Relatório experiencia 3

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UNIVERSIDADE DO OESTE DE SANTA CATARINA – UNOESC
ADRÉ LUIZ FERREIRA
CAMILA DIAS DOS SANTOS
JEFERSON RODRIGUES DO NASCIMENTO
RELATÓRIO DE ATIVIDADES
Determinação da temperatura de fusão do naftaleno
UNOESC CAMPUS JOAÇABA
2015
ADRÉ LUIZ FERREIRA
CAMILA DIAS DOS SANTOS
JEFERSON RODRIGUES DO NASCIMENTO
WILLIAN ROSSONI NEGRI
RELATÓRIO DE ATIVIDADES
Determinação da temperatura de fusão do naftaleno
Relatório apresentado como parte das exigências da disciplina Química Geral Experimental, do curso de Engenharia de Produção da Universidade do Oeste de Santa Catarina, Campus de Joaçaba.
Orientadora: Dr.ª ANE CRISTINE MARIA CARRAFA
UNOESC CAMPUS JOAÇABA
2015
SUMÁRIO
41. INTRODUÇÃO	�
42. OBJETIVOS	�
53 REFERENCIAL TEÓRICO	�
74. METODOLOGIA	�
85. RESULTADOS E DISCUSSÃO	�
106. CONCLUSÕES	�
11REFERÊNCIAS	�
�
1. INTRODUÇÃO
Na aula pratica foram estudas as seguintes relações
Polaridade
	Investigar a relação entre a natureza iônica, polar ou apolar de uma substância com sua solubilidade em determinados solventes.
Solubilidade:
	Conceituando solubilidade, de forma geral é a capacidade de uma substância tem de se dissolver em outra. E solução é uma mistura de soluto mais solvente, em uma única fase podendo assim ser classificada como homogênea. Considerando essa classificação, temos as ramificações, onde às soluções serão classificadas em: saturadas, insaturadas e supersaturadas. O termo solubilidade é utilizado tanto para designar o fenômeno qualitativo do processo (dissolução), como para expressar quantitativamente a concentração das soluções. Tal termo depende da natureza do soluto e do solvente, assim como da temperatura e da pressão do sistema. 
	De acordo com as Regras de Solubilidade, uma substância polar tende a dissolver em um solvente polar, e uma substância apolar também num solvente apolar. Ou seja, semelhante dissolve semelhante. Por esse motivo as substâncias orgânicas em geral, só se dissolvem em líquidos também orgânicos, como, por exemplo, álcool, éter, benzeno, gasolina, etc. Esses líquidos recebem o nome de solventes orgânicos.
Miscibilidade:
Miscibilidade é a habilidade de duas ou mais substâncias líquidas formarem uma ou mais fases quando misturadas, sendo considerada miscível quando formar apenas uma fase e imiscível na formação de duas ou mais fases distintas, indiferentemente de sua proporção.
Recristalização
	A recristalização é uma método de purificação de compostos orgânicos que são sólidos a temperatura ambiente. O princípio deste método consiste em dissolver o sólido em um solvente quente e logo esfriar lentamente. Na baixa temperatura, o material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais. Se o processo for lento ocorre a formação de cristais então chamamos de cristalização, se for rápida chamamos de precipitação. O crescimento lento dos cristais, camada por camada, produz um produto puro, assim as impurezas ficam na solução. Quando o esfriamento é rápido as impureza são arrastadas junto com o precipitado, produzindo um produto impuro.
2. OBJETIVOS
Esta atividade tem como objetivos principais:
- Compreender o conceito de solubilidade e fatores que interferem no mesmo;
- Conhecer algumas formas de separação e purificação de substâncias;
- Visualizar as formas de interação entre substâncias de polaridades diferentes.
	-Investigar a relação entre a natureza iônica, polar ou apolar de uma substância com sua solubilidade em determinados solventes.
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3 REFERENCIAL TÓRICO�
Polaridade
	Elétrons não são sempre compartilhados igualmente entre dois átomos que estão fazendo ligações covalentes. No caso de átomos de elementos distintos, geralmente um átomo exerce mais força de atração em uma nuvem eletrônica do que outro.3 4 Essa força de atração é denominada eletronegatividade e mensura a atração que os átomos exercem sobre os elétrons.5 Os compartilhamentos desiguais dos elétrons das ligações químicas causam a formação de um dipolo (separação em cargas parciais positivas e negativas) . Cargas parciais são escritas como δ+ (delta mais) e δ-; (delta menos).
