciário 
Carbono 
secundário 
Carbono 
primário 
CADEIAS CARBÔNICAS: 
classificação de carbono 
Nas cadeias 
carbônicas, os 
átomos de 
carbono podem 
estar ligados a 
um, dois, três ou 
quatro átomos de 
carbono. 
Desse modo, 
podemos 
classificar os 
átomos de carbono 
conforme a 
quantidade de 
ligações que eles 
formam com 
outros átomos de 
carbono. 
Carbono 
quaternário 
Carbono 
terciário 
CADEIAS CARBÔNICAS: 
cadeias cíclicas 
Nas cadeias 
carbônicas, os 
átomos de 
carbono podem 
estar ligados a 
um, dois, três ou 
quatro átomos de 
carbono. 
Desse modo, 
podemos 
classificar os 
átomos de carbono 
conforme a 
quantidade de 
ligações que eles 
formam com 
outros átomos de 
carbono. 
CADEIAS CARBÔNICAS: 
cadeias normais e ramificadas 
Uma sequência 
contínua de 
átomos de 
carbono é 
chamada de 
cadeia normal. 
 
Ou seja, só 
apresentam 
carbonos 
secundários e 
dois carbonos 
primários. 
Os grupos de átomos ligados à cadeia principal são chamados 
grupos substituintes (ramificação). 
CADEIAS CARBÔNICAS: 
cadeias normais e ramificadas 
Tanto as cadeias 
fechadas quanto 
as abertas 
podem ser 
ramificadas. 
CADEIAS CARBÔNICAS: 
cadeia saturada e insaturada 
A existência de ligações duplas ou triplas entre átomos de carbono em 
uma cadeia é denominada de insaturação. 
 
Quando a cadeia só apresenta entre os átomos de carbono ligações 
simples, ela é chamada de cadeia saturada, ou seja, ela possui o maior 
número possível de átomos de hidrogênio. 
CADEIAS CARBÔNICAS: 
cadeias homogêneas e heterogêneas 
Cadeia 
heterogênea é 
uma cadeia 
que possui um 
átomo 
diferente de 
carbono entre 
átomos de 
carbonos. 
CADEIAS CARBÔNICAS: 
quando há muita complexidade 
Um lembrete: 
Em muitas moléculas orgânicas mais complexas aparecem cadeias mistas com vários 
tipos de cadeias, às vezes tornando difícil a identificação do tipo da cadeia principal. 
O relevante no estudo da Química Orgânica é saber identificar em qualquer parte da 
estrutura da cadeia se ela é cíclica, se possui grupo substituinte, se tem insaturação e 
se possui heteroátomo. 
ISOMERIA 
Para determinar as fórmulas moleculares das substâncias, os químicos fazem uso da 
análise elementar, que consiste da determinação da proporção de massa de cada 
elemento químico nas substâncias. A partir da proporção da massa de cada elemento, 
determina-se a fórmula molecular. O interessante é que, com esse método, os 
químicos perceberam que diversas substâncias orgânicas (e também inorgânicas) 
apresentam a mesma fórmula molecular, embora tenham propriedades físicas 
diferentes. 
ISOMERIA: 
C5H12O – 14 substâncias diferentes 
Essas substâncias, que 
possuem a mesma 
fórmula molecular, mas 
diferentes fórmulas 
estruturais, são 
denominadas isômeras 
(do grego, isos – 
“igual”, e meros – 
“partes”), ou seja, 
substâncias que 
possuem as mesmas 
quantidades de 
átomos, mas 
organizados de forma 
diferente. 
ISOMERIA: 
C5H12O – 14 substâncias diferentes 
FUNÇÕES ORGÂNICAS 
FUNÇÕES ORGÂNICAS 
FUNÇÕES ORGÂNICAS 
FUNÇÕES ORGÂNICAS: fórmulas gerais 
FUNÇÕES ORGÂNICAS:fórmulas gerais 
FUNÇÕES ORGÂNICAS: fórmulas gerais 
NOMENCLATURA ORGÂNICA: 
REGRAS GERAIS 
É importante destacar que existe 
uma diversidade de regras de 
nomenclatura usuais e que mesmo a 
Iupac aceita oficialmente mais de um 
sistema de nomenclatura. 
 