	Átomos com altas eletronegatividades — assim como flúor, oxigênio, e nitrogênio — exercem um deslocamento muito forte de elétrons das ligações para si próprios quando ligados a átomos com baixas eletronegatividades – como hidrogênio e carbono – podendo acarretar desta forma um compartilhamento desigual entre os átomos e formando pólos na molécula.
	As ligações podem em um dos dois extremos — ser completamente apolar e completamente polar. Uma ligação completamente apolar ocorre quando as eletronegatividades são idênticas, desta forma o valor da diferença é zero. Uma ligação completamente polar é mais corretamente denominada como ligação iônica e ocorre quando a diferença entre as eletronegatividades são grandes o suficiente para que um átomo retire um elétron do outro. O termo polar e apolar se refere a habilidade das ligações químicas de atraírem cargas elétricas. Para determinar a polaridade de uma ligação covalente, é necessário fazer a diferença de eletronegatividade entre os átomos que forem escolhidos Se o resultado ficar entre 0,4 e 1,7 a ligação é, em geral, covalente polar.
Solubilidade
	Solubilidade ou coeficiente de solubilidade (CS) é a quantidade máxima que uma substância pode dissolver-se em um líquido, e expressa-se em mols por litro, gramas por litro ou em porcentagem de soluto/solvente. Esse conceito também se estende para solventes sólidos.
	Na solubilidade, o caráter polar ou apolar de uma substância influi principalmente, pois devido à polaridade, estas substâncias serão mais ou menos solúveis. Dessa forma, substâncias polares tendem a se dissolver em líquidos polares e substâncias apolares, em líquidos apolares.
	Os compostos com mais de um grupo funcional apresentam grande polaridade, por isso não são solúveis em éter etílico, por exemplo, que apresenta baixíssima polaridade. Portanto, para que uma substância seja solúvel em éter etílico deve apresentar pouca polaridade. Os compostos com menor polaridade são os que apresentam menor reatividade como, por exemplo, as parafinas, compostos núcleos aromáticos e os derivados halogenados.
	O termo solubilidade designa tanto fenômeno qualitativo do processo (dissolução), como expressa quantitativamente a concentração das soluções. A solubilidade de uma substância depende da natureza do soluto e do solvente, assim como da temperatura e da pressão às quais o sistema é submetido. É a tendência do sistema em alcançar o valor máximo de entropia.
	Ao misturar um soluto com um solvente, pode haver a formação de três tipos de soluções: saturada, solução insaturada ou solução supersaturada, cada uma delas dependendo da quantidade de soluto que se dissolveu no solvente.
Fatores que afetam a solubilidade.
Temperatura 
	De acordo com o princípio de Le Châtelier, é possível alterar um equilíbrio químico por meio da mudança de temperatura. Tal mudança depende do processo de dissolução, ou seja, se o processo é endotérmico ou exotérmico. Na situação em que há um processo endotérmico, um aumento na temperatura altera o equilíbrio para a direita, como observado na equação:
calor + solvente + soluto  solução (H>0)
	Na situação em que há um processo exotérmico, um aumento na temperatura altera o equilíbrio para a esquerda, como observado na equação:
soluto + solvente  solução + calor (H<0)
	O aumento da temperatura no caso endotérmico favorece a solução e, assim, aumenta a solubilidade. Já, o aumento da temperatura no caso exotérmico favorece o soluto não-dissolvido e, assim, reduz o valor da solubilidade.
	Em relação a gases, como o H é geralmente menor que zero, a solubilidade destes normalmente reduz-se com a temperatura. Porém, trata-se de um comportamento mais complexo. À medida em que a temperatura é elevada, geralmentegases tornam-se menos solúveis em água (no mínimo, o que é abaixo de 120 °C para a maioria dos gases), porém, são mais solúveis em solventes orgânicos. Para diversos sólidos dissolvidos na água no estado líquido, a solubilidade aumenta com a temperatura a por volta de 100 °C.  No estado líquido, a água, em altas temperaturas, (por exemplo, que se aproxima da temperatura crítica), o grau de solubilidade de solutos iônicos tende a diminuir em direção a mudança de propriedades e estruturas de água líquida.
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	Alguns sais comportam-se de forma diferenciada, como os casos onde a solubilidade independe praticamente da temperatura, ou seja, cresce muito pouco, como é o caso do  (cloreto de sódio). Alguns deles, tais como o sulfato de cério, tornam-se menos solúveis em água, como o aumento da temperatura. Esta dependência da temperatura é muitas vezes referida como "retrógrada" ou como solubilidade "inversa".
pressão 
	A relação entre a solubilidade de sólidos e líquidos em solventes líquidos e a pressão é de quase independência. Segundo o princípio de Le Châtelier, uma elevação na pressão acarretaria num aumento de solubilidade se o volume da solução fosse menor do que o volume dos componentes antes da mistura, porém, a alteração de volume que acompanha o processo de dissolução é determinada a partir da densidade, mas ela é insignificante, fazendo com que o efeito da pressão é quase dispensa assumindo uma solução ideal, a dependência poderia ser quantificado como:
	Onde o índice  representa os componentes,  é a fração molar do componente,  na solução,  é a pressão, o índice  refere-se a temperatura constante,  volume molar parcial do componente  solução,  é o volume molar parcial do componente  no sólido dissolvendo-se, e  é a Constante universal dos gases perfeitos. 
	Lei de Henry
	Diz respeito a solubilidade de um gás dissolvido em um liquido, que, quando nesse estado, é proporcional à pressão parcial do gás acima do líquido. Tal lei pode ser descrita como
X = KP
onde  é a fração molar de equilíbrio do gás na solução, ou seja, sua solubilidade,  é a pressão parcial na fase gasosa e  é a constante de proporcionalidade (constante da lei de Henry). A lei de Henry aplica-se apenas somente em situações onde a concentração do soluto e a sua pressão parcial são baixas.
	Valores da constante da lei de Henry em água:
	Gás
	OºC
	20ºC
	40ºC
	
	1,72
	1,46
	1,31
	
	1,86
	1,32
	1,00
	
	3,98
	2,58
	1,85
Polaridade
	A solubilidade de um soluto em um solvente depende das duas substâncias, ou seja, depende do soluto e do solvente. Por exemplo, é possível dissolver 360g de cloreto de sódio () a 20°C em 1L de água. No entanto, não conseguiríamos dissolver a mesma quantidade de  na gasolina com mesma temperatura e pressão. Nesse caso temos dois solventes diferentes que reagem diferentemente com um soluto.
	As interações entre as moléculas do soluto e do solvente podem ser descritas por suas polaridades. No exemplo acima, o cloreto de sódio é polar, a água é polar e a gasolina é apolar. Substâncias polares ligam-se mais facilmente a outras substâncias polares, o mesmo acontece entre substâncias apolares, as quais se ligam mais facilmente a substâncias apolares8 , assim quando um soluto tem o mesmo tipo de ligação (ligação polar ou apolar) do que um solvente, ocorre a dissolução do solvente mais facilmente, pois as moléculas do solvente e do soluto se ligam com mais facilidade.
Miscibilidade
	Miscibilidade é a capacidade de uma mistura formar uma única fase (mistura homogênea) em certos intervalos de temperatura, pressão e composição.
	Mistura é o conjunto de duas ou mais substâncias puras. Quando duas substâncias são insolúveis, elas formam fases quando misturadas; o exemplo mais conhecido disto é a mistura óleo-água. Por outro lado, a água e o álcool etílico são solúveis em quaisquer proporções (miscíveis), enquanto que algumas outras combinações de substâncias são parcialmente solúveis; por exemplo, se colocarmos sal de cozinha em água além de certa quantia (acima da solubilidade, o excesso de sal adicionado não irá se solubilizar, descendo até o fundo da vasilha em sua forma sólida cristalina). Embora este exemplo seja de uma solução, mas que não deixa de ser um tipo de mistura, nesse caso, heterogênea, pois o excesso de sal não se dissolveu em água.
	A solubilidade é em parte uma função da entropia e, por isso, é visto mais usualmente em estados da matéria que são mais entrópicos. Gases solubilizam-se quase que imediatamente, enquanto que sólidos raramente são solúveis por completo. Duas exceções úteis à esta regra são as soluções sólidas de cobre com níquel (o cuproníquel, usado em moedas e, especialmente, em encanamentos) e as de silício com germânio (usada em Eletrônica). Substâncias com entropia configuracional extremamente baixas, especialmente polímeros, dificilmente dissolvem-se entre si, mesmo no estado líquido. Isso quer dizer que não se pode jamais confundir "Misturar" com "Dissolver". Água e óleo se misturam (mistura heterogênea), mas não se dissolvem.