O importante é entender o princípio 
geral do sistema de nomenclatura 
mais recomendado que é a 
nomenclatura sistemática. 
Atualmente, utilizam-se as 
regras aprovadas pela Iupac 
em 1993. 
NOMENCLATURA ORGÂNICA: 
REGRAS GERAIS 
Como se dá a definição sistemática do nome: 
 
1. definição da estrutura de suas moléculas. 
2. Ao nome dessa estrutura são acrescidos prefixos e sufixos que informam 
sobre modificações de estrutura e grupos funcionais presentes. 
Passo 1: determinar o nome da cadeia orgânica principal, cadeia com maior 
sequência de átomos de carbono. 
NOMENCLATURA ORGÂNICA: 
substituintes alquila 
A presença de grupos substituintes alquila ligados à cadeia principal é indicada por 
prefixos relativos ao número de carbonos do grupo substituinte da cadeia acrescido 
do sufixo -il. 
31 
Nomenclatura de HC ramificados 
Algumas regras devem ser lembradas: 
Regra 1 
Regra 2 Reconhecer os radicais e dar nomes a eles 
Regra 3 Numerar a cadeia principal de modo a obter os menores 
números possíveis para indicar as posições dos radicais 
Regra 4 Quando houver mais de um radical do mesmo tipo, seus 
nomes devem ser precedidos pelas quantidades (di, tri, tetra) 
Regra 5 Quando houver dois ou mais radicais diferentes, seus nomes 
devem ser escritos em ordem alfabética, não considerando os 
prefixos di, tri, tetra. 
32 
Alcanos: exemplos 
CH3 
CH2 
CH3 
CH2 
CH2 
CH CH CH2 CH3 CH3 
3 
2 
4 
1 
5 
6 
7 
4 
3 
2 
1 
5 
6 
7 
4-etil-3-metil-heptano 
2,2,3-trimetil-hexano 
NOMENCLATURA ORGÂNICA: 
sufixos indicadores de insaturações 
A presença de ligações covalentes duplas ou triplas nas cadeias carbônicas é 
indicada pelo uso de termos (sufixos), conforme quadro abaixo. 
34 
3-tercbutil-4,5,5-trimetil-3-hepteno 
2-metil-3-propil-1,3-pentadieno 
3-etil-4-metil-1-hexeno 
NOMENCLATURA ORGÂNICA: 
sufixos indicadores de insaturações 
35 
Cicloalcanos e aromáticos 
metilciclopropano 
3-etil-1,1-dimetilciclopentano 
Não há diferenciação da posição... 
Quando houver, iniciar pela 
ordem alfabética... 
Se em um mesmo carbono existirem dois 
radicais, a numeração deve iniciar por ele 
1-etil-2-metilciclobutano 
NOMENCLATURA ORGÂNICA: 
sufixos indicadores de grupo funcional 
Finalmente, ao nome da substância é adicionado um sufixo para indicar o 
grupo funcional da substância. No quadro abaixo é indicado o sufixo do 
nome de algumas funções orgânicas. 
NOMENCLATURA ORGÂNICA: 
Exemplo 
1° Identificação da cadeia principal 
2° Identificação do nome da cadeia principal relativo ao número de átomos de carbono 
Essa substância tem cadeia principal que contém seis átomos de carbono. Podemos 
dizer que ela é uma substância derivada do alcano com seis átomos de carbono: 
hexano. 
3° Identificando as insaturações da molécula 
 
Como a molécula possui uma ligação dupla (insaturação), temos um alceno e não um 
alcano. Dessa forma, o nome de origem é hexeno. 
NOMENCLATURA ORGÂNICA: 
Exemplo 
4° Identificando os grupos substituintes ligados à molécula 
5° Numerando a cadeia principal 
O nome da substância deve contemplar os grupos substituintes ligados à cadeia 
principal. Nesse caso, temos um grupo , característico dos álcoois. Devido a esse 
grupo, acrescentamos o sufixo ol. 
 
Dessa forma, temos o hexenol. 
6° Identificando os grupos substituintes da cadeia 
NOMENCLATURA ORGÂNICA: 
Exemplo 
6° Identificando os grupos substituintes da cadeia 
NOMENCLATURA ORGÂNICA: 
Exemplos 
NOMENCLATURA ORGÂNICA: 
Exemplos 
NOMENCLATURA ORGÂNICA: 
Exemplos