	A solubilidade não depende apenas da entropia, pois se fosse verdade então a maioria das substâncias seriam solúveis , mas isso não ocorre na realidade e a solubilidade depende de outros fatores( temperatura , pressão , interação intermolecular ) . Nos compostos iónicos existem dois fatores antagónicos ( a energia da rede cristalina e a a energia de hidratação . A energia da rede cristalina está relaciona com a disposição dos iões no estado sólido ( eles formam um retículo cristalino no qual as atrações são de natureza eletroestática e regidas pela lei de Coulomb , isto é ,diretamente proporcional ao produto das cargas dos iões e inversamente ao quadrado do raio iónico. A energia da rede cristalina "trabalha" contra a dissolução de um composto iónico, enquanto a energia de hidratação "trabalha" para favorecer a solubilidade do mesmo em água e está relaciona com a força ion-dipolo.
A energia de rede entre duas partículas é dada por:
Sendo,
 a constante 
 e  são as cargas das partículas
 a distância entre os centros das partículas
4. METODOLOGIA
Determinação da polaridade de solventes 
Utilizou-se três buretas de 50 ml em três suportes universais cada uma delas com um béquer de 100 ml 
Na primeira etapa encheu-se a primeira bureta com agua a segunda com álcool e a terceira com querosene. Atritou-se um bastão de plástico para criar um campo elétrico, abriu-se a bureta com agua de forma a deixar correr um filete fino e aproximamos o bastão de plástico, o mesmo procedimento ocorreu nas outras duas buretas.
Foi observado
1- O teste feito com a água demonstrou um grande desvio da mesma após a exposição do bastão de plástico (já atritado), 
2- O teste feito com álcool demonstrou um médio desvio após exposição do bastão de plástico (já atritado), 
3- O teste feito com querosene não demonstrou nenhum tipo de alteração.
Conclui-se
A agua teve grande desvio, pois é polar e polar + polar = se repelirão justamente por isso ouve grande desvio do filete
O álcool por sua vez também é polar, mas não tanto quanto a agua logo observou-se um médio desvio sobre o filete
O querosene não teve desvio algum, pois é apolar.
Isso se justifica pois a polaridade das moléculas orgânicas é definida pela diferença de eletronegatividade que se estabelece entre os átomos dos elementos químicos. Eletronegatividade é a capacidade que um átomo tem de atrair para si o par eletrônico que ele compartilha com outro átomo em uma ligação covalente.
2) Solubilidade x Polaridade
Foram numerados três tubos de ensaio , utilizou-se as buretas do experimento anterior e acrescentou-se 5ml de agua no primeiro tubo de ensaio, 5ml de etanol no segundo tubo de ensaio e 5ml de querosene no terceiro tubo, em cada um dos tubos foram acrescentados 5 gotas de óleo de soja os tubos foram tampados e agitados.
O quefoi observado.
Misturando o óleo de seja com agua não ouve solubilidade, misturando o óleo de soja com etanol também não se observou solubilidade, somente no querosene ouve solubilidade justificado por serem duas substancias apolares
Partindo de o procedimento anterior porem agora utilizando cloreto de sódio (NaCl) no lugar de óleo de soja
Misturando o cloreto de sódio com a agua ouve solubilidade com o etanol também ouve solubilidade porem com o querosene não ouve solubilidade, novamente isso se justifica pelas polaridades das moléculas.
O mesmo procedimento agora utilizando naftaleno
Misturando o naftaleno com a agua não ouve solubilidade com o etanol ouve uma solubilidade parcial e com o querosene foi totalmente solúvel. Na agua o naftaleno não foi solúvel pois o naftaleno apresenta uma estrutura que o caracteriza como molécula apolar. Portanto, será mais solúvel em moléculas que apresentem grupos também apolares. A molécula da água é, essencialmente, polar. Portanto, o naftaleno é praticamente insolúvel neste solvente O etanol apresenta uma estrutura anfifílica, ou seja uma extremidade polar e outra apolar, sendo solúvel tanto em moléculas polares como apolares. Este fato justifica a pequena solubilidade do naftaleno em etanol. Já no querosene ouve solubilidade pois são duas moléculas apolares.
Utilizando o mesmo procedimento agora com iodo
Misturando o iodo com a agua não ouve solubilidade com o etanol ouve uma solubilidade parcial e com o querosene foi totalmente solúvel. Na agua o iodo não foi solúvel pois o iodo apresenta uma estrutura que o caracteriza como molécula apolar. Portanto, será mais solúvel em moléculas que apresentem grupos também apolares. A molécula da água é, essencialmente, polar. Portanto, o iodo é praticamente insolúvel neste solvente O etanol apresenta uma estrutura anfifílica, ou seja uma extremidade polar e outra apolar, sendo solúvel tanto em moléculas polares como apolares. Este fato justifica a pequena solubilidade do iodo em etanol. Já no querosene ouve solubilidade pois são duas moléculas apolares.
Justificando a polaridade do etanol. Como já foi dito o etanol apresenta uma estrutura anfifílica, ou seja uma extremidade polar e outra apolar, sendo solúvel tanto em moléculas polares como apolares.
Recristalização
Foi pesado um bequer, e aproximadamente 0,5 g de acido acetil salicílico então adicionados 5 ml de metanol foi dissolvido completamente com o auxilio de um bastão de vidro, então acrescentado a mistura homogênea 20 ml de agua destilada
Observou-se que a solução foi ficando turva e acabou cristalizando. isso se explica devido a polaridade das moléculas como o acido acetil salicílico é apolar e o metanol também ocorre a solubilidade do liquido misturando a agua que é apolar ocorre a cristalização da substancia.
A partir dai foi realizada a filtração primeiro foi separado um papel de filtro e pesado e teve a massa 1,16g. o filtro foi dobrado e encaixado no funil, então transferido todo o conteúdo do béquer que continha acido acetil sálicico, metanol e agua para o filtro
Observou-se que grande parte do acido acetil salicico ficou no filtro de papel
O filtro foi posto em um vidro de relógio e posto em uma estufa de secagem a105cº. depois de secoele foi novamente pesado e então calculado a taxa de recuperação do processo de recristalização
Após a pesagem constatou-se que foram recuperados 0,35g de acido acetil salicico
Miscibilidade de líquidos
Utilizando buretas contendo agua, etanol e querosene e uma pipeta graduada uma pera, foram preparadas seis misturas em seis tubos de ensaio numerados de 1 a 6
No primeiro tubo foram postos 3 ml de agua + 1 ml de etanol
No segundo tubo3 ml de agua + 1 ml de butanol
No terceiro tubo 3 ml de agua + 1 ml de querosene
No quarto tubo 3 ml de etanol + 1 ml de butanol
No quinto tubo 3 ml de etanol +1 ml de querosene
No sexto tubo 3 ml de butanol + 1 ml de querosene
Observou-se que:
No primeiro tubo ouve miscibilidade e o liquido mais denso foi a agua
Verificou-se que a água e o etanol são miscíveis (quando misturados formam uma única fase), o que já era de se esperar visto que o etanol é uma molécula orgânica e para se solúvel em água precisa possuir receptores de hidrogênio (O, F, N) para formar ligações de hidrogênio com as moléculas de água e portando se solubilizar. Na molécula de etanol CH3CH2OH, o OH é polar (O-e H+), porém o restante da cadeia carbônica é apolar, porém como a cadeia é pequena, prevalece o OH e ocorre a dissolução.
No segundo tubo ouve miscibilidade parcial e o liquido mais denso novamente foi a agua
Verificou-se que a mistura era parcialmente miscível, ou seja, houve certa dissolução do 1-butanol em água, porem era muito difícil distinguir se existia apenas 1 fase ou 2. Conclui-se que a molécula de butanol (CH3CH2CH2CH2OH) possui certa polaridade (O- e H+), porém outra parte dela é apolar e tende a dificultar a dissolução em água. Isso ocorre porque o butanol possui uma cadeia carbônica mais longa que o etanol, portanto mais peso molecular, sendo que prevalece nesse caso a parte apolar que tende a se ligar com outras moléculas do 1-butanol nesse caso, o que dificulta a solubilização. 
No terceiro tubo não ouve miscibilidade, ou seja, foi imiscível e novamente o liquido mais denso foi a agua.
A mistura é insolúvel porque a querosene é uma mistura de hidrocarbonetosde cadeias longas (alifáticos, naftalênicos e aromáticos), e, portanto, sendo hidrocarbonetos, são todos compostos apolares. Por isso, a miscibilidade entre a água e a querosene é nula. 
No quarto tubo ouve miscibilidade e o liquido mais denso foi o butanol
A mistura é solúvel devido às polaridades das substâncias. Como ambas as moléculas possuem uma parte apolar e uma parte polar, a atração que ocorre entre elas é entre as partes polares e as partes apolares, lembrando que semelhante dissolve semelhante, sendo essas duas substancias muito parecidas. A parte polar atrai a parte polar, enquanto a parte apolar atrai a parte apolar, tornando a mistura homogênea e, portanto é possível dizer que as duas são solúveis uma na outra.
No quinto tubo também ouve miscibilidade e o liquido mais denso foi o querosene
A mistura é solúvel devido às polaridades das substâncias. Como ambas as moléculas possuem uma parte apolar e uma parte polar, a atração que ocorre entre elas é entre as partes polares e as partes apolares, lembrando que semelhante dissolve semelhante, sendo essas duas substancias muito parecidas. A parte polar atrai a parte polar, enquanto a parte apolar atrai a parte apolar, tornando a mistura homogênea e, portanto é possível dizer que as duas são solúveis uma na outra.
No sexto tubo também ouve miscibilidade e o liquido mais denso foi o butanol
 A mistura  é solúvel devido ao comportamento apolar do 1-butanol gerado por sua maior cadeia carbônica e maior peso molecular se comparado ao etanol, oque o transforma em uma substancia preferencialmente apolar, mesmo possuindo uma pequena parte polar. Assim, misturando-se as substâncias apolares, ambas se solubilizam, formando uma mistura homogênea.
Pesquisando a densidade dos líquidos confirmou-se o que foi obtido com o experimento
Densidade da agua 1 g/cm³
Densidade do etanol 0,782 g/cm³
Densidade do butanol 0,810 g/cm³
Densidade do querosene 0,800 g/cm³
 
4 ) Extração
foi transferido 10 ml de solução aquosa saturada de iodo em um funil de separação de 125 ml, então adicionado 4 ml de querosene
Ao misturar a solução de iodo com querosene, notou-se que a última ocupou a fase superior com uma coloração rosada, e a solução de iodo correspondeu à fase inferior de cor amarela.
O querosene é incolor e adquire coloração rosada ao interagir com o iodo, cor esta que se intensifica ao agitar vigorosamente.
A solução contendo iodo é de um tom amarelo escuro, o qual se torna mais claro ao reagir com o querosene.
Então, viu-se que a coloração alterada do querosene foi extraída da solução com iodo.5. RESULTADOS E DISCUSSÃO
Determinação da polaridade de solventes 
Conclui-se
A agua teve grande desvio, pois é polar e polar + polar = se repelirão justamente por isso ouve grande desvio do filete
O álcool por sua vez também é polar, mas não tanto quanto a agua logo observou-se um médio desvio sobre o filete
O querosene não teve desvio algum, pois é apolar.
Isso se justifica pois a polaridade das moléculas orgânicas é definida pela diferença de eletronegatividade que se estabelece entre os átomos dos elementos químicos. Eletronegatividade é a capacidade que um átomo tem de atrair para si o par eletrônico que ele compartilha com outro átomo em uma ligação covalente.
 2) Solubilidade x Polaridade
O que foi observado.
Misturando o óleo de seja com agua não ouve solubilidade, misturando o óleo de soja com etanol também não se observou solubilidade, somente no querosene ouve solubilidade justificado por serem duas substancias apolares
Misturando o cloreto de sódio com a agua ouve solubilidade com o etanol também ouve solubilidade porem com o querosene não ouve solubilidade, novamente isso se justifica pelas polaridades das moléculas.
Misturando o naftaleno com a agua não ouve solubilidade com o etanol ouve uma solubilidade parcial e com o querosene foi totalmente solúvel. Na agua o naftaleno não foi solúvel pois o naftaleno apresenta uma estrutura que o caracteriza como molécula apolar. Portanto, será mais solúvel em moléculas que apresentem grupos também apolares. A molécula da água é, essencialmente, polar. Portanto, o naftaleno é praticamente insolúvel neste solvente O etanol apresenta uma estrutura anfifílica, ou seja uma extremidade polar e outra apolar, sendo solúvel tanto em moléculas polares como apolares. Este fato justifica a pequena solubilidade do naftaleno em etanol. Já no querosene ouve solubilidade pois são duas moléculas apolares.
Misturando o iodo com a agua não ouve solubilidade com o etanol ouve uma solubilidade parcial e com o querosene foi totalmente solúvel. Na agua o iodo não foi solúvel pois o iodo apresenta uma estrutura que o caracteriza como molécula apolar. Portanto, será mais solúvel em moléculas que apresentem grupos também apolares. A molécula da água é, essencialmente, polar. Portanto, o iodo é praticamente insolúvel neste solvente O etanol apresenta uma estrutura anfifílica, ou seja uma extremidade polar e outra apolar, sendo solúvel tanto em moléculas polares como apolares. Este fato justifica a pequena solubilidade do iodo em etanol. Já no querosene ouve solubilidade pois são duas moléculas apolares.
Justificando a polaridade do etanol. Como já foi dito o etanol apresenta uma estrutura anfifílica, ou seja uma extremidade polar e outra apolar, sendo solúvel tanto em moléculas polares como apolares.
Recristalização
Observou-se que a solução foi ficando turva e acabou cristalizando. isso se explica devido a polaridade das moléculas como o acido acetil salicílico é apolar e o metanol também ocorre a solubilidade do liquido misturando a agua que é apolar ocorre a cristalização da substancia.
A partir dai foi realizada a filtração primeiro foi separado um papel de filtro e pesado e teve a massa 1,16g. o filtro foi dobrado e encaixado no funil, então transferido todo o conteúdo do béquer que continha acido acetil sálicico, metanol e agua para o filtro
Observou-se que grande parte do acido acetil salicico ficou no filtro de papel
O filtro foi posto em um vidro de relógio e posto em uma estufa de secagem a105cº. depois de secoele foi novamente pesado e então calculado a taxa de recuperação do processo de recristalização
Após a pesagem constatou-se que foram recuperados 0,35g de acido acetil salicico
Miscibilidade de líquidos
Observou-se que:
No primeiro tubo ouve miscibilidade e o liquido mais denso foi a agua
Verificou-se que a água e o etanol são miscíveis (quando misturados formam uma única fase), o que já era de se esperar visto que o etanol é uma molécula orgânica e para se solúvel em água precisa possuir receptores de hidrogênio (O, F, N) para formar ligações de hidrogênio com as moléculas de água e portando se solubilizar. Na molécula de etanol CH3CH2OH, o OH é polar (O-e H+), porém o restante da cadeia carbônica é apolar, porém como a cadeia é pequena, prevalece o OH e ocorre a dissolução.
No segundo tubo ouve miscibilidade parcial e o liquido mais denso novamente foi a agua
Verificou-se que a mistura era parcialmente miscível, ou seja, houve certa dissolução do 1-butanol em água, porem era muito difícil distinguir se existia apenas 1 fase ou 2. Conclui-se que a molécula de butanol (CH3CH2CH2CH2OH) possui certa polaridade (O- e H+), porém outra parte dela é apolar e tende a dificultar a dissolução em água. Isso ocorre porque o butanol possui uma cadeia carbônica mais longa que o etanol, portanto mais peso molecular, sendo que prevalece nesse caso a parte apolar que tende a se ligar com outras moléculas do 1-butanol nesse caso, o que dificulta a solubilização. 
No terceiro tubo não ouve miscibilidade, ou seja, foi imiscível e novamente o liquido mais denso foi a agua.
A mistura é insolúvel porque a querosene é uma mistura de hidrocarbonetosde cadeias longas (alifáticos, naftalênicos e aromáticos), e, portanto, sendo hidrocarbonetos, são todos compostos apolares. Por isso, a miscibilidade entre a água e a querosene é nula. 
No quarto tubo ouve miscibilidade e o liquido mais denso foi o butanol
A mistura é solúvel devido às polaridades das substâncias. Como ambas as moléculas possuem uma parte apolar e uma parte polar, a atração que ocorre entre elas é entre as partes polares e as partes apolares, lembrando que semelhante dissolve semelhante, sendo essas duas substancias muito parecidas. A parte polar atrai a parte polar, enquanto a parte apolar atrai a parte apolar, tornando a mistura homogênea e, portanto é possível dizer que as duas são solúveis uma na outra.
No quinto tubo também ouve miscibilidade e o liquido mais denso foi o querosene
A mistura é solúvel devido às polaridades das substâncias. Como ambas as moléculas possuem uma parte apolar e uma parte polar, a atração que ocorre entre elas é entre as partes polares e as partes apolares, lembrando que semelhante dissolve semelhante, sendo essas duas substancias muito parecidas. A parte polar atrai a parte polar, enquanto a parte apolar atrai a parte apolar, tornando a mistura homogênea e, portanto é possível dizer que as duas são solúveis uma na outra.
No sexto tubo também ouve miscibilidade e o liquido mais denso foi o butanol
 A mistura  é solúvel devido ao comportamento apolar do 1-butanol gerado por sua maior cadeia carbônica e maior peso molecular se comparado ao etanol, oque o transforma em uma substancia preferencialmente apolar, mesmo possuindo uma pequena parte polar. Assim, misturando-se as substâncias apolares, ambas se solubilizam, formando uma mistura homogênea.
4 ) Extração
Ao misturar a solução de iodo com querosene, notou-se que a última ocupou a fase superior com uma coloração rosada, e a solução de iodo correspondeu à fase inferior de cor amarela.
O querosene é incolor e adquire coloração rosada ao interagir com o iodo, cor esta que se intensifica ao agitar vigorosamente.
A solução contendo iodo é de um tom amarelo escuro, o qual se torna mais claro ao reagir com o querosene.
Então, viu-se que a coloração alterada do querosene foi extraída da solução com iodo.
6. CONCLUSÕES
	Concluímos através dos experimentos realizados, o comportamento das substâncias quando misturadas com outras substâncias, quanto a sua miscibilidade e solubilidade. E dessa forma podemos afirmar com as análises apresentadas, que moléculas polares somente terão alguma interação quando forem misturadas com outras moléculas polares, o mesmo acontecendo com as moléculas apolares, isso justifica a teoria de que semelhante dissolve semelhante.REFERÊNCIAS�
LIVROS:
ALBANO, Felipe de Medeiros; RAYA-RODRIGUEZ, Maria Teresa; Validação e Garantia da Qualidade de Ensaios Laboratoriais: 1. ed. Porto Alegre: Rede Metrológica RS, 2009. 136 p. 
LEITE, Flávio. Validação em análise química. 5ª edição. Curitiba: Editora Átomo, 2008. 356p.
NORMAS TÉCNICAS:
ABNT - ASSOCIAÇÃO BRASILEIRA DE NORMAS TÉCNICAS. NBR ISO/IEC 17025:2005: Requisitos Gerais para a Competência de Laboratórios de Calibração e de Ensaios. Rio de Janeiro – Brasil, 2005.
DOCUMENTOS COM ACESSO VIA INTERNET:
WIKIPEDIA. Ponto de fusão. 2013. Disponível em: <http://pt.wikipedia.org/wiki/Ponto_de_fus%C3%A3o>. Acesso em: 30 de abril de 2013.
LEIS E PORTARIAS:
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BRITO, Natilene Mesquita et al.Validação de métodos analíticos: estratégia e discussão. Pestiticidas: R. Ecotoxicol, e meio ambiente, Curitiba: Universidade Estadual Paulista, v. 13, p. 129-146, jan/dez. 2003.
RIBANI, Marcelo etal. Validação em métodos cromatográficos e eletroforéticos. Química Nova, v. 27, n. 5, p. 771-780, 2004.
CHUI, Queenie; ZUCCHINI, Ricardo; LICHTIG, Jaim; Qualidade de medições em química analítica. Estudo de caso: determinação de cádmio por espectrofotometria de absorção atômica com chama. Revista Química Nova, São Paulo: Instituto de Pesquisas Tecnológicas do Estado de São Paulo S.A. e Instituto de Química da Universidade de São Paulo. v. 24, n. 3, p. 374-380, 2001.
TRABALHO DE CONCLUSÃO DE CURSO:
MANICA, Diego. Validação de metodologia analítica: determinação de cálcio em águas – método titulométrico do EDTA – complexometria. 2011.64f. Trabalho de conclusão de curso (Graduação em química)-Universidade Federal do Rio Grande do Sul, Porto Alegre, 2011.
DISSERTAÇÃO DE MESTRADO
PEIXOTO, Sandra Cadore. Estudo da estabilidade a campo dos pesticidas carbofurano e quincloraque em água de lavoura de arroz irrigado empregando SPE e HPLC-DAD. 129 f. Dissertação (Mestrado em Química)-Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2007. 
	Para mais informações sobre a formatação de trabalhos científicos da Unoesc consulte a publicação abaixo:
LUCKMANN, L.C.; ROVER, A. VARGAS, M. Diretrizes para elaboração de trabalhos científicos. Metodologia do trabalho cientifico. Caderno 1 . Joaçaba: Editora Unoesc, 2007.
�Cada capitulo deve iniciar em uma nova página!!
�As referencias devem ser apresentadas em ordem alfabética. A seguir exemplos de como referenciar as principais obras. Esses exemplos não devem ser apresentados no relatório!!!
�MATERIAL TIRADO DA INTERNET
